C07D 495/04 — орто-конденсированные системы

Номер патента: 767108

Опубликовано: 30.09.1980

Авторы: Алексеев, Дуленко, Толкунов

МПК: C07D 495/04

Метки: 3-в)-тиофена, производных, тиено-2

...или метил,О т л и ч а ю щ и й с ясоединение общей. Формулы ПИз фбИ, СоСН,00 бН Составитель Т.ЛевашоваРедактор Л.Герасимова Техред Т.Маточка Корректор С.шекмар Заказ 7127/20 Тираж 495 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж, Раушская наб д. 4/5Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 естители не только в 2-положении,о и в З-положении.П р и м е р 1. Метиловый эфир5-этилтиено 2,3-Я тиенил-уксуснойислоты.,В двухгорлой колбе, снабженнойФфективной мешалкой и обратным хочодильником, к полифосфорной кислоге,приготовленной из 125 г РО63 мл ортофосфорной кислоты, причивают 18 г (007 моль) метиловогозфирав (5-этилтиенилмеркапто)-ацегоуксусной кислоты в 150 мл хлорбензола. Температур...

Номер патента: 677345

Опубликовано: 07.11.1980

Авторы: Богланова, Гринев, Николаева, Панишева, Першин, Петерс, Толстикова, Харизоменова

МПК: A61K 31/519, C07D 495/04

Метки: 4-оксо-3, бензохинонилимино, дествием, дигидротиено, обладающие, пиримидина, прлизводные, противовирусным

...в условиях примера 1,Выход целевого продукта 11,7 г (83%),тлл.179 - 180 С с разложением (уксусная кислота).Спектр ПМР: (СОСз), б м.д.: 2,35 (ЗН,синглет, 2 - СН,), 2,45 (ЗН, синглет, 6 - СНз), 6,36;6,59; 6,83; 7,43 (4 Н, квартеты, З-хинонилимино),7,3 - 7,5 (5 Н, мультиплет, 5 - Рп),ИК.спектр, 1 п 1 а;см : 1700 (С=О).Уф-спектор, Лгпах нм (фб ): 228 (4,43);268 (443). 272 (421). 440 (3 20) 30Найдено,%: С 66,35; Н 4,40; М 11,07; 8 8,70.С 2 о Н 1 з йз 8 О 2Вычислено,%: С 66,46; Н 4,18; М 11,63; 88,87,П р и м е р 5. Ацетат 2.метил.3-(п.бензохино- З 5нилимино) -4-оксо.5,5.триметилен,4.дигидротиено (2,3-д) пиримидина,К раствору 4,2 г (0,039 мол) п.бензохинонав 20 мл 60%-ной уксусной кислоты при переме.шивании при 80 - 90 С прибавляют раствор...

Номер патента: 795479

Опубликовано: 07.01.1981

Авторы: Даниель, Жан-Луи, Клод

МПК: A61K 31/381, C07D 495/04

Метки: активных, изомеров, кислот, оптически, солейили, тиенотиенилкар-бонилфенилалкановых, эфиров

...воды высушивают сульфатом натрия, обрабатывают 5 г растительной сажи, фильтруют и выпаривают, Полученный осадок 43,6 г ) хроматографируют на колонке, содержащей 410 г силикагеля (диаметр4,8 см, высота 47 см , Элюируют 1500 мл хлористого метилена. Первую фракцию 500 мл отбрасывают, две следующие соединяют и концентрируют досуха, получают 16,9 г 2- 3-тиено(хроматография на силикагеле, растворитель хлористый метилен),П р и м е р 2. К 3,16 г 2-3- тиено/3,2-Ь/тиен-ил-карбонил 3-фенил )пропионовой кислоты в виде растворан 50 мл диметилформамида добавляют7,2 мл 40-ного водного растворагидрата окиси тетрабутиламмония, реакционную смесь выдерживают при 1 О25 ОС в течение 10 мин после чегоконцентрируют до объема около 10 мин.Эту...

Номер патента: 795480

Опубликовано: 07.01.1981

Авторы: Даниель, Жан-Луи, Клод

МПК: A61K 31/381, C07D 495/04

Метки: амидов, солей, тиенилкарбонилфенилалкановыхкислот, тиено

...наколонке, содержащей 410 г силикагеля (диаметр 4,8 см, высота 47 см),элюируют 1500 мл хлористого метилена,Первую Фракцию (500 мл) отбрасывают,две следующие фракции соединяют иконцентрируют досуха. Получают 16,9 г3- тиено (2,3-в)тиенил-карбонил-фенил-пропионитрил в виде масла,Н0,60 (хроматография на силикагеле,растворитель хлористый метилен ,Тиено 12, 3-в )-тиофен может быть приготовлен известным методом.ЪП р н м е р 2. К 3,16 г 3-1 тиено (3, 2-в) тиенил-карбонил 3-Фенил- -пропионовой кислоты в виде раствора в 20 мл хлороформа добавляют 1,45 мл хлористого тионила, затем одну каплю диметилформамида. Реакционную смесь постепенно нагревают с обратным хо-, лодильником таким образом, чтобы под- держивать выделение газов. После,...

Номер патента: 810081

Опубликовано: 28.02.1981

Авторы: Даниель, Жан-Пьер

МПК: A61K 31/381, A61K 31/44, C07D 495/04 ...

Метки: 2-с-или, 3-с-тиенопиридинов, солей

...-;тиенопиридин,Соединение получают андлогичнопримеру 1, исходя иэ 6-карбокси-(3,2-с)-тиенопиридина и 1-метилпиперазина. Малеатвещества пред 60 ставляет собой светло-коричневыйпорошок с т.пл. 168 С (изопропанол).Выход 83.П р и м е р 38. 6-2-(2-Тиенил)- -этиламинокарбонил)-(3,2-с)-тиено 65 пиридин. П р и.м е р 28. 6-(4-м-ХлорФенил-пиперазинил)-карбонил-(3,2-с)тиенопиридин,Соединение получают аналогичнопримеру 3, исходя из 6-карбокси-(3,2-с)-тиенопиридина и 1-м-хлорФенилпипераэина. Вещество представ-.ляет собой. белые кристаллы с т.пл.157 С (зтилацетат). Выход 52,П р и м е р 29. 6-(4-.п-Метоксифенил-пиперазинил)-карбонил-(3,2-с)-тиенопиридин.Соединение получают аналогичнопримеру 3, исходя иэ...

Номер патента: 856386

Опубликовано: 15.08.1981

Авторы: Андре, Клод

МПК: A61K 31/385, A61K 31/497, C07D 495/04 ...

Метки: 3пиррола, 4-дитиепино-2, производных, солей

...-оксо)-(1-пиперазинил)-6-оксикарбонил- -3,4,7,8-тетрагидро-(1,4)-2 Н,6 Н-дитиепино 2,3-с)-пиррол получают обработкой 50 мл безводной трифторуксусной кислоты при -10 С, 11,7 г (4-трет; бутилоксикарбонил-пиперазинил)-6- -оксикарбонил-(7-хлор,8-нафтиридин-ил)-8-оксо,4,7,8-тетрагидро- -(1,4)-2 Н,6 Н-дитиепино,3-с 3 -пиррола. Т.пл. 295 С.(4-Трет.бутилоксикарбонил-пиперазинил)-6-оксикарбонил-(7-хлор- -1,8-нафтиридин-ил)-8-оксо,4,7,8- -тетрагидро-(1,4)-2 Н,6 Н-дитиепино - 2,3-с)-пиррол получают следующим образом. К суспензии 9,1 г 7-(7-хлор"афтиридин-ил)-6-окси-оксо,4,7,8-тетрагидро-(1,4)-2 Н,6 Н-дитиепино 2,3-с-пиррола в 50 мл хлорис- .того метилена добавляют последовательно 3,5 мл триэтиламина, 50 мл сухого...

Номер патента: 788650

Опубликовано: 30.12.1981

Авторы: Безменова, Безуглый, Слуцкий, Тухарь

МПК: C07D 495/04

Метки: 1-диоксид, 4-тииранотиолан-1

...а во о ак структурполуцроных соед о з1, г з о - ц 11 рцмер. К рас сцтцолан,1-диоксида зола с 4 5 мл тпцф прибавляют 5,9 г тр 25 да, растворенного в 5 ты перемешивают 60 тццранотцолан,1-дцо деллют следующим о препаратцвноц колон ЗО В качестве сорбентаИзобретение касается химического вещества, относящегося к новому классу соединений, а именно 3,4-тццранотиолан,1- диоксиду формулы В литературе описан аналог по строению к новому соединению, в частности тииранциклопентан, конденсированная система которого состоит из тииранового и циклопентанового колец 111.Цельо .изобретения является синтез нового соединения, относящегося к новому классу,Поставленная цель достигается новым химическим соединением - 3,4-тииранотцол ан,1-диоксидом. твору...

Номер патента: 910122

Опубликовано: 28.02.1982

Авторы: Жан-Пьер, Жерар, Мишель, Робер

МПК: A61K 31/4365, C07D 495/04

Метки: 2-с-пиридинов, 3-с)-или-(3, тиено-2

...цвета: 1 г 1 148 фС (этанол-диизопропиловый эфир), выход 573.П р и м е р 7, 4-Оксо,5,6,7- тетрагидротиено-(.3,2,-с)-пиридин,Смесь перемешивают при комнатной температуре 4 ч, первоначально гетерогенную 13,6 г (0,069 моль) 5-аце тил-оксо,5,6,7-тетрагидротиено- (3,2-с)-пиридина ( пример 5) , 50 см этанола и 50 см 6 н,соляной кислоты. Концентрируют под вакуумом, слегка подщелачивают остаток добавлением гидроокиси натрия и экстрагируют хлористым,метиленом. Органические экстракты промывают водой, сушат над сульфатом натрия и выпаривают досуха. Остаток кристаллизуют из смеси изопропанола с диивопропиловым эфиром.(диизопропиловый эфир-изопропанол),выход 69%, .П р и м е р 9, 5-0-Карбометоксибензил-оксо,5,6,7-тетрагидротиено-( 3, 2-с ) -...

Номер патента: 579767

Опубликовано: 30.09.1982

Авторы: Волкова, Дорофеева, Завьялов, Родионова

МПК: C07D 495/04

Метки: алкиловых, тетрадегидробиотина, эфиров

...и 0,2 г и-толуолсульфокислоты в 10 мл метанола кипятят 4 ч, при 20 С обрабатывают насыщенным раствором соды до рН 7,5 - 8 и экстрагируют этилацетатом, Экстракт сушат над сернокислым магнием, фильтруют через слой двуокиси кремния (:100 меш) или окиси алюминия (П ст. акт.), упаривают и получают 1 г (82%) метилового эфира 2,3,4,5- тетрадегидробиотина, т. пл. 147 в 1 С (бензол); К 0,32 (ТСХ, силуфол УФ 2 з 4, этилацетат, проявление пятна парами иода пли в УФ-свете).УФ-спектр (спирт): Хмакс 260 нм.ПМР-спектр (С 50 вХ, б), м. д.: 1,56 (мультиплет, СН 2 СН 2), 2,16 (мультиплет, СНзСООСН,), 2,63 (мультиплет, СН,С-С), 3,47 (синглет, СНзО), 6,18 (синглет, НС-С), 11,40 (синглет, 2 МН).П р и м е р 2. Смесь 0,5 г этилового эфира...

Номер патента: 549964

Опубликовано: 30.12.1982

Авторы: Волкова, Грачева, Дорофеева, Завьялов, Родионова

МПК: A61K 31/382, A61K 31/549, A61P 43/00 ...

Метки: биотина, рацемического

...кислоты добавляют 0,3 мп эфирата трехфтористого бора, 0,6 г метилового эфира 2,3,1,5-тетрадегидробиотина и 2 мл триэтилсилана, нагревают 25 ч при 50 С, упаривают в вакууме, смешивают остаток с раствором2 мл концентрированной соляной кислоты в 10 мл спирта, выдерживают 12 чпри 20 С, упаривают в вакууме, добаввляют к остатку раствор 1 г едкогокали в 10 мл спирта, оставляют на12 ч при 20 С, отгоняют спирт в вакууме, растворяют остаток в 5 мл воды, фильтруют, подкисляют Фильтратразбавленной соляной кислотой (1;1)до рН 2, отфильтровывают осадок, промывают его водой и ацетоном, перекристаллизовывают из воды с добавлением активированного угля и получают.0,22 г (Й 03) рацемического биотина, т.пл. 226-227 С, Р0,53 (ТСХ,этилацетат-спирт, 3:2,...

Номер патента: 1004387

Опубликовано: 15.03.1983

Авторы: Бобылев, Петров

МПК: C07D 495/04

Метки: производных, тритиапенталенов

...или избыток са 1 мого тиолята общей формулы ( П ). Последнее предпочтительнее, так как приводит к повышению конверсии 1,2-дити- зОол-тионов и выхода продуктов,В присутствии влаги и кислородаисходные тиоляты разлагаются.П р и м е р 1. Получение 2,5-дипиперидино,6,6 а Р-тритиапенталена.. К раствору амида калия, полученного из 0,39 г (0,0 1 г"атома) калия,в 50 мл жидкого аммиака при перемешивании присыпают 1,43 г (0,0 1 моль)М,й-пентаметилентиоацетамида. После46самопрои звол ьного испарения аммиакаостаток высушивают вакуумированиемдо 1 мм рт.ст., реакционный объемзаполняют сухим аргоном, 1-Пиперидиноэтентиолят калия размешивают с 30 мл45абсолютного диметоксиэтана и приохлаждении до -60 С и перемешиваниибприбавляют 1,09 Г (0,005 моль)...

Номер патента: 1004388

Опубликовано: 15.03.1983

Авторы: Безменова, Варшавец, Гайдамака

МПК: C07D 495/04

Метки: 3-дитиолан-2-тион-5, 5-диоксид, тиолано3

...а также измерением молекулярной массы методом криоскопии.Как следует из ИК-спектра полученное соединение формулы (1) содержит известные типы связей: СН и СНв области 2900-3100 см ", 0-5 "0 в сульфонильной группе тиоландиоксидногокольца при 1120 см "и 1310 см ", 5=Св фрагменте, С=5 при 1058 см ".Кроме того, в спектре ПИР, снятомв растворе дейтерЬацетона (с 6)имеются две группы сигналов приК=375 м.д. и д=542 м.д. с соотношением интенсивностей 2:1 соответственно. Первая группа - дублет (Э==7 Гц) с небольшой дополнительнойконстантой - относится к протонамв положении 2 и 5 диоксотиолановогокольца. Вторая - триплет (3=5 Гц)относится к протонам в положении 3и 4. Простота спектра указывает навысокую симметрию молекулы и...

Номер патента: 745160

Опубликовано: 23.05.1983

Авторы: Арюзина, Машковский, Положаева, Рощина, Шведов

МПК: A61K 31/519, A61P 25/08, C07D 495/04 ...

Метки: 4-хлортиено, n-замещенные, амиды, действием, карбоновой, кислоты, обладающие, пиримидин, судорожным

...вызывает на ЭЭГпоявление участков быстрой низкоамплитудной активности. При увеличениидозы цо 10-20 мг/кг мереэ 2-3 мин развивался приступ судорожной активности. Участки судброжной активности, прерываемые периодами депрессии,ЭЭГ регистрировались в течение 2-3 чпосле введения соединения ( 1 Ч).Соединение (Ч) менее, активно посравнению с (1 Ч).При сравнительном изучении коразола установлено, что в опытах намышаХ судорожное действие его отмечается при введении 20-30 мг/кгв вену, при введении под кожу - начиная с дозы 75 мг/кгЛД кораэола при введении в венусоставляет 30 мг/кг, при введениипод кожу - 107,5 мг/кг,При изучении влияния кораэолана биоэлектрическую активность головного мозга установлено, что коразол,введенный в вену в дозах 10-20...

Номер патента: 725433

Опубликовано: 23.05.1983

Авторы: Арюзина, Шведов

МПК: C07D 495/04

Метки: 4-хлортиено, амидов, замещенных, карбоновой, качестве, кислоты, пиримидин-6, пирмидино-6-карбоновой, продукта, промежуточного, синтеза, хлорангидрид

...в положении 4 или одновреенный гидролиз групп, находящихся в положениях 4 и б. Однако. в заявляемых условиях гидролиз соединения (Н)проходит только по положению 4 с отщеплением карбэтоксиметилтиогруппы и образонанием оксогруппы.Что касается стадии превращення соединения ф в конечный продукт (1) то следует отметить, что протекающее наряду с обычныМ превращением0 груйпировки И, в группировкуСЮК И превращение карбэтокси группы под действием хлорокиси фосфора и пятихлористого, Фосфора в группу СОСЯ в предлагаемых условиях оказалось неожиданным,Предполагалось, что в результате реакции произойдет замещение оксо- группы на хлор без изменения, эфирной группировки в положении б тиено(2,3-3)пиримидинового ядра,как этд наблюдается...

Номер патента: 1051092

Опубликовано: 30.10.1983

Авторы: Брен, Бушков, Ланцова, Минкин

МПК: A61K 31/4743, A61P 31/00, C07D 495/04 ...

Метки: тиохиндолинов

...по методу 5, полностью аналогичны.П р и м е р 2. Получение тиохиндолина (А, В=Н).1 г 3-хлорбензо(в)тиофен-альдегида и 2,6 г хлоргидрата анилина растворяют при слабом нагревании в 25 мл этанола и полученный раствор кипятят с обратным холодильником 1 ч, охлаждают вначале до комнатной температуры, затем в холо" дильнике (7 ОС) в течение суток, Фильтрованием получают 0,5 г хлоргидрата тиохиндолина в виде желтых или желто-красных иголок. Дальнейшим охлаждением маточного раствора при -5 С получают дополнительно 0,25 г вещества. Суммарный выход составляет 0,75 г.Хлоргидрат тиохиндолина растворяют при нагревании в 10 мп спирта и к полученному ярко-желтому раствору при перемешивании добавляют 3 мл 10 Ъ-ного раствора МаС 0. Наблюдают полное...

Номер патента: 961338

Опубликовано: 23.02.1984

Авторы: Безменова, Гриб, Коршун, Смолина, Хаскин

МПК: C07D 495/04

Метки: 2-трихлорметилтиолано, 5-диоксид, действием, нематицидным, обладающий, оксазолидин-5

...т,пл. 170 СНайдено,%: С 26,05; Н 3,09;Б 11,70.СИ 8 ЗО,ИСЕ,Вычислено,%3 С 25 у 70 р Н 2 8815 3 11,43.ИК-спектр: 1 я 3360 см-",Мз 01130, 1305 см "П р и м е р 2. Опыты Еп ч 1 йгопроводят в чашках Петри с увлажненными беззольными фильтрами, куда помещают предметные стекла суглублениями. На каждое предметноестекло наносят по одной капле водной суспензии с инвазионными личин 25 ками нематоды. В каплю суспензиивводят каплю ацетонового раствораисследуемого соединения, Контролемслужит водно-ацетоновая смесь,эталоном - гетерофос (О-этил-фенид-Б-пропилтиофосфат).Повторностьопыта 4 - кратная. Чашки Петри сисследуемым материалом выдерживают сутки в термостате при 20 С.Через 24 ч каплипросматривают подбинокулярным микроскопом, учитываяживых и...

Номер патента: 1110385

Опубликовано: 23.08.1984

Авторы: Жан-Пьер, Киуичи, Норио, Робер, Шиничиро

МПК: A61K 31/381, C07D 495/04

Метки: пиридинона-2, производных, солей, тетрагидро-4, тиено(3

...А, и 2-циано-бензил,5,6,7-тетрагидро-тиен-(3,2-)-пиридином, называемым далее соединением В.Токсикологическое исследование.Были изучены острая, хроническая,субхроническая и замедле нная токсичности. Опыты, проведенные на различных видах животных(мьппах, крысах икроликах), свидетельствуют о слабойтоксичности соединений общей формулы(1), а также об их хорошей толерантности.В табл, 1 приведены 1 Л 50/24 ч/кгвеса тела при внутривенном введениимьппам, а также представлены результаты, полученные для производных формулы (Т) и для сравнительных соединений А и В. Эти результаты показывают, что токсичность производных общейформулы (1) по меньшей мере вдвоеменьше токсичности сравнительных соединений А и В,Таблица 1Соединения по примерам ЬП 50,мг...

Номер патента: 1145931

Опубликовано: 15.03.1985

Авторы: Жан-Пьер, Киуичи, Норио, Робер, Шиничиро

МПК: A61K 31/381, A61K 31/4535, C07D 495/04 ...

Метки: 7а-тетрагидро-4, пиридинона-2, производных, солей, тиено(3

...103.Оксалат: бежевые кристаллы,т.пл. = 176-178 С (ацетонитрил),Н р и м е р 8. 5-(2-нитро-бензил).5,6Ъ-тетрагидроН-тиено(3,2-с)пирндинонполучают по примеру 1из 5-(2-нитро-бензил)-4,5,6,7-тетрагидро-тиено(3,2-с)-пиридина. Выход127.Оксалат: бежевые кристаллы;т.пл. = 186-188 С (изопропанол-этаонол) .28 Сравнительное соединение Л 55 Сравнительноесоединение В 45 Таблица 1 1.Пуд, мг Соединения при- мера 113 116 125 110 286 121 254 П р и м е р 9, 5-(2-бром-бензил)5,6,7,о-тетрагидроН-тиено(3,2-с) -пиридинонполучают по примеру 1из 5-(2-бром-бензил)-4567-тетрагидро-тиено(3,2-с)-пиридина, Выход 217.Оксалат: бежевые кристаллы,т.пл. = 151-153 С (изопропанол) .Соединения общей формулы 1 и ихсоли обладают антиагрегирующим действием в отношении...

Номер патента: 1155158

Опубликовано: 07.05.1985

Авторы: Армин, Герхард, Карл-Гейн, Клаус

МПК: A61K 31/55, A61K 31/553, A61K 31/554 ...

Метки: дибензимидазоазепина, производных, солей

...соеди- Мнений путем циклизации соответствующего аминопроизводного бромцианом всреде органического растворителя,например тетрагндрофурана 2 .Цель изобретения " способ полученмя новых производных азепина общей формулы (1), обладающих ценнымифармакологическими свойствами,Поставленная цель достигаетсятем, что согласно способу получения 4производных дибензимидазоазепина формулы (1), соединение общей формулыП р и м е р 1. Гидробромид 2-метил-З-имино,2,9,13 Ь-тетрагидро- -Н-дибенз(с,Г.) имидазо (1,5-а)азепина (соединение 1).Размешивая, к суспензии 7,15 г (0,03 моль) б-метиламинометил,11- -дигидроН-дибенз (Ь,е)азепина (ФормулыТ 1; К 1 и К=Н; К=-СН Х = -СН-, пунктирная линия - простая связь) в 70 мл абсолютного этанола прибавляют...

Номер патента: 1156598

Опубликовано: 15.05.1985

Авторы: Жан-Мари, Эмиль

МПК: C07D 495/04

Метки: пиридина, тиено(3

...рт.ст. и времени контакта с катализатором 2,5 с, причемкатализатор содержит 20 мас,7. оксида хрома, 0,5 мас.7 оксида натрияи 0,05 мас.7 оксида железа либо4 мас.Х оксида кобальта и 8 мас.7оксида молибдена, либо б мас.7 оксида никеля и 19 мас.й оксидавольфрама,Газовтиено(3,2испаренияпри задан атуре и да ую фазу 4,5,6,7-тетр-с) пиридина получаю соединения в жидко них регулируемых темпер влении (при пониженном или в эбне предварителного нагрева в токе инертного газа, давление и расход которого регулируют так, чтобы получить требуемое парциальное давление 4,5,6,7-тетрагидротиено(3,2-с)пиридина, В случае разбавления инертным газом предпочтительно применять обшее давление, равное атмосферному. Пригодными для этой цели инертными газами являются...

Номер патента: 1110146

Опубликовано: 15.07.1985

Авторы: Атовмян, Дьяченко, Кулаева, Лозинский, Пелькис, Соколова

МПК: C07D 495/04

Метки: 3-арил-7-арилимино-4-тионо-6, пиримидина, цианотиопирано

...(1 б).Смесь 2 г п-толиламида цианотиоуксусной кислоты и 2 мл о-муравьиногоэфира нагревают 2,5 ч при 115 С иотгоняют в вакууме непрореагировавшийэфир и образовавшийся спирт. К остатку добавляют 5 мл бензола. Постепенно выпадает осадок оранжевого цвета, который отфильтровывают и про"мывают бензолом, Выход 69% т.пл.190 С (из бекзола).Аналогично получены соединения1 в и 1 а из п-хлорфениламида циано"тиоуксусной и фениламида цианотио"уксусной кислоты (см. таблицу).Строение соединений 1 подтверждено данными ИК и ПМР-спектроскопии, определения молекулярного весамасс - спектрометрическим и эбулиоскопическим методами, а также рентгеноструктурным анализом. Наличиевнециклической тионной группы доказано йодазидной реакцией.Константы,...

Номер патента: 1176843

Опубликовано: 30.08.1985

Авторы: Жан-Пьер, Киуичи, Норио, Шиничиро

МПК: A61K 31/381, A61P 7/02, C07D 495/04 ...

Метки: кислотами, минеральными, органическими, пиридинона-2, производных, солей, тетрагидро-4, тиено(3

...Н). 0 Ь , мг Соединения 30 113 116 125 35 110 286 5406 121 254 278 45 8 118 55 А 50 В Кроме того, опыты показали, что 55 производные общей формулы 1 не вызывают у животных различных видов входе проводившихся опытов местныхили общих реакций, нарушений показаТоксикологические и фармакологические исследования проведены в сравнении с аналогами по строению 2-хлор-бензил,5,6,7-тетрагидротиен(3,2-с)пиридинон, (сравнительное соединение А) и 2-циано-бензил- -4,5,6,7-тетра-гидро-тиен(3,2-с)пиРидинон (соединение В) Токсикологическое исследование, Изучены острая, хроническая, субхроническая и замедленная токсичности. Опыты, проведенные на различ ных видах животных (мышах, крысах и кроликах), свидетельствуют о слабой токсичности соединений общей...

Номер патента: 1187723

Опубликовано: 23.10.1985

Авторы: Вольф, Герхард, Каринь, Карл-Гейнц, Клаус

МПК: C07D 495/04

Метки: 2-оксиметил6, гидрохлорида, метил4, пиперидина, толилтиено2

...2,3-с 1 пиперидина растворяют в 100 мл диоксана и медленно смешивают с 4 г боргидрида натрия в 50 мл воды. После завершения реакции избыточный боргидрид натрия разлагают соляной кислотой. Раствор подщелачивают водным аммиаком, экстрагируют эфиром и выделяют продукт в виде гидрохлорида. Выход: 12,3 г (587 теории); т.пл. 238"239 С (этанол). Критериемо 35 для определения антидепрессивного действия является антагонизм резерпина, т.е. устранение вызванного резерпином гипотермического Антагонизм резерпинамг(кг, через Соединение 7 4 2,5 5 Соеди ение орму лы 1 30 Гидрохлорид 2-хлор 4-п-то лилетилтиено Г 2, 3-с 1 пипери- дина акаэ 6568/62 Т ВНИИПИ Госуд по делам из 113035, Москва, Ж аж 383 . Подп ственного комитета ретений и...

Номер патента: 882187

Опубликовано: 23.11.1985

Авторы: Безменова, Безуглый, Тухарь

МПК: C07D 333/48, C07D 495/04

Метки: 1-диоксо-3-гидрокситиоланил-4-изотиурониевые, 4-тииранотиолан-1, веществ, диоксида, исходных, качестве, синтеза, соли

...плавится при температуре 219"о221 С (с разложением).5 Найдено, Е: Я 25,37; С 2 14,25.С,.НЧ,ОР СЮ,Вычислено, 7.: Я 25,96," СУ 14,40.П р и м е р 2. Получение бис,1-диоксо-гидрокситиоланил-изотиуроний сульфата.Из 38 г (0,5 моль) тиомочевины67 г (0,5 моль) 3,4-эпокситиолан-,1-диоксида и 24,5 г (0,25 моль),серной кислоты, растворенных в 70 мл25 дистиллированной воды, в аналогичных условиях получают бис,1-диоксо"-3-гидрокситиоланил-изотиуронийсульфат, кристаллизуют из воды. Сушат при пониженном давлении (12 ЗО 15 мм рт.ст.) при 50-60 С. Получаюто16 г (892) соли, которая плавитсяпри 191-192 С (с разложением).Найдено, Е: Я 30,16.С о 11 л"40 о ЯВычислено, 7.: Я 30,88,П р и м е р 3. Получение бисв.1,1-диоксо-З-гидрокситиоланил-изотиуроний...

Номер патента: 1207394

Опубликовано: 23.01.1986

Авторы: Даниель, Жан-Пьер, Эрик

МПК: A61K 31/381, A61K 31/4535, C07D 495/04 ...

Метки: 5-(2-хлорбензил)-3-окси-5, пиридинона-2, солей, тетрагидро-4, тиено(3

...цлтратированная кровь используется для измерений агрегации.а) Измерение тромбоцитной агрегации с аденозиндифосфатом.2 мл цитратированной крови быстро выливают в маленький стаканчик, помещенный на магнитную мешалку и снабженный намагничиваемым стержнем. После перемешивания в течение нескольких секунд в стаканчик вводят 0,4 мл раствора, содержащего 0,66 мкг аденозиндифосфата Щф) на 1 мл. После перемешивания в течение 90 с осуществляют два отбора по 0,5 мп крови: первый смешивают с 0,5 мл раствора ЭДТА-формола, второй смешивают с 0,5 мл раствора одного ЭДТА.Добавление ЭДТА-формола осуществляется с целью стабилизации крови и, следовательно, фиксации агрегации, в то время как ЭДТА, напротив, вызывает дезагрегацию всех тромбоцитных...

Номер патента: 1251805

Опубликовано: 15.08.1986

Авторы: Даниель, Жан-Луи, Клод

МПК: C07D 417/04, C07D 471/04, C07D 487/04 ...

Метки: амидов, гетероциклических

...25 мин при 24- 32 С раствор 30 г хлоргидрата 7-хлороформил-(З-пиридил)-1 Н,ЗН-пирроло-(1,2-с 1-тиаэола и 20,2 г триэтил 3амина в 500 смметиленхлорида. Полученную суспецэию перемешивают при 20 ОС в течение 16 ч, затем разбавляют 600 смметиленхлорцда и промывают 2 раза 600 см (в сумме) водного раствора 2 И едкого натра. Органическую фазу декантируют, промывают 3 раза 1550 см (в сумме) дистиллированной воды, сушат над безводным сульфатом магния, фильтруют, при добавлении 1 г растительной сажи и концентрируют досуха при пониженном давлении (20 мм рт.ст.) при 60 С, Получают 25,4 г продукта, который растворяют в 160 см кипящего 1-бутанозла. В полученный раствор добавляют 0,5 г растительной сажи и фильтруют горячим, Фильтрат охлаждают при 4 С...

Номер патента: 1272994

Опубликовано: 23.11.1986

Авторы: Даниель, Жан-Пьер, Клод

МПК: C07D 495/04

Метки: пиридина, производных, солей, тиено-(3

...(М=416,77)вычислено,К: С 48,99, Н 4,59;М 3,36. 30П р и м е р 11. М,М-Диметил-М -4,5,6,7-тетрагидро-тиено(3,2 с)пиридил -О-хлорфенилацетамид.К раствору 30 г (0,092 моль)с 64,5,6,7-тетрагидро-тиено(3,2-с)пиридил 1-о-хлорфенилуксусной кислотыв виде моногидрата и 14,24 мл(О, 102 моль) триэтиламина в 300 млхлороформа, охлажденному до темпераотуры от -5 до 0 С, добавляют по каплям 9,72 мл (О, 102 моль) этилхлорформиата. По окончании введения растворнагревают до комнатной температурыи перемешивают реакционную смесь втечение получаса. Затем реакционную 45смесь охлаждают до температуры около10 С и добавляют к ней по каплям4,57 мл (О, 102 моль) диметиламинав 60 мл хлороформа, после чего перемешивают при комнатной температуре 50в течение ночи. 94...

Номер патента: 1274624

Опубликовано: 30.11.1986

Авторы: Ален, Андре

МПК: A61K 31/381, A61P 7/02, C07D 495/04 ...

Метки: 5-(2-хлорбензил)-5, пиридинона-2, тетрагидро-4, тиено(3

...касается гетер еских соединений, в част хлорбензил)-5,67,7 а-тетр тиено(3,2-с) пиридинонаобладает биологической тью в части предотвращен в. Для повышения выхода 0 4 С 07 Р 495/04//А динения 1 в способе предусматривается использование другого исходного вещества. Получение соединения 1 ведут а) из Я-о-хлорбензил- 15- третбутокси-(2-тиенил) -зтиламина (Х ) и формалина (Щ), б) и последующей обработкой НС 1 в диметилформамиде ( В ) при комнатной температуре (20 С).Й берут в виде 35 Ж-ного раствора. После выдержки реакционной смеси в операции "а" 15 мин в нее добавляют СН С 12, и отделяют органическую фазу, которую далее промывают БаС 1, сушат и направляют в операцию "б", где НС 1 используют в виде 4,85 н.раствора в Я) с...

Номер патента: 1329621

Опубликовано: 07.08.1987

Авторы: Дени, Диде, Жан-Клод, Иветт

МПК: A61K 31/4365, A61P 1/04, C07D 495/04 ...

Метки: 3-с)-пирролов, тиено-2

...добавлено несколько капель ацетона, дает твердое вещество, которое перекристаллизуют изэтилацетата. Вес 1,8 г. Выход 283,Т. пл, = 109-112 С (диизопропиловыйэфир-этилацетат).ЯМР (СПС 1 ): 1.08 (триплет) ЗН-М -метил-гуанидин (соединение 12).Кипятят с обратным холодильникомсмесь 2,5 г (00064 моль) М-циано-М в (2- 56-дигидро-фенилН-тиено-(2,3-с)-2-пирролил-метилтио-этил)-Б-метил-изотиомочевины, ЗЬ смЬ337,-ного раствора метиламина в этаноле и 30 см ДМФ и пропускают (барботируют) в нее ток метиламина в течение 5 ч, затем растворители выпаривают, остаток диспергируют в изопропаноле и перекристаллизуют его из достаточного количества смеси вода - ДМФ)6 )П р ц тт е р 1 1, 3 - ( - 35 --- 5,6-лет тт/р - )31- гцс цо- Г 21-( ) - -тттт;)ропи...

Номер патента: 1382400

Опубликовано: 15.03.1988

Авторы: Есиаки, Кентаро

МПК: C07D 209/44, C07D 403/06, C07D 495/04 ...

Метки: гидрохлоридов, конденсированных, пирролинона, производных

...(12 г) суспендировали в смеси метано 5 ла (80 мл) и тетрагидроАурана (80 мл) и при ледяном охлаждении и перемещивании добавили борогидрид натрия (1,6 г)В смесь добавили воду(300 мл), Аильтрованием собрали сы рые кристалли и получили смесь (11 г) 3-окси-(4-метоксиАенил)-5-нитроизоиндолин-она и 3-окси-(4-метоксиФенил)-6-нитроизоиндолин-она. Полученную таким образом смесь (6,0 г) 15 и пиперидинкарбонилметилентриАенилАосАоран (9,3 г) растворили в толуоле (200 мл) при нагревании и нагревали раствор при температуре деФлегмации и течение 3 ч. После охлаждения выделив(гв(еся кристаллы собрали Фильтрованием, рекристаллизовали из толуола и получили 2,2 г...