C07D 495/04 — орто-конденсированные системы
Способ получения тиепинили оксепинпроизводных
Номер патента: 313355
Опубликовано: 01.01.1971
Авторы: Альтер, Ганс, Иностранна
МПК: C07D 491/044, C07D 495/04
Метки: оксепинпроизводных, тиепинили
...Ь,-ТИСПцнс рсСГВ 0115 ПОТ В200 лл абсолютного беизол и ирибдвл 5 потцо каплям -., тсчсшс 1 час лри О С к раствору 35,0 г метиламиИя в 200 лиг мста:Олд. Рскциоицчо смесь:сремешцвяют сщс в тсчсице 2 час ири 50 С и д 1 стиллируют рястворисль и избыточ 1 ый метилампп. К остатку прибавляют 100 лл Воды:ногне шуо сус;еизшо экстрагируот эфиром. Зфириый раствор1 ромывают водой, сушат пыд кырбсишгом кыЛ И я И В Ы П с р И В я 1 О Т. О С т я Т 0 К, К 0 т 0 О Ы П С р СКрцет;ЛЛИЗОВЫВсПОТ З ОЕИЗИПК даст 2-ЗСТИЛ 5-метоксц -2,3-дигидро - (11) -дибсизо - (2,3:6,7) -тиепиио-(4,5-с) -ииррол с т пл 127 -129 С,Получешюс основание псрсьодят при помощи метацсульфоцовой кислоты в метыисульа 1 онат с т. 1 л. 223 - 226 С (из с 1 бсол 1 отОгоэтацола).Гр...
Сссропубликовано 23. v. 1973. бюллетень № 23 дата онубликования описания 30. viii. 1973удк 547. 736853л. 07 (088. 8)(федеративная республика германии)иностранная фирма «д-р карл томэ гмбх»(федеративная республика германии)
Номер патента: 383301
Опубликовано: 01.01.1973
Авторы: Атом, Или, Которое, Ское
МПК: C07D 495/04
Метки: 088, 1973, 1973удк, 736853л, 8)(федеративная, viii, «д-р, бюллетень, германии, германии)иностранная, гмбх»(федеративная, дата, карл, онубликования, описания, республика, сссропубликовано, томэ, фирма
...разлагают в воде,водную фазу при охлаждении льдом подщелачивают патронным щелоком и экстрагируютметиленхлоридом, 20Зкстракт промывают нейтральной водой ивысушивают над сульфатом натрия. После отделения метиленхлорида остается твердаямасса, которую перекристаллизовывают изэтанола, т. пл. 300 С, выход 0,48 г (21% от 25теоретического) .Найдено, %: С 42,30; Н 4,06; С 1 15,75.С 8 Н 9 С 11 Ч 48 (228,72) .Вычислено, %: С 42,01; Н 3,97; С 1 15,50.П р и м е р 5. 2-(2-Лминоэтиламино) -4-меркаптотиено,2-д -пиримидин.2,1 г (0,01 моль) 2-(2-аминоэтиламино) -4 окситиено - 3,2 - И - пиримидина и 2,5 г(0,011 моль) фосфорпентасульфида нагреваю гв течение 4 час с обратным холодильником в 3525 мл абсолютного пиридина. Прозрачнынраствор упаривают досуха в...
403172
Номер патента: 403172
Опубликовано: 01.01.1973
МПК: C07D 407/04, C07D 495/04
Метки: 403172
...4-ацетамицо-(2-фурил) -тиецо 3,2-дпиримидин 1,3 г (0,006 моля) 4-амицо-(2-фурил) -тиено,2-д 1-пире(х(иде(на ц 20 мл ацетацгидрида нагрева(от до 120 С в течение 1,5 часа, Прозрачный раствор упаривают под вакуумом и твердый остаток псрекристаллизовывают из ацетона.Т. пл. 173 - 174 С, выход 1,4 г (90% от теории).Вычислено, %: С 55,63; Е 1 3,50; х( 16,21.СЫ 1 оЕ з 025 (259,29)Найдено, %: С 55,70; Н 3,58; (Е 16,13,Получение конечных продуктовП р и м е р 1. 4-морфолицо-(5-цитро-фурил)-тиецо(3,2-дпиримидиц. В раствор 2,9 г (0,01 моля) 2- (2-фурил) -4-морфолицотцено 3,2-с 1 пиримидина в 30 мл ацетацгидрида добавляют 0,063 г (0,01 моля) 100%-цой азотной кислоты, при этом нитрат выделяется в виде кристаллов. Нитрат отсасывают ца путче, промывают...
Способ получения кумаринодиоксанов
Номер патента: 362829
Опубликовано: 01.01.1973
МПК: C07D 311/06, C07D 325/00, C07D 419/08 ...
Метки: кумаринодиоксанов
...собирают на фильтре, промывают водой от серной кислоты, затем 5% -ным раствором едкого патра от невсту- О пившего в реакцию 4-метил-оксикумарина(2,25 г). Промытый водой продукт 4-метил,4- бис-трихлорхгетил 1- 6,7 - кумаринодиоксан высушивают.Выход - 28,5 г или 73,8% с расчетом на 5 вступивший в реакцию 4-метил-оксикумарин. Т, пл. 178 в 1 С. После перекристаллизации из спирта, ксилола или уксусной кислоты 194 в 1 С.Анализ. С 14 На 04 С 1 е. Найдено, %: С 46,90, 2 О 47,40. Вычислено, %: С 147,02.Пример 2, Смесь 210 г (01 моль)3 - хлор - 4 - метил - 7 - оксикумарина и 33,0 г (0,1 моль) хлоралгидрата растворяют в 300 лгл концентрированной серной кислоты и 5 раствор выдерживают 48 час при 20 - 25 С.Фильтрованием через стеклянный фильтр...
419037
Номер патента: 419037
Опубликовано: 05.03.1974
Авторы: Бертольд, Герхард, Иностранна, Карл, Рудольф, Ульрих, Эберхард
МПК: C07D 295/00, C07D 495/04
Метки: 419037
...Г, МосинаРедактор Т. Шарганова Техред Т, Миронова Корректор В. Кочкарева Изд,584 ТиГосударственного комитета Сов по делам изобретений и отк Москва, Ж, Раушская наб каз 2136/14ЦНИИ раж 506 Подписноета Министров СССРытийд. 45 погра, Сапунова,толуолсульфоновую кислоты, безводные соли металлов, например хлорид цинка, или катиониты.Из растворителей можно использовать высшие углеводороды, такие, как тетралин, или кислоты, применяемые в качестве агента конденсации.Для синтеза кислотноаддитивных солей применяют неорганические и органические кислоты, например соляную, фосфорную, янтарную, винную, лимонную, малеиновую, фумаровую или серную.Прим ер. Дигидрохлорид 4-морфолино- пиперазинотиено,2-д-пиримидин,3,6 г (0,01 моль) гидрохлорида...
Способ получения производных 4-морфолинотиено-3, 2-йг пиримидина
Номер патента: 422160
Опубликовано: 30.03.1974
Авторы: Бертольд, Герхард, Иностранна, Карл, Рудольф, Ульрике, Эберхард
МПК: C07D 295/00, C07D 495/04
Метки: 2-йг, 4-морфолинотиено-3, пиримидина, производных
...над сульфатом натрия. Путем добавления эфирной соляной кислоты осаждают дигидрохлорид, Фильтруют на нутче, промывают простым эфиром и перекристаллизовывают из абсолютного этанола; т. пл, 220 С (разложение). Выход 1,45 г (4/о от теоретического). Мол. вес 392,35.Найдено, /о: С 45,81; Н 6,01; К 17,75.С 5 БН 2 зС 12 Хь 08.Вычислено, /,; С 45,90; Н 5,90; И 17,83, Аналогично получают дигидрохлорид-метил-морфолино- пиперазинотиено,2-Й - пиримидин путем реакции взаимодействия 2- (4-карбэтоксипиперазино) -4-хлор - 6 - метилтиено-(3,2-д)-пиримидина с морфолином с получением 2- (4-кар бэтоксипиперазино) -6-метил 4221604-морфолинотиено- (3,2-д) -пиримидина; т. пл.175 С (разложение, этанол) и омыления идекарбоксилирования посредством...
428607
Номер патента: 428607
Опубликовано: 15.05.1974
Авторы: Бертхольд, Вольфганг, Иностранна, Иностранцы
МПК: C07D 239/70, C07D 495/04
Метки: 428607
...морфолинотиено,2-д-пиримидин-гидрохлоридИз 2-(5-оксипецтцл) -метиламино-морфолицотиецо,2-с 1-пиримид 11 на и тионилхлорида.Точка плавления 173 в 1 С (этанол - ацетон1)2-(3-Хлорпропил)-метиламино- морфолинотиено,2-д-пиримидин-гидрохлоридИз 2-(3-оксипропил)-метпламицо- морфолипотиено,2-сЦ-ппрпмидица и тиоцилхлорида. Точка плавления 180 С (этанол - ацетон1: 1).2-(4-Хлорбутил)-метиламино- морфолинотиено,2-д-пиримидин-гидрохпоридИз 2-Г 4-оксибутил) -метиламино- морфолинотиецо,2-сЦ-пиригпидина и тионилхлорида. Точка плавления 205 в 2 С (этанолацетон 1: 1).2-(4-Хлорбутил) -этиламино 4 - морфолинотиено,2-д-пири мидии-гидрохлоридИз 2-Г 4-оксибутил)-этиламино. морфолинотиецо,2-сЦ - пиримидица ц тионилхлорида.Точка...
Способ получения производных 2(5-нитро-2-фурил)-тиено(3, 2) пиримидина или их солей
Номер патента: 539530
Опубликовано: 15.12.1976
МПК: A61K 31/519, C07D 495/04
Метки: 2(5-нитро-2-фурил)-тиено(3, пиримидина, производных, солей
...пиримидин из 4-хлор- (5- нитро- фурил) - тиено(3,2-с/) ппримидина и З-метоксипропиламина, точка плавления 133 - 134 С (метанол/вода);4-(2-гидроксиэтил)-метиламино - 2-(5-нитро-фурил)-тиено(3,2-с/) пиримидин из 4-хлор-(5-нитро-фурил)-тиено(3,2-с/)пиримидина и 2-метиламиноэтанола, точка плавления 204 - 205 С (этанол/диметилформамид); 4-бутил-(2-гидроксиэтил) - амино - 2-(5- нитро-фурил) - тиено (3,2-с/) пиримидин из 4-хлор-(5-нитро- фурил) - тиено(3,2-с/) пиримидина и 2-бутиламиноэтанола, точка плавления 148 - 149 С (этанол);4- (3-гидроксипропил) -метил-амино - 2- (5- нитро-фурил) - тиено (3,2-с/) пиримидин из 4-хлор-(5-нитро-фурил) - тиено(3,2-с/) пиримидина и З-метиламинопропанола, точка плавления 154 в 1 С...
Способ получения 1, 3-дигидротиено (3, 4-в)индолов
Номер патента: 553248
Опубликовано: 05.04.1977
МПК: C07D 495/04
Метки: 3-дигидротиено, 4-в)индолов
...р имеет Ъ макс в области 302- 306 нм ( Е 3 4,65), что близко к положению ,макс, 300 нм (6 4,60) для 1-метнлиндол-карбоновой кислоты 35БК-спектр соединений, выделенных в виде оснований, содержит полосу 1610- 1615 см средней интенсивности ( ввлентные колебйьиа С=Я и четкий пик в области 3210 см (валентиые колебания й -Н). 40-АП р и м е р 1, Хлщн ндрат 1-фенил- -3-имино-металЗ- дигидротиено- -(34- - индола.К смеси О 19 г (0,001 г-моль) тиоамида 1-.мелщнзаоь-карбоновой кислоты дают обрюоввние кристаллического хлоэгидрвтв целевого продукта.Реакция протекает па схеме: и 0,106 г (0,001 г-моль) бензвльдегидадобавляют 5 мл спирта, насыщенного хлористым водородом, Смесь растворяется приперемешиввнии и через 2-3 мин начинаетвыпадать овдок. Выход...
Способ получения производных дитиино (1, 4) (2, 3-с) пиррола или их солей
Номер патента: 576942
Опубликовано: 15.10.1977
МПК: C07D 495/04
Метки: 3-с, дитиино, пиррола, производных, солей
...- ( 7 хлорхинолил) - 5,7. диоксо - 2,3,6,7 - тетрагидродитиинопри теытературе около 25 С Пример 12. Суспензию 1,11 г гидрида натрия в 120 мл безводного тетрагидрофурана обрабатывают в течение 20 мин при 10 - 15 мин при 10 - 15 С 11,6 г 6 - (5 - хлорпиридил - 2) - 5 - ок;и - 7 - оксо-2,3,6,7 - тетрагидродитиино 1,4 2,3 - с пиррола, затем добавляют при 5 С раствор 20,4 г 1 - хлоркарбонил 4 - этилпиперазина в 160 мл безводного тетрагидрофурана. Реакционную смесь перемешивают в течение 4 ч при 5 С. После выпаривания раств ори теля при пониженном давлении (20 мм рт. ст.) остаток растворяют в 400 мл эфира.Эфирный раствор промывают два раза по 150 мл охлажденной 1 н. содой, три раза по 100 мл дистил. лированной водой, обрабатывают 0,2 г...
Способ получения производных тиено(3, 2-с)пиримидина или их солей
Номер патента: 584785
Опубликовано: 15.12.1977
Автор: Арман
МПК: C07D 495/04
Метки: 2-с)пиримидина, производных, солей, тиено(3
...Смесь перемешивают 1 ч 30 минпри комнатной температуре, нагревают5 ч с обратным холодильником, удаляютв вакууме, остаток подкисляют 20-нойводной уксусной кислотой.Полученный раствор промывают эфиром, подщелачивают аммиаком, экстрагируют хлористым метиленом, сушатнад сульфатом натрия и концентрируютв вакуумеПерегонкой маслянистогоостатка получают аминоацетальф Я=СИ ),156 г аминоацеталя и 330 мл бнсоляной кислоты перемешивают 80 чпри комнатной температуре, упаривают в вакууме при 40 ф С, остаток экстрагируют ацетоном, Фильтруют и промывают ацетоном, После сУшки получают хлористоводородную соль 7-окси-метил,5,б-тетрагидротиено (3,2-с)пиридина (19%) с тйл. 222-228 фС (поКофлеру)Найдено, ф С 47,042 Е 2 6,0822(...
Способ получения производных 4, 5, 6, 7-тетрагидротиено (3, 2-с) пиридина или их солей
Номер патента: 604495
Опубликовано: 25.04.1978
МПК: C07D 495/04
Метки: 2-с, 7-тетрагидротиено, пиридина, производных, солей
...и целевой продукт выделяют в виде основания или соли, известным способом,604495 45 Подписное Тираж 559 ЦНИИПИ Заказ 1927/4 Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул,.Проектная 4 Конденсация с формальдегидом может бытьтакже осуществлена в водной среде или в присут.ствии органического растворителя, например, бензола.Соли производных 4, 5, б, 7.тетрагидротиено(3,2-с) пиридина получают обычными приемамивзаимодействием с минеральными нли органическими кислотами.Исходные продукты общей формулы 11 могутбыть получены конденсацией соответствующих 102-ацилтиофенов с нитроалканами и последующим.восстановлением образующегося нитроалканола.П р и м е р 1, 7-Метокси, 5, 6, 7.тетрагнд;ротиено (3,2 - с) пиридин.157 г (1 моль) 2-...
Способ получения гетероциклических соединений
Номер патента: 604496
Опубликовано: 25.04.1978
МПК: A61K 31/496, C07D 403/14, C07D 487/04 ...
Метки: гетероциклических, соединений
...т.кип, 125 - 130 С//1 мм рт,ст,П р и м е р 2. Нагревают в течение 7 часовпри температуре, близкой к 50 С, суспензию из4,32 г 2- (7-хлор,8 нафтиридин.ил)-3-феноксикарбонилокси-изоиндолинона.1 и 7,9 г 1-зтоксикарбонилпиперазина в 27 см ацетонитрнла, После охлаждения добавляют 60 см диизопропилового эфира, нерастворимый продукт отделяют фильтрованием и промывают 2 раза по 10 см диизопропилового эфира. После перекристаллизацни продукта из100 с зм ацетонитрила получают 3,2 г.2. (7-хлор,8. б-нафтиридин.2-ил). 3-(4-этоксикарбонил. 1. пипера.эинил)карбонилокси -изоиндолинона.1, т.пл, 211 С.Вычислено, %; С 58,13; Н 4,47; й 14,12.Найдено, %: С 58,35; Н 4,40; ч 13,85.П р и м е р 3, К суспензии 3,8 г 2-(5.хлор-пиридил)-3...
Способ получения тиено 2, 3-спиридина
Номер патента: 609467
Опубликовано: 30.05.1978
Автор: Арман
МПК: C07D 495/04
Метки: 3-спиридина, тиено
...получения тиено-(2,3-с)- -пиридина, который находит применение в химической области промыаленности и Фармакблогии,Известен способ получения тиено- -(2,3-с)пиридина, исходя иэ тиофен- -карбоксальдегида, конденсацией его с нитрометаном, с последующим восста новлением полученного нитройроиэвоцного в 2-аминозтилтиофен литийалюминийгидридом и циклиэацией в тетрагндротиенопиридин с помощью формальдегида и соляной кислоты. Тетрагидротиеиопиридин окисляют в тиенопиридии с помощью гек ацианоферроата калия. 2 по которому М -(-тиенил)-метил- И- (ОЯ)а -2,2 -зтип-и -толуолсульфонамид общей формулы где М - низшая алкильная группа, обрабатывают кислотой в среде инерт- ного органического растворителя.В качестве кислоты лучше испольэовать сильную...
Способ получения производных тиено (2, 3-с) пиридина или их солей
Номер патента: 618045
Опубликовано: 30.07.1978
Автор: Арман
МПК: A61K 31/4365, C07D 471/04, C07D 495/04 ...
Метки: 3-с, пиридина, производных, солей, тиено
...и 100 мл 6 н. НСХ перемешивают 20 ч при комнатной температуре,упаривают в вакууме при 40 С, твердыйостаток экстрагируют эфиром, фильтруют 45и промывают эфиром. Поспе сушки получают хлористоводородную соль производного формулы Т, точка плавления которого (по Кофлеру) 203 С.Соответствующее основание может выделено путем нейтрализации водного раствора полученного производного аммиакоми экстракции эфиром, После удаленияэфира получают свободное основание.55П р и м е р 2. Попучение 7-окси-метил, 5, 6, 7-те тра гидр отиено 2, 3-с 1 пиридина (формула Т, 1=СН),В копбу, снабженную водоотделитепем и обратным хоподильником, загружают 100 г (0,794 мопь) 2-ацетиптиофена, 91 г (0,87 моль) диметипацетапя аминоацетапьдегида и 250 мл топуола. Смесь...
Способ получения производных тиенпиридина или их солей ил их производных с четвертичным аммонием
Номер патента: 626701
Опубликовано: 30.09.1978
Автор: Арман
МПК: C07D 495/04
Метки: аммонием, производных, солей, тиенпиридина, четвертичным
...и 20 см раствора едко 3го натра ( плотносгь 1,38), После охлаждения смесь нейтрализуют 6 н. соланойкислотой и выпаривают досуха. Твердый .остаток промывают несколько раз смесьюхлорметилена и этанола. Промывочныерастворы объединяют, высушивают сульфатом натрия и концентрируют под вакуумом. Остаток перекристаллиэовывают вэтаноле (т, пл. 200-205 С, выход 42%). П р и м е р 3. Орто-метоксикарбонилбенэил-метил-тетрагидр о,5,6,7-тиен-(3,2- с)-пиридин (производное 3).Перемешивают 3 ч при 80 С смесьО7,05 г (37,2 ммоль) хлоргидрата метил-тетрагидр о,5,6,7-гиен-( 3,2-с ) --пиридина, 9 г (39;3 ммоль) орто-меток-,сикарбонилбензилбромида, 6,05 г (57 ммоль)карбоната натрия в 100 см диметилформамида. После охлаждения минеральные соли фильтруют, и...
Способ получения тиено (1, 5) бензодиазепинов или их солей
Номер патента: 626702
Опубликовано: 30.09.1978
МПК: A61K 31/551, C07D 495/04
Метки: бензодиазепинов, солей, тиено
...салициловая,// -ацетоксибензойная, кикотиновая или изоникотиковая илиорганические сульфоковые кислоты, например метансульфоковая, этаксульфоновая,2 оксиэтаясульфоновая, толуолсульфоновая,кли нафталин-сульфояовая, Помим. фармацевтически приемлемых солей получаюттакже соли пикриновой и щавелевой кислоты, они могут служить в качестве промежуточных продуктов при очистке целевыхсоединений или цри получении целевых фармацевтически приемлемых солей, или являются полезными при идентификации или очистке указанных оснований,П р и м е р 1, 10-(4-и-хлорбензил/(25 мл) кипятят 16 ч с обратным холодильником, выпаривают досуха и целятмежду водой и метиленхлоридом, Органические экстракты промывают водой, сушатнад сульфатом магнии,"...
Способ получения производных тетрагидротиено 3, 2 спиридина
Номер патента: 628819
Опубликовано: 15.10.1978
МПК: C07D 495/04
Метки: производных, спиридина, тетрагидротиено
...по одному из ортоположенийфенолов, однако если оба орто-положения заняты, то реакция идет в пара- положении по отношению к гидроксильной группе.П р и и е р 1. Получение 5-(3,5 диметил-оксибенэил)-4,5,6,7-тетрагидротиено (3,2-с) пиридина . )ОВ течение 3 ч при 80 С перемешивают смесь 6,1 г (44 ммоль) 4,5,6,7-тетрагидротиено(3,2-с) пиридина,5,4 г (44 ммоль) 2,6-диметилфенола,2,7 г (90 ммоль) полиоксиметилена 5и 50 мл диоксана. Реакционную смесьупаривают в вакууме, а остаток кристаллизуют из смеси зтанола изопропанола, т.пл. 158 С, выход 48.йП р и м е р 2. Получение 5-(2-ок 20си-нитробензил)-6-метил,5,6,7 тетрагидротиено (.3,2-с) пиридина.В течение 4 ч при 80 С перемешивают смесь 6 3 г (41 ммоль) 6-метил 4,5,6,7-тетрагидротиено (3,2-с)...
Способ получения производных 4, 5, 6, 7-тетрагидротиено(2, 3-с) пиридина
Номер патента: 628820
Опубликовано: 15.10.1978
Автор: Жан-Пьерр
МПК: A61K 31/4365, C07D 495/04
Метки: 3-с, 7-тетрагидротиено(2, пиридина, производных
...2 н.хлористоводородной кислотой, подщелачивают 2 н.содой и экстрагируют хлористым метиленом. Органические экстрагированныевещества промывают водой, высушиваютнад сернокислым натрием и сгущаютв вакууме,Осадок переводят в хлоргидрат, который рекристаллизуют из смеси этилацетат-этанол (выход 54, т.пл. 180186 С).П р и м е р4. Получение 6-(о-метоксикарбонилбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиено(2,3-с)пиридина (производное 4) .А. В течение 2,5 ч нагревают собратным холодильником смесь 15 г(0,0111 моль) тиено(2,3-с)пиридина,26,7 г (0,.116 моль) 2-бромметилбензоата и 150 мл ацетонитрила. Послеохлаждения полученные кристаллы отФильтровывают, промывают простым эфиром и высушивают в вакууме (выход93, т.пл. 170 С) .,Б. В раствор 37,6 г (0,103...
Способ получения тиено(1, 5) бензодиазепинов или их солей
Номер патента: 629879
Опубликовано: 25.10.1978
МПК: A61K 31/551, C07D 495/04
Метки: бензодиазепинов, солей, тиено(1
...при этом получают свободное основание, которое затем превращают в дигидрохлорид, т. пл, 235-240 Сок) 7-трифторметил-этил0.т к тнд 1 ПИПЕраЗИНИЛ)-Н=ТИЕНГ 1 =Ь .Ь 1 бен зодиа зеницу.7-трифто рметил-этил"9, 1 О - дц Гидро= -4 Н-тиецо (2 т 3-Ь( 1 5) бензодиязеп 111-10- Онл) 10-(4-метил-гиперазицилН-тиено 3 т 2-Ц( 1,5) бензодназепиц:9,10-дигидроН-тиено (3 т 2-Ц 1.,5) бензодиазепин-он, т, пл. 202=.2060 С(четыреххлористый углерод), выход целевого продукта 1,3 г (44%);м) 7 фтор(4-метил-пиперазинил)-4 Н-тиено 3,2-Ц( 1,5) бензодиазепиц;7 фтор, 10-дигидроН-тиецо 3,2- -Ь( 1,5) бензодиазепин-он, т. Пл, 206 2080 Сн) 7-хлор-(4-метил-пиперэзи- нил) 4 Н-тиено 3,2-Ц ( 1, 5) бензодиазепиц7-хлор, 1 О-дигидроН-т иено 3 2- -Ь(1,5) бензодиазепин-он, т. пл,...
Способ получения производных тиено(3, 2-с) пиридина или их солей
Номер патента: 656521
Опубликовано: 05.04.1979
МПК: A61K 31/4365, C07D 495/04
Метки: 2-с, пиридина, производных, солей, тиено(3
...15 дующим образом,При комнатной температуре в течение 12 ч перемешивают смесь 7,5 г(0,019 моль). продукта Формулы 11,3 г (0,021 моль) безводного карбона 20 та калия.и 50 мл диметилформаьпща.После отфильтровывания нерастворимойчасти выливают в 100 мл 1 н. солянойкислоты и экстрагируют эфиром. ВоЬ-.ную Фазу подщелачивают бикарбонатомнатрия (порошок) и экстрагируют метиленхлоридом. Иетиленхлоридные экстракты промывают водой, высушиваютнад безводным сульфатом натрия ивыпаривают досуха. Оставшиеся желтоватые кристаллы перекристаллизовывают из циклогексана, выход 5,6 г(83).П р и м е р 3. 5-Бензоил-этоксикарбонил-окситетрагидро,5,6,7-тиено-(3,2-с 1 -пиридин.Насыщают сухим газообразным хлоористым водородам охлажденный до -10 Сраствор 12 г (0,046...
Способ получения производных тиено 3, 2 пиридина или их солей
Номер патента: 667138
Опубликовано: 05.06.1979
Автор: Жан-Пьер
МПК: A61K 31/4365, C07D 213/70, C07D 495/04 ...
Метки: пиридина, производных, солей, тиено
...14 мл уксусного ангидрида и40 мл безводного пиридина. Выливаютна лед, подщелачивают концентрированным раствором аммиака и экстрагируютэфиром. Экстракты промывают водой, 5высушивают сульфатом натрия, фильтруют и концентрируют в вакууме.ФОстающееся масло превращают в-хлоргидрат, который перекристаллиэовывают из смеси этанол-изопропанол 10оФт.пл. 155-165 С выход 52,5.П р и м е р 3. б-Метил-И-пропилкарбамоилокси,5,6,7-тетрагидро.тиено,2-с-пиридин.В течение 23 ч кипятят с. обратным )5холодильником смесь б г (35,4 ммоль)4-окси-б-метил,5,6,7-тетрагидротиено,2-с-пиридина, 3,9 г(45,9 ммоль) пропилизоцианага, 3 гтриэтиламина и 50 мл бензола. Концентрируют в вакууме и остаток растворяют в эфире. Полученный растворпромывают водой, высушивают...
Способ получения тиено-2, 3-с-или 3, 2-спиридинов или их солей
Номер патента: 668605
Опубликовано: 15.06.1979
Авторы: Даниель, Жан-Пьер, Жерар
МПК: A61K 31/4365, C07D 495/04
Метки: 2-спиридинов, 3-с-или, солей, тиено-2
...моль) Ы -бром-п-метоксиацетофенона в 120 см безводного 10бензола, После охлаждения отфильтровывают осадок, образованный бромгидратом исходного амина, и фильтрат выпаривают досуха. Остаток растворяютв эфире, фильтруют через слой двуокиси кремния и выпаривают досуха, К(раствору полученного остаточного масла (10 г, 75) в 100 смЗ этанола порциями добавляют 1,3 г (0,0345 моль)боргидрида натрия и оставляют реакци- -20онную смесь на ночь при комнатной температуре. Избыток восстановителя разлагают добавлением ацетона и растворвыпаривают досуха. Остаток извлекаютВОдОй и экстрагируют хлОристым мети 25леном. Органические экстракты промывают водой, фильтруют через слой двуокиси кремния и выпаривают досуха,Таким образом получают в виде масла7,2...
Способ получения производных тиено-(3, 2-с)пиридина или их солей
Номер патента: 683624
Опубликовано: 30.08.1979
МПК: A61K 31/381, A61K 31/44, C07D 495/04 ...
Метки: 2-с)пиридина, производных, солей, тиено-(3
...уксусной кислоты,и смешивают прикомнатной температуре с 0,48 г янтарного ангидрида. Спустя 15 ч смешивают с 50 мл эфира, получают гидромалеинат; т, пл. 134 - 137 С,25 Аналогично примеру 1 получают следующие соединения формулы 1, представленные в таблице. онОСНСНСНаНВ где Кь й и подвергают жарбоновой СО) 0,где й 4,имее дующим вь свободном в Приме нонаноилок дин-кар боанное значени ем целевого и а в виде соли.4- (3-трет-Б ут окси) -тиено 13 с послеродукта в делен иде и р ипроп китри ламино- 2-с пирипл. Гидрома"еината,С трет-Бутил трет-Бутил трет-Бу гил трет-Бутил трет-Бутил трет-Бутил трет-Б утил 3-Бром 3-Бром2-Циано 3-Циано 6-Метил 3-Бром 3-Бром Фенилтрет-Бутитрет-БутиФенил 198 в 2 185 в 1 169 в 1 202 в 2 188 в 1 160 в 1 Н ет-Бутил...
Способ получения 4, 5, 6, 7-тетрагидротиено-(2, 3-с)-или-(3, 2-с) -пиридинов или их солей
Номер патента: 683625
Опубликовано: 30.08.1979
Автор: Жан-Пьер
МПК: A61K 31/4365, C07D 495/04
Метки: 2-с, 3-с)-или-(3, 7-тетрагидротиено-(2, пиридинов, солей
...примера 7. Солянокислая соль; белые кристаллы; т. пл. 160 - 180 С (изопропанол); выход 48 5%П р им е р 9. 5-о-Метилбензил-о-метилбензилоксикарбонил-окси,5,6,7-тетрапидротиено 3,2-с пиридин.Работают аналогично методике примера 7. Солянокислая соль; белые кристаллы; т. пл, 180 в 1 С (изопропанол - этанол); выход 48%П р и м е р 10. 4-Окси-о-фторбензилоксикарбонил-о-фторбензил - 4,5,6,7-тетрагидротиено 2,3-с пиридин.Работают аналогично методике примера 7, исходя из 4-окси-карбокси,5,6,7- тетрагидротиено 3,2-с пиридина и о-фторбензилхлорида. Солянокислая соль; светло- желтые кристаллы: т. пл. 175 С (этанол), выход 57%.П р и м е р 11. 4-Окси-бензилоксикарбонил-бензил,5,6,7-тиено,3-с пиридин.Работают аналогично методике примера 10....
Способ получения тиенотиенилкарбонилфенилалкановых кислот или их оптических изомеров или их солей
Номер патента: 707522
Опубликовано: 30.12.1979
Авторы: Даниель, Жан-Луи, Клод
МПК: A61K 31/381, C07D 495/04
Метки: изомеров, кислот, оптических, солей, тиенотиенилкарбонилфенилалкановых
...подкисляют до рЯдобавлением водного 12 н.раствора соляной кислоты и экстрагируют 4 раза в 280 мл в цеЛом эфира, Соединенные эфирные экстракты,промывают 3 раза в 150 мл в целЬм дистиллированной воды, высушивают над безводным сульфатом йатрия и выпаривают, Остаток (23 г) растворяется в 50 мл кипящей уксусной кислоты и раствор, в который добавлейо 2.-г растительной сажи, фильтруют, затем перемешивают 17 часов при:температуре, близкой к 20 С. Появившиеся крйсталлы отделяют фильтрацией, промывают 8 мл холодной уксус.ной кислотыи высушивают при понижен-номдавлейии (20 мм рт.ст.) при температуре, близкой к 20 С в присутствии гндроокиси калия в таблетках. Таким образом получают 9 г 2-(2-тиено,2-о)тиенил-З-карбонилфенил)-пропионовой киСлоты,...
Способ получения 6-циклопропил-1, 3дигидро-1-метил-5-фенил 2-оксо-2нтиено(2, 3-е)диазепина или его солей
Номер патента: 715027
Опубликовано: 05.02.1980
Автор: Жан-Клод
МПК: A61K 31/551, C07D 495/04
Метки: 2-оксо-2нтиено(2, 3-е)диазепина, 3дигидро-1-метил-5-фенил, 6-циклопропил-1, солей
...р 1, б-Циклопропил- -1,3-днгидро-4 етил-фенил-ксон-тиено-(2,3-е)-диазепин н его хлоргидрат.К раствору 42 г б-циклопропил,3- -дигидро-фенил-оксоН-тиенов(2,3-е)-диазепина в смеси 200 смЭ безводного диметилформамнда и 200 смф безводного бензола при перемешивании добавляют небольшими порциями 9 г 50-ной суспензии гидрида натрия в растительном масле, после чего продолжают перемешивать в течение 4 ч при комнатной температуре.При интенсивном перемешивании к полученному раствору медленно прикапывают 30 г йодистого метила; после протекания экзотермической реакции продолжают перемешивать в течение 5 ч при комнатной температуре, Образовавшуюся смесь выливают на лед, экстрагируют эфиром, прсыывают водой, сушат над сульфатом магния и выпаривают в...
Способ получения производных 4-фенилтиено-(2, 3-с)пиперидина или их солей
Номер патента: 718011
Опубликовано: 25.02.1980
Авторы: Адольф, Вольф, Каринь, Карлгейнц, Клаус
МПК: A61K 31/4365, C07D 495/04
Метки: 3-с)пиперидина, 4-фенилтиено-(2, производных, солей
...1 - тиенопиперидин.Смешивают 3,45 г (0,01 моль) гидрохпори.да 2-метил.4- (п-бромфенил) -12,3.с) -тиенопиперидина, т. пл. 282-283 С, 50 мл простого эфи. ра, 2,8 г (0,02 моль) карбоната калия и 1,5 г (0,01 моль) метилйодида и нагревают в тече.Нз 2 В 8 - 2 В 83-286 14 С иние 2 ч на водяной бане. Неорганические со.ли отфильтровывают, растворитель отгоняют ииз остатка с помощью раствора гидрохлоридав эфире, выделяют гидрохлорид, который пере.кристаллизовывают иэ изопропанола. Выход 53,25 г (91%), т. пл. 258-260 С.П р и м е р 3. 2-Хлор.4- (м-гидроксифенил)2,3.с. тиенопиперидин.14,6 г (0,1 моль) 2.хлор.5-тиофенальдеги.,да, 18,9 г (0,1 моль) гидрохлорида 1. (м-гидроксифенил) 2-аминоэтанола и 14 г карбойатакалия в 200 мл бензола с 0,2 мл...
Способ получения тиено 2, 3-с или тиено 3, 2-с -пиридинов
Номер патента: 728717
Опубликовано: 15.04.1980
Автор: Жан-Пьер
МПК: C07D 495/04
...=;т.че-нитООВОв тетТлдро"4,.".6(7 ;)г но -3,2 - с) -пир)дин, 1 ем(.ера ("ур=.размягчения (гродукта -г"С г;г3, 2-с) - пи ридика.Р "ТВ у,4И З ВОДНОГО, ПОЛУЧЕН- О О В ПРИ)г ЕВ 200 СМ 3 5 и, СОЛВНСй КИ ЛС г.-. г - ,у.гревают при бС " В т( . я.- .,В -блк)дается вьтгт -леие - =. -;. ВВанне рыжих паров. ГОс)-е с,.тазде-.;:яреакционную смес бурогс т(В - г(; ВгеЛ)аЧИ)ЗаЫТ ЕПКИМ -,ЕТТгггУ ": гг- т, г г -ют хлсристым )лет;.лен(;т( -, - .:-;.;.;- Эг(СТРВКТт (рготгЬтваЮТ г-, - ," й т.;.тют нат- суль;да Ом и-ту;ВаЕТ) ЗМЕ" ЕНИЕ гг ВЕ г -.; - ,О ЧЕРНО.,гПо;.ле чего Фильтруют черте=. Т-,т.ь;:.ВЫПаривая)Т досука Пеуодг= днт(.,.,-яПИИ В ВаКУУМЕ, Остав)ге) Ог- тт )г,г - тгВЫПаРИВаНИЯ ПРОДУКТа, ПОЛ)наг;б,5 г общий выхо-. продукта . (.ас-е -ТЕ На...
Способ получения -(пиридотиенопиразол)-амидов или их солей
Номер патента: 745368
Опубликовано: 30.06.1980
МПК: C07D 495/04
Метки: пиридотиенопиразол)-амидов, солей
...в смеси 25 мл пиридина и 125 млхлористого метилена и 25 мл пиридина по каплям добавляют раствор 4,2 гтриэтилацетилхлорида в 25 мл хлористого метилена. Реакционный растворперемешивают при комнатной температуре в течение ночи и затем промывают1 н. хлористоводородной кислотой,10-ным водным раствором бикарбонатанатрия и снова водой. Органический55 слой сушат карбонатом калия и концент-рируют в вакууме, получая 5,2 г сырого продукта, После однократной перекристаллизации из тетрахлорметанаполучают 3,0 г названного соединения;60 т . 138-1390 С.Найдено, С 61,42; Н 6,67;Н 17 1.СНР ОЯВычисЛено, : С 61, 82Н 6, 67;Н 17,0.Ъ745368 ксида, нагревают до 75 ос в течение15 ч в атмосфере азота. Реакционнуюсмесь охлаждают и выливают в воду.Твердый продукт...