C07D 209/14 — радикалы, замещенные атомами азота, не входящими в нитрогруппы

Номер патента: 120218

Опубликовано: 01.01.1959

Авторы: Глузман, Дзбановский, Терентьев, Фаворская

МПК: C07D 209/14

Метки: грамина

...первоначальным водным раствором уксуснокислого грамина. При этом образуется густая эмульсия, сильно затрудняющая дальнейшую очистку грамина, Для удаления масляной эмульсии к ней прибавляют 20 г активированного угля в порошке, и смесь нагревают 2 час при 60 - 70 и хорошем перемешивании. По охлаждении уголь отфильтровывают. Прозрачный фильтрат при дальнейшем разбавлении водой снова выделяет эмульсию и для доведения раствора до постоянной мутности прибавляют равный объем воды. Для окончательного удаления эмульсии мутный раствор или два раза экстрагируют эфиром, или нагревают с активированным углем при перемешивании,Для выделения свободного основания очищенный водный раствор уксуснокислого грамина прикапывают к 20%-ному едкому натру (1,5...

Номер патента: 185923

Опубликовано: 01.01.1966

Авторы: Кост, Хазанова, Химический

МПК: C07D 209/14, C07D 209/16

Метки: ы-заме1денных

...азота при постоянном перемешивании наводяной бане и температуре 60 - 70 С в течение 4 час, после чего содержимое колбы перемешивают еще 2 час при комнатной температуре. Комплекс разлагают сначала влажным 20 эфиром, а затем водой. Реакционную смесьподщелачивают раствором едкого натра, а затем экстрагируют эфиром. Объединенные эфирные вытяжки сушат безводным сульфатом магния, После упаривания в вакууме 3-(со аминобутил)-индол остается в виде кристаллического вещества. Выход полученного амина 0,73 г (85% от теоретического); т, пл. 92 С.Найдено, %: С 77,90; 77,94; Н 3,31; 9,42. ЗО Вычислено, %: С 77,73; Н 9,35,185923 Составитечь Н, Н. Пивницкая Техрсд Т. П. Курилко Корректор А. М. Смак Редактор Я, Г. Герасимова Заказ 30534 Ти 1)аи( 625...

Номер патента: 188496

Опубликовано: 01.01.1966

Автор: Шейнкман

МПК: C07D 209/14, C07D 215/12

Метки: азотистых, гидрированных, конденсированных, хинолинпроизводных, частично

...Реакционную смесь, состоящую из 13,3 г 1-метил,3-днгидроиндола, 1,5 мл хлористого бензоила и 25,8 мл безводного хинолина выдерживают при 100 - 05 С и непрерывном перемешивании в течение 5 час. Образовавшееся темно-коричневое аморфное вещество перегоняют с водяным паром, остаток экстрагируют эфиром, экстракт сушат и эфир отгоняют. Получаемый светло-коричневый продукт перекристаллизовывают из петролейного эфира,Выход 1-метил-(1-бензоил,2-дигидрохинолил.2) -1,2-дигидроиндола 20 г (56,7%), белые кристаллы, г. пл. 116 - 117 С, К, - 0,36,265 тн, е - 17356 (в спирте на приборе СФ).С -НзтХвО. 82,11; Н 6,32; К 7,37.раствору 10,2 мл хлори- ,9 мл безводного хннолина метил,2,3,4-тетрагидрохи 1 ную смесь выдерживают непрерывно перемешивая. о-кори...

Номер патента: 241320

Опубликовано: 01.01.1969

Авторы: Иностранна, Иностранцы, Федеративна, Эрнст

МПК: C07D 209/14

Метки: 1иотека, биб, плтеитнопхнйческая

...-пента- нона- (4),П р и м е р 6. Получение 2,5-дцметил-З-фенил- (Р-диметиламиноэтил) -псевдоиндола.Из 40,0 г 1-диметцламино-фенилпентаиоц- (4)-(и-толилгидразона) получают по описанному в примере 5 способу 24,0 г 2,5-диметил-З- фенил- (Р-диметиламиноэтил) - псевдоиндола с точкой кипения при 0,2 люм рт, ст. 158 - 161 С, бесцветный гидрохлорид которого после перекристаллизации из смеси эфира уксусной кислоты и метанола плавится при 220 - 222 С.Аналогично из соответствующих фенилгид. разонов получают следующие соединения;2-Метил-фенил - 3- ф-диметиламиноэтил)- 5-хлорпсевдоиндол с точкой кипения при 0,13 мм рт. ст. 158 - 159 С, точка плавленшя гидрохлорида 226 С;2-Метил- фенил- (Р-диметиламиноэтил) -5- метоксипсевдоиндол с точкой...

Номер патента: 265885

Опубликовано: 01.01.1970

МПК: C07D 209/14, C07D 209/32, C07D 209/86 ...

Метки: 265885

...67,74; Н 7,64, 7,93;Ы 840, 8 64.Вычислено, : С 67,37; Н 7,85; Х 8,3.П р и м е р 4. Хлоргидрат 1-кето-метил 1,2,3,4-тетрагидро- (р-диэтиламиноэтил) - карбазола.Для опыта берут 1,5 г (0,008 моль) 1-кето- -метил,2,3,4-тетрагидрокарбазола, 8 мл диоксана, этилат на 1 рия, приготовленный пз 0,17 г (0,008 моль) натрия, и 2 г (2,3 мл) -диэтиламиноэтилхлорида, Реакцию проводят в условиях примера 1, Образовавшееся в результате реакции в виде масла сснование нейтрализуют соляной кислотой по конго, разбавляют раствор до 10 - 15 мл водой и экстрагируют из полученной суспензии не вступивший в реакцию карбазол бензолом. При этом хлоргидрат 1-кето-метил,2,3,4-тетрагидро- (р-диэтиламиноэтил) -карбазола выпадает в осадок. Выход хлоргидрата 2 г (80 ),...

Номер патента: 276960

Опубликовано: 01.01.1970

Авторы: Иванов, Шейнкман

МПК: C07D 209/14, C07D 213/53, C07D 215/12 ...

Метки: гетероциклических, производныхиндола

...смесь выдерж 11- вают 8 чпс в атмосфере азота при 180 - 190"С. К образовавшейся вязкой сиропообразной массе приливают 75,11 л нитробснзола, нагревают 3 час при 100 С, затем фцл 1 тру 1 от и отгоняют в вакууме нитробензол (90 С/10,11 л рт. ст.), затем непрореагировавшие 20,5 г хи полина (112,5 С/10 лил рт. ст.) и 14,5 г ипдола (125 С/10 лл рт. ст.). Оста вш 1 цгся продукт оеакции перегоняют в глубзком вакууме. Получают 14 г (64,0% на прореагировавший хцполин) 2-(индолил-З)-хинолцна,320 С/1 лл рт. ст.), т. пл. 195 -276960 3 Предмет изобоетения 10 Редактор О, Н. Кузнецова Составитель Р. Бочарова Корректоры: О. Зайцеваи Л, Антонова Заказ 288114 Тираж 480 Подп испо; ЦНИИПИ Комитета по делам изобретсиш и открьпий при Совете Министров...

Номер патента: 277793

Опубликовано: 01.01.1970

Авторы: Володина, Мишина, Московский, Ордена, Терентьев

МПК: C07D 209/14, C07D 209/52

Метки: 1-этил-2-фенил-3

...йодметилатами и пикролонатами,Трудового Красного Знаменимени М. В. Ломоносова 10 П р и м е р 1. Получение 1-этил-фенил(диалкиламинометил) -циклопентано,5 - пирролов и 1-этил-фенил- (диалкилампнометил)-тетрагидроиндолов.К охлажденному 0,025 г лтоль вторичному 15 амину прибавляют 0,0112 г поль 1-этил-фенилциклопентано,5-пиррола или 1-этил-фенил тетрагидроиндола, 2 лл уксусной кислоты и 1 лил 35%-ного раствора формалина. Реакционную смесь выдерживают 40 час при ком ватной температуре, затем обрабатывают 8 -10%-ным едким натром. Из синтезированных вещ ств получают кристаллические производные - йодметилаты и пикролонаты, констан ты которых приведены в таблице,Найдено, % Температураплавления, С Валовая формула С Н СзвНзЛвОв 64,73 5,80 6,73...

Номер патента: 277794

Опубликовано: 01.01.1970

Авторы: Володина, Мишина, Московский, Ордена, Терентьев

МПК: C07D 209/14, C07D 209/52

Метки: 1-алкил-2-метил(фенил)-3-ацетил

...метил(фенил) - тетрагидроиндолы действуют уксусным ангидридом в присутствии каталитических количеств серной кислоты при нагревании с последующей обработкой полученного при этом соединения насыщенным раствором соды и выделением целевого продукта известным способом.П р и м е р. Получение 1-алкил- (метил или фенил) - 3 - ацетилциклопентано,5-пирролов и 1-алкил-(метил или фенил) - 3 ацетилтетрагидроиндолов 1 - 1 Ч.В 0,095 г моль уксусного ангидрида растворяют 0,03 г моль 1-алкил-метил(фенил)-циклопентано,5-пиррола и прибакапли концентрированной сернРеакционную смесь нагревают вна водяной бане и 30 мин кипяденную реакционную смесь вылсо льдом, обрабатывают насывором соды, экстрагируют бензвают водой и сушат сульфатомгоняют в вакууме и...

Номер патента: 309010

Опубликовано: 01.01.1971

Авторы: Гилев, Горбунов, Горбунова, Куриленко, Редька

МПК: C07D 209/12, C07D 209/14, C07D 213/20 ...

Метки: 2-аминоацетилиндолов, индацил-2, пиридинийгалогенидов

...(вазелиновое масло) для связи С = О 1665 слг д,10 ХН-группы нндольного кольца 3265 см-д,Найдено, %; С 68,52; Н 6,66; Х 11,70.Сд 4 Н 16 М 202,Вычислено, %: С 68,83; Н 6,602; Х 11,468,П р и м е р 2. Получение 3-метил-морфо 15 линоацетилиндола.Аналогично примеру 1 из 2,5 г 3-метил 2 бромацетилиндола, 3 мл морфолина и 12 млабсолютного этилового спирта получают 2,5 гЗаказ 2471/11 Изд.1006 Тираж 473 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Ж, Раушская наб., д, 4/5 Типография, пр, Сапунова, 2 солютного этилового спирта получают 1,3 г (62%) 3-метил-анилиноацетилиндола с т.пл, 187 - 188 С (из абсолютного спирта).Полосы поглощения в ИК-спектре (вазелиновое масло) для связи С=О 1635 см 1,...

Номер патента: 309513

Опубликовано: 01.01.1971

Авторы: Вольфхард, Иностран, Клаус, Федеративна, Ханс, Хельмут, Эрнст

МПК: C07D 209/14

Метки: 309513

...до кислой реакции и затем подщелачивают натровым щелоком. Выделившееся масло извлекают эфиром и дистиллируют после удаления растворителя. Получают 9 г производного индолина, т, кип, 141 - 143 С,0,15 мм, состоящего из смеси иис- и транс-изомеров.2,78 г этой смеси растворяют в 20 мл эфира и прибавляют раствор 0,72 г салициловой кислоты в 5 мл эфира, После короткого стояния отсасывают осадок и получают 2,15 г салицилата (транс-форма) 3-(2-диметиламиноэтил)-2-метил-З-фенилиндолина, т. пл. 174 - 177 С (из изопропанола).При добавлении к эфирному фильтрату еще 0,72 г салициловой кислоты в 5 мл простого эфира через некоторое время выделяется 1,6 г салицилата иис-формы, т. пл. 152 - 154 С (из изопропанола),2,78 г смеси производного индолина в...

Номер патента: 367095

Опубликовано: 01.01.1973

Авторы: Виноград, Вител, Патентио, Суворов

МПК: C07D 209/14

Метки: всесоюзная

...Х 4052Вычислено, %: С 53,50; Н 5,20; Х 10,20;8 11,90; С 113,20.ак. сл - . 3600 - 2500 (ХН,+), 1700 (С=О), 767, 754 (С - Н ароматика).6(Р 20) 2,18 (синглет, ХСОСНз); 3,44 (мультиплет, СН 2); 4,42 (триплет, СН); 7,24 - 7,94 ЦНИИПИ Заказ 477/10 Изд,1132 Типография, пр Сапунова, 2 3дении льдом к 55 мл восстанавливающей смеси, приготовленной из 48 мл ледяной уксусной кислоты, 6,5 г (0,18 моль) сухого хлористого водорода и 11,0 г (0,0055 моль) безводного хлористого олова. Реакционную смесь выдерживают в холодильнике при 3 - 5 С 7 суток. Осадок двойной соли хлоргидрата амина и хлорного олова отфильтровывают, промывают ледяной уксусной кислотой и сухим эфиром и высушивают на воздухе. Соль растворяют в 300 мл воды, пропускают сероводород,...

Номер патента: 376371

Опубликовано: 01.01.1973

МПК: C07D 209/14

Метки: 3-дигидроиндолов, 5или, 6-аминометил-2, ацильных, производных

...серная кислота, протон ируя а миногруппу, определяет вступление заместителя (амидометильной группы) в положение 6. Если исходный 2,3-дигидроиндол ацилирован, то протонирование происходит только 30 К раствору 5,3 г (0,04 моль) дола в 10 мл серной кислоты ( ние 1 час при перемешивании д (0,04 моль) И-метилолфталими, ной кислоты, после чего реак выдерживают при комнатной 15 час, По окончании реакции ( мощью тонкослой ной хром ато выливают на лед, подщелачив отфильтровывают и промываю чают 10 г (87,7%) целевого п 138 (из смеси бензол - гептан3УФ-спектр: бамако 241,296 нм; 1 цв 4,15; 3,57. ИК-спектр; умак, 1710 см - 1 (С=О), 3410 см -(Х - Н),Аналогично из 2,3-дигидроиндола получают 6-фталимидометил - 2,3-диметил - 2,3-дигидроиндол, т,...

Номер патента: 422732

Опубликовано: 05.04.1974

Авторы: Гинзбург, Днепропетровский, Донецкий, Лылык, Омельченко, Сапронов, Шейнкман, Шинный

МПК: C07D 209/14, C07D 403/06

Метки: активностью, анилинаeibezil1изобретение, высокой, ипдола, которые, могут, новых, обладающих, ортор, относится, паити, применение, производных, р-ди-(индолил-3)-этил, рез, способу

...пз бснзола. Выход трииидола 11,4 г (97 - 98; т. пл. 170 в 1 С. Ь 0,54.5 Найдено. Ого: С 81,45; Н 6,29;11,90.С 211 121 3.Вычислено, Ь: С 81,55; Н 6,55; М 11,8.П р и м е р 2. Раствор 8,82 г (0,025 моль)трииндола и 4,48 г (0,03 моль) гг-диметилами- О нобензальдегида в 35 мл этанола кипятятН где К - водород, хло отличающийся (индолил) -этил 1-ани модействию с соотв ским альдегидом или тической карбоновой к ческого растворителя, последующим выделен известным способом. р, бром, тем, что лин подве етствующиь хлорангидр ислоты в снапри ме ием целен орто- Ц-диргают взаи 1 ароматичеидом аромареде органир спирта, с го продукта Составитель Г. Мосинаедактор 3. Горбунова Техред Л, Богданова Корректор Н. Стельм Тираж 506Совета...

Номер патента: 540566

Опубликовано: 25.12.1976

Автор: Мартин

МПК: C07D 209/14

Метки: 2-аминоалкил-3-фенилиндола, производных, солей

...сушат над сульфатом магния, фильтруют и упаривают досуха. В результате перекристаллизации иэ хлороформа (с применением древесного угля) получают бесцветные кристаллы с т.пл. 212 - 214 С,Приведенные соединения можно получать вконечной ступени, аналогичной конечной ступени примера 1 или 2:2 аминометилбром - 5хлор - 3 .10 -фенилиндол (т,пл. 162 - 163 С; гидрохлорид, т.пл.202-204 С;2 - аминометил 5 - хлор - 3 - (2,4 дихлорфенил) - индол (т,пл. 179 - 180 С; гндрохлорид, т.пл, 195 - 196 С);1 б 2 - (1 - аминоэтил) - б - бром - 5 - хлор - 3 .-метоксииндол, 2 - аенометил - 5хлор3- 3,4-пиметилфенил) индол, 2 - (2 аминоэтил) . 5 .65 хлор . 3 . (2 . фторфенил) - индол, 2 - (3аенопропил)5 хлор3 (2фторфенил)индол и 2. (2аминоэтил) -...

Номер патента: 638257

Опубликовано: 15.12.1978

Авторы: "пьер, Ада, Вилли, Джиованни, Джиулиано, Раффаэле

МПК: C07D 209/14

Метки: изоиндолиновых, кислых, основных, производных, солей

...образом твердый продукт фильтровали, обт)абатьтва.чтт водой, затем 50 тл 8%-ного МаНСО; и снова фильтровали. Осадок выкртлсталчизовьтвали из 99,9%-ттого ЕВОН, в т)ез льтате чего полч чали 1,83 г (выход 70%) 1-оксо-(тг-(а-метил) -карбонитрилметил 1-Фенил) - изоиндолина, т. пл. 192 - 194 С. Такитт же образом и используя в качестве исходных пподуктов производные, полученные сог:тасцо пример 4, по,т)лтачтл нижеследующие соединения:1 - оксо-и-(карбонцтрилметил) -фенил 1- изоиндолин; 1 О 15 2 О 25 30 35 40 45 5 о 55 со 65 1 - оксо-(и-(а-этил) - карбонитрплмстпл 1-феттттл) -ттзоттндолтлтл;1 - оксо-(и-(а-пропил) -карбоццтрилмсти ч 1-фсттттл) -ттзоттттдо чттн;1 - оксо-(72-(а-бутттл) - карбоцитрилметил 1-фсццл) -изоиндолин,Пример б. Суспензию...

Номер патента: 784764

Опубликовано: 30.11.1980

Авторы: Пауль, Франц

МПК: C07D 209/14

Метки: индола, производных, солей

...С после перекристаллизац.и из системы хлористый метилен-этилацетата). Б. Раствор 60,6 г 3-(3-индолил)- -М-метилпропионамида в 500 мл безводного тетрагидрофурана добавляют по каплям при 25 С в течение 15 мин в атмосфере азота и суспензии 34,2 г литий ачюминий гидрида в 300 мл безводного тетрагидрофурана и полученную смесь выдерживают в течение 3 ч при 66 ОС, После обработки получают М-метил-(3-индолил)-пропиламин(т.пл, 81-82 С после перекристаллизации из системы хлористый метилен-этилацетат). В. Смесь 37,6 г М-метил-(3-индолил)-пропиламина и 21,2 г акрилонитрила в 65 мл безводного 1,2-диметоксиэтана, нагревают при перемешивании при 60 С в течение 2 1/2 ч.После обработки получают...

Номер патента: 843740

Опубликовано: 30.06.1981

Автор: Рихард

МПК: C07D 209/14

Метки: индо-ла, производных, солей

...15 ч в автоклаве при 130 ОС. .Послеохлаждения диоксин отгоняют под вакуумом, создаваемым водоструйным насосом, а избыток феноксиэтилена отгоняют под высоким вакуумом при 80 О. Остаток встряхивают с раствором винной, кислоты и метилсихлоридом, доводят реакцию кислой Фазы с помощью концентрированного аммиака до щелочной и экстрагируют с помощью метиленхлорида, После Соединение Формулыили ихфизилогически переносимые соли об ладают интересными фармакологическими свойствами, в связи с чем они могут быть использованы в качестве антигипертензийных средств, например, при лечении высокого дав ления. ное производное этой группы, подвергают взаимодеЙствию с амином общейформулы упаривания растворителя остаток кристаллизуют посредством 0,5 моля...

Номер патента: 590948

Опубликовано: 07.10.1982

Авторы: Алтухова, Гринев, Кричевский, Шведов

МПК: C07D 209/14

Метки: 2-аминоалкильных, 3-фенил-5, нитроиндола, общей, производных, формулы

...отФильтровывают, промывают водой, Выходхлоргидрата 1-метил-аминоэтил- 40Фенил-нитроиндола 3 г (91). Основание 1-метил-аминоэтил-Фенилнитроиндола с т,пл. 167-168 С (изспирта) выделяют обычным образом,Найдено. Ъ: С 68,8 68,98; Н 5,68;455,83; И 14,29; 14,36.Стт Н л 71) ЗОВычислено.:С 69,13,Н 5,8,Н 14,23.П р и м е р 3. 1-Метил-формиламинометил-Фенил-нитроиндол. Для59реакции берут 5,5 г (0,058 моль) карбоната аммония, 10 мл (0,2 моль)85-ной муравьиной кислоты,42 г (6,015 моль) 1-метил-фор-,мил-Фенил-нитроиндола. Реакциюи выделение вещества проводят по55примеру 1. Выход 1-метил-Формиламинометил-фенил-нитроиндола 1,74 г(37);т,пл.187-188 С(с разложением).Найдено. : С 66,3; 65,91," Н 4,724,54; И 13,41; 13,2С,Н;Ы,О,.Вычислено.Ъ:С 66,0,Н 4,9,М...

Номер патента: 540457

Опубликовано: 07.10.1982

Авторы: Алтухова, Гринев, Кричевский, Шведов

МПК: C07D 209/14

Метки: 2-аминометил-3-фенил-5, нитроиндола, производных

...при 20 С. Уротропиновый комплексрастворяют при нагревании в спирте ик образовавшемуся раствору добавляют35 мл концентрированной соляной кислоты. Выпавший осадок отфильтровывают. Выход клоргидрата 1-метил-аминометил р-3-фенил 5-нитроиндола 12,7 г (92%)т.пл, 277-280 С (разложение из ДМФА ).,Найдено,%: С 60,12; Н 5,06; М 12,98,С 0 10,93.С, Н,Сгйо .Вычислено,%: С 50,47, Н 5,08;М 13,22; И 11,16,1-Метил-аминометил-фенил-нитроиндол получают из его хлоргидратаобычным способом т.пл 3.60-161 С (из щспирта), Уф, Лмс,сп,сс (6 ):266(22400)280(23600), 334(8000).ПМР (СДСР 5) Ф, ИВ: 1,34 (2 Н,с, ЙН 2),3,92(ЗН,с, И -СН), 4,06(2 Н,о-СН -),7,42(5 Н,с,-С 6 Н), 8,09 (1 Н,кв, 3 о 9 Гц,Зм 2 Гц, С Н), 8,50(1 Н, (,Эщ 2 Гц,С-Н)Масс=спектроз/е 281(47%,М ),265(44,5...

Номер патента: 1042612

Опубликовано: 15.09.1983

Авторы: Джон, Теренс

МПК: C07D 209/14

Метки: индола, производных, солей

...из примера 1 с получением чистового свободного основания(4 14,35.Основание превращено в гидрохлорид, После трехкратной перекристаллизации из метанола получают 0,55 г1042612 10 20 25 30 35 40 СНд И 40 НС 1Вычислено, : С 62,37; Н 6,14;Ы 12,65.П р и м е р 7. 1-(4-фторбензоил) -3-(1-/индол- наметил/-пиперид-ил)мочевина. Предлагаемое соединениеполучают из Формальдегида (0,4 мл,40-ный водный раствор), индола(О, 6 г О, 005 моль) и 4-(4-Фторбензоилуреидо)-пиперидина (1,33 г,0,005 моль) в уксусной кислоте (3 мл)по способу, описанному в примере 1, 55для получения 1,7 г (85) предлагаемого соединения в форме свободногооснования. Основание превращают вгидрохлорид путем обработки этанольным раствором хлористого водорода б(6,3) продукта,...

Номер патента: 1087073

Опубликовано: 15.04.1984

Авторы: Джон, Теренс

МПК: C07D 209/14

Метки: аддитивных, индола, производных, солей

...(0,01 моль) и индолил-метилхлорид 55 (0,0105 моль) вводят в реакцию в диметилформамиде при комнатной температуре в присутствии карбоната калия 3 1переводят в хлоргидрат. Выход 2,1 г(50, 1%) с т.пл. 231-232 С.Найдено, %: С 56,89; Н 5,89;М 13,67СОН И 48( НСЙВычислено, Х: С 57,34; Н 5,53;Я 13,37,П р и м е р 4. 3-(4-Иетоксибензоил)-1-1-(Индолил-метил)пиперидил-мочевина.Грамин (0,011 моль) и 4-(4-метоксибензоилуреидо)пиперидин (0,011 мольвводят в. реакцию аналогично примеру 1 и получают 3,2 г (72,4%) названного соединения в виде хлоргидрата.Найдено, %: С 62,25; Н 5,24;Н 13,45С 25 Н 6 И+ОНСХВычислено, %: С 62,37; Н 6,14;й 12,65.П р и м е р 5. 1-1-(Индолилметил)пиперидил-3-3-бензоилтиомочевина.Грамин (0,011...

Номер патента: 1110380

Опубликовано: 23.08.1984

Авторы: Джон, Теренс

МПК: C07D 209/14

Метки: аддитивных, индола, производных, солей

...г (5 ммоль)бензоилмочевины и 1,2 г(5 ммоль) 4-амиио- (2-метилиндолилЗ-ме.тил)-пиперидина кипятят с обратным. холо.дильником в толуоле аналогично примеру 5,в результате чего получают 1 г (53%) ука.занного соединения в форме свободногооенования, т. пл. 209 - 211 ф С.Найдено,%. С 71,04; Н 6,75; й 1448СНМО,Вычислено,%: С 70,74; Н 6,71; М 14,35П р и м е р 8. 1.бензоил-З-(5-оксин.долил. метил) . пиперидил- мочевина.0,82 г (5 ммоль) бенэоилмочевины и1,2 г (5 ммоль) 4-амино.1(5.оксииндолил.З.метил)пиперидина кипятят с обратным холодильником в дноксане, в результате чегополучают указанное соединение, которое далеепревращают в гидрохлорид, получают 0,8 г(37%) гидрохлорида. Т. пл. полугидрата200 С.Найдено,%: С 60,24; Н 6,10; М 12,70С Нч Мцоа НС 1...

Номер патента: 1131468

Опубликовано: 23.12.1984

Авторы: Клаус-Ульрих, Хайнрих-Вильхельм, Хеннинг

МПК: C07D 209/14

Метки: аминоалкилиндола, производных, солей

...т. пл. 199-203 С (сразложением). 50Соответственно при превращении1-(Д-диметиламиноэтил)-2-гидроксикарбонил-метоксииндола с метиламином получают 1-ф-днметиламиноэтил)-2-метипаминокарбонил-метоксиинодол с т. пл. 175 С (с разложением).П р и м е р 3, 2,6 г 1-(р-диметиламиноэтил)-2-гидроксикарбонил4-метоксииндола и 2,3 т дициклогексилкарбодиимида растворяются в 50 млдихлорметана и охлаждаются до 0 С.Через 30 мин при перемешивании добавляются 5 мл диэтиламина, смесь нагревается до комнатной температуры,сгущается и перерабатывается сосмесью этилацетат/вода, как обычно,Остаток хроматографируется на алюминийоксиде со смесью циклогексан/этил-ацетет, В результате получают 1,7 г-метоксииндола в випе...

Номер патента: 1195903

Опубликовано: 30.11.1985

Авторы: Вильхельм, Герд, Ульрих, Хайнрих-Вильхельм, Штефен

МПК: C07D 209/14, C07D 209/24

Метки: 1-фенил2-аминокарбонилиндольных, кислот, присоединения, соединений, солей

...Выход 25,4 г.В. З-Этокси-фенилиндол-кар-. боновая кислота дальше обрабатывается аналогично примеру 2. Диоксановый раствор снова выпаривают, остаток растворяют в диоксане и раствор смешивают с 1 мл. 3-(М,М-диэтиламино)-2-окси-пропиламина. По окончании реакции раствор выпаривают, остаток растворяют в эфире, раствор промывают насыщенным раствором поваренной соли, органическую фазусушат и выпаривают, Остающийся в виде остатка 2,3-(М,М-диэтиламино)- -2-окси-пропиламинокарбонил-этокси-фенилиндол растворяют в смеси изопропанола с эфиром, в раствор пропускают газообразный хлористый водород и отсасывают выкриеталлизовывающийся гидрохлорид.Т,пл. 146 - 148 С.П р и м е р 4, 5-Бром-3-(И,Н-...

Номер патента: 1223843

Опубликовано: 07.04.1986

Авторы: Вильхельм, Герд, Ульрих, Хайнрих-Вильхельм, Штефен

МПК: C07D 209/14, C07D 209/24

Метки: 1-фенил-2-аминокарбонилиндольных, кислотно-аддитивных, соединений, солей

...г натрия растворяют в 30 мл метанола, к раствору доблавляют 30 мп толуо.ла и кипятят. При кипячении с обратнымхолодильником прикалывают раствор 31,1 гуказанного сложного диэфира в 75 млтолуола, Смесь кипятят с обратным холодипь.ником в течение следующего часа, Затемохлаждают и подкисляют разбавленной соля.ной кислотой. Осадившийся метиловый эфир5-бром.1-фенил-индоксиловой кислоты отсасывают. Выход 12 г,Д, 12 г метилового эфира 5-бром-фенилиндоксиловой кислоты с 4,7 г карбоната калия суспендируют в 60 мл ацетона. К этойсмеси добавляют 2,5 мл диметилсульфатаи кипятят 2 ч с обратным холодильником.После охлаждения разбавляют водой и осадившийся метиловый эфир 5-бром-метокси.1-фенилиндин.карбоновой кислоты отсасывают,Е, 12,5 г указанного...

Номер патента: 1545940

Опубликовано: 23.02.1990

Авторы: Йинг, Петер, Фредерик

МПК: C07D 209/14, C07D 231/56

Метки: гетероциклических, кислот, солей

...гидроокиси лития в 19 мл воды. Растворитель испаряют, остаток растворяют в воде. Полученный щелочной раствор медленно подкисляют (НС 1), образующийся осадок собирают с получением 2,8 г (927) индол-карбоновой кислоты в виде коричневого порошка.ЯМР: 6,51 (м, 1 Н, Н -индола); 8,04 (м, 1 Н, Н-индола); 11,43 (шс, Н, МН) 12,42 (шс, 1 Н, ОН). г) По методике, описанной для получения индола ЖЖ в примере 165, индол 6-карбоновую кислоту вводят в реакцию с 1-циклопентилметиламином и с выходом 427 получают 6-11-(циклопентил) карбамоилиндол (ИИ) в виде бледно-розового порошка,ЯМР: 3,19 (д, 2 Н, СН МН); 6,46 (д, 1 Н, Н -индола); 7,91 (д, 1 Н, Н индола); 8,29 (т, 1 Н, СНХН).П р и м е р 170. Применяя методику примера 92, но используя в качестве...

Номер патента: 1549950

Опубликовано: 15.03.1990

Авторы: Любич, Токмакова, Формина

МПК: C07D 209/14, C07D 235/14, C07D 263/56 ...

Метки: диметингемицианиновых, метиланилина, производных

...и м е р 1. Получение атилперхлората 2-(р-И-метиланилиновинил)-Оенэтиазола (соединение 1).Смесь 0,3 г (0,002 моль) триэтиловсго эфира ортомуравьиной кислоты,03 г (0,001 моль) этилперхлората2-,метилбенэтиазола и 0,27 г(0,0025 моль) Ы-метиланилина нагревают 5 мин при 125 С, затем оставляютна, 18-20 ч при комнатной температуре.Выделившийся осадок отфильтровывают,промывают на фильтре 10 мл воды,3 мл ацетона, 5 мл эфира и получают0,25 г целевого продукта, Из маточника разбавлением эфиром дополнительнополучают 0,06 г целевого продукта.Общий выход этилперхлората 2-(-И-ме 30тиланилиновинил) бензтиазола 0,31 г(79,23), После переосаждения иэ ацетона водой получают желтоватые листочки с температурой плавления 193195 С.Л,(в С Н ОН) = 398 нм,Найдено,...

Номер патента: 1595338

Опубликовано: 23.09.1990

Авторы: Йинг, Петер, Фредерик

МПК: C07D 209/14, C07D 231/56

Метки: амидов, гетероциклических, солей

...Сна ц) % При- Ымер связь (3) связь (3) связь (3) связь (4) связь (4) связь (4) 107 - 110 144 - 145 185 - 186 169 - 171 37 45 23 38 65 55 174 2-ОСН 175 4-ОСП 176 3-ОСНэ 177 2-С 1 178 2,6-(ОСН ) 179 1-СНПростая Простая Простая Простая Простая ПростаяЧастичный ПМРф 5,2 (с, 2 Н3,78 (с, ЗК, ОСН )," 2 (м, 1 Й, СААВычислено, 7: С 68,90; НСы НдС 1110,Найдено, 7: С 67,85; Н 6,Используемые исходные бромбензильные производные получают аналогично,примеру 1:для примера 174 - метиловый эфир3-бромметил-метоксибензойной кислоты, выход 72%, масло, ПИР: 3,9 (с, 308 Н, ОСНЭ); 4 (с, ЗНр ОСН ; 4,5 (с,2 Н, СН Вг), 7,07 - 7,8 (м, ЗН), получен бромированием метилового эФира2-метокси-метилбензойной кислоты,который получен н виде масла с выходом 87% этерификацией...

Номер патента: 1639427

Опубликовано: 30.03.1991

Авторы: Александр, Дэвид, Кит, Колин, Майкл, Ян

МПК: C07D 209/14

Метки: индола, приемлемых, производных, солей, фармацевтически

...хлористоводородной кислоты 25 (35 мл). Органическую Фазу сливали и кислотную водную Фазу подщелачивали (рН 8) при помощи КСРэ и экстрагировали ЭА (Зх 35 мл). Этот органический экстракт сушили (сульфат 30 натрия) и выпаривали, после чего оставалась не совсем белая пена, которую подвергали очистке с использованием хроматографической колонны, в результате чего получали белую пену, которую растворяли в абсолютном эта. - ноле (5 мл) и обрабатывали щавелевой кислотой (27 мг) в этаноле (5 мл) для осаждения предлагаемого соедине- ния по данному примеру (80 мг) в виде белого твердого вещества с температурой т,пл, 200,5-202 С (пена),П р и м е р 11. Оксалат 1 т 1-2- 3- (2-(диметиламино)этил) в Н-индел-ил- этил-1(метилсульфорил)аминометил...

Номер патента: 1814645

Опубликовано: 07.05.1993

Авторы: Масааки, Синдзи, Такаси, Хироси

МПК: A61K 31/445, C07D 209/14, C07D 401/04 ...

Метки: индолилпиперидина, производных, солей

...на силикагеле и элюируется смесью хлороформа с метанолом (10:1 об,), Фракции, содержащие нужное соединение, обьединяются и концентрируются при пониженном давлении. Остаток обрабатывается смесью фумаровой кислоты (83 мг) с метанолом (8 мл) и концентрируется при пониженном давлении до получения белых кристаллов, Эти кристаллы рекристаллизуются из этанола для получения 1-(2-(5-(4-ацетокси,5-диме(1 Н, и), 10,75(1 Н, с). 10 (2 Н, кв.; 3-8 Гц), 6,20(1 Н, д, 3=15 Гц), 6,8 -Масс (в/е): 517 (М), 213 (основ.). 7,75 (10 Н. и), 8.10 (1 Н, и), 10,76 (1 Н, с).Элементный анализ: СзоНз 5 йз 05 х Масс (е/е): 575 (М ) 531, 503, 285, 213х 1/2 .Фумарат.З/2 Н 20(основ.).Рассчитано: С 63,77, Н 6,68,й 6,97 . Элементный анализ: СззН 41 йз 06 хНайдено: С...