Способ получения 1-этил-2-фенил-3-(

277793 СОюз Советских Социалистических РеспубликК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Зависимое от авт, свидетельствал. 12 р, 2 аявлено 18.111.1969 ( 1306927(2 присоединением заявкикомитет по делам обретений и открытийМПК С 07(27/20 С 07( 2/56 ДК 547,748.07(088.8) Приоритет убликовано 05 Х 1.19 О. Бюллетеньовете Министров СССР Дата опубликования описания 2.Х 1,19 Авторыизобретен А. П, Терентьев и В, Г, Миш М дена Ленина и Ор ственный универси осковскиигосуд явител СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ЭТИЛ-фЕНИЛ- ИЛАМИ НОМЕТИЛ)-ЦИ КЛОП ЕНТАН 0-4,5-П И РРОЛОВ 1-ЭТИЛ-ФЕН ИЛ-(ДИАЛ КИЛАМИНОМЕТИЛ)- ТЕТРАГИДРО И НДОЛОВ ДИА 2 ющнх кристалющихся привают превращилатов в нино,5- пи р рол )2-фенил-тетралительным нав спиртовом р ичес-, перероение веществ, не да производных, разлагв вакууме, устанавл ообразных их йодме ил-фенилциклопент сных кислот и 1-этил п-уксусных кислот с цианистым калием ких гонке масл (1-эт уксу индо нием иль рева- ствоИзооретение относится к области получения новых соединений, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов в синтезе физиологически активных веществ.По предлагаемому способу получения 1-этил-фенил- (диалкиламинометил) - циклопентано,5-пирролов или 1-этил-фенил-(диалкиламинометил)-тетрагидроиндолов 1-этил- фенилциклопентано,5-пирролы или соответственно 1-этил-фенил-тетрагидроиндолы конденсируют с формалином или вторичными аминами алифатического или гетероциклического ряда при комнатной температуре в присутствии уксусной кислоты с последующей обработкой голученного при этом соединения 8 в 10%- ным раствором едкого натра и выделением целевого продукта известным способом.Синтезированные соединения в большинстве случаев представляют собой вязкие, легко разлагающиеся масла, которые трудно образуют кристаллические производные. Некоторые из них были охарактеризованы кристаллическими производными - йодметилатами и пикролонатами,Трудового Красного Знаменимени М. В. Ломоносова 10 П р и м е р 1. Получение 1-этил-фенил(диалкиламинометил) -циклопентано,5 - пирролов и 1-этил-фенил- (диалкилампнометил)-тетрагидроиндолов.К охлажденному 0,025 г лтоль вторичному 15 амину прибавляют 0,0112 г поль 1-этил-фенилциклопентано,5-пиррола или 1-этил-фенил тетрагидроиндола, 2 лл уксусной кислоты и 1 лил 35%-ного раствора формалина. Реакционную смесь выдерживают 40 час при ком ватной температуре, затем обрабатывают 8 -10%-ным едким натром. Из синтезированных вещ ств получают кристаллические производные - йодметилаты и пикролонаты, констан ты которых приведены в таблице,Найдено, % Температураплавления, С Валовая формула С Н СзвНзЛвОв 64,73 5,80 6,73 6,69 64,67 64,56 ПикрЬлонатв 181 в 1 78 СзНзв 1 вОв 6,49 6,39 65,02 6,34 174 в 1 87 64,81 64,86 То же То же СЗОН 3411 в 06 62,70 5,96 177 в 1 81 62,89 62,83 5,97 6,03 Йодметилатзв 59,47 7,16 156 в 1 С 23 Н 331 Ч 2 60 7,02 7,08 59,30 59,21 65,02 6,34 72 6,56 6,45 206 в 2 64,80 64,90 Пикролонат СззНзв 11 вОв 6,81 6,72 65,51 6,53 67 208 - 209 65,5865,44 То же СззН 4011 вОв 65,98 6,71 205 в 2 65,95 65,90 6,74 6,79 То же С звНзв 1 в То же 161 в 1 Иодметилат 56,45 56,50 6,75 6,70То же 68 ф Пикролонаты получают и перекристаллизовывают из спирта. вф Йодметилаты перекристаллизовывают из абсолютного спирта.-О П р и м е р 2. Получение 1-этил-фенилцик. лопентано,5-пирролов-З и 1-этил-фенилтетрагиароиндолов-уксусных кислот.К 10 мл водного. раствора, содержащего 0,015 г лоль цианистого калия, прибавляют 0,015 г доль йодметплата - 1-этил-фенил- (диалкиламинометил) -циклопентано,5 - пиррола или тетрагидроиндола. Реакционную смесь нагревают на водяной бане 2,5 час. Константы синтезированных веществ приведеныв таблице,Предмет изобретения5Способ получения 1.этил-фенил-З- (диалкиламинометил) -циклопентано - 4,5 - пирролов или 1-этил-фенил-(диалкиламинометил)тетрагидроиндолов, отличаощийся тем, что 1277793 Сосгавитель И. БочароваРедактор О. Филиппова Техред А. А. Камышникова Корректор Н. Л, Бронская Заказ 3081/18 Тираж 480 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобрегепий и открытий при Совете Министров СССРМосквг 1, Ж-З 5, Раушская наб., д. 45 Типография, пр. Сапунова, 2 л-фенил-циклопентано,о-пирролы или зтветственно 1-этил-фенил-тетрагидроиндо-конденсируют с формалином или вторичны- аминами алифатического или гетероцикли:кого ряда при комнатной температуре в присутствии уксусной кислоты с последующей обработкой полученного при этом соединения 8 - 10%-ным раствором едкого патра и выделением целевого продукта известным спосо бом.