Способ получения 2-аминоацетилиндолов или индацил-2 пиридинийгалогенидов

ОПИСАНИЕ 3090 ОИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Секте Соеетскик Социалистические Республик.1970 ( 1395504/23 ЛК С 0 т 1 2/56 аявлено присоединением заявки риоритетпубликовано О 9.Н 1,1971. Бюлата опубликования описания Комитет ло лелем зосретений и открытийЕСОгС. ЙД".РД Г 1 БД 11 О." г:А 1 Х.1971 Авторыизобретен С. М, Горбунова,П, Гилев, В. М. Куриленко, А, ф. Редькаи В, И. Горбуновисследовательский химико-фармацевтическиинститут витель Новокузнецкий на ПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНОАЦЕТИЛИНДОЛОВИЛИ И НДАЦИЛ-П И Р ИДИ НИ Й ГАЛО ГЕН ИДО В Изобретение относится к способам получения новых производных индольного ряда, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ в фармацевтической промышленности.Предлагается способ получения 2-аминоацетилиндолов или индацил-пиридинийгалогенидов, заключающийся в том, что 2-галоидацетилиндол нагревают с избытком первичного, вторичного или третичного амина с последующим выделением целевого продукта известным способом, причем процесс целесообразно вести в среде абсолютного спирта при 50 - 55 С.Строение полученных соединений доказано элементарным анализом и ИК-спектралги. В ИК-спектрах в области 1671 в 16 см - д присутствуют полосы поглощения карбонильной группы, а в области 3400 в 32 см - д - валентные колебания МН-группы индольного кольца и валентные колебания МН-аминоацетильной группы.П р и м е р 1. Получение 2-морфолиноацетилиндола.К раствору 1,94 г 2-хлорацетилиндола в 12 мл абсолютного этилового спирта приливают 3 мл морфолина, нагревают до 50 - 55 С и выдерживают при этой температуре 1,5 - 2 час. Раствор оставляют на 12 час при комнатной температуре, Массу упаривают в вакууме при температуре бани 35 - 40 С дополовины объема, охлаждают до 0 - 5 С, выделившийся осадок отфильтровывают и промывают холодным абсолютным спиртом.5 Получают 2,4 г (97%) 2-морфолиноацетилиндола с т. пл. 152 - 153 С (из абсолютногоспирта).Полосы поглощения в ИК-спектре (вазелиновое масло) для связи С = О 1665 слг д,10 ХН-группы нндольного кольца 3265 см-д,Найдено, %; С 68,52; Н 6,66; Х 11,70.Сд 4 Н 16 М 202,Вычислено, %: С 68,83; Н 6,602; Х 11,468,П р и м е р 2. Получение 3-метил-морфо 15 линоацетилиндола.Аналогично примеру 1 из 2,5 г 3-метил 2 бромацетилиндола, 3 мл морфолина и 12 млабсолютного этилового спирта получают 2,5 гЗаказ 2471/11 Изд.1006 Тираж 473 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Ж, Раушская наб., д, 4/5 Типография, пр, Сапунова, 2 солютного этилового спирта получают 1,3 г (62%) 3-метил-анилиноацетилиндола с т.пл, 187 - 188 С (из абсолютного спирта).Полосы поглощения в ИК-спектре (вазелиновое масло) для связи С=О 1635 см 1, ХН-группы индольного кольца 3336 см, ХН-группы анилина 3400 см 1.Найдено, %: С 77,39; Н 6,33; Х 10,31, С 17 Н 1 в,О.Вычислено, %: С 77,24; Н 6,10; И 10,58.П р и м е р 4. Получение 2-диметиламиноацетилиндола,Аналогично примеру 1 из 1,94 г 2-хлорацетилиндола, 4 мл водного 33%-ного диметиламина и 12 мл абсолютного этилового спирта получают 1,37 г (68%) 2-диметиламиноацетили,ндола с т. пл. 175 - 176 С (из а,бсолютного спирта).- Полосы поглощения в ИК-спектре (вазелиновое масло) для связи С=О 1675 см 1, ЬН-группы индольного кольца 3290 см.Найдено, %: С 71,53; Н 6,98; И 13,75.Вычислено, %: С 71,26; Н 7,28; Х 13,89,П р и м е р 5. Получение индацил-пиридинийбромида.К 10 мл сухого пиридина прибавляют 1,2 г 2-бромацетилиндола, и смесь кипятят с обратным холодильником 1 час. Массу охлаждают до 10 С, и выделившийся осадок отфильтровывают. Получают 1,5 г (96,5% ) 42-индацилпиридинийбромида с т. пл. 218 -219 С (разл.) (из абсолютного. метанола)..1 олосы поглощения в ИК-спектре (вазелиновое масло) для связи С=О 1651 см 1,МН-группы индольного кольца 3345 см 1.Найдено, %: С 56,73; Н 3,68; Х 9,00.С,зН 12 М,ОВг.Вычислено, %: С 56,96; Н 3,82; Х 3,35.П р и м е р 6. Получение 1-бутилиндацилпиридинийбромида.Из 3 г 1-бутил-бромацетилиндола и 10 млсухого пиридина получают 3,2 г (84%) 1-бутил-индацилпиридинийбромида с т. пл,239 - 240 С (разл.) (из абсолютного метано 15 ла).Полосы поглощения в ИК-спектре (вазелиновое масло) для С=О 1668 см т,Найдено, %: С 61,41; Н 6,04; М 771,С,9 Нв 1 Х 2 ОВг.20 Вычислено, %: С 61,12; Н 5,67; Х 7,54. Предмет изобретения1. Способ получения 2-аминоацетилиндолов или индацил-пиридинийгалогенидов, от личающийся тем, что на 2-галоидацетилиндолдействуют избытком соответствующего амина при нагревании и выделяют продукт известным способом.2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что З 0 процесс ведут в среде абсолютного спирта.3. Способ по п. 1, отличающийся тем, чтопроцесс ведут при температуре 50 - 55 С.