C07D 209/16 — триптамины

Номер патента: 116106

Опубликовано: 01.01.1958

Авторы: Мурашева, Суворов

МПК: C07D 209/16, C07D 209/32

Метки: 5-окситриптамина, пикрата

...эфира кипятят с 5,6 л(л гидразин-гидрата в 17 я(л спирта в теченис трех часов, затем прибавляют 17 лл горячей воды и выкристаллизовавшийся осадок отфильтровывао-окситриптамина обладают многои трудностью получения исходныхМ 116106 Предмет изобретения Способ получения пикрата 5-окситриптамина, отли ча ющи йс я тем, что, в целях упрощения способа и-бензилоксифенилгидразон+формилпропионовой кислоты подвергают циклизации в индольный эфир путем нагревания со спиртовым раствором сульфосалициловой кислоты и далее превращают в гидразид 3-(5-бензилоксииндолил) уксусной кислоты, который восстановительным расцеплением при помощи никеля Ренея превращают в амид 3-(5-оксииндолил) уксусной кислоты и последний восстанавливают в 5-окситриптамин...

Номер патента: 134263

Опубликовано: 01.01.1960

Авторы: Балашева, Огарева, Суворов, Тищенко, Федотова

МПК: C07D 209/16, C07D 209/32

Метки: 6-метокситриптамина

...при температуре 5 - 20 и перемешивании в течение 0,5 часа прибавляют постепенно раствор 25,9 г (20,4 лл) метилового эфира бензолсульфокислоты в 20 нл сухого бензола. Полученную смесь продолжают перемешивать при температуре 20 - 25" еще 2 часа, К образовавшейся четвертичной соли 6-метоксиграмина при энергичном перемешивании прибавляют раствор 10 г цианистого натрия в 30 мл воды и смесь кипятят 1 час, По окончании реакции реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, бензольный раствор отделяют от водного и промывают сначала 3 - 4 раза водой, затем 0,1 н соляной кислотой, и снова водой до нейтральной реакции. Бензольный раствор сушат над безводным сульфатом натрия, Бензол отгоняют до объема 40,ил. Охлаждают и кристаллический...

Номер патента: 132227

Опубликовано: 01.01.1960

Авторы: Мнджоян, Папаян

МПК: C07D 209/16

Метки: 3-(бета-аминоэтил, индола, хлористоводородного

...12,5 - 13,0 г сырого продукта с т. пл. 165 - 166" (с разложением), что соответствует 66,4 - 69,1,г теоретического количества.Сырой продукт вполне пригоден для целей восстановления, но для очистки его можно растворить в 200 - 300 лл диоксана и осадить прибавлением 500 лл воды. Переосажденный из диоксана 3-(р-нитровинил)-индол плавится при температуре 169 в 1.- 2 -К 132227ФВ двухлитровую трехгорлую колбу, сна женную мешалкой с ртутным затвором, капельной воронкой и обратным холодильником с хлор- кальциевой трубкой, вносят 16,7 г (044 моля) литийалюминийгидрида в 600 ил эфира и при перемешивании тонкой струей приливают 18,8 г (0,1 моля) 3-(р-нитровинил)-нндола, растворенного в смеси раствори- телеР, состоящей из 300 лл анизола, 550 л 1 л...

Номер патента: 146311

Опубликовано: 01.01.1962

Авторы: Сорокина, Суворов, Цветкова

МПК: C07D 209/16, C07D 209/32

Метки: серотонита

...объема 100 лл и после кристаллизации осадка фильтруют его и промывают два раза по 20 лсл этилового спирта и 20 ил ацетона. Получают 7,02 г (53 - 55% от теоретического) коричневого кристаллического И-фталил-бензилокситриптамина с температурой плавления 12 в 1 (из спирта),7 г полученного И-фталил-бензилокситриптамина и 7 .ил гидразина растворяют в 70 лл этилового спирта, кипятят 1 час, охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают, а фильтрат выливают в 210 з:л воды и подщелачивают при температуре 0 12 г сухого едкого натра. Раствор экстрагируют 600 лл эфира (6 раз по 100 лл) и сушат эфирные вытяжки над прокаленным сульфатом натрия. После оораоотки 2 г активированного угля смесь фильтруют и полностью отгоняют эфир. К сухому остатку при...

Номер патента: 160185

Опубликовано: 01.01.1964

МПК: C07D 209/16, C07D 209/32

Метки: 160185

...моль) ди-Х- карбобензокси.-цистинил-ди-метокситриптамина, полученного в примере 2, а, растворяют в 2,4 лл ледяной уксусной кислоты, после чего добавляют 2,6 лгл 30%-ного раствора НВг в ледяной уксусной кислоте и оставляют стоять на час при комнатной температуре. Отделившийся угссуснокислый слой декантируют. Осадок промывают сначала абс. эфиром, а затем абс. этилацетатом, после чего переосакдают из абс, спирта абс. этилацетатом (1: 3).Получают 1,2 г продукта (72,2%), т. разл.208 - 209 С, ОД = 21,8 (с 1, вода).Найдено в %: С - 40,58; Н - 4,98; М -10,08; Я - 7,90; Вг - 28,91.С вНг 6 Х 6048 гЗНВг.Вычислено в %: С - 40,64; Н - 4,74; М -10,15; Я - 7,73; Вг - 28,72.По аналогии с получением глицил-метокситриптамнна были синтезированы...

Номер патента: 185923

Опубликовано: 01.01.1966

Авторы: Кост, Хазанова, Химический

МПК: C07D 209/14, C07D 209/16

Метки: ы-заме1денных

...азота при постоянном перемешивании наводяной бане и температуре 60 - 70 С в течение 4 час, после чего содержимое колбы перемешивают еще 2 час при комнатной температуре. Комплекс разлагают сначала влажным 20 эфиром, а затем водой. Реакционную смесьподщелачивают раствором едкого натра, а затем экстрагируют эфиром. Объединенные эфирные вытяжки сушат безводным сульфатом магния, После упаривания в вакууме 3-(со аминобутил)-индол остается в виде кристаллического вещества. Выход полученного амина 0,73 г (85% от теоретического); т, пл. 92 С.Найдено, %: С 77,90; 77,94; Н 3,31; 9,42. ЗО Вычислено, %: С 77,73; Н 9,35,185923 Составитечь Н, Н. Пивницкая Техрсд Т. П. Курилко Корректор А. М. Смак Редактор Я, Г. Герасимова Заказ 30534 Ти 1)аи( 625...

Номер патента: 185927

Опубликовано: 01.01.1966

Авторы: Машковский, Неклюдов, Суворов, Щукина

МПК: C07D 209/16

Метки: аминоацильных, метилтриптамина, производных

...4 НДН 20.Найдено, о: С 54,48; Н 6,76; И 10,22.Т а р т р а т у-а м и н о б у т и р и л-а-м е т и лт р и п та м и и. Выход 48%; т. пл. 110 - 114 С(разложение из спирта-эфира).Вычислено, о/,: С 55,44; Н 7,10; И 10,21,СтзН 210 ХзС 4 Н,О,Н,О,Найдено,",: С 55,10; Н 7,01; К 10,43,Х- (сз) -Г л у т а м и л-сс-м е т и л т р и п т а м и и.Выход 54 о/,; т. пл. 133 - 135 С (разложение изспирта-эфира); ар +20,6 (с. 1,45; в,СНзОН).Вычислено,",: С 61,53; Н 7,10; Х 13,45,СтвН 24 ОзХз 0,5 Н 20.Найдено, о/о: С 61,64; Н 7,26; Х 13,20.Х- (у) -Г л у т а м и л-сс-м е т и л т р и и т а м и н.Выход 50/о; т. пл, 183 - 185 С (разложение изспирта-эфира); с 4 2 о +8,3 (с. 1; в, 50%СН,ОН). Вычислено, %: С 61,53; Н 7,10; И 13,45.СН 2 тОзКз 0,5 Н 20.Найдено, %: С...

Номер патента: 191564

Опубликовано: 01.01.1967

Авторы: Всесоюзный, Морозовска, Суворов, Цветкова

МПК: C07D 209/16, C07D 209/32

Метки: 0-ацильных, производных, серотонина

...2 ют (1,9 г) и бензольцый раствор упаривают в вакууме досуха. Остаток перекристаллизовыва 1 от из спирта,Г 1 олучают 5,8 г продукта (69%) с т. пл.190 - 192 С. Для анализа его кристаллизуют из спирта повторно: т, пл. 195 в 1 С, ИК-спектр: ,. 3400 см 1 ( - ХН), 1720 см -1 ( - СО эфир), 1600 сл г (С - С аром).С 30 Н 3012 О 2.Найдено, 00: С 82,60; Н 5,66; 1 М 5,50.Вычислено, 0/,; С 82,73; Н 5,78; К 5,36. Ацетат 5-бе цзоилоксцтр интам ни а (К - СОСН 3).5,8 г К-тритил-бензоилокситриптамина; (Кг - СОСвНв) кипятят с 580 мл 50",/-ной водной уксусной кислоты в течение 1 час, смесь охлаждают, трифенилкарбинол отфильтровывают (2,56 г) и раствор упаривают в вакууме досуха. Остаток перекристаллизовывают из спирта.Г 1 олучают 2,7 г продукта (71,5%) с...

Номер патента: 192818

Опубликовано: 01.01.1967

Авторы: Боброва, Грандберг, Нова

МПК: C07D 209/16, C07D 209/32

Метки: замещенных, тамина, трип

...и,г 90%-ного метанола. При кипении смеси к ней сразу приливают горячий раствор 60,5 г у-хлорметилпропилкетона в 100 мл метанола и после окончания экзотермической реакции кипятят на водяной бане 20 час без перерыва. Затем в вакууме водоструйного насоса отгоняют растворители при 50 С и остаток хлоргидрата растворяют в 500 лог горячей воды, Водный раствор хлоргидрата экстрагируют от нейтральных примесей бензолом (дважды192818 30 35 40 45 50 55 60 65 по 30 лл) и фильтруют через 3 г активированного угля. Фильтрат упаривают до объема"-150 льг и подщелачивают едким натром дорН 10.Выделившееся основание экстрагнруют бензолом и разгоняют в вакууме в токе азота.Получают 35,3 г (4570) смеси 4- и 6-замещенных триптамипов с т, кип. 180 - 188 С(2 лл...

Номер патента: 201412

Опубликовано: 01.01.1967

Авторы: Афонина, Грандберг, Нова

МПК: C07D 209/16, C07D 209/52

Метки: гомотриптаминов

...соединениями, замещенными в р- и у-положениях. П р и м е р 1, 2. Метилгомотриптамин.Смесь 0,1 М раствора фецилгидразина в 30 лгл 90%-ного метанола и 0,1 М раствора 6-хлоргексанона(т. кип. 92 - 95 С/19 лглг рт, ст.; по 1,4439, с 14 о 1,0148) в 30 лгл 90 о/о-ного метанола кипятят в колбе с обратным холодильником на водяной бане в течение 20 час. Отгоняют растворитель в вакууме водоструйного насоса при температуре не выше 50 С. К остатку добавляют горячую воду до полного растворения соли и подщелачивают 40%-ным МаОН. Выделившееся масло экстрагируют бензолом (2 Х 50 л,г), Бензольный экстракт фильтруют и перегоняют в вакууме а. Получают 2-метилгомотриптходом 61,7%, т, кип. 166 - т. ст.; т. пл. 55 - 56=С (возгонка в крат т. пл, 182 -...

Номер патента: 235031

Опубликовано: 01.01.1969

Авторы: Преображенска, Старостина, Суворов

МПК: C07C 9/06, C07D 209/16

Метки: метиламинопропанола-1, эритро-1-(индолил-31)-2

...спирта прибавляют небольшими порциями 0,7 г ХаВН, и нагревают в течение 1 час. Приливают к реакционной смеси 30 л.г воды, насыщают поташом и экстрагируют эфиром (25,и.г,4). Эфирные экстракты 10 сушат поташом, упаривают в вакууме, остатокзакристаллизовывается в беизоле. После пере- кристаллизации из оензола с активированиым углем получают 0,33 г (32 о/,) эритро-(индолил)-2-метиламинопропанолас т. пл.15 129 - 130,5 С.Найдено, о/,: С 70,67; Н 7,86;13,33.С,гН 160 г.Вычислено, с/,: С 70,55; Н 7,89; Х 13,7.П р и м е р 3. Смесь эритро- и трео(индо лил) -2-метиламинопропанолов.Раствор 5 г 3-(сг-метиламинопропионил) -индола в 250 и,г спирта гидрируют в присутствии никеля Ренея при 70 С и начальном давлении 30 атаг до прекращения поглощения...

Номер патента: 248689

Опубликовано: 01.01.1969

МПК: C07D 209/16

Метки: 3-алкиламиноиндолов, дизамещенных, моноили

...способом.П р и м е р 1. 2-Метилтриптамин.В 50 лглг диметилформамида пропускают сухой хлористый водород. После поглощения 1,4 г (0,0381 люль) (по привесу) газа к полученному раствору добавляют 3,16 г (0,0381 лтоль) я-метилпирролна и 5,5 г (0,0381 моль) хлоргидрата фенилгидразина. Раствор нагревают на кипящей водяной бане 3 сигС. ЗатЕМ В ВаКууМЕ ВОдОСтруйНОГО НаСОСа отгоняют весь растворитель. Остаток обрабатывают небольшим количеством воды и подщелачнвают избытком твердого едкого патра. Выделившееся масло экстрагируют горячим бензолом. После высушивания бензольного экстракта растворитель отгоняют, а остаток перегоняют.Т. кип. 210 - 2на); пикр ат т. ппродукта 5 г (78 11 С, т. пл. 107 С (из бензил, 217 С (из спирта). Выход% от теории)....

Номер патента: 270743

Опубликовано: 01.01.1970

Авторы: Галст, Мнджо

МПК: C07D 209/16, C07D 307/46

Метки: 1-5-(а-фенилоксиметилфурфурил)триптамина

...положениитриптамина подтверждено данными анализа и их спектра. В области 3250 и 3340 слг вобнаружено валентное ц 1610 сл г - деформационное колебания КН-групы.В широкой 3480 в 35 слполосе обнаружено валецтное колебапе ОН-группы. В 5 спектре отсутствует двойная связь С=О.П р и м е р 1. Получение 1-(5-бензоцлфурфурил) -3+нтровинилиндола, Смесь 3,29 г (0,01 люль) 1- (5-бензоцлфурфурл) -цндол- альдепда и 20 лг уксуснокислого аммония в О 35,цл нцтрометана нагревают на водяной бане 3 час. Прц охлаждении :ачццает выделяться желтого цвета осадок. Отфпльтрованцые ц промытые безводным эфиром кристаллы плавятся прц 189 - 190 С. Выход 3,3 г (88/с 5 от теоретического количества).Найдено, ,": С 71,15; 11 4,5;.; М 7,С зН 6 МзОьВычислено, ": С 70,96; Н...

Номер патента: 289088

Опубликовано: 01.01.1971

Авторы: Ардюкова, Петрова, Савченко, Якобсон

МПК: C07D 209/16, C07D 209/30

Метки: 289088

...Предлагаемый способ получения 4,5,6,7-тетрафтортриптамина заключается в том, что четвертичную соль 4,5,6,7-тетрафтор-З- (1 ч-пиперидинометил) -индола в присутствии диметилсульфата обрабатывают при нагревании цианистым натрием В дпметилформамиде с последующим восстановлением образовавшегося нитрила литийалюминийгпдридом в эфире. Выход продукта составляет 62%.О Пример. 0,41 г четвертичной соли 4,5,6,7 тетрафтор- (Х-пиперидинометпл) -индола и диметилсульфата с 0,18 г ХаСХ в 6,ил диметилформамида и 2 мл воды кипятят в течение 2 час, смесь выливают в воду, и отфильтровывают выпавший осадок. Получают 0,21 г 4567-тетрафтор-цианметилиндола с т. пл, 129 - 130 С.Найдено %: С 52,42, 52,35: Н 1,75, 1,96;1." 33,39, 33,57; М 12,00; 12,02.С ОН 14 Г 4...

Номер патента: 433145

Опубликовано: 25.06.1974

Авторы: Ивгрэндберг, Шбрете

МПК: C07D 209/16

Метки: тршттамшое

...НЕ БЫЗЫБЯет НЖ"- каких трудностей Выходы триптамиНОБ ДОСТЯТОЧНО БЫСОКИЕ,ИХ ЧИСТОТУМоуЧО КОНтруттроватЬ Птттец ХрОМЯтотэДЯфИРОВЯНИЯ НЯ СИЛУРОЛР гП Р И и 8 тт х, . 2 Р 18 ТИЛТРИпт 81 йн, В колб Обьемом 150 млСНЯбЖ 8 ННУЮ ОбРЯТНЫМ ХОЛОДИЛЬНРПСОМ оПО 1 Ентают 5.,8 Г ХЛОЯГИДрата фенил- т-.тнт;азотна,40 н"; тОЖ-НОЪО МЕ"РИЮВО=433145 3го спирта и к кипящему раствору приливают раствор 4 8 г-хлорметилпропилкетона в 10 мл метанола и реакционную массу кипятят на водяной бане 8 час. После отгонки б растворителя на роторном испарителе остаток растворяют в 100 мл во. ды и раствор дважды экстрагируют эфиром от нейтральных примесей.Затем водный раствор фильтруют 1 О через 2-1 г активированного угля и после охлаждения сильно подщелачивают....

Номер патента: 523637

Опубликовано: 30.07.1976

Автор: Анри

МПК: C07D 209/16

Метки: производных, солей, триптамина

...Вес 8 г, т. плавлениязо 51 С.ж, 5-Хлор- (4-фторфенил) -1- (2-пирролидинопропил)-3-индол и его кислый фумарат.К 2,4 г 5-хлор-(4-фторфенил)-1-(2-оксопропил) -З-индола, растворенного в 4,8 мл35 пирролидина, добавляют в холодном состоянии 4,8 мл муравьиной кислоты. Реакцияэкзотермическая. Затем нагревают 6 час до130 - 140 С, добавляя 4,8 мл муравьиной кислоты небольшими частями. Образовываю 4 О щаяся вода непрерывно отгоняется, Затемпоглощают водой, извлекают эфиром и подщелачивают карбонатом натрия извлеченный водный слой. Снова извлекают водныйслой эфиром, декантируют, сушат и кон.центрируют в вакууме полученную органическую фазу. Отгоняют остаточное жидкоемасло. Т. кип. 200 - 230 С (0,2 мм рт, ст.),вес 2,1 г желтого масла,1,95 г этого...

Номер патента: 992513

Опубликовано: 30.01.1983

Авторы: Виноград, Суворов

МПК: C07D 209/16

Метки: гидрохлоридов, замещенных, нитротриптаминов

...59,67; Н 4,741й 14,65.В аналогичных условиях получаютдругие замещенные нитрофенилгидразоны у-фталимидомасляного альдегида, Физико- химические константыкоторых представлены в таблице.-лавИ 1 Ч 4 Ч Ч1 Ы Щ Х й Е 1 3 0 ЪСО лл лЧ 1 л10 2513 26 2 30 3 9 99б. В кипящий раствор 38,2 г сульфосалициповой кислоты. в 382 мл уксусной кислоты вносят при размешиваниипорциями за 1 Омин 38,2 г (0,1 моль) 2-метокси-нитрофенилгидраэона -фталимидомасляного альдегида, смесь кипятят 10 мин и затем оставляют при 15-20 С на 12 ч,оВыпавший осадок отфильтровывают промывают уксусной кислотой и водой,Получают 26,9 г 4-нитро-метокси-М-фталиптриптамина в виде желтовато-зеленоватых кристаллов, Из маточника после упаривания выделяют еще 3,9 г продукта. Общий выход...

Номер патента: 1498386

Опубликовано: 30.07.1989

Автор: Александр

МПК: C07D 209/16

Метки: 3-2-(диметиламино)-этил-n-метил-1н, индол-5-метансульфонамида, солей, сольватов

...с мет;цсуьфоцовой ки,.лотои (1:1 1Г оГ)ячцй рдсВор 03 1 мет;цсу)сфоновой кц 1 оть Б 3 мг 1 ПАС добал 51 н 1цри перемещцвднцц к р;створу 0,597 тпродут;тд 1 римера 3 ц 9;л горячегоИ 1 С Полл ецтый 1 ет с 1 сяивдс.мый рдствор охлджддют Б течение дсд до комнатной температуры, охлаждают 20 мица бане со льдом и затем фильтруют.Гоь получена в ниде твердого нещестна 0,642 г, т.пл 186-188,5 С.Найдено,7: С 46; Н 6,6; 1 Г 10,6,Втчисгтено,А: С 46; Н 6,4; Л 10,7.П р и м е р 6. Предлжгцтое соединение с яцтдртой кисло;ой ц этацолом,Горячий оетленцый раствор 1,26янтарной кислоты в О мл ИМГ добавляют к перемешинаемому осветленномураствору 3,14 продукта примера 3 в60 мл ИМГ при 70 Г. Почти сразу начинается кристаллизация твердого вещества и смесь...

Номер патента: 1553011

Опубликовано: 23.03.1990

Автор: Майкл

МПК: C07D 209/16

Метки: алкилмелатонинов, производных

...9,98; С 1 12,ЬЗ.П р и м е р 4. Получение 1-метил-б,7-дихлормелатонича.ОВ трехгорлой круглодонной колбена 1 л, снабженной трубкой для пропус.кания азота и мешалкой,к охлажденному раствору (ниже 0 С) 13,2 мл эфирата трехфтористого бора в 125 мл хлористого метилена прибавляют 13,7 мл4-амино,3-дихлоранизола и 65 млхлористого метилена . Прибавление осуществляют в течение 20 мин при интенсивном перемешивании. Затем к реакционной смеси в течение 30 мин доба вляют по каплям раствор 10,6 мл третбутилнитрита в 65 мл хлористого метилена. После окончания прикапыванияреакционную смесь перемешивают при 25температуре ниже 0 РС в течение 40 мин.Затем добавляют 375 мл пентана длядесолюбилизации образовавшегося вреакции фторбората...

Номер патента: 1258046

Опубликовано: 23.11.1992

Авторы: Голованова, Гринев, Николаева, Панишева, Першин, Пушкина, Фомина, Черкасова

МПК: A61K 31/405, A61P 31/14, C07D 209/16, C07D 209/22 ...

Метки: 1-алкил(арил)-2-диметиламинометил, 3-карбэтокси-5-ацетокси(окси)индола, активностью, гидрохлориды, обладающие, производных, противовирусной

...ф, С 1 9,89.С 17 Н 23 С К 2045 М+=354,Вычислено, 0: С 10,00.Аналогично получают соединения 1 г, е,ж (см. табл. 1).П р и м е р 2, Получение гидрохлорида10 1-метил-диметиламинометил-карбэтокси-оксии ндола ( б),0,84 г (0,015 моль) гидрата окиси калиярастворяют в 30 мл метанола при нагревании, добавляют 4,7 г (0,015 моль) 1-метилдиметиламинометил-карбэтокси-ацетоксииндола и кипятят 1,5 ч, Затем реакционный раствор выливают в 100 мл водь, охлаждают.Получают основание 1-метил-димети 20 ламинометил-карбэтокси-оксииндола,его отфильтровывают, сушат и перекристаллизовывают из смеси петролейного эфира ибензола (1;0,5), Выход 2,5 г (62,5 Я т. пл,162 163 оС25 Найдена, 0: С 65,02: Н 7,08; й 10,05,С 15 Н 20 М 203.М =276.Вычислена, 070: С 65,20;...