C07C 177/00 — C07C 177/00

Номер патента: 574149

Опубликовано: 25.09.1977

Авторы: Майкл, Тревор

МПК: C07C 177/00

Метки: производных, солей, циклопентановых

...5 - Ацетокси . 2 . (3 - ацетоксиоктил) циклопент - 2 - енон.Раствор 26,8 г 2 . (3 . ацетоксиоктил) . 2,3зпоксициклопентаиона в 500 мл ледяной уксуснойкислоты нагревают с обратным холодильником12 час, Избыток уксусной кислоты отгоняют ввакууме при перегонке остатка в вакууме, полу.чают 24,7 г 5ацетокси2(3ацетоксиоктил) - .циклопент2енона с т.пл.164 --циклопеит - 2 - енона, 6,0 гацетонциангидрина, 5 мл10 оного водного раствора карбоната натрия и75 мл метанола перемешивают и нагревают с,обрат.1 ным холодильником 4 час. Метанол отгоняют ввакууме, добавляют 50 мп воды и смесь экстрагируют диэтиловым эфиром, Эфирные экстрактыпромывают водой, сушат над сульфатом магния ивыпаривают в вакууме, получают 14,3 г 2 . (3 ацетоксиоктил) . 3 - циан -...

Номер патента: 580834

Опубликовано: 15.11.1977

Авторы: Томас, Элиас

МПК: C07C 177/00

Метки: производных, простагландина

...до комнатной температуры, разбавляют 75 мл эфира. Эфирный раствор один раз промывают водой и три раза - насыщенным раствором сульфата меди, сушат над безводным сульфат 9 Ммагния, упаривают и получают 1,61 г580834 формула изобретения О О6ф-м пва, ф.10 4,ОЮй,СВ Составитель С.ЕрмишкинаРедактор Л.Емельянова Техред Н. Вабурка Корректор С.Патрушева 3861/711 Тираж 553 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобрет ний и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Заказ филиал ППП Патентф, г.ужгород, ул.Проектная, 4(выход 93,5) бесцветного маслянистого метилового эфира 7- (2- ф -бензилоксиметил"о - (тетрагидропиранил-окси) -5"Й -ацетоксициклопентил-ос -)-цис- Ь-гептеновой кислоты. 5СпектрыИК(СНС...

Номер патента: 584766

Опубликовано: 15.12.1977

Авторы: Джесит, Майкл

МПК: C07C 177/00

Метки: или, производных, солей, тетранорпростагландинов, эпимеров

...киолоты в метиленхлориде и диметилформамидеперемешивают в течение ночи при комнатной температуре После фильтрования, выпаривания и хроматографирования на силикагеле получают чистый фенетиповый эфир. Таким же образом получают бензиловый, циклопропиловый и циклооктиловый эфир из бен,зипового спирта, циклопропанола и циклооктанола, соответственно.- ц ис-транс3- и - тетран орпростад иен овойкисл оты,П р и м е р 14, 9-Оксод 15 А,бисформил окси-Феноксицис-транс- М) -тетранорпростадиеновая кислота,К раствору 0,1 ммоль 9-.оксод.,15 1" -диокси-фенокси-цис-транс-щ) -тетранорпростадиеновой кислоты в 0,5 млсухого тетрагидрофурана добавпяют 29 мг(0,33 ммоль) муравьиноуксусного ангидрида и 35 мг (0,33 ммоль) 2,6-путидина.Раствор...

Номер патента: 613718

Опубликовано: 30.06.1978

Авторы: Вернер, Готтлиб, Рудольф

МПК: C07C 177/00

Метки: полиеновых, соединений, солей

...эфир карбоцовой кгслоты формулы (1) можно непосредственно перевести, напримеробработкой амидам лития в: соответствующий амид.Амид лития, предпочтительно, подвергает взаимо613718действию при комнатной температуре с соотвег- цом павлегон. Получают бугцловыц эфир 9-(4-метокствующим сложным эфиром. си.2,3,Ьримепшфенил)-3.,7.дцмегцлноца 2,4,6,8 оКарбоцовую кислоту или сложный эфир кар -.тетраец-кислоты, т,пл, 80-81 С, 125,8 г получен.боновой кислоты формулы (1) можно известным ного эфира вносят в 2000 мл абсолютного этанола,способом восстановить в соответствующий спирт затем добавляют раствор 125,8 г едкого кали вформулы (1), Восстановление, предпочтитсльно, 195 мл воды. Смесь нагревают 30 мцц в атмосфеосуществляют с...

Номер патента: 613719

Опубликовано: 30.06.1978

Авторы: Ганс, Джеймс, Джесджит, Майкл, Томас

МПК: C07C 177/00

Метки: 11-дезоксипентанорпростагландинов, солей

...( и -толил) - 13- транс - со -тетра 60норпростеновой кислоты в 10 мл смесиледяная уксусная кислота-вода (65:35)перемешивают в атмосфере азота при 85 719625 С 18 ч и затем концентрируют вращательным выпариванием. Полученное неочищенное масло очищают хроматоГра" фией на колонке силикдгеля (Иэллинкродт СС), вымывая метиленхлоридом и эфиром. После элюирования менее полярных примесей получают 50 мг целевой кислоты.ИК-спектр (СНС 1 ) показывает широкую гидроксильную обсорбцию на 3650- 3200 см , сильную карбонильную абсорбцию на 1740 см 1 и 1710 смдЛя кетона и кислоты соответственно и аб" сорбцию на 970 смдля транс-двойной связи.П р и м е р 11. 9,15-Диоксо- -(М -толил)-5- цис -13- гранс-из-тетранорпростадиеновая кислота.К...

Номер патента: 620207

Опубликовано: 15.08.1978

Автор: Норман

МПК: C07C 177/00

Метки: активных, оптически, простагландинов, ряда, соединений

...И. ЯМР (д м ф )540 5,63 470 3 30 и 3 230,35 (ТСХ нв сипикагепе в этилацетате).б)(15 И )-15-метил-окса- ЯСГформупы Ч метиповый сложный эфир,11,15-бис 1,тетрвгидропираниповый эфир).В раствор продукта стадии а) (25,7 г)55в 100 мп сухого тетрагидрофурана при-15 С добавляют, размешивая, 29,6 мп1,6 М н-бутиллития в гексане. Смесь 5 минразмешивают, добавляя затем 100 мпгексаметипфосфорамида, а потом 15 мп триметип-арто-бромбутирата, Смесь20 ч размешивают при 25 С и вэбаптыоввют со смесью 600 мп простого эфираи 600 мп воды. Органическую фазу промывают рассолом, высушивают и концентрируют под пониженным давением. Остаток растворяют в 250 мп метанола при0 С и обрабатывают 50 мп хоподной воды, содержащей 10 капель,концентрированной соляной киспоты....

Номер патента: 649311

Опубликовано: 25.02.1979

Авторы: Джехан, Недумпарамбил, Тибор

МПК: C07C 177/00

Метки: алкилпроизводных, кислоты, простановой

...5560 С и перемешивают 45 мин. Смесь затем охлаждают в ледяной ванне и нейтрализуют уксусной кислотой. Реакционнуюсмесь выливают в 4-х кратный объем воды и полученный маслянистый осадок экстрагируют эфиром. Экстракт прэмываютводой, сушат над И а 50 и концентрируют. Остаток растворяют в смеси этилацегаг/бензол (1:9 ) ц расгвор пропускают через колонку с силикагелем (148 г).Элюаг конценгрируюг, выход 70%. ИКспектр:пленка 1725, 1680, 1620 см,ЯМР (САКСО ): О 0,88 (Ь, ЗН), 4,27(4 Н), 6,5, 6,68 и 7,39 (П 3, 2 Н), Уф:Е 0 Н макс, 242 пм ( Я. = 7500),Подобным же образом, заменяя димегиловый эфир 3, 3-димегил-оксогепгилфосфонага на эквиваленгное количесгвэ димегилового эфира 3-мегил-оксогепгилфосфонага (г.пл. 112-115 С/0,2 мм рг.сг,),полученного...

Номер патента: 662007

Опубликовано: 05.05.1979

Авторы: Джин, Невиль

МПК: C07C 177/00

Метки: кислоты, производных, простановой, солей, эпимерных

...10 мл воды и 10 мл ЭА, отделяют водную фазу, экстрагируют 2 х 10 мл ЭА, экстракты отбрасывают. Водный раствор подкисляют 2 н.щавелевой кислотой до рН 3-4 и экстрагируют .5 х 10 мл смеси из равных объемов эфира и петролейного эфира (т,кип.40-60 С). Отделяют органическую фазу,таблмца 1. 1БП 678,3610 6783625 178-185/0,0ИЦ бБН 6 17/02 СНСН 5 15 Сбн,78,77.,3540 677,354 92 СН Сн(С С(СЯ, ) Смеспромывают насыщенным раствором хлорида натрия, сушат. Отгоняют растворители и получают М-окси-феноксиК, 15-бис-(тетрагидропиранил)- 2-окси,18,19,20-тетранор-цис-транс-простадиеновую кислоту в 5 виде прозрачного масла, В 0,5 (ЭА).П р и м -е р 2. Аналогйчно примеру 1 при использовании соответствующего фосфоната получают соединенияфоРмУлы 1 (В,(= СООН В= ОЧ...

Номер патента: 665799

Опубликовано: 30.05.1979

Авторы: Ганс, Леонард, Томас

МПК: C07C 177/00

Метки: аналогов, природных, простагландинов

...см -для транс- двойной связи. ЯМР-спектр (СРС 1,) продукта показывает мультиплет при 5,70 - 5,436 для транс-двойной связи, мультиплет при 5,43 - 5,106 для иис-двойной связи, мультиплет при 4,30 - 3,69 б для СНО, широкий синглет при 3,42 - 2,806 для ОН и КН, квадруплет при 2,606 для СОСНтриплет, при 1,136 для - СН, и мультиплеты при 2,72 - 0,606 для остальных протонов. П р и м ер 8 (исходный продукт). К растводу 1,53 г (3,00 ммоль) 4-циклопропанкарбониламинокарбонил) - бутил - трифенил бромистого фосфония, высушенного в вакууме в течение ночи при 110 С в 40 мл диметилсульфоксида, добавляют 3,38 мл (6,93 ммоль) 2,05 М раствора метилсульфенилметида натрия в диметилсульфоксиде. К полученному красному раствору илида добавляют по каплям...

Номер патента: 682124

Опубликовано: 25.08.1979

Автор: Кейт

МПК: C07C 177/00

Метки: кислоты, производных, циклопентановой

...н 5качестве исходного материала, получают следующим образом,Ацеталь, метил-2-диметоксиметил-Зс,5 а(.-ди-(4-фенилбензоилокси)"(получен,как описано в последней части примера 1; 500 мг), перемешинаютпри комнатной температуре под аргоном 22 ч в смеси из сухого метанола(7,0 мл) и хлористого метилена (4 мл)с порошковым безводным карбонатом калия (205 мг 2 эквивалента), затемсмесь подкисляют до рН 3 2 н. хлористоводородной кислотой (2 мл) иэкстрагируют этилацетатом (1 х 20 мл,1 х 10 мл) . Органический слой отделяюти промывают насыщенным раствором бикарбоната натрия (5 мл) и затем солевым раствором (5 мл), Раствор высушивают, растворитель испаряют иполучают неочищенный продукт, который после хроматографии на Флорисиле (4,5 г) и элюирования...

Номер патента: 691445

Опубликовано: 15.10.1979

Авторы: Ахрем, Стрижаков

МПК: C07C 177/00

Метки: 2-метил-2-(3-карбоксипропил)-3(1, 5-триметил-2, аналогов, промежуточное, простагландинов, синтеза, соединение, циклопентанол-1, эпоксигексил

...иэ стадий требуется дополнительная очистка продуктов реакции.Все" это в знаЧительиой степени затрудняет получение соединения 1 Х и вецек снижению выхода.Целью изобретения является новыйциклопентановый предшественник простаглаидийов и их аналогов с необходимой стереохимией заместителей, атакже разраббтка простого и удобногодля практйческого осуществления способа синтеза указанного соединенияна основе доступных полициклическихсоединений и нетоксичных химическихреагентов,В соответствии с изобретением новый цйклопентановый предшественник,а именно 2-метил-(3-карбоксипропил)-3-(1,4,5-триметил,3-эпоксигексил)-циклопентанолимеет структурнуюформулу 1,Способ получения соединения Г состоит в том, что эргокальцийферол(витамин 13 г) или...

Номер патента: 731895

Опубликовано: 30.04.1980

Автор: Норман

МПК: C07C 177/00

Метки: аналогов, простагландина, солей

...при температуре кипения в течение суток и затем охлаждают. Затем осторожно добавляют раствор 5 мл воды в 20 млтетрагидрофурана при перемешивании споследующим добавлением 20 мл 10-ного водного раствора гидроокиси натрия. Получаемую смесь фильтруют ифильтрат концентрируют в вакууме собразованием 10,7 г трнс-(тетрагидропиранилового эфира) 2-декарбокси-метиламинометил-нор-РСГг (В, Смесь продукта, полученногосогласно Б (0,6 г), 7 мл уксуснойкислоты и 3 мл воды перемешивают инагревают до 45 С в течение 20 ч.Полученную смесь охлаждают и встряхивают с 50 мл зтилацетата и смесью7 мл 50-ного водного раствора гидроокиси натрия и 30 мл ледяной воды.Органический слой промывают рассолом, высушивают, концентрируют ввакууме и получают 0,3 г...

Номер патента: 831071

Опубликовано: 15.05.1981

Автор: Томас

МПК: C07C 177/00

Метки: аналогов, простаглан-динов

...ч. Раствор концентрируют, добавляют бензол и испаряют,Очистка остатка в хроматографическойгколонке с силикагелем (элюент смесьхлороформ - эилацетат), дает 22 мгцелевого продукта, т,пл. 62 С.о П р и м е р 4. й-тетразол-ил)"-9-альфа-дигидрокси-фенокси-омега-тетранорЗ-транс-простенамид.Раствор 200 мг неочищенногой-(тетразол-ил)-9-альфа-гидрокси 15-альфа-(тетрагидропиран-илокси)16-фенокси-омега-тетранор-простенамида в 1 О мп смеси (65:35)уксуснаякислота: вода перемешивают при комнатной температуре под азотом 18 чи затем концентрируют, добавляют бензол и испаряют. Очистка остаткахроматографией на колонке с силикагелем (элюент смесь хлороформ - этилацетат) дает целевой продукт.П р и м е р 5, й-(тетразол-ил)(1,06 ммоль) й-(тетраэол-ил) -9...

Номер патента: 884569

Опубликовано: 23.11.1981

Авторы: Алессандро, Кармело, Роберто

МПК: C07C 177/00

Метки: 14-дидегидро-pgi, 20-метил-13, производных, солей

...способа для получения но ДИМЗТИЛСУЛЬФИНИПКаОбаНИ 0 На С щелочнымметаллом или алкоголят щелочного ме- и охлаждают до 0 С, получают кристалталла. Процесс проводят в инертном лы натриевой соли 13,1 д-дегидро,органическом растворителе, таком как 20-диметил-Р 61( 4) = 118(ЕГ 0 Н). спирт, Диметилсульфоксид или гекса-НЗТЭИЭВУЮ СОЛЬ 131 д-дидегидрометиленфосфорамид, при температуре. 5 158, 20-диметил-РБд( = 102(ЕГОН). от комнатной до температуры кипения получают тем же способом, из соответреакционной смеси. Соединения общей ствующего 16 дисходного соединения.. Фо щим деиствием и оказывают антиагре- рмула И 3 бреТегирующее действие на тромбоциты. 10 Способ получения 20 метил14 п р И м е р 1. 0,58 г 1 д-бром- -дидегидроР 62-производных общейвд...

Номер патента: 890973

Опубликовано: 15.12.1981

Авторы: Бела, Габор, Дьюла, Иштван, Ласло, Тибор

МПК: C07C 177/00

Метки: активных, оптически, полупростаноидгликозидов, рацемических, тиогликозидов

...1,1 гоОчищенного продукта который представ" 1 яет собой белое кристаллическое вещество, плавящееся при 62-64 С. Проо верка методом газовой хроматографии показывает, что это вещество представ-аллилгидроксильнаягруппа,3 9П р и м е р7. -)-2,3,3 а,баД- -тетрагидро-экзо-бутокси,-окси- -4-ЗсЫокси-окт-транс-енил) циклопентан (Ь) фуран. В колбу емкостью 100 мл помещают 5,06 г (1 О ммоль)(-)-2,3,3 аф,баг.тетрагидро-экзо-бутоксиА-(и -фенилбензилокси) -4- (ЗсЬ.окси-окт-транс-енил) циклопентан (Ь) фурана и прибавляют 32 мл безводного метанола и 2,1 г (15 ммоль) прокаленного карбоната калия. Температуру реакционной смеси поддерживают 40 С при интенсивном перемешивании. Ход реакции контролируют при помощи метода тонкослойной хроматографии. Через...

Номер патента: 944502

Опубликовано: 15.07.1982

Авторы: Киро, Сатору, Хиромицу, Хумио

МПК: C07C 177/00

Метки: производных, простагландина

...состоянииОН 00 ЖфНПример 7, 21 мг (2,73 хх 1 О моль) вещества, полученногов примере 6, растворяют в 0,5 мл без-.водного пиридина и в смесь добавляют0,15 мп уксусного ангидрида, смесьохлаждают льдом, выдерживают в течение ночи. После завершения реакции,растворитель отгоняют в вакууме при400 С, а остаток растворяют в смесирастворителей (этилацетат и циклогексан в объемных пропорциях 50:30), полученный раствор пропускают через во, ронку с сипикагелем, получают с выходом 96,31 вещества формулы мосн,ососд,П р и м е р 8. 0,1 г (2,17 х х 10 4 моль) соли серебра ПГФ , растворяют в 1 мл безводного ДМСО, добавляют О, 114 г (2,6 х 10 моль), 3-пропионилокси,3,5-(10)-триенф-моноацетата, реакция протекает в темноте при комнатной температуре в...

Номер патента: 978725

Опубликовано: 30.11.1982

Авторы: Алессандро, Анджело, Карло, Кармело, Мария, Роберто, Франко

МПК: C07C 177/00

Метки: бициклических, простагландинов, солей

...исходного соединения 0,2 г сложного метилового эфира 131-5, 14- -дибромН(9 аО -оксидо-окси- -оксопростеновой кислоты и при хроматографическом разделении на силикагеле в качестве элюента смесь СНСВ: этиловый эфир в соотношении 60:40, получают 0,056 г сложного метиловогоИ эфира 13 й,14-дибром-брН(9 а 0-оксида,158-диоксипростеновой кислоты и 0,098 г 155-изомера,. 49 .978725мг), Иасс-спектр:62), И , И+ 412; И+ Затем раствор этого продукта вФ,г .М СН метаноле гидролизуют водным растворомН) 394; И - 2 Н 0376; -ОЩ 29710 Н в результате чего получаютСН,72 мг 13 й,14-дибром-бсй-б(9 еО-о.кЭП р и м е р 61. Восстанавливая 5 сидМ 155-диоксипростеновой кислоты.Фсложный эфиР 13 й-ЯН(Я) осид 11 . П Р и м е Р 64. Согласно...

Номер патента: 1021340

Опубликовано: 30.05.1983

Авторы: Джесит, Майкл, Томас

МПК: C07C 177/00

Метки: простагландинов

...нейтральной окиси алюминия нли силикагеле, предпочтитеаьно с размером частиц 60-200 меш. В качестве растворителя применяют эфир атилацетвт, бенэол, хлороформ, хлористый мвтилен, циклогексан, гексан. и-Оили 1;ТГП - тетрвгидропиранил,которые являются новыми полупроду"вами, используемыми в получении новыхЖ -пентанорростаглайдинов,15 35 ГПО вфэфф Ц 40 где Ми и имеют укаэанные значения, подвергают взаимодействию с 4-оксиТ. ЛевашоваКоррект Состав Тирад ктор С. Пека эятк 937/8 Тирак 4 8 Подписно НИИПИ Государственного комит по дамм изобретений и открыти 3038, Москва, Ж, Раущская иаб., д. 4/8 ипивл ППП фПвтентф, г, Ужгород, ул. Проектная, 4 Известен спос об получения эфиров кар боновьа кислот, эвключаквцийся в том, что карбоновую кислоту...

Номер патента: 1128834

Опубликовано: 07.12.1984

Авторы: Вильмош, Габор, Геза, Иштван, Йожеф, Карой, Кристина, Петер

МПК: C07C 177/00

Метки: 4-оксо, производных

...в 3 мл диметилформамида и перемешивают при 110 С в течение 10 ч.Затем раствор разбавляют этилацетатом, промывают водой и насыщенным раствором хлористого натрия, сушат сульфатом магния. С помощью короткой хроматографической колонки с использованием в качестве элюента этилаце1128834 7тата и гексана в соотношении 1:1получают 39,3 мг (53,87 от теорет.)5(Е)-изомера и 8,8 мг (127)5(2)-изомера соединения в виде бесцветного масла.4-Оксо(Е)-РС 9 г - сложный метиловый эфир - 11,15-диацетат.М = 0,37 (этилацетат : гексан 1:1).Протонный магнитный резонанс(СР) . 5,2-5,6 (4 Н,тп) 2,05 (ЗН,Б),1,Ъ 5 ппм (ЗН,Б).П р и м е р 7. 4-Оксо(2)-РС 0 у.190 мг (0,5 ммоль) 4-оксо(Е)-РС 0 - сложного метиловогоэфйра растворяют в 2 мп метанола ипосле добавления 1...

Номер патента: 731731

Опубликовано: 28.02.1985

Авторы: Ахрем, Бондарь, Королева, Омельченко

МПК: C07C 177/00, C07C 49/633, C07D 307/83 ...

Метки: 0-окт-7-ен, 6-ацетоксиметилен-3-оксо-2-окса-бицикло-3, полном, промежуточное, простагландинов, синтезе, соединение

...несмотря на то, что 40взаимодействие нитросоединений соснованиями и кислотами известно,в.том числе и в ряду нитробициклогептанов отмечается неоднозначность протекания этой реакции в зависимости от строения нитробициклогептена. Наличие двойной связив седьмом положении исходного (111)предопределяет возможность иногонаправления циклизации промежуточной гидроксамовой кислоты (111 а)с образованием продукта, отличногоот заявляемого. Поэтому применениеэтой реакции в качестве способазаявляемого соединенияне являет 55ся очевидным,Процесс осуществляют в среде полярного растворителя, В к торых упрощает путь перехода к конечным продуктам,Поставленная цель достигается способом получения 6-ацетоксиметилен-З-оксо-окса-бицикло-(3,3,0) - -окт-ена...

Номер патента: 1211251

Опубликовано: 15.02.1986

Авторы: Вялимяэ, Лилле, Лопп, Няреп, Парве, Паю

МПК: C07C 177/00, C07C 35/06, C07C 49/577 ...

Метки: 16-феноксизамещенных, 4-фенокси-3-алкокси-1, аналогов, буте, бутенил)-бицикло, гептан-6-она, качестве, полупродукта, производные, простагландина, синтеза, эндо-3-гидрокси-анти-2-(4-фенокси-3-гидрокси-1

...сиЕ-бутенип-бицикло,2,0-гептан-он формулы (1), где К - С 8.Купрат Готовят аналогично примеру 2, Синтез проводили аналогичнопримеру 5. Из 0,5 г этиленкеталя 55 эндо,3-эпоксибицикло,2,0-гептан-она получают 168 мг эндо-гидрокси-анти4-(3-хлор)-фенокси-гидроксиЕ-бутенйл-бицикло 3 12112 4-гидрокси-анти(4-фенокси-гидрок-сиЕ-бутенил)-бицикло,2,0-геп"тан-она иллюстрируется примерами 5-7.П р и м е р 5. Эндо-гидрокси-анти(4-фенокси-гидроксиЕ-бутенил)-бицикло,2,01-гептан-б-онформулы (1), где К, - Н.Купрат готовят, как в примере 1.При -78 С в реактор добавляюто0,269 г этиленкеталя эндо,3-этокси-бицикло,2,0 -гептан-она в5 мп абсолютного диэтилового эфира.Реакционную смесь перемешивают притемпературе -78 С в...

Номер патента: 1218925

Опубликовано: 15.03.1986

Авторы: Вальтер, Нормерт, Хельмут

МПК: C07C 177/00

Метки: 18-простадиеновой, 19-диметил-9-оксо-13, 19-триметил-9-оксо-13, 8«, дигидрокси-16, кислоты, совместимых, солей, физиологически, •-11••

...Органическую фазу промывают трижды насы 40 щенным раствором хлористого натрия,сушат на сульфате магния и сгущают наротационном выпарном аппарате. Полученный продукт (5,41 г) без дальнейшей очистки используют в следую 45 щей стадии реакции.. (5 Е)-(8 К 98, К, 128)-9 Гидрокси-(тетрагидропиран-илокси)-1-(трет-бутил-диметил-силилокси)- 14,5,6,17,18,19,20-гептанорпростеновая кислота,104,6 мл раствора метансульфинилметилнатрия в абсолютном диметилсульфоксиде (полученном растворением 6 г507-ной суспензии гидрида натрия в120 мл абсолютного диметилсульфокосида при максимально 70 С) закапыовают при 15 С в раствор из 25,67 г4-карбоксибутил-трифенилфосфонийбромида (высушенного предварительно при70-80 С на масляном насосе) в 80 млабсолютного...

Номер патента: 1225486

Опубликовано: 15.04.1986

Авторы: Бернд, Вальтер, Вернер, Норберт, Хельмут

МПК: C07C 177/00

Метки: 9-бромпростановых, производных

...кислоты. ИК:2962, 1731, 972 см .После отщепления защитных групп по методике примера 1 получают220 мг целевого соединения в видебесцветной маслянистой жидкости.ИК:3610, 3410 (широкая), 2933,1731, 972 смП р и м е р 11. Метиловый эфир(13 Е)-(9 БК, 15 Б, 16 КЯ)-9-бром - 11, 15-диокси-19-диметил, 18-простадиеновой кислоты.Аналогично примеру 2 из 0,38 гметилового эфира (13 Е)-(9 К 11 К,15 Б, 16 КЯ)-16, 19-диметил-окси, 15-бис-(тетрагидропиран-илокси)-13,18-простадиеновой кислоты вкачестве исходного соединения получают 240 мг метилового эфира (13 Е)в (9 Я,. 11 К, 15 Б, 16 КЯ)-9-бром,19 диметил,15-бис-(тетрагидропиран-илокси)-13, 18-простадиеновойкислоты.ИК:2960, 1730, 970 смПосле отщепления защитных групппо методике примера 2...

Номер патента: 904289

Опубликовано: 15.02.1987

Авторы: Ахрем, Лахвич, Хлебникова

МПК: C07C 177/00, C07C 49/385

Метки: 2-ацилциклоалкан-1, 3-дионы, аналогов, качестве, полного, полупродуктов, простагландинов, синтеза

...й-трикетонной группировки в,новых соединениях позволяет использовать их дляполучения большого числа ранее неизвестных. аналогов простагландинов,Новые соединения получены по аналогии со способом путем О-С-изомеризации соответствующих мноенольныхэфиров циклоалкан,3-дионов и двухосновных карбоновых кислот под действием безводного хлористого алюминия.Общий выход заявляемых 2-ацилциклоалкан,3-дионов, исходя из циклоалкан-. 1,3-дионов и монохлорангидридов двухосновных кислот, достигается 827. Строение полученных соединений следует из совокупности их физико-химических свойств. Так, все соединения дают характерное окрашиваниес раствором хлорного железа, что указывает на присутствие енолизующейсяй-дикетонной группировки....

Номер патента: 1291587

Опубликовано: 23.02.1987

Авторы: Антонин, Иван, Йиржи, Павел, Ян

МПК: C07C 177/00

Метки: аналогов, простагландина

...мин 4,8 мл 1,77 М раствора диметилсульфоксид натрия в диметилсульФоксиде при комнатной температуре, К возникшему таким образом раствору илида добавляют 1,72 г(2,5 ммоль) лактола обшей формулы(11), где У - и-С НР., - С Н СНОС Н )п=0, в 8 мл диметилсульфоксида и2 мл бензола. После такой же обработки, как в примере 1, получают0,53 г продукта, спектральные характеристики которого соответствуютпредложенной структуре.П р и м е р 3. 1 сс(Е), 2 Р (1 Е;35 38 ), 3, 5 Ы 7-(+)-7-2-7,7-дифтор-З-гидрокси-метил-окса,8-нонадиэнил,5-дигидроксициклопентил-гептеноат метиловый общей формулы (1), где А - ОН, В - Н, Х - ОСНз, 40 У - ОСН СР С(СН)=СН , п=1.К раствору 2,40 г трифенил-(4-метоксикарбонилбутил)фосфониумбро-.мида, растворенного в 12 мл...

Номер патента: 1154896

Опубликовано: 28.02.1987

Авторы: Ахрем, Кулинкович, Лахвич, Лис, Масалов, Тищенко, Янькова

МПК: C07C 177/00, C07C 49/395, C07C 79/36 ...

Метки: 2-(3-метил-2-бутенил)-циклопентанона, качестве, полупродуктов, производные, простагландинов, синтезе

...сушат сульфатом натрия, растворительудаляют в вакууме и остаток перего 20 няют,Пблучают 19,08 г (90 Х) 5-(4-метил-З-пентенил)-2,2-диметокси,3-дигидрофурана (ХЧ), т.кип 9597 С/2 мч рт,ст п=1,4617,25 Найдено, Х: С 67,75; Н 10,07,СНР,Вычислено, Х: С 6792, Н 9,91.К суспензии 0,95 .г (0,025 моль)литийалюминийгидрида в 40 мл абсоЗ 0 лютного диоксана добавляют раствор10,6 г (0,05 моль) 5-(4-метнл-пентенил)-2,2-диметокси,3-дигидрофурана (ХЧ) в 1 О мл абсолютного диоксана. Смесь кипятят при перемещивании в течение 15 мин, затем охлаждают, добавляют по каплям раствор 6 млацетона в 50 мл абсолютного эфира.Реакционную массу разлагают добавлением 50 мл 10 Х-ной НС .с перемешива 40 нием при комнатной температуре в течение 30 мин, Органический...

Номер патента: 1342411

Опубликовано: 30.09.1987

Авторы: Альберт, Гари, Дуглас, Колин, Тсунг

МПК: C07C 177/00

Метки: 8rметилового, 9-оксо-11, дигидрокси-16-фенокси-17, е-триеновой, кислоты, тетранорпроста-4, эфира

...желудочной секреции, Через3 ч крысы были умерщвлены, желудочный сок был выделен из желудка и егообъем был измерен, Аликвоту сокатитровали 0,02 н, гидроокисью натриядо рН 7,0 ф 0,1 в конечной точке нарН-метре. Кислотность желудочной секреции рассчитывали как миллиэквиваленты на 100 г живого веса. Обработанные группы статистически сравнивали с контрольной. В этом испытании(Е)-триеновой кислоты вводили внутрибрюшинно самцам мьппи (51 п (1 СК) ГВК)при дозах 0,125-0,5 мг/кг, При этихдозах не была отмечена смертностьиспытуемых животных,Сравнительные данные по стабильности,(4,5,6 К, 8 К) Метиловый эфир 9-оксоЮ 15-дигидрокси-фенокси,18,19,20-тетранорпроста,5,13 (Е)триеновой кислоты (соединение 1 ) иизвестное соединение, а именно (с...

Номер патента: 989850

Опубликовано: 23.11.1987

Авторы: Антоневич, Ахрем, Лахвич, Пап, Хрипач

МПК: C07C 177/00, C07D 261/06

Метки: 3-изоксазолилциклопентанона, качестве, полного, полупродуктов, производные, простагландинов, синтеза

...45 оксопентилр 1/гепгановой кислоты(1,Р - С,Н, ),К раствору 0,4 г (1,4 ммоль)транс-(6-карбметоксигексил/-3 нитрометилциклопентан-она (11) о и 0,192 г 2 ммоль) 1-гептина в1 О мл бенэола при комнатной температуре и перемешивании добавляют поОНСООСН 1 , ТОНО О2 Юа/ИНз О 0О сн,ОАс 55 Приме ( 1 1 1) це этилендиокси тигается из ОВОЙ КИСЛотЫ р 3. Метиловый 15-оксо-прост- (111) . и где РПолуч Н или Р = СН ние из кетоэфир стагландинов до способами. нлевых пр вестньщи 98985бавленной (1:1) соляной кислоты ипромывают водой. Органический слойсушат над сульфатом магния. Остатокпосле удаления растворителя подверга-ют хроматографическому разделениюна колонке (510 эфиргексан) . Полу"чают 0,22 г (413) метилового эфира7-/2...

Номер патента: 1356959

Опубликовано: 30.11.1987

Авторы: Альберт, Гари, Дуглас, Колин, Тсунг-Ти

МПК: C07C 177/00

Метки: 13е-триеновой, 8rметилового, 9-оксо-11, дигидрокси-16-фенокси-17, кислоты, кристаллического, тетранорпроста-4, эфира

...триеновой кислоты вводили внутрибрюшинно .самцам мыши (Я 1 ш(СК)РВК) придозах от 0,125 до 0,5 мг/кг, При этихдозах не была отмечена смертность испытуемых животных.Предлагаемое соединение по сравнению с известным обладает большейстабильностью,6959 Т аблица 1 Состояние образцов Соединение 1 Соединение 2 Исходное состо 1 О яние, 7. 100 100 Стабильность по истечении 4 недель (при 45 С) 15 96,2 73,5 Таблица 2 25 Относительная влажность, 7 Соединение 1,52,9 95,3 3 35Приложенные сравнительные данныепо стабильности соединений показывают, что при хранении образцов обоихсоединений при 45 ОС в течение 4 недель от соединения (4,5,6 К,8 К)метилового эфира 9 оксоЫ,-"с-дигидрокси-фенокси,18,19,20-тетранорпроста,5,13(Е)-триеновой...

Номер патента: 1367856

Опубликовано: 15.01.1988

Авторы: Бернд, Вернер, Михаель, Норберт, Хельмут, Хорхе, Эккехард

МПК: C07C 177/00

Метки: карбациклина, производных

...синтеза целевого соединения попримеру 3, получали следуюппл образом.За. (1 Р,58,6 К,7 К)-З,З-этилендиокси-бензоилокси- Г(Е) в (ЗБ,4 КБ)-3 окси-метилен-ен-инил)-бицикло(3.3,0) октан,К суспензии 1,4 Ь г гидрида натрия (553-ная суспензия в масле) в 130 мл диметоксиэтана (ДМЭ) при 0 С прибавляют по каплям раствор 9,02 г диметилового эфира 3-метил-оксо-окт- инилфосфоновой кислоты в 67 мл ДМЭ, после чего реакционную смесь перемешивают в течение 1 ч при 0 С. Непосредственно после этого при -20 С производят смешение с раствором 9,4 г (1 К,58,6 К,7 К)-3,3-этилендиокси- бензоилокси-б-формилбицикло-(3.3.0)- октана в 130 мл ДМЭ, реакционную смесь перемешивают в течение 1,5 ч0при -20 С, после чего ее выливают в 600 мл насыщенного раствора...