C07C 177/00 — C07C 177/00

Номер патента: 1376939

Опубликовано: 23.02.1988

Авторы: Габор, Геза, Дьердь, Иштван, Йожеф, Карой, Марианна, Петер, Шандор

МПК: C07C 177/00

Метки: 7-оксо-простациклина, производных, солей

...сгущают и высушивают. Получают 190 мгнатриевой соли 7-оксо, 17,18, 19,20 пентанор-циклопентил-РС 1 .В случаенеобходимости последующего использования водного раствора, указанного 40вначале примера соединения, водныйраствор можно не сгущать, а исполь"зовать его непосредственно. Тонкослойная хроматография: анализ проведен в кислой форме М = 0,30 (растворитель в хроматографии: 20 бензол,10 диоксан, 1 уксусная кислота).ИК (КВг), см : 3500-3200, 2940,2850, 1720, 1650, 1615.П р и м е р 5. Натриевая соль7-оксо, 17, 18, 19,20-пентанорциклопентил-РС 1 340 мг (0,74 ммоль)метилового эфира 7-оксо,15-диацетил, 17, 18, 19, 20-пентанор-цикло"пентил-РС 1 растворяют в 50 мп метанола и к раствору добавляют 0,5 млодномолярного метанольного...

Номер патента: 1380608

Опубликовано: 07.03.1988

Авторы: Бернд, Вернер, Герда, Майкл, Хельмут, Хорхе

МПК: C07C 177/00

Метки: карбациклина, приемлемых, производных, солей, физиологически

...--6- ИЗБ, 4 КБ)-5-метил-(тетрагидропиран-илокси)-окта,6-диинил )-бицикло(3.3.0)октан-З-илиден)-2-фтор -этан-ола в 10 мл тетрагидрофурана 20добавляют 58,5 мг гидрида натрия(557-ная суспензия в минеральноммасле), перемешивают в течение 1 чи по каплям добавляют при ОС втечение 1 ч раствор 94 мг бромуксус ной кислоты в 3 мл тетрагидрофуранаи непосредственно после этого перемешивают 24 ч при 20 С, разбавляют150 мл эфира и встряхивают четырераза с 4 Х-ным раствором едкого натра, 30взятого порциями по 50 мл. Этот экстракт добавлением 107-ной серной кислоты при 0 С доводят до значенияорН 3 и четыре раза экстрагируют дихлорметаном, взятым порциями по50 мл. Соединенные дихлорметановыефракции встряхивают с 20 мл насьпценного...

Номер патента: 1384196

Опубликовано: 23.03.1988

Авторы: Бернд, Вернер, Клаус-Штефен, Мартин, Михаэль-Харольд, Хельмут, Экехард

МПК: C07C 177/00

Метки: 5е-13, гексадегидро-3-окса-6а-карбапростагландина-1, производных, солей

...(ЗБ, 4 Б)- 4 - метил"(тетрагидропиран"-1 и 180 мг указанного соединения в45виде бесцветного маслообразного вещества.ИК-спектр, см : 3620, 3450 (широкий), 2940, 2860, 2212, 970,П р и м е р 2. (5 Е)-(16 К)-13,14-Дидегидро, 20-диметил-З-окса,18, 19, 19-тетрадегидро -ба -карбапростагландин-Х.2.По аналогии с примером 1 из 0,6 г-илокси)-нона,6-диинил-бицикло3,3,01 октан-З-илиден 1 - этанола -1получают 0,26 г указанного соедине 96 6ния в виде бесцветного маслообразного вещества.ИК-спектр см ; 3600, 3410 (широкий), 2930, 2222, 1730, 1600, 1425,1380.Исходный материал, примененныйдля получения указанного соединения,получают следующим образом,2 а, (1 В., 5 Б, 6 Б, 7 В) -З,З-Этилен-,диокси - 7-(тетрагидропиран -2-илокси)-б-(ЗБ, 4 К)-2-...

Номер патента: 1391501

Опубликовано: 23.04.1988

Авторы: Бела, Габор, Дьердь, Иштван, Карой, Кристина, Марианна, Пал, Петер, Тамаш, Шандор

МПК: C07C 177/00, C07D 307/935

Метки: интер, производных, фениленпростациклинов

...Сырой продукт очищают хроматографически на колонке с силикагелем этилацетатом. Получают в виде5(2)- или 5(Е)-изомера 380,4 мг(31,9 ) или 387,6 мг (32,5 ). И вэтилацетате 0,28 или 0,25.(мерк силикагелевые пластины арт.5715,этилаце тат),ПИР (СОС 1), А 7,25-8,0 (4 Н); 5,6 (1 Н)1 3,5-4,25 (5 Н),П р и м е р 11. Натриевая соль 2,3,4-тринор,5-интер-м-фенилен- метил,14-дидегидро-ба-карбопростагландина. Работает, как описано в примере 8,с тем различием, что в качестве исходного вещества применяют 385,6 мг= 0,6 (мерк силикагелевые пластиныарт.5715, бензол:диоксан:уксуснаякислота=20:10:1).Указанным в примерах 1-11 образомиз соответствующих исходных соединений получены следующие соединения(в том случае, если не указаны дополнительные данные,...

Номер патента: 1421741

Опубликовано: 07.09.1988

Авторы: Габор, Геза, Дьердь, Иштван, Йожеф, Карой, Марианна, Петер, Шандор

МПК: C07C 177/00, C07D 307/935

Метки: 7-оксопростациклина, активные, антиагрегатным, гипотензивным, действием, обладающие, оптически, производные

...хроматография: анализ проведен в кислой Форме В = 030 (раст воритель в хроматографии: 20 бензол, 1 О диоксан, 1 уксусная кислота). ИК (см , КВг): 3500-3200, 2940, 2850, 1720, 1650, 1615.П р и м е р 5. Натриевая соль 7- оксо,17,18,19,20-пентанор-циклопентил-РО 12.340 мг (0,74 ммоль) метилового эфира 7-оксо,15-диацетил"16,17, 18,19,20-прнтанор-циклопентил-РО 1 55 растворяют в 50 мл метанола, к раствору добавляют 0,5 мл одномолярного метанолъного раствора метилата натрия и реакционную смесь перемешивают 3 .142174 4в течение 10 ч при комнатной температуре. Метанол частично удаляют (полный объем: приблизительно 20 мл), добавляют 5 мл нормального раствора гидроокиси натрия и смесь перемешиваютв течение 3 ч при 40 С. Метанол...

Номер патента: 1424735

Опубликовано: 15.09.1988

Авторы: Габор, Геза, Дьердь, Иштван, Йожеф, Карой, Марианна, Петер, Шандор

МПК: C07C 177/00, C07D 307/935

Метки: 7-оксопростациклина, производных

...20-пентанор-циклогексил-РС 1,К раствору, состоящему из 113 мг (0,31 ммоль) метилового эфира 7-оксо,14-дидегидро, 17,18,19, 20 1424735-пентанор-циклогексил-РС 1,7 мпметанола и 3 мл воды, добавляют2 мп (2 ммоль на 1 моль воды) раствора гидроокиси натрия и смесь пе 5ремешивают в течение 3 ч при комнатной температуре. Иетаноп удаляютпри пониженном давлении к к остатку добавляют 10 мп дистиллированнойводы. Водный раствор промывают 2 х 5 мп 10оэфира, охлаждают до О С и окксляютс помощью приблизительно 2 мп охлажденного раствора бисульфата натрия (в 1 моль воды) до рН 5-6, затемэкстрагируют 2 х 10 мп этнлацетата.Водную фазу окисляют с помощью раствора (0,1 моль) бисульфата натриядо рН 3-4 и промывают с 2 х 20...

Номер патента: 1442070

Опубликовано: 30.11.1988

Авторы: Акилле, Роберто, Франко, Энрико

МПК: C07C 177/00

Метки: 16-фтор-16, 17-дидегидропростаноидов

...0,220 г уксусной кислоты и 0,320 г тетрабутиламмоний фторида. Полученную смесь перемешивают в течение 8 ч при комнатной температуре. Реакци-. онную смесь разбавляют 50 мл этилацетата, промывают 5 -ным раствором ИаНСО и водой, затем сушат.и удаляют растворитель. Сырой продукт очищают хроматографией на силикагеле с использованием в качестве элюента 2070смеси, состоящей из этилацетата ин-гексана в соотношении 70:30.Получают 0,215 г чистого метилового эфира 52,13 Е-оксоК-окси 5-18, 19,20-тринор-фтор-(2-фурил)-проста,13,16-триеновой кислоты, а(3 -27,4 ф (С=1, ЕВОН).Аналогично из производных простачриеновой кислоты получают следующиесоединения:Метиловый эфир 52,13 Е,162-9-оксоК-окси-фтор,19,20-тринор-фенилпроста, 13, 16-триеновой15...

Номер патента: 1447282

Опубликовано: 23.12.1988

Авторы: Анджей, Барбара, Ежи, Станислав, Яцек

МПК: C07C 177/00, C07D 307/935

Метки: алкен-1, гексагидро-2н-циклопента, дигидрокси-3, ил)-2, производных, фурана

...5,6,6 ар-гексагидроН-циклопента (Ь) фуран (формула 5, Аг = СН, В, 74 (з, 9 Н, 81 ССН ) .Описанный продукт растворяют в меаноле (2 мл) и обрабатывают амальгаой натрия (67. Иа) в атмосфере арона при комнатной температуре в теение 14 ч. По истечении этого времеи раствор декантируют с остатковмальгамы, разбавляют гексаном (30 мл),промывают насыщенным раствором хлористого аммония и рассолом, сушат(МАМБО) и растворитель выпариваютпод уменьшенным давлением. Остаток(84 мг) хроматографируют на силикагеле (2 г) с применением для элюирования смеси толуола и гексана всоотношении 4:1,Получен целевой продукт (72 мг)в форме масла, спектр в инфракрасной области мокс1450 (СС), 1260,1250 (СН 81,пСНБд), 170, 150,1060 (С = .С, 81-0) смСпектр "Н ИМК...

Номер патента: 1450739

Опубликовано: 07.01.1989

Авторы: Бернд, Вернер, Олаф, Хельмут

МПК: C07C 177/00

Метки: 5-цианопростациклинов

...г диизопропиламина обрабаотывают при -25 С в течение 15 мин56,86 г 157-ного раствора бутиллития в гексане. Через 1 ч прибавляютпо каплям при -76 С раствор 20,67 гдиэтиленацетата 5-циановалериановогоальдегида в 12 мл тетрагидрофурана,перемешивают 20 мин и затем прибавляют по капялм раствор 6,26 г (1 Б,5 К,6 К,7 К)-6- (Е)-(38,4 КБ) 3-окси-метил-октенил-окси-оксабицикло 3,3,01-октан-З-она в 12 млтетрагидрофурана и 12 мл этиловогоэфира. Перемешивают 30 мин при -76 С,удаляют охлаждающую ванну, обрабатывают насыщенным раствором хлористого аммония и подкисляют смесь103"ным раствором лимонной кислоты доРН 6. Экстрагируют смесью этиловыйэфир/гексан (1: 1), промывают водой,высушивают над сульфатом магния ивыпаривают под разряжением,...

Номер патента: 1454250

Опубликовано: 23.01.1989

Авторы: Габор, Геза, Дьердь, Дьюла, Ева, Иене, Иштван, Карой, Ласло, Пал, Петер

МПК: C07C 177/00, C07D 307/935

Метки: 7-оксо-pgj, аналогами, солей, эфедрина

...до 5 мл, К раствору добавляют 171 мг (0,93 ммоль) (-)-эфедрина. Смесь оставляют на 24 ч и кристаллизуют с помощью смеси гексана и этилацетата. Получают целевое соединение в виде белых кристаллов, выход 113 иг, т.пл, 115-120 С.Тонкослойная хроматография (после подкисления, в виде свободной кислоты):КГ=О,ЗО (бензол:диоксан :уксусная кислота"-20: 10: 1) .Уф мас 288 ни.18 бд 3,890.И р и м е р 3. Соль 7-оксо,14- диде гидро, 17, 18, 19, 20-пе к танор1454250.5 тилоного эфира 7-оксо, 14-дидегидро, 15-диане тнл, 17, 18, 19, 20-пе н" танор-циклогексил-РС 1 2 (А - -СЫС-, К- Н, В Х - валентная связь, К - циклогексил, К э " СНэ, К- ацетил) О и 50 мл метанола добавляют метанольный раствор метилата натрия (0,5 мл, 0,5 ммоль) 1 М. Реакционную смесь...

Номер патента: 1470189

Опубликовано: 30.03.1989

Авторы: Габор, Геза, Дьердь, Иштван, Йожеф, Карой, Миклош, Пал, Петер, Шандор

МПК: C07C 177/00, C07D 307/935

Метки: интерфураниленпростациклинов, производных

...до 0 С,оПосле перемешивания при 0 С в течение 30 мин и при 25 С в течение 3 ч,реакционную смесь отфильтровьваютотсасыванием, осадок дважды промывают порциями по 5 мп метанола, и Фильтрат выпаривают почти полностьюпод пониженным давлением. Остатокразбавляют 200 мп этилацетата, экст 1470189рагируют 20 мл воды, а затем 20 млНасыщенного раствора хлористого натрия и высушивают над безводным сульфатом магния в присутствии триэтилмина. После очистки с помощью хро 5Матографии на короткой колонке (100 гКизельгеля С и смесь гексан - ацетон.ачестве элюанта) получают 298 мгеле ого продукта в ниде желтоватоо кристаллического вещества. т.пл.31-134 С; К = 0,27 (гексан - ацеоон 3:2) .П р и м е р 8. Получение 2 ,5 -)интерфуранилен-, 3, 4"...

Номер патента: 1473709

Опубликовано: 15.04.1989

Авторы: Альберт, Гари, Дуглас, Колин, Тсунг-Ти

МПК: C07C 177/00

Метки: 16-феноксипростатриеновой, виде, кислоты, производных, смеси, стереоизомеров

...в колбу 9,46 г безвод-. ного пиридина. Реакционную смесь тщательно перемешивают в атмосфере осу. шенного азота при температуре окружающей среды в течение 30 мин, Затем В атмосфере азота добавляют 5,0 г сухого целита, после этого А;7 г (1 Ы;трет-бутилдиметилсилилокси-,4 Ы;(тетрагидропиран-илокси)-, -ЗЯ(Зь,-(тетрагидропиран-илокси)- -4-фенокси(Е)-бутен-ил)-циклопентм-ил)-2-этан-ола в 18,5 мл 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 безводного хлористого метилена, Реакционный раствор перемешивают в течение 15-20 мин, или до тех пор, пока анализ ТСХ не покажет, что взаимодействие завершилось; в это время добавляют 12,5 г измельченного порошка моногидрата гидросульфата натрия. Спустя дополнительно 15 мин тщательного перемешивания реакционную...

Номер патента: 1497185

Опубликовано: 30.07.1989

Авторы: Аль-Нури, Казанская, Кривова, Максимова

МПК: C07C 177/00, C12P 1/06

Метки: простагландинов

...157-ным метанолом в этилацетате. Получают 3,75 мг ПГРз, 1 мгПГЕз, 0,5 мг ПГА 0,3 мг ПГВАнализ простагландинов.УФ-спектроскопия. Образец ПГ растворяют в этиловом спирте и снимают50спектр в УФ-области света. Имеетсяпоглощение при Л,п224 нм и 280 мм,что соответствует простагландинамгрупп А и В. Образец ПГ изомеризуютв щелочной среде по известной методи 55ке, снимают УФ-спектр - имеется поглощение при 1280 нм, что соответствует ПГЕ. К 0,02 г образца добавляют 2 мл концентрированной серной кислоты и оставляют при комнатной температуре на 2-3 ч. Затеи добавляют 2 мл спирта и снимают спектр в Уф и видимой области света 21.0 - 540 нм. Имеется поглощение при304, 330, 465 и 528 нм, что. соответствует простагландинам группы Р и при 3354, 365,...