C07D 205/08 — с одним атомом кислорода, непосредственно присоединенным в положении 2, например бета-лактамы

Номер патента: 165732

Опубликовано: 01.01.1964

Авторы: Запевалова, Соколова

МПК: C07D 201/08, C07D 205/08

Метки: р-лактамов

...от теорети еского). Кроме того, он пе устраняет образования ца. рг 1 ду с Основцыы продуктом диалкилгидразица исходной карбоцовой кислоты.Предлогксццы спосоо заключается во взаимодействии несимметричных диалкилзамсщецных гидразицов со слогкц.ми эфирами а.р-ценасышеццьх злифатических кг 11 бонозых кис,. От.Выход готового про,гукта достигаог теоретического.П р и м е р 1. Смесь, содержащую(0,25 г гиоль) диметнлги;разина (г 145 лг,г воды, встряхивают в течение суэ и непрореагировавшис ДМГ и МЛгот в вак 1 ме, твердыи остао псрскризовывагот из ацетона; выход перекристванного про;гукта составляет 601), отясского, т, пл. 91 - 92 С.Продукт представляет собой 1-дименоазетидиноц, Оц це дает депрессгцратуры плавления с заведомым образц.ученным из...

Номер патента: 371221

Опубликовано: 01.01.1973

Автор: Петюнин

МПК: C07D 201/08, C07D 205/08

Метки: 3-лактамов

...что Х-метиламид диарилгликолевой кислоты, например Х-метиламид бензиловой кислоты, обрабатывают концентрированной серной кислотой в растворе ледяной уксусной кислоты. Данный способ основан на внутримолекулярной циклизации И-алкиламидов диарилгликолевых кислот, которая относится к малоизученной области органической химии - к реакциям электрофильного замещения у насыщенного атома углерода.П р и м е р. 3,3-д и ф е н и л- аз е т и д иноп (пактам а, адифенпл+аминоиропионовой кислоты.К раствору 4 г М-метиламида бензиловойкислоты в 15 дтл ледяной уксусной кислоты5 прибавляют конц. Нг 504 до тех пор, пока порции кислоты не будут вызывать появлениеокраски. Красная окраска быстро переходит вжелто-зеленую, а затем в светло-бурую. Реакционную...

Номер патента: 508185

Опубликовано: 25.03.1976

Авторы: Жозеф, Раймон

МПК: C07D 205/08

Метки: замещенных, лактамов

...способ позволяет с выходомдо 80% получать новые Й -замешенныелактамы, которые наряду с повышенной биологической активностью обладают другими положительными фармакологическимисвойствами,П р и м е р 1. Получение 5-метил( 2-оксопирролидино)- 11,-днэтилацетамида.К раствору 14,85 г (0,15 моль) 5 метил-нирролндннона В 300 мл толуоладоблвл 5 ДОт этд 1101 нэный р 1 с:тВОР, сОдержан 1 ий10,2(0,15 моль) этилата натрия, Зтанон постепенно от ОИ 5 к 1 т, сменяя его ност 051 нно тО 1 уоИ)м, до тс 1 х,ио 1 иокя темперсгт ура паров не дост ии т 1 1 ООС,Смесь схдсЖдси до 70 С и До 1 ав 1 яктВ нее 25 г ( 0,15 мо и,) Ю,-диэтилхлорацетдмидд н ту ж д 1,не 1 итуру иоддержиВдют В сн 1 с ние 4 1 сс,КОГЛ ГОс 1(ы 110 и 1 лд 51 слОсь дОхОдит...

Номер патента: 508186

Опубликовано: 25.03.1976

Авторы: Жозеф, Раймон

МПК: C07D 205/08

Метки: замещенных, лактамов

...кнслоты);этиловый эфир 2-(2 локсоародвдинос)-З.метилмасляной кисло 1 ы, т, кип, 148 С / 13 мм рт. ст. (ис.пользуется этиловый эфир 3 метил-броммаслянЮ кислоты);ф этиловый эфир 2-;5-мщу 2.оксопирролндино)и нп.110115 оС/2рт, ст.; .этиловый эфир 2-(5-метил-оксоиирролидиио)масляной кислоты, т. кип 118- 120 оС / 2 мм рт,ст,;15 . этиловый эфир 2. (4 метил.оксопирролидино)пропионовой кислоты, т, кип, 162ЫбоС / 1 ммрт. ст,;этиловый эфир 2-(4-метил 2.оксопнрролидино)масляной кислоты, т. кип. 93 95 оС / 0,05 мм рт.ст.;ф этиловый эфир 4,5.днметил.2.оксопирролидиноуисусной кислоты. (пис вранс-смесь) , т.кип, 10 Й 05 оС/ 1,5 мм рт. ст,;этиловый эфир (3,4 диметил 2-оксопирролиди- .но).уксусной кисдоты, т, кип. 110 С / 0,1 мм рт.вв ст.;этиловый...

Номер патента: 610487

Опубликовано: 05.06.1978

Авторы: Хонг, Ян

МПК: C07D 205/08

Метки: азетидина, производных

...Фракции, содержащие целевой продукт,собирают и упаривают досуха, Получают 1-(1-карбокси-метилпропен 2- -ил) -3-фенилацетамидо-фталимидотио-) аэетидинон. Выход 400 мг.;Остаток растворяют ь 100 мл тетра", ф 0роФурана и 7 мл трнзтиламииа и расавор нагревают при 67 вС в течение15 мин. Реакционную смесь концентркруют под вакуумом, остаток растворяют взтилацетате, обрабатываю. Углем к а;:о- .ва.концентрируют до ьебол ого бсма,(онцентрат обрабатывают ;е".,:,еххло:;,."- тым углеродом ("50 мл), Филал,я;":,:фкльтрат упарквают досуха,Остаток хроматограФир". .а к-ле;,", Мке, содержащей 500 г сялыкагеля, злКОуя смесью толуола с з"к:зцвт;, ,;,(246 ммоль) Й,е-бис-(тркметклсилил)"ацетамида к 240 мл сухого ацетонитри ла перемешивают в течеьке 16...

Номер патента: 652892

Опубликовано: 15.03.1979

Автор: Степан

МПК: C07D 205/08

Метки: производных, сульфинилазетидинонов

...течение. нескольких суток прикомнатной температуре, а затем испаряютв вакууме до получения сухого вещества.Получают при атом маслянистую жщзкость,которую хрбмЖографируют на колонке ссиликагалем, алюент толуол-атилацетат,Получают 6,62 г целевого продукта ЯМР(,Ц, 2, З =10,0 Гп,. ИН).П р и м е р 4, 4-. Нитробензил 3-мехи -2-(2-фЮ:бутилтиосульфинил-оксо 3-феноксиацетамидо-азетицннил)-3 бутеноат.Получают аналогично примеру 3, однако, вместо изопропилмеркаптана используют 2,4 мп бутилмеркаптана,После хроматографии выделяют 4,69 гцелевого продукта ЯМР СДСф: 1,4311 652 -1-оксида и 2,68 г М -хлорсукцинимида в 400 мл толуола, добавляют 25 мл сухого метанола, Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 10-15 ч,а затем...

Номер патента: 712024

Опубликовано: 25.01.1980

Авторы: Альберто, Лючиано

МПК: A61K 31/397, C07D 205/08

Метки: 4-тиоксо-2азетидинонов

...0,385 г (1 ммоль) гидрохлорида фогмулы Ч 111, растворенного в 5 мл 45 безводного метиленхлорида, прибавляют при 0 С и перемешивании в атмосфере азота 140 ммоль триэтиламина,Через 30 мин смесь, которая содержит свободный амин формулы 1 Х, охлаж дают доС и добавляют при перемешивании в атмосфере азота дополнительно 140 ммолей триэтиламина с последующим добавлением 71 ммолей ацетилхлорида, растворенного в 2 мл безводного 55 метиленхлорида, и затем перемешивают в течение нескольких часов при 0 СПосле разбавления 10 мл метиленхлорица смесь промывают водой до нейтральной реакции, и органическую Фазу, высушенную над сульфатом натрия, упаривают досуха в вакууме.Неочищенный продукт очищают тонк ослойной препа ратив ной хроматографией на...

Номер патента: 795463

Опубликовано: 07.01.1981

Авторы: Ватару, Есино, Масаюки, Мицуру, Таичиро, Хироси

МПК: C07D 205/08

Метки: 2-оксо-3-ацилами-ho-4-меркаптоазетидинов

...в смеси 8 мл метиленхлорида с 8 мл ацетона добавляют 1,0 мл 30-ного водного раствора хлорной кислоты и смесь перемешивают в течение 40 мин при комнатной температуре. После разбавления избыточным количеством воды реакционную смесь экстрагируют метиленхлоридом. Экстрактный раствор промывают водой, сушат над сульфатом натрия и концентрируют. Белый кристаллический остаток представляет со,бой 4меркапто-ф-феноксиацетамидо-оксоазетидин, т.пл которого составляет 137-138 С, (К) р = +38,0+30о 1 з(с = 0,261,. СЯСЬ + СИ(щ/4: р). ИК,9 цаь(вазелиновое масло) : 3290 3200, 2562, 1757, 1658, 1549 см ЯМР ( 6 -диметилсульфоксид): 3,17 Ьгь 1 Н, 4,58 в 2 Н, Ьгь 1 Н, 5,32 дд (9;5 Гц) 1 Н; 6,80-7,43 (ц 6 Н.П р и...

Номер патента: 869558

Опубликовано: 30.09.1981

Авторы: Ватару, Икуо, Мицуру, Соичиро, Терудзи

МПК: C07D 205/08

Метки: азетидинона, производных

...например алкиламин или аралкиламин, или неорганическим, например гидроокись или карбонат щелочного металла, основаниями в инертном растворителе. При ОфС реакция завершается в течение от 1 мин до 5 ч. Укаэанный раСтворитель представляет собой спирт и другие органические растворители, пригодные для взаимодействия соединения П а или П б с соединением 1 П .Соединение 1 б используют для получения 1-оксадетиацефалоспорннов. А именно, соединение 1 б гидратируют, окисляют с отщеплением боковой це почки в положении 1 кольца азетидинона, затем восстанавливают, галогенируют по оксигруппе заместителя в положении 1 и подвергают взаимодействию с трифенилфосфином с образованием соединения: Виттига. Полученное таким образом соединение Виттига...

Номер патента: 1147250

Опубликовано: 23.03.1985

Авторы: Габор, Гизелла, Дьюла, Жужанна, Йожеф, Кальман, Карой

МПК: C07D 205/08

Метки: 4-оксоазетидин-2, дикарбоновой, кислоты, производных

...в осадок неорганическую соль переводят в раствор посредством прибавления 60 мл воды, Водную фазу отделяют и встряхивают ее со 100 мл диэтилового эфира. Обьединенные органические фазы сушат безводным сернокислым магнием, производят фильтрование, после чего фнльтрат упаривают досуха. Полученное в виде остатка маслообразное вещество (18,5 г) кристаллизуют из 30 мл 2-пропанола. В результате получают 10,9 г диэтилового эфира 3-ацетил-(2,4-диметоксибензил)-4- оксо,2- азетидиндикарбоновой кислоты (54 от теоретически рассчитанного значе(41,2 мл; 0,199 моль) диэтиловогоэфира броммалоновой кислоты и 22,5 г(31,5 мл; 0,225 моль) триэтиламина,при интенсивном охлаждении водой сольдом и энергичном перемешиванииприбавляют по каплям 24 г (24,3...

Номер патента: 1272981

Опубликовано: 23.11.1986

Авторы: Алан, Вильям, Дэвид, Кристофер, Ричард

МПК: C07D 201/02, C07D 205/08

Метки: варианты, его, лактамов

...р и м е р ы 133-134, Выполнение процедуры примера 70, но замена калиевой соли д.ЗБ(Е)3-3-(2-амино- -тиазолил)2-(дифенилметокси)-2-окКолонка 1133, ЗБ(Е)1-3- Ш 2-Амино-тиазолил)-12-(1,1-диметилэтокси)-1-(метилтио)-2-оксоэтокси имино 1 ацетил амино"1-2-оксо-азетидинсульфокислота, калиевая соль (см. пример 78)134. ЗБ(Б" ) -2-Оксо- 2-оксо-З-, (Ьенилметокси)-карбонил)амино)- -1-имидазолидинилкарбонил 1 аминофесоэтоксиимино 1 ацетиламино-оксо- -1-азетидинсульфокислоты соединениями,перечисленными в колонке 1, дает соединения, перечисленные в колонке 11,Колонка 11ЗБ(ЕЦ -3- (2-амино-тиазолил)- -карбокси(метилтио)метокси 1 имино 1 ацетиламино 1-2-оксо-азетидинсульфокислота калиевая соль (1:2), т. пл, 165 С...

Номер патента: 1318146

Опубликовано: 15.06.1987

Авторы: Вильям, Давид

МПК: C07D 205/08, C07D 241/08, C07D 277/28 ...

Метки: азетидинилсульфокислоты, производных, солей, щелочных

...и эфир декан-ируют, получая требуемый продукт в виде белого твердоговещества,Р) Калиевую соль дифенилметиловаго эфира ЗБ-/Зс(2),4 Я/1 -2-Г//1 в (2-амина- тиазолил)-2//4-метил-оксо-";-(сульфометокси)-3- азетидинил/амино 1-2-оксоэтилиден/амина/окси/-2-метилпропионсвой кислоты.(2) - -амина /2-(дифенилметокси)-1,1-диметил-сксс-этокси/-иминс,тиазолуксусную кислоту (0,30 г,0,68 ммоль) и гидрат 1-сксибензотриазола (0.10 г, 0,68 ммаль) растворяют в 4 мл сухого диметилформамида в атмосфере азота. Данное вещество охлаждают да О С, и порциями добавляют И,И -дициклогексилкарбодиимид (0,14 г, 0,68 ммсль). После добавления реакционную смесь перемешивают при С С в течение 1 ч. К даннойсмеси добавляют раствор 3-амина-(сульфометокси)аэетидина...

Номер патента: 1329617

Опубликовано: 07.08.1987

Авторы: Герман, Хеннер

МПК: C07D 205/08

Метки: азетидиновых, соединений

...образом, предложен способполучения новых производных азетидина, в которых ядро-лактама активизировано заместителем, имеющим формулу-О - С - СООН (либо эфир или сольэтого заместителя) и присоединеннымк атому азота в ядре общей формулы 1,и которые обладают ценной антибактериальной активностью,Формула изобретения Способ получения азетидиноных соединений общей формулы2В 1-5 Н-С - С - В 3С - 5 - О - С - СООНО К 5 Бб где Йс, - С -С 4-алкил, в) карбоциклическая ароматическая группа общей формулы С Н 5-СН 2 С -СН 20 С -61О Ь О где Ве - водород или С-С 4-алкоксил, о) гетероароматическая группа форд) ( (4-замещенный,3-диоксо- -пиперазинил) карбонил-амино) фенилацетильная группа общей формулы-С-СН-Н-С- ,-Ц, 11 1 4 О С 6 Н 5 О О О где Й - С,-С 4...

Номер патента: 1391496

Опубликовано: 23.04.1988

Авторы: Герман, Теодор

МПК: C07D 205/08, C07D 403/14, C07D 413/14 ...

Метки: азетидинонов

...10 мин, ы затемпонижают до -40 С. Добавляют 1,7 гтриэтиламина и 2,3 г 1-карбамоил-(метилсульфонил )-2-оксоимидазолидина. По примеру 32 А получают 2,8 гцелевого соединения,Б. Калиевая соль /ЗБ/К//-2-амино-И-/1-/////3-/метилсульфонил/-2-оксо-имидазолидинил/карбонил/амино/сульфонил/амино/карбонил-оксо-азетидинил/-4-/метоксиимино/тиазолацетамида,1,8 г калиевой соли фенилметилового сложного эфира /Б/-/1-//////3-/метилсульфонил/-2-оксо-имидазолидинил/карбонил/амино/сульфонил/амино/карбонил/-2-оксо-азетидинил/карбаминовой кислоты гидрируют в 300 млсухого диметилформамида, используя2,0 г 1 О -ного палладия на угле в качестве катализатора. Спустя 30 минкатализатор отфильтровывают и к маточному, раствору добавляют 1,1 г...

Номер патента: 1396962

Опубликовано: 15.05.1988

Авторы: Митихико, Митиюки, Мицуми, Содзи, Таисуке

МПК: C07D 205/08

Метки: 1-сульфо-2-оксоазетидиновых, производных, сложных, солей, эфиров

...с получением натрийцис-бензилоксикарбоксамидо-карбамоил-оксоазетидин-сульфоната.Вышеуказанным способом провелиреакцию с транс-бензилоксикарбоксамидо-карбамоил-оксоазетидиномс получением натрий транс-бенэилоксикарбоксамидо-карбамоил-оксоазетидин-сульфоната. Этот продукт является гигроскопичным порошком,П р и м е р 76, По примеру 40(1)получен натрий цис-12-(2-хлорацетамидо-тиазолил)-2- 1-метил-(и-нитробензилоксикарбонил)этилоксииминоацетамидо"4-карбамоил-оксоазетидин-сульфонат (син-изомер), Элюирование продукта через колонку сАмберлитом ХАДТ проводили с использованием 40%-ного этанола. ИК- иЯИР-спектры этого продукта идентичны спектрам продукта, полученного впримере 70(1).П р и м е р 77. (1) Проведено5сульфиров ание по примеру 40(1);...

Номер патента: 1442071

Опубликовано: 30.11.1988

Авторы: Акимаса, Исао, Казунори, Киеси, Такехиса

МПК: C07D 205/08

Метки: 2-она, 4-ацетокси-3-оксиэтилазетидин, варианты, его, производных

...получается 0,40 г (ЗК, 4 К)-4-ацетокси-трет-бутилдиметилсилил- 1.(К)-1-трет-бутилдиметилсилилоксиэтнлазетндин-она в виде бесцветной жидкости. 10В полученный жидкий продукт вво" дится 2 мп тетрагидрофурана, затем в раствор вводится 0,26 г Фторида тетрабутиламмония и 0,12 г уксусной кислоты в 2 мп тетрагидрофурана, и 15 смесь перемешивается в течение 30 мин при комнатной температуре. После ввода 20 мп этилацетата в реакционную смесь, эта смесь промывается последовательно 5 -ным водным раствором 20 ЮаНСО; и насьпценным раствором соли и высушивается сульфатом магния, Растворитель отгоняется, в результате чего получается 0,29 г твердого вещества. Полученное твердое вещество 25 перекристаллизовывается из гексана и в результате получается 0,20...

Номер патента: 1480763

Опубликовано: 15.05.1989

Авторы: Мисихико, Тайсуке, Чойи

МПК: C07D 205/08

Метки: 1-сульфо-2-оксоазетидинона, производных, сложных, солей, эфиров

...и раствор перемешивают при охлаждении на льду в течение 3 ч и концентрируют до сухого остатка. Концентрат растворяют в 5 мл воды и ра.с 1 вор перемешивают с 6 мл продукта"Доуэкс 50 (Н-форма)" при комнатнойтемпературе в течение 15 мин. Смолуотфильтровывают и промывают двумя порпорциями воды по 5 мл. Фильтрат исмывки комбинируют, концентрируют до10 мл при пониженном давлении и подвергают хроматографии в колонке с использованием "Амберлита ХАЭ" (Ю 3 хх 23 см), причем злюирование проводятводой и 107.-ным этанолом в указанномпорядке, Содержащие целевой продукт, Фракции лиофилизуют с получением32 мг динатриевой соли 3-2-(2-амино-тиазолил) -2-(Е) -(1-карбокси-метил-этоксиимино)ацетамидо 1-4-ацеток-.сиэтил-ацетидинон-сульфокислоты)11...

Номер патента: 1484294

Опубликовано: 30.05.1989

Авторы: Митихико, Митиюки, Мицуми, Содзи, Таисуке

МПК: C07D 205/08

Метки: 1-сульфо-2-оксоазетидина, металлов, производных, сложных, солей, щелочных, эфиров

...Динатриевая соль цис- 10 Ь-(2-аминотиазол-ил)-2-(карбоксиэтилкарбониламино)ацетамидо-метоксикарбонил-аэетидинон-сульфоновой кислоты;1.2) Динатриевая соль цис-10 Ь(2-аминотиазол-ил)-2-карбоксиэтилкарбониламино)ацетамидо-метоксикарбонил 2-азетидинон-сульфоновойкислоты;13) цис-(2-(2-Амино-тиазолил)-2-метоксииминоацетамидо)-4-(4- нитробензилоксикарбонил)2-оксоазетидин-сульфонат натрия (син-изомер).Вычислено, %: С 34,82; Н 3,27; Х 14,33С 7 Н,бкблта 010 Ят 2 НОНайдено, %: С 34,74; Н 3,26; М 14,28, 33 148429420 30 14). цис- 12-(2-Амино-тиазолил)-2-метоксииминоацетамидог -4-карбокси-сульфооксоазетидин (синизомер).Вычислено, %: С 24,00; Н 3,22; Я 14,00С 4 о НеЯЧао О Б 2 ф 3, 5 Н 10Найдено, %: С 24,00; Н 3,141 Я 13,86 1015) Натрий цис-...

Номер патента: 1517762

Опубликовано: 23.10.1989

Автор: Джозеф

МПК: A61K 31/427, A61P 31/04, C07D 205/08, C07D 277/38 ...

Метки: моносульфоктама

...по каплям в течение 15 мин. 2 н. растворгидроокиси калия (1000 мл, 2 моль)и смесь нагревают еще 55 мин, Слоиразделяют и водную фазу экстрагируют500 мл метилизобутилкетона. Объединенные органические слои охлаждаютдо О С, промывают 3 л холодного20 %-ного раствора бисульфата калия,1 л ледяной воды, а также раствором50 г бикарбоната натрия ц 100 г хлористого натрия в 1 л воды. Органический слой сушат в присутствии сульфата натрия и концентрируют в вакууме. Остаток кристаллизуют из 1,75 лизопропилового эфира с получением161 г укаэанного в заголовке соедионения; т, пл. 121 - 122 С, 06(ЗБ)-3-(т-бутилоксикарбонил)-амицо,4-диметил-(фенипметокси)-2-азетидинона в 15 мл этанола и85 мл этилацетата гидрируют в присутствии 0,75 г 5 7.-ного...

Номер патента: 1531852

Опубликовано: 23.12.1989

Авторы: Митихико, Нориеси, Тайсуке, Хиротомо

МПК: C07D 205/08

Метки: 2-оксоазетидина, основаниями, производных, солей

...(24);динатрий(ЗБ)-4-язидо-2-(бензотиофен-ил) -2-(2-оксо-сульфонатимидазолидин-ил-кярбоксамидо) -2-оксоазетидин-сульфонят (25);натрий(ЗБ) -4-азидо- 2-(бензотиофеи-ил)-2-(2-оксоимилязолидин-илкярбоксдмидо) -2-оксояэетидин-сульфонат (26);натрий(ЗБ) -4-язидо-З-.".-(2-хлоряцетамидотиязол-ил) -2-изопропоксииминояцетамидо-"-оксодзРтидин-сульфонят (27);натрий(ЗБ, 4 К)-3(2-хлорацетаю 1 дотидзол-ил) -2-метоксииминдцетамидо -4 фенилацетокси-оксоазетидин-сульфонат (28);натрии(ЗБ, 4 К)-3-(2-(2-яминотиязол-ил) -2-метоксиию 111 оя петям 1 до -4- фенилдцетокси-оксоязетидин-сульфонят (29);натрий(ЗК, 4 К)-япетилтио-феноксидцетямидо-оксоазетидин-сульфоидт (30); натрий(ЗК, 4 К) -4-япетилтио-Э-(4-этил,3-диоксо-пиперязинкарбоксамипо) - 2-Фени 11...

Номер патента: 1579460

Опубликовано: 15.07.1990

Авторы: Дэвид, Эрик

МПК: C07D 205/08, C07D 471/04

Метки: 3-цефем-4-карбоксилата, 7-амино-3-окси-1-карба(1-детиа, замещенных, форме, цис-энантиомера

...раствору 4,4 г (947 ммоль) 1- -трет-бутилоксикарбонил-метил/3- -трет.бутилоксикарбониламиноБ-(2- -фени,г:иокарбонилэтил) азетидин - 2-он в 100 мл сухого тетрагидрофурана доо бавляли в атмосфере аргона прп -78 С 29,5 мл (3, 12 ммол 5 ) гексаметилдисиили фено гд С -С-алкокстил;К- трет-бутилзилгруппа, в форме ци отличающий единение общей форму имеобенра,о со пара-ни энантио я тем, чы О 1 СОМН НСН где К и Книяподвергают вз метилдисилаза имеют занные значе имодействию с гексанлитием. Составитель И. Бочарова ктор А. Долинич Техред Л.Олийнык Корректор М. СамборскаТираж 317 25 Зака Подписное НИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва,. Ж, Раушская наб., д....

Номер патента: 1588279

Опубликовано: 23.08.1990

Авторы: Вальтер, Даниель, Мария, Марко, Норберто

МПК: A61K 31/397, A61P 31/04, C07D 205/08 ...

Метки: 4s)-4-бензоилокси-3(1r)-оксиэтил, азетидин-2-она

...и полученный55 в результате раствор перемешивали в течение 60 ч при комнатной температуре. Затем раствор промывали насыщенными водными растворами мета-бисульфита натрия, бикарбоната натрия ихлорида натрия, сушили над безводнымхлоридом кальция, фильтровали и выпаривали. Таким образом получали 180 мгчистого (ЗК, 4 Б)-4-бензоилокси(1 К)-оксиэтил 1-азетидин-она (выход 38 ).П р и м е р 4. Аналс гично примеру 1, заменяя смесь диметил-диоктадецил 3-аммоний хлорида и диметилдигексадецил -аммонийхлорида на 34,0 мгтетрабутиламмоний бисульфата(0,1 ммоль), Получают 259 мг (ЗК, 4 Б)4-бензоилокси- (1 К)-оксиэтил -азетидин-она (выход 557),П р и м е р 5. Аналогично примеру 1, заменяя смесь диметил-диоктадецил -аммонийхлорида и;:нметил-дигексадецил...

Номер патента: 1662348

Опубликовано: 07.07.1991

Авторы: Митихико, Нориеси, Тайсуке, Хиротомо

МПК: C07D 205/08

Метки: 2-оксоазетидина, призводных

...6,79 (с,), 7, 16 (с, 1)1 Н) 9,42 (д, Д=У=8 Гц, ИН).П р и м е р 35. К раствору 0,25 г (ЗК,4 К)-3-0-2-(4 - этил,3 - диоксо- пиперазинкарбоксамидо) - 2-Фенилацетаммдо)-4-метмлсулебонмл-оксоаеетмдина в 3 мл ДМФ добавляют при -70)С раствор 0,202 мг серного ангидрид-ДМФ- комплекса в 1,38 мл ДМФ н реакцию проводят при ООС в течение 9 дней. После добавления О,58 г пиридина аналогично примеру 1 получают О, 194 г натрия (ЗК,4 К)-2 в -2-(4-этил,3- диоксо-пиперазинкарбоксамидо)-2- 49)енилацетамидо-метилсульфонил- оксоазетидин-сульйонат.ИК(), см : 3420, 3290, 1780, 1705, 1670, 1505, 1280, 1252, 1050.ЯМР (0 МЯО-й), ч./млн: 1,10 (т, ,7=7 Гц, СНу), 2,95 (с, СН), 3,40 (с 1, З=7 Гц, -СН-), 3,50-3,72 (м, -СН-), 3,80-4,02 (м, -СН-), 5,08 (д, 5=5 Гц, С-Н),...

Номер патента: 1794079

Опубликовано: 07.02.1993

Авторы: Дэвид, Эрик

МПК: C07D 205/08, C07D 471/04

Метки: 3-цефем-4-карбоксилата, 7-амино-3-окси-1-карба(1-детиа, замещенных, форме, цис-энантиомера

...-кетобензиловыйэфир (0,837 г, 72%) в виде твердого белоговещества, т.пл. 152-153 С (разл.), ( а )о +, +55,6 О (с = 0,7, хлороформ).Вычислено, ,4 С 57 68 Н 5,81,С 20 Н 241 ч 406,Найдено, о : С 57,57; Н 5,74. Циклизация в присутствии соли родия (11).Раствор диазо- ф-кетобензилового эфира (0,12 г, 0,29 ммоль) в 6 мл профильтрованного через окись алюминия хлороформа нагревают до кипения с обратным холодильником и обрабатывают димером ацетата родия (И) (1,5 мг, 0,0034 ммоль), После выдержки в течение 20 мин при температуре кипения получают целевой продукт.фН-ЯМР-спектр (СОС 1 з), 300 МГц), д: 11,3 (с., 1 Н, ОН), 7,50-7,30 (м., 5 Н, Аг Н), 5,37.-5,27 (АВ-структура, 2 Н, АгСН 2), 5,20- 5,08 (м., 2 Н, С 7-Н и ВОСИН), 3,83-3,72 (м 1 Н, С 6-Н 1),...