Способ получения замещенных 7-амино-3-окси-1-карба(1-детиа) 3-цефем-4-карбоксилата в форме цис-энантиомера
Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Текст
, личес чения ба (1-. (в фо ает Изобретениеких веществ, замещенных цетиа)-3-цеф рме цис-энан гет кполуи-карлатовей ф-лы астност-лакт назна ния,лдий ф-ль ОК,-СНи К- С: см. вьнче Изобретение отн ситс 5 амин к учению -3-окси-к арбоксилата пол новых эамещенныхба (1-детиа)-3-цефОЬщЕй формулы СО где К, - С-Салко тил;си или феноксиме К- трет, бути зилгруппа, в форм которые могут быт качестве промежут синтезе 3 -лакта-нит или пар сис-эна использ а томера, ваны в ных и тов х антибиотико ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЦТПРИ ГКНТ СССР(71 У Президент энд Феллоуз оф Г(72) Дэвид Алберт Эванс и ЭрикСъерген (118)(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕ 11 НЫХ7-АМИНО-ОКСИ-КАРБА(1-ЦЕТИА)-3-ЦЕФЕМ-КАРБОКСИЛАТА В ФОРМЕ ЦИС-ЭНАН-ТИОМЕРЬ-алкокси или фечоксимтил или и-нитробензилгруполупродуктов для синтеза 3антибиотиков Цель - созданиеполупродуктов указанногоСинтез ведут реакцией гексаметсилазанлития с соединением общК -С(0)-ИНСН-С(0)-ИГСН -С(0)Целью изобретения является разработка спосоЬа получения новых соединений, использование которых в качестге промежуточных продуктов позволяет значительно упростить синтез 9-лактамовых антибиотиков.П р и м е р. Трет.бутил - 7 1-трет. бутилоксикарбониламино-окси-карба(1-детиа)-3-цефем-карбоксилат.К раствору 4,4 г (947 ммоль) 1- -трет-бутилоксикарбонил-метил/3- -трет.бутилоксикарбониламиноБ-(2- -фени,г:иокарбонилэтил) азетидин - 2-он в 100 мл сухого тетрагидрофурана доо бавляли в атмосфере аргона прп -78 С 29,5 мл (3, 12 ммол 5 ) гексаметилдисиили фено гд С -С-алкокстил;К- трет-бутилзилгруппа, в форме ци отличающий единение общей форму имеобенра,о со пара-ни энантио я тем, чы О 1 СОМН НСН где К и Книяподвергают вз метилдисилаза имеют занные значе имодействию с гексанлитием. Составитель И. Бочарова ктор А. Долинич Техред Л.Олийнык Корректор М. СамборскаТираж 317 25 Зака Подписное НИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва,. Ж, Раушская наб., д. 4/5Производственно-издательский комбинат "Патент", г,ужгород, ул. Гагарина,10 лазанлития. Примерно через 15 минсмесь выпивали в 750 мл водного раствора хлористого аммония (50% от насыщений) и устанавливали рН смеси рав 5ным 3 с помощью 1 н. соляной кислоты.Подкисленную смесь трижды подвергалиэкстракции хлористым метиленом порциями по 50 мл. Объединенные экстрактыпромывали рассолом, высушивали над 10сульфатом натрия и концентрировалипутем упаривания, Концентраты подвергали хроматографии на двуокиси кремния с йспользованием в качестве элюента смеси гексанаи этилацетата вобъемном соотношении 1: 1. Элюат упаривали досуха, получая в рееультатецелевое соединение.Вычислено, %: С 57,61; Н 7,39;Ю 7,90. 26С,НН,ОНайдено, %: С 57,42; Н 7,18;М 7,69.Масс-спектр: М 354.ФИК-спектрф-лактамкарбонил:251768 см ,Аналогично получен п-нитробензильный эфир 7-феноксиацетиламино-Гидрокси-карба(детиа)-3-цефем-карбоновой кислоты.Вычислено, %: С 59, 10; Н 4,53;Ю 8,99С зНИОвНайдено, Х: С 59,10; Н 4,47;Н 8,96,Масс-спектр (десорбция полем):М 46.УФ-спектр:к 275 нм;17,034;армс,кс 269 нм; Я 16,791.ИК-спектр: ( -лаМтамкарбонил:1766 см . Способ. получения замещенных 7-амино-окси-карба(1-детиа)-3-цефем- -4-карбоксилата общей формулы
СмотретьЗаявка
4202676, 05.06.1987
ДЭВИД АЛБЕРТ ЭВАНС, ЭРИК БРАЙАН СЪЕРГЕН
МПК / Метки
МПК: C07D 205/08, C07D 471/04
Метки: 3-цефем-4-карбоксилата, 7-амино-3-окси-1-карба(1-детиа, замещенных, форме, цис-энантиомера
Опубликовано: 15.07.1990
Код ссылки
<a href="https://patents.su/2-1579460-sposob-polucheniya-zameshhennykh-7-amino-3-oksi-1-karba1-detia-3-cefem-4-karboksilata-v-forme-cis-ehnantiomera.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения замещенных 7-амино-3-окси-1-карба(1-детиа) 3-цефем-4-карбоксилата в форме цис-энантиомера</a>
Способ получения 7-замещенных 3-гало-1-карба-детиа-3 цефем-4-карбоновой кислоты
Номер патента: 1547709
Опубликовано: 28.02.1990
МПК: C07D 471/04
Метки: 3-гало-1-карба-детиа-3, 7-замещенных, кислоты, цефем-4-карбоновой
...и анизолом, чтобы получить соединениезаглавия, 20П р и м е р 2, и"Нитробензил- -феноксиацетиламино-хлор-карба (детиа)-З-цефем-карбоксилат.Раствор 240.мг и-нитробензилр-Фенилоксиапетиламино-трифторметил .сульфонилокси-карба(детиа)-3-цефем- -4-карбоксилата и 500 мг хлорида лития в 3 мл ДМФ нагревали при 80 С в течение 5,5 ч, Реакционную смесь затем охладили, разбавили этилацетатом, 30 . промыли водой и рассолом, сушили над сульфатом магния и концентрировали выпариванием, Концентрат хроматографировали на силикагеле и продукт элюировали смесью хлористый метиленэтилацетат. Выпаривание элюата дало112 мг соединения заглавия в виде пены желтого цвета. Продукт далее очистили повторно хроматографией над силикагелем. 40П р и м е р 3. 7...
Способ получения аллил-7 -феноксиацетиламино-3-метил-1 карба(детиа)-3-цефем-4-карбоксилата
Номер патента: 1830070
Опубликовано: 23.07.1993
Автор: Ларри
МПК: C07D 487/04
Метки: аллил-7, карба(детиа)-3-цефем-4-карбоксилата, феноксиацетиламино-3-метил-1
...и раствор трижды экстрагируют смесью 1 Й НС: рассол(1.1), один раз буферным раствором с рН = 7, один раз бикарбонатом, сушат и выпаривают досуха, Осадок соединяют со смесью сульфоксид-сульфон, полученной, как описано выше, и сульфон кристаллизуют из смеси диизопропилового эфира с метиленхлоридом. Маточный раствор хроматографируют на препаративном жидкостном хроматографе для получения большего количества сульфона. Суммарный вес полученного сульфона составляет 43,0 г.К раствору 43,0 г(102,2 ммоль) сульфона - 1,1 диоксида аллилф -феноксиацетиламино-метил-цефем-карбоксилата - 600 мл диоксана добавляют 150 мл 37 -ного водного формальдегида, Раствор перемешивают при комнатной температуре и добавляют 12,64 г (155 ммоль)...
Способ получения 0-замещенных соединений 7-амино-3-цефем 3-ол-4-карбоновой кислоты или их солей
Номер патента: 609469
Опубликовано: 30.05.1978
МПК: A61K 31/545, C07D 501/06, C07D 501/59
Метки: 0-замещенных, 3-ол-4-карбоновой, 7-амино-3-цефем, кислоты, соединений, солей
...хроматографически однородный 45дифенилметиловый эфир 7- Э - а -( б 6700) иЛ, 280 ммк ( 6 6300).ИК-спектр поглощения (в хлористомметилене) характерные полосы у 2,965,64; 5,86 у 5,90 (плечо) 1 6,27 и 606,73 мк.Применяют 0,09 г 2 - с -трет-бутилоксикарбониламино- сй-(1,4-циклогексадиенил)-уксусной кислоты,0,038 мл К -метилморфолина и 0,052 мл 65 изобутилового эфира хлормуравьиной кислоты, перемешивают смесь 30 мин при -15 фС в атмосфере азота, добавляют 0,125 г дифенилметилового эфира 7) -амино-метокси-цефем- -карбоновой кислоты и 0,035 мл Й- метилморфолина, перемешивают 30 мин при -10 фС и 30 мин при ОфС и перерабатывают согласно вышеприведенному. Получают сырой продукт, очищаемый препаративной послойной хроматограФией (силикагель...
Способ получения 4-замещенных производных амино-3 карбэтокси-или 3-циано-1, 2-дигидро-2-оксо-1, 8-нафтиридина или их солей
Номер патента: 1131469
Опубликовано: 23.12.1984
МПК: C07D 471/04
Метки: 2-дигидро-2-оксо-1, 3-циано-1, 4-замещенных, 8-нафтиридина, амино-3, карбэтокси-или, производных, солей
...обратным холодильником в течение5 ч, Фильтруется и Фильтрат охлаждается льдом. Образуемый осадок собирается и растворяется в 20 млэтилацетата. Раствор разбавляется .петролейным эфиром до появления мутс 5ности. Образуемый осадок собирается, давая 0,5 г,продукта, т. пл,118120 С.Найдено, Х: С 63,46; Н 6,51,"Х 14,01.0С,б Нд И,О,.Вычислено, 7.: С 63,77 Н 6,36,И 13,95.Процент ингибирования 553.П р и м е р 2. Этиловый эфир1,7-диметил,2-дигидро-оксо-(1-пирролидинил)-1,8-нафтиридин-З-карбоновой кислоты.4-Хлор,7-диметил,2-дигидро-оксо,8-нафтиридин вводитсяв реакцию с пирролидином по примеру 1, давая целевое соединение,т. пл. 108-111 С.Найдено, Х: С 64,78, Н 6,66,И 13,40.5СН 1,05.Вычислено, 7: С 64,74, Н 6,71,И 13,33.Процент ингибирования 787....
Способ получения азетидинонов
Номер патента: 1391496
Опубликовано: 23.04.1988
МПК: C07D 205/08, C07D 403/14, C07D 413/14
Метки: азетидинонов
...10 мин, ы затемпонижают до -40 С. Добавляют 1,7 гтриэтиламина и 2,3 г 1-карбамоил-(метилсульфонил )-2-оксоимидазолидина. По примеру 32 А получают 2,8 гцелевого соединения,Б. Калиевая соль /ЗБ/К//-2-амино-И-/1-/////3-/метилсульфонил/-2-оксо-имидазолидинил/карбонил/амино/сульфонил/амино/карбонил-оксо-азетидинил/-4-/метоксиимино/тиазолацетамида,1,8 г калиевой соли фенилметилового сложного эфира /Б/-/1-//////3-/метилсульфонил/-2-оксо-имидазолидинил/карбонил/амино/сульфонил/амино/карбонил/-2-оксо-азетидинил/карбаминовой кислоты гидрируют в 300 млсухого диметилформамида, используя2,0 г 1 О -ного палладия на угле в качестве катализатора. Спустя 30 минкатализатор отфильтровывают и к маточному, раствору добавляют 1,1 г...
Предыдущий патент: Способ получения производных 1-метиламинохино-линкарбоновой кислоты или их солей присоединения фармацевтически приемлемых кислот
Следующий патент: Способ получения производных пенема или их фармацевтически приемлемых солей
Случайный патент: Устройство для контроля вызванных биопотенциалов