C07D 209/04 — индолы; гидрированные индолы

Номер патента: 781203

Опубликовано: 23.11.1980

Авторы: Вязгин, Кост, Юровская

МПК: C07D 209/04

Метки: 1-(индолил-3-алкил)пиридиниевых, солей

...из воды. Получают 0,9 г (6,6) 1-(индолил-пропил)пиридинийхлорида, т.пл, 250-2550 С(из воды).Найдено,: С 60,92; Н 5,59.С,6 НС ЯН .Вычислено,: С 60,90; Н 5,59.Уф-спектр: 9, (196) : 275(4,34);290(3,79); 550(2,91) нм.П р и м е р 2. 1-(2-Метилиндолил-З-этил)пиридинийбромид,К 3.,6 г (0,02 моль) перегнанногобромистого этилена добавляют 1,6 г(0,02 моль) сухого пиридина и 25 млсухого нитрометана, Смесь кипятят собратным холодильником 3 ч, затемвносят 3 г (0,02 моль) безводногохлористого цинка и быстро приливаютраствор 2,6 г (0,018 моль) 2-метилиндола в 25 мл нитрометана. Окончаниереакции определяют хроматографически (отсутствие 2-метилиндола в реакционной смеси). После окончания реакции нитрометан упаривают на роторномиспарителе, а остаток...

Номер патента: 831072

Опубликовано: 15.05.1981

Автор: Джоел

МПК: C07D 209/04

Метки: транс-дигидроиндо-лов

...некоторое время и далее растворяют в СНС 1 и гексаном. Раствор проьывают водой и высушивают посредством И 9504. После выпаривания остается каучукообразное вещество, которое кристаллизуется при обработке СНС 1 З . Первая порция 11,.5 .г, т .пл, 126-129 . Маточный раствор дает вторую порцию 14,0 г т.пл. 116-121 .Н р и м е р 2. 7 мл концентрированной соляной кислоты добавляют в 5 г суспензии 3-(циклопропилметил) -1, 2 3,4,8,9-гексагидропиридо,3; 1, 31 индоло Г 2,7-а,б 11-бензазвпина, соединенной с бораном в 25 мл диоксана. Твердые частицы растворяются, давая чистый раствор. Реакционную смесь нагревают при температуре кипения 45 мин, охлаждают и вливают в 100 мл 15-ного гидроксида аммония, маслянистый продукт извлекают СНС 1 э, высушивают...

Номер патента: 840038

Опубликовано: 23.06.1981

Авторы: Васильев, Михалева, Трофимов

МПК: A61K 31/404, C07D 207/02, C07D 209/04 ...

Метки: 7-тетрагидро-индола

...давлением 10 атмО10с выходом 74% 11,Недостатком известно а являются применение давлени ессе ииспользование взрывоопас тилена.Цель изобретения - у техно 1логического процесса,Поставленная цель достигается путемполучения 4,5,6,7-тетрагидроиндола конденсацией циклогексаноноксима с хлористым винилом в присутствии гидроокисикалия в среде диметилсульфоксида при90-130 С и атмосферном давлении,ОИспользование хлористого винила вместо ацетилена позволяет проводить процесс3 . 840038 4Подкислением и эксгракцией водных очищают перекристаллизацией из октана. и водно-щелочных слоев возвращают 2,5 г Возвращают 3 0 г циклогексаноноксима. циклаексаноноксима. Конверсия - 75%, Конверсия - 40%, выход - 80%, выход - 83%, .П р и м е р 2. По методике,...

Номер патента: 941361

Опубликовано: 07.07.1982

Авторы: Тимофеев, Тимофеева, Ушаков

МПК: C07D 209/04

Метки: алкилзамещенных, индола

...0,1-1,0 г/г индола, Гидразингидрат в присутствии скелет- ного никеля быстро восстанавливает ФГА до соответствующего гидразина, в результате .чего ускоряется процесс очистки, Однако использование гидраэингидрата не является обязательным и экономически целесообразным. Выделение целевого продукта после проведения процесса очистки может производиться любым известным способом, например ректификацией в вакууме кубового остатка, полученного в результате отфильтровывания катализатора и отгонки спирта и воды, Вотдельных случаях, когда позволяетрастворимость, продукт высокой сте 5 . пени чистоты может быть получен путем добавления воды к отфильтрованному от катализатора раствору,последующего фильтрования выпавшихкристаллов и их высушивания,П...

Номер патента: 1028247

Опубликовано: 07.07.1983

Авторы: Бернхард, Вольфганг, Герхарт, Иоахим, Николаус, Роберт, Рудольф, Эккхард

МПК: C07D 209/04

Метки: индола, производных, солей

...г (42 ммоль) 1,2-диметил-З- -фенил-.1 Н-индол-ола в 10 мл абсолютного диметилформамида с 223 мг 5 ммоль) 55-ного иммерсионного гидрида натрия в масле переводят внатриевую соль и при комнатной температуре добавляют 990.мг (,5 ммоль) этилового эфира 2-бром-метилпро- . пановой кислотыПо истечении б ч растворитель отгоняют в вакууме и продукт реакции хроматографически очищают на колонне с силикагелем .с толуолом этиловым эфиром уксусной кислоты ( 9:1) в качестве элюата. Сухой остаток объединенных .Фракций, содержащих очищенный сложный эфир, обрабатывают петролейным эфиром, Выход 330 мл (34 от теории), 35 т.пл. 115 С. Рассчитано,: С 75,1, Н 7,19КЗ, 99. Йайдено,: С 74,6; Н 7,09, й 4,.01, 40П р и м е р 2, Этиловйй эфир2 - 13-...

Номер патента: 1081162

Опубликовано: 23.03.1984

Авторы: Бундель, Громов

МПК: C07D 209/04

Метки: индола, производных

...и данными элементного анализа.П р и м е р 1. 1,2,5,6,7-Пентаметилиидол.Смесь 3,08 г (10 ммоль ) йодида 1,2,4,6-,тетраметил-З-нитропиридиния, 20 мп 10-ного раствора метиламина в зтилметилкетоне оставляли при комнатной температуре на 5-7 дней, Реакционную смесь упаривали и остаток экстрагировали гексаном. Индол очищали на колонке с силикагелем ь 100/160 с в системе.бензол:гексан - 1:а Выход 1,2,5,6,7-пентаметилиндола 0,76 г (41 ), т.пл. 132-134 С (из пентана ). Спектр ПМР (СПС 1), 6,58 с, 4 Н), 6 05 (с, 3 Н); 3 60 (с, МСНЗ), 2,17-2,43 м.д. (4 с, 2,5,6,7- (СНЗ),1 Уф-спектр (этанол):Л с= 20229 нм (Вцй=4,55) 277 нм (ВЕ= 4,04 Мол.масса 187 масс-спектрально,).Найдено,: С 83,08; Н 9,27.13" 11"Вычислено,: С 83,42; Н 0,09. 25П р и м е р 2....

Номер патента: 1199753

Опубликовано: 23.12.1985

Авторы: Белоглазова, Данилов, Дюмаев, Клубов, Селезенкин, Шевницын, Эндюськин

МПК: C07D 209/04

Метки: алкилиндолов

...процесса и повышение выхода 2,3-диметилиндола за счет использования в качестве исходного соедине ния водного раствора сульфоната фенилгидразина и проведения процесса в присутствии минеральной кислоты при 90-99 С.П р и м е р 1, В колбу, снабжен ную обратным холодильником, мешалкой, термометром, заливают 200 мл водного раствора сульфоната фенилгидразина с концентрацией 130 г/л (0,125 моль) и температурой 90 С, полученного диазотированием анилина и восстановлением хлористого фенилдиазония сульфатом натрия. Прибавляют 11,2 мл (0,125 моль) метилэтилкетона и 44 мл 31 Х-ного раствора соля б ной кислоты. Реакционную массу на., гревают до 96 С и выдерживают при этой температуре 2 ч. Раствор охлаждают до 30 С и отфильтровывают выпавшие...

Номер патента: 1241987

Опубликовано: 30.06.1986

Авторы: Вальтер-Гунар, Вольфганг, Гисберт, Карл-Хайнц, Фритц, Хельмут

МПК: C07D 209/04

Метки: галогенидов, пиперидинопропила, производных, совместимых, фармакологически

...в течение 2 ч кипятят в бО мл муравьинай кислоты. Муравгтиную кисгагу5ПОЛНОСТЬЮ ОТГОНЯЮТ, КИПЯТЯТ В ТЕЧЕНИЕ2 ч в бО мл 2 н. соляной кислоты, асветляют активированным углем и сгущают до сухого состояния, Остатоккристаллизуют из бО мл этаггол/40 млметанола, 1 Олучают 8,5 г ),541 ат теоории) соединения с т,пл. 188-190 Сркоторое может быть путем бенэолиравания переведено в соединение по примеру 13.ГП р и м е р 10. 4- 2-Окси- Ь-.- (2-пиридилакстгметил) .-пиперидгпго --пропокси -2-метилбензимидазалгидрахлорид,Б 50 мп ледяной уксусной гислатыкипятят 9,б г 2,3-ггиамигго12-оксиг- и2-пиридплокс 1 ететил, -пиперидина -пропокси - бенэолтригидрахлари,гав течение 3 ч,После сгущения да сухого состояния ,частична образованное 2-О-ацетилсоединение...

Номер патента: 1243622

Опубликовано: 07.07.1986

Авторы: Вальтер-Гунар, Вольфганг, Карл, Фритц, Хельмут

МПК: C07D 209/04, C07D 233/00

Метки: аминопропанола, производных, солей

...- 4- (2-окси- 2-(3- -этокси-метоксифенил) этиламино пропокси ) индазол из 2-бензил-(2,3- -эпоксипропокси) индазола и 2-(3- 25 -этокси-метоксифенил) этиламина, выход 857 от теории, масло;ж) 2-бензил-2-окси- 2- (3, 4, 5-триметоксифенил) этиламино пропокси) индазол из 2-бензил-(2,3-эпоксипропокси) индазола и 2-(3,4,5-триметоксифенил) этиламина, выход 887 от теории, масло;з) 2-бензил- ( 2-окси-2-(4- -бензилокси-метоксифенил)-этилами 35 но 1 пропокси) индазол из 2-бензил- -(2,3-эпоксипропокси)-ийдазола и 2- -(4-бензилокси-метоксифенил) эти,ламина, выход 787 от теории, т.пл, 96-98 С, растворитель метанол;о и) 2-бензил-(2-окси-2-(3-бензилокси-бутоксифенип)-этиламино 1 пропокси) индазол из 2-бензил-(2, 3-эпоксипропокси)-индазола и 2-(345...

Номер патента: 1277889

Опубликовано: 15.12.1986

Авторы: Вальтер-Гунар, Вольфганг, Карл, Фритц, Хельмут

МПК: C07D 209/04

Метки: аминопропанола, гидрогалогенидов, приемлемых, производных, фармацевтически

...кремнекислоты (хлороформметанол 8:2) и получают 10 г (627 от теории) однородного продукта. После поглощения в изопропанолеи смешивания с раствором хлористоводородной кислоты в эфире, высаживают посредством этилового эфирауксусной кислоты названное в заголовке соединение, т.пл, 08-110 С,П р н м е р 10. Аналогично примеру 9 иэ тиофосгена и эамещенного соответствунздим образом производного1-пропокси,3-диаминобензола получают следующие соединения,а. 4-2-0 кси-З-(3,4-диметоксифенетиламино)-пропокси 1-7-метил-бензимидаэолинтион-гидрохлорид иэ 2,3-диаминоГ 2-окси-З-(3,4-диметоксифенэтиламино)-пропоксиД-метилбензол-тригидрохлорида.б, 4-,2-0 кси-З-(2-(2-метоксифенокси)пропиламино 1-пропокси)-7-метил-бензимидазолинтионбензоат из...

Номер патента: 1348335

Опубликовано: 30.10.1987

Авторы: Грандберг, Клюев, Курапов

МПК: C07D 209/04

Метки: 3-азинилиндолов

...вакууме при 150 С/10 мм рт, ст.,остаток дважды перекристаллиэовываютиз изо-пропанола. Получают 1 а, т.пл.298 С. Выход 0,78 г (807, в расчетена вступивыие в реакцию вещества).Конверсия 697, ИК-спектр 3430 см(И-Н), таблетка КВг, полностью совпадает со спектром заведомого 3 - (акридил-9 ) индола, полученного встречнымсинтезом. Реакционную смесь анализировали методом хромато-масс-спектрометрии. Время удерживания и массспектр соединения 1 а полностью совпа 5дает с образцом заведомого 3-(акридил) индола.П р и м е р 2, 3-(Хинолил)индол (16), ль Выход, 7., при врем облучения, ч единеие гаемый способесс за счет Таким образом, предлапозволяет упростить процсокращения стадий и исключения то Раствор 0,13 г (0,001 моль) хинолина и 0,12 г (0,001...

Номер патента: 1413104

Опубликовано: 30.07.1988

Авторы: Горбушина, Левченко, Филиппова, Шалфеева

МПК: C07D 209/04

Метки: 2-метилиндола

...чтобы температураподнялась до 10 С, Когда температура начнет падать, массу подогреваютдо 95-100 С и размешивают при этойтемпературе 2 ч. Затем охлаждают до 3520 С и выливают массу на 1000 мл захоложенной (до 10-15 С) воды, чтобытемпература не превышала 25-28 С.Вычавший при этом кристаллический2-метилиндол фильтруют, промывают40водой до нейтральной реакции и сушаточри пониженном давлении и 40 С. Получают 14,42 г 2-метилиндола в 100%-номвесе выход 827 от теории, т, чл.59-60 С, содержание основного вещества 99,3%. П р и м е р 2. Синтез проводят аналогично примеру 1, но загружают 8,2 г ацетона, т.е. молярное соотношение фенилгидразина и ацетона равно 1:1,058. Получают 4,77 г 2-метилиндола (в 1007-ном весе) с содержанием основного вещества...

Номер патента: 1470193

Опубликовано: 30.03.1989

Авторы: Дьердь, Жужанна, Ласло, Мария, Ференц, Чаба, Элемер, Юдит

МПК: A61K 31/404, A61K 31/4375, A61K 31/454 ...

Метки: амидов, кислот, октагидроиндоло(2, присоединения, совместимых, солей, физиологически, хинолизин-1-ил-алканкарбоновых

...эфира)Соль метансульфокислоты: т.пл.155-165 С (из смеси изопропанола идиизопропилового эфира.Гидрохлорид: т.пл, 195-200 С(1 Б:12 ЬБ)-1-этил,2,3,4,6,7,12,12 Ь-октагидроиндоло(2,3-а)хинолизин-ил-пропионовой кислоты.3,26 г (0,01 моль) (-)-(1 Б,12 ЪБ)-12-этил,2,3,4,6,7, 12, 12 Ь-октагидроиндоло(2,3-а)хинолизин-ил-пропионовой кислоты в атмосфере азотаи при постоянном перемешивании добавляют к приготовленному с 20 млбезводного тетрагидрофурана раствору 2,04 г (0,02 моль) перегнанногонад натрием И-метилморфолина . Раствор охлаждают до -5 С и затем присильном перемешивании, однако непрерывно, по каплям смешивают с1,10 г (0,01 моль) этилового эфирахлормуравьиной кислоты, причем внутренняя температура недолжна превышать О С. Реакционную смесь...

Номер патента: 1632963

Опубликовано: 07.03.1991

Авторы: Гринев, Зотова, Сахащик, Свирина

МПК: C07D 209/04

Метки: 1-метил-2-бромметил-3-карбэтокси-5, ацетокси-6-броминдола

...открытиям при ГКНТ СССР13035, Иосква, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Производственно-издательский комбинат "Патент". г.Ужгород, ул. Гагарина,101 зольное ядро индола, но не в метильную группу.Преимуществом предлагаемого способа является то, что бромирование проводят в одну стадию без применения дополнительного освещения и взрывоопасной перекиси бензоила, при этом целевой продукт получают с более высоким выходом, аналитически чистым, с использованием более легкодоступно- го сырья. бавления брома перемешивание и нагревание продолжают еще 2 ч. Реакционную массу охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают и сушат на воз- . духе до постоянного веса. Выход чистого целевого продукта 75,2 г (87 Х), т,пл, 171-172 С, ВХ 0,70 (бенэол: :ацетон 9 : 1, Зь 1...

Номер патента: 1685933

Опубликовано: 23.10.1991

Авторы: Богданова, Гринев, Николаева, Першин, Трофимов, Цышкова

МПК: C07D 209/04

Метки: 1-метил-2-фенилтиометил-3-карбэтокси-4, действием, диметиламинометил-5-окси-6-броминдола, обладающий, противовирусным, хлоргидрат

...взаимодействию с бис-(диметиламино)-метаномв органическом растворителе, например в диоксане. Полученное основание переводят вхлоргидрат обычным способом. П р и м е р 2, 1-Метил-фенилтиометил-карбэтокси-ацетокси-б роми ндол.К раствору 0,39 г (0,007 моль) едкого кали в 15 мл абсолютного спирта при перемешивании прибавляют 0,77 г(0,007 моль) тиофенола, а затем раствор 3 г (0,007 моль) 1-метил-бромметил-карбэтокси-ацетокси-броминдола в смеси 20 мл бензола и 20 мл абсолютного спирта. Через 4 ч реакционный раствор нагревают до 50 С и от-, фильтровывают осадок бромистого калия, промывают его спиртом. После охлаждения маточного раствора выделившиеся кристаллы отфильтровывают. Выход,2,4 г Р 7,4 б ), т.пл. 156 - 157 С (из смеси спирта с...

Номер патента: 1705284

Опубликовано: 15.01.1992

Авторы: Васильцов, Михалева, Полубенцев, Трофимов

МПК: C07D 209/04

Метки: 7-тетрагидроиндола

...Возвращают 1,1 г циклогексаноноксима, конверсия 95.П р и м е р 6, Смесь 22 г (0,194 моль) циклогексаноноксима и 3,75 г (0,067 моль) КОН в 250 мл ДМСО греют при 75 С в атмосфере ацетилена под давлением 1 атм в течение 16 ч с перемешиванием только в первые 0,5 ч, После обработки, указанной в примере 1, получают 11,4 г (выход 49,36) 4,5.6,7- тетрагидроиндола. Возвращают 11 г оксима, конверсия 50 ф 6.П р и м е р 7. Смесь. 22 г (0,194 моль) циклогексаноноксима и 3,75 г (0,067 моль КОН в 250 мл ДМСО греют при 85 С в атмосфере ацетилена под давлением 1 атм в течение 20 ч с перемешиванием только в первые 0,5 ч. После обработки, указанной в примере 2, получают 15,4 г (выход 63,36) 4,5,6,7-тетрагидроиндола, Конверсия оксима...

Номер патента: 1327491

Опубликовано: 23.11.1992

Авторы: Гринев, Панишева, Черкасова

МПК: C07D 209/04, C07D 209/12

Метки: 1-метил-2-хлорметил-3-карбэтокси-5-ацетокси-6-броминдон, гидрохлорида, действием, качестве, метил-2-диметиламинометил-3-карбэтокси-5-окси-6-броминдола, обладающего, продукта, промежуточного, противовирусным, синтезе

...изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж, Раушская наб., 4/5 Производственно-издательский комбинат "Патент", г, Ужгород, ул,Гагарина, 101 Реакционный раствор промывают водой до отсутствия кислой реакции по Конго, хлороформный раствор сушат над сульфатом магния, после фильтрации хлороформ упаривают. Остаток перекристаллизовывают из четыреххлористого углерода, Получают 3,9 г (90,9%) 1-метил-хлорметил-карбэтокси-ацетокси-броминдола; т. пл, 160- 161 С (из четыреххлористого углерода),Найдено, %: С 46,30; Н 3,56; Вг 20,15, С 8,82; К 3,53, М 387,. С 15 Н 15 ВгСМОЗ.Вычислено, %: С 46,36; Н 3,89; Вг 20,56; С 9,12; К 3,60Спектр ПМР (СОСз, внутр. ст. ТМС): 1,44 (тр., СНгСНз); 2,39 (с., О СОСНз): 3,78 (с Й - СНз); 4,41 (квСН 2...

Номер патента: 1822885

Опубликовано: 23.06.1993

Авторы: Ежов, Козловский, Трушкина

МПК: C07D 209/04, C12P 17/04

Метки: 4-иили, 5-оксииндолил-3-уксусных, выделения, кислот

...очищают далее, как указано в примере 2, и получают белый аморфный порошок весом 2,0 г с содержанием основного вещества 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 белого цвета с содержанием 4-ОН-ИУК 99,8. Выход продукта от содержания его в фильтрате составляет 98.2 ь.П р и м е р 2. 1 О л фильтрата культуральной жидкости гриба Авр.п 9 ег ИБФМ Г, содержащего 0,3 г/л 5-ОН-ИУК и 0,2 г/л 4-0 Н-ИУК, пропускают со скоростью 200 мл/час через колонку (6 х 150 см), заполненную ДЭАЭ-целлюлозой, переведенной в ОН-форму и промытой водой. По окончании сорбции проводят элюцию 0,5 М чаС со скоростью 150 мл/ч, Отбирают фракции по 200 мл с помощью автоматического коллектора.Фракции, содержащие 5-ОН-ИУК (Ч=2,5 л, С=1,2 г/л) обьединяют, упаривают под вакуумом до 300...

Номер патента: 1529678

Опубликовано: 10.05.2008

Авторы: Маркова, Михалева, Морозова, Собенина, Трофимов

МПК: C07D 209/04

Метки: 7-тетрагидроиндола, 7-тетрагидроиндолил)-этил-4, n-винил-2-1-(1-4

Способ получения N-винил-2-[1-(1-4,5,6,7-тетрагидроиндолил)-этил]-4,5,6,7-тетрагидроиндола формулы димеризацией N-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола под действием димеризующего агента, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода и чистоты целевого продукта, в качестве димеризующего агента используют уксусную кислоту, взятую в 3-5-кратном избытке по отношению к массе N-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола.

Номер патента: 1115430

Опубликовано: 10.05.2008

Авторы: Васильев, Михалева, Морозова, Трофимов

МПК: C07D 209/04

Метки: 1-винил-2-1-(1-4, 7-тетрагидроиндола, 7-тетрагидроиндолил)-этил-4

Способ получения 1-винил-2-[1-(1-4,5,6,7-тетрагидроиндолил)-этил]-4,5,6,7-тетрагидроиндола формулы димеризацией 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола под действием димеризующего агента, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода, в качестве димеризующего агента используют триметилхлорсилан в количестве 0,5-2 мас.% от 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола.