Способ получения 3-азинилиндолов

(51) 4 С 07 0 209/04 ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ А ВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ ГОСУДАРСТВЕННЫИ КОМИТЕТ СССРПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ(22) 07,03.86 (46) 30,10,87. Бюл. У 40 (71) Московская сельскохозяйственная академия им. К.А.Тимирязева (72) П,Б.Курапов, Н.А.Клюев и И.И.Грандберг (53) 547.752.07(088.8) (56) Шейнкман А,К., Кост А,Н Поташникова С,Г., Гинзбург А.О Баранов С.Н. - Взаимодействие индола с солями шестичленных азотистых гетероциклов ХГС, 1971, У 5, с, 648,Шейнкман А.К., Иванов В.А., Баранов С.Н. 3-(2-хинолин)индол, Методы получения химических реактивов и препаратов. Вып. 23, М 1971, с. 72. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АЗИНИЛИНДОЛОВ (57) Изобретение относится к гетеро- циклическим соединениям, в частности к получению 3-адинилиндолов формулы 1К С целью упрощения процесса, повышения выхода и расширения ассортимента соединений 1 получение их ведут конденсацией хинолина, акридина или хиноксалина с аэином в инертном растворителе. В качестве конденсирующего агента используют УФ-облучение ртут- С ной лампой в интервале длин волн 280- 370 нм в течение 10-14 чСпособ позволяет упростить процесс за счет сокращения стадий и исключения токсичных реагентов, повысить выход до 807 и расширить ассортимент 3-аэинилиндолов. 1 табл.Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 3-азинилиндолов и расширению их ассортимента. 3-Аэинилиндолы общей ФормулыН 10 где УР 1/1 и 5,2 г но -3 помогут наити применение для синтезабиологически активных веществ.Цель изобретения - упрощение процесса, повышение выхода и расширениеассортимента 3-азинилиндолон за счетвзаимодействия индола с аэинами винертном растворителе под действиемсвета ртутной лампы в интервале длинволн 280-370 нм в течение 10-14 ч.П р и м е р 1. Синтез 3-(акрил)- индола (1 а).1,8 г (0,01 люль) акридина и 1(0,01 моль) индола в 100 мл инертго растворителя (бензол, толуол)мещают в кварцевый трубчатый реактор,охлаждаемый проточной водой до 1012 С и облучают полным светом ртутной лампы ПРК(мощность 375 Вт) втечение 12 ч. Растворитель и непрореагировавшие акридин и индол отгоняютв вакууме при 150 С/10 мм рт, ст.,остаток дважды перекристаллиэовываютиз изо-пропанола. Получают 1 а, т.пл.298 С. Выход 0,78 г (807, в расчетена вступивыие в реакцию вещества).Конверсия 697, ИК-спектр 3430 см(И-Н), таблетка КВг, полностью совпадает со спектром заведомого 3 - (акридил-9 ) индола, полученного встречнымсинтезом. Реакционную смесь анализировали методом хромато-масс-спектрометрии. Время удерживания и массспектр соединения 1 а полностью совпа 5дает с образцом заведомого 3-(акридил) индола.П р и м е р 2, 3-(Хинолил)индол (16), ль Выход, 7., при врем облучения, ч единеие гаемый способесс за счет Таким образом, предлапозволяет упростить процсокращения стадий и исключения то Раствор 0,13 г (0,001 моль) хинолина и 0,12 г (0,001 моль) индола в10 мл инертного растворителя (бензол,толуол) помещают в кварцевую кювету,обдуваемую воздухом, и облучают полным светом ртутной лампы ПРК(375 Вт) в течение 14 ч. Непрореагировавшие хинолин, индол и растворитель отгоняют в вакууме при 150 С/10 мм рт, ст., остаток дважды перекристаллиэовывают иэ бензола. Получают 16, т,кип, 189 С, Выход 16 0,04 г(587) при конверсии 707, ИК-спектрд= 3435 см(таблетка КВг), времяудерживания и масс-спектр соединения16 полностью совпадает со спектромзаведомого синтезированного 3-(хи-нолин)индола./П р и м е р 3. 2,3-Ди/индолил)хиноксалин (1 в).Раствор 0,12 г индола (0,001 мо )и 0,13 г (0,001 моль) хиноксалина в5 мл бенэола помещают в кварцевуюкювету, охлаждаемую воздухом, и облучают полным светом ртутной лампыПРК(375 Ьт) в течение 14 ч. Растворитель и непрореагировавшие хиноксалин и индол упаривают в вакууме при150 С/10 мм рт.ст остаток дваждыперекристаллизовывают из этанйла, поо,лучают 1 в, т. пл.300 С, Выход0,06 г (73) при конверсии 657.,ИК-спектр у = 3430 см(таблеткаКнКВг). Для соединения 1 в получен массспектр высокого разрешения, Бруттосостав Г С 1, М определено ш/г360, 1368 (вычислено щ/г 360, 1375).В таблице приведены данные зависимости выходов соединений 1 от времени проведения процесса,1348335 Способ получения 3-азинилиндоловбщей формулы гд Л Составитель И,Бочароваедактор Н.Киштулинец Техред М.Ходанич Корр ешет Заказ 5163/ ВНж 371ного комитета СССРний и открытийРаушская наб., д. писно 1 И Государстве деламизобрет Москва, Ж1130 Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная,сичных реагентов, повысить выход ирасширить ассортимент З-аэинилиндолов. Формула и з обретения конденсацией индола с азином в инерт- ном растворителе, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что, с целью упрощения процесса, повышения выхода и расширения ассортимента целевых продуктов, в качестве азинов используют хинолин, акридин илихиноксалин и процесс 15 ведут с использованием в качествеконденсирующего агента УФ-облучение ртутной лампой в интервале длин волн 280-370 нм в течение 10-14 ч.