Патенты с меткой «индолов»

Номер патента: 180602

Опубликовано: 01.01.1966

Авторы: Алтухова, Всесоюзный, Гринев, Шведов

МПК: C07D 209/94

Метки: 10-тетрагидроциклогепт-(ь, 6-кето-7, индолов

...Б. Алтухова и А. Н. Гринев Заявитель Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. Серго ОрджоникидзеИзобретение относится к области получения соединений, которые могут найти примецецце как биологически активные вещества.Предлагаемый способ получения б-кето, 8,9,10-тетрагидроциклогепт- (Ь) -ицдолов заключается в том, что моцофеццлгцдразоц циклогептацдиоца,2 кипятят с серной кислотой в среде этилового спирта.П р и м е р. 2,5 г (0,011 лоль) моцофецилгидразоца циклогептацдиоца,2 растворяют при нагревании в 70 ял этилового спирта и к полученному раствору прибавляют 94 лл 2,5 ц. серной кислоты, Смесь кипятят 1,5 час, охлаждают льдом и отфильтровывают выделившиеся кристаллы. Из маточного раствора отгоцяют спирт ц...

Номер патента: 190364

Опубликовано: 01.01.1967

Авторы: Кривоше, Михале, Тарнопольский

МПК: C07D 209/08

Метки: 3-замещенных, индолов

...на основе индола и г алкенов в среде орга отличающийся тем, ч процесса, индол непо взаимодействию с гал алкснами в присутств Известен способ получения 3 индолов, заключающийся во взамагнийорганичсских производныхгалоидпымн алкенами.С целью упрощения процесса предложено 5 получать 3-замещенные индолы взаимодействием индола с галопдными алкиламп или алкенами в присутствии солей или окиси цинка в среде органического растворителя.П р и м е р. В 30 лгл абсолютного эфира ра створяют 1 г хлористого цинка, прибавляют 17,4 г индола, около 1 г ацетата цинка и около 1 мл 1-хлор-метилбутена(гидрохлорида изопрена) из общего количества (12,6 г). Массу перемешивают до начала реакции (из менепие цвета раствора, растворение ацетата цинка), прибавляют...

Номер патента: 199892

Опубликовано: 01.01.1967

Авторы: Грандбёрг, Сибир

МПК: C07D 209/08, C07D 209/86

Метки: индолов

...агента применяли диметилсульфат. Реакционную смесь кипятили 2 час. Выход 70%, т. кип. 220 - 225 С/55 лм, т. пл, 50 - 51 С.Пр им ер 2. 1,3-диметилиндол.Получен аналогично из 0,01 м пропионового альдегида, 0,01 лт а-метилфенилгидразина и 0,01 м хлористого бензила. Выход 85%, т. кип.115 в 1 С/10 мл; пикрат т. пл. 144 в 1 С (из эфира), К 1 0,85.П р и м е р 5. 1 ч,2-диметилтрипатафол.Получен аналогично из а-метилфенилгидразина, ацетопропилового спирта и хлористого бензила. Реакционную смесь кипятили 6 час. Выход 60%, т. кип. 180 - 190 С/6 мм, 210 С/19 мм, К 1 0,74.П р и м е р б. К-бензил,3-диметилиндол.Получен аналогично из а-бензилфенилгидразина, метилэтилкетона с бромистым аллилом в качестве конденсирующего агента. Выход 62%, т. кип....

Номер патента: 245783

Опубликовано: 01.01.1969

Авторы: Гринев, Трофимов, Цышкова, Шадурский

МПК: C07D 209/32, C07D 209/42

Метки: 1-алкил-2-арил(алкил)-меркаптометил-з, индолов, карбэтокси-5-окси

...этом соответствующий имин обрабатывают п-бензохиноном. 2азота. Выход 23,4 г (70%), т. кип, 83 - 85 С (1 мм рт, сг,); по 1,4814.2 юАналитический образец очищают пропусканием бензольного раствора у-метилмеркапто ацетоуксусного эфира через слой окиси алюминия на фильтре с последующим промыванием окиси алюминия горячим метанолом.Найдено, %: С 48,00; 48,05; Н 6,79; 6,84.СтН 1 вОвЯ.10 Вычислено, "ю С 47,68; Н 6,87,Б. 1-Метил-метилмеркаптометил-карбэтокси-оксииндол. К 176 г у-метилмеркаптоацетоуксусного эфира при охлаждении льдом и перемешивании прибав ляют 60 мл 8 юю-ного раствора метиламина вабсолютном спирте. Полученньш раствор ос.тавляют на ночь. После отгонки спирта к остатку прибавляют 6,5 г п-бензохинона в 60 мл дихлорэтана....

Номер патента: 262905

Опубликовано: 01.01.1970

Авторы: Комаров, Шостаковский

МПК: C07F 7/10

Метки: индолов, р-кремнийзамещенных

...%: С 73,93; Н 9,66; 81 10,93.Вычислено, %: С 74,05; Н 9,71; 81 10,83, В ИК-спектре соединения найдены частоты,2характерные для индольного ядра: 3410 с, 3060 ср, 3040 см, 1500, 1600, 1620 ср см т.П р и и е р 2. Получение а-метил-р-(2-триметилсилилэтил) индола.5 1,45 г (0,01 г моль) солянокислого фенилгидразина, 1,58 г (0,01 г моль) 5-триметилсилилпентанонаи 0,02 г СцзС 1 з нагревают при 180 - 200 С 30 мин, охлаждают, разлагают водой и после обработки перегоняют.10 Выделяют 1,32 г (57%) светло-желтой жидкости с т. кип. 157 - 158 С (4 мм рт. ст,); п" 1,5415; дно 0,9606; МКо 75,59 (вычислено 74,58) . 15 Найдено, %: С 72,55; Н 9,21; % 12,07.С,4 Нв 151 ХВычислено, %; С 72,66; Н 9,15; 81 12,14, В ИК-спектре имеются полосы поглощения3410 с,...

Номер патента: 436820

Опубликовано: 25.07.1974

Авторы: Гринев, Зиновьева, Чижов, Шведов

МПК: C07D 27/56

Метки: 3-формил-5-окси-(ацилокси, индолов, производных

...- 265,5 С.ИК-спектр вещества имеет полосы поглощения, характерные для СН-группы (1610 см - ) и ОН-группы (3190 см - ), Полоса поглощения, характерная для СН,СО-группы, отсутствует, ИК-спектр вещества полностью совпадает с ИК-спектром 1,2-диметил-З- формил-оксииндола, полученного в примере 7,П р и м е р 5. Аналогично примеру 4 проводят реакцию щелочного гидролиза с 0,22 г (0,000751 моль) 1-фенил-метил-формил- ацетоксииндола и 10 мл 10%-ного раствора едкого кали в метиловом спирте, разбавляя реакционную смесь перед подкислением уксусной кислотой до рН 6 125 мл воды, После кристаллизации из этилового спирта получают 0,09 г (53,0%) 1-фенил-метил-формил-оксииндола, т .пл. 261,3 - 262,3 С, белые кристаллы, умеренно растворимые в метиловом...

Номер патента: 445664

Опубликовано: 05.10.1974

Авторы: Будылин, Горбунов, Горбунова, Кост, Найденова, Четвериков

МПК: C07D 41/09

Метки: 4-оксо-3, 6тетрагидроазепино-4, индолов

...кислоты при 65 - 70 С вносят порциями1 г полученного амида, перемешивают 40 минпри этой температуре, охлаждают, отфильтровывают осадок, пер екристаллизовывают егоиз спирта и получают 0,6 г (87,5%) целевогопродукта, т. пл. 209 - 209,5 С.ИК-спектр, см - . 1650 (СО) 3210 (МН).ПМР-спектр, м. д.: 1,66, (СНз); 3,47, и 4,63,(2 СН 2); 6,3, (СН=С),Найдено, 0: С 79,21; Н 6,12; г 9,41.С 20 Н 1 вМ 20 (302) .Вычислено, %: С 79,44; Н 6,00; Х 9,26.П р и м е р 2. Получение 6-метил-бензил 4-оксо - 3,4,5,6 - тетрагидроазепино,5-61-индола.Аналогично примеру 1 из 2 г (0,01 моль)1-метил-диазоацетилиндола, 6 мл диметилацеталя а-бензиламиноуксусного альдегида и1,15 г (0,005 моль) бензоата серебра в 12 млтриэтиламина получают 2,2 г (61%)...

Номер патента: 457216

Опубликовано: 15.01.1975

Авторы: Макс, Роберт

МПК: C07D 27/56

Метки: замещенных, индолов

...Можно использовать эпоксиды, как эпиленоксид или, например, заиещенпые алкилгруппами этиленоксиды. Наконец следует назвать соединения с поляризованными притягивающими электроны заместителями с двойными связями, например замещенпые циано-, карбокси- или низшими карбалкоксигруппами этилены. Под низшим пли низкомолекулярным следует понимать соединения с 1 - 4 углеродныьи атомамв 1,Пример. 131,2 вес. ч. 2-метилиндола растворяют при 45 - 50 С в 400 об, ч, диметилсульфоксида. К раствору прибавляют 77 вес. ч. 486%-ного раствора едкого кали. Смесь перемешивают приблизительно 10 мип. Потомприбавляют в течение полутора часов134 вес. ч, этилбромида, дозируя его так, что 5 бы температура не превышала 50. В определенных случаях...

Номер патента: 466683

Опубликовано: 05.04.1975

Авторы: Бернар, Гьи, Жерар, Клод, Мишель

МПК: C07D 27/56

Метки: 5-аминометил-(оксазино-(5, индолов, производных

...(реакФия Мана) бензилокси-этоксикарбонил-индола где К - неразветвленный, оазветвленный иля ре циклический, насыщенный или ненасыщенный, 30 ни Изверо,3-безамещенвичныммежду р пиперидин, замеонил метил,ксикарбон том, что сН,-ОСООСННтформ алином и амином общей формулы Н - М,в которой М - имеет указанные выше значения, с последующим дебензолированием по 1 О луче.ного основания Манниха.П р и м е р. 3-Изопропил- (изопропиламинокарбонилметил) - 4 пиперазинометил- 5- втоксикарбонил - 6-12 НН-оксазино - (5,6-е)- индол15 В 60 мл апирта раство)ряют 7 мл 40%-ного водного раствора формальдегида, охлаждают до - 10 С, постепенно добавляют 4 г изопропиламина в виде раствора в 20 мл спирта, вводят 16 г (изопропиламинокарбонилметил-...

Номер патента: 563415

Опубликовано: 30.06.1977

Авторы: Мариничева, Маркушина

МПК: C07D 209/44

Метки: 2-(1-оксиэтил)4, 7-тетрагидроизо, или, индолов, метаноизо

...в течение 6 час. При этом отгоняется метанол, который образуется в процессе реакции. Г 1 о охлаждении содержимоеколбы выливают в толченый лед и добавляютедкий натр до сильнощелочной реакции. Выпавшее масло экстрагируют эфиром. Послеудаления эфира продукт подвергают кипяченгио в течение 4 час с 5 мл метанола и 0,5 гедкого кали. Таким путем омыляют примесиэфирного характера. Далее отгоняют метанол,а остаток обрабатывают водой (20 мл). Выпадает желтоватое масло, которое экстрагируют эфиром. Эфирные вытяжки сушат прокале:.ым сульфатом магния. Г 1 осле удаленияэфира продукт перегоняют в вакууме.Выход 3,4 г (56%); т. кип. 137 - 138 С/4 ммго30 рт. ст.; по 1,5370,563415К СН СН 0 Ьй Составитель Г. МосинаТехред И, Карандашова Редактор Г....

Номер патента: 728716

Опубликовано: 15.04.1980

Авторы: Андре, Джордж, Иво, Карел, Кристофер, Лесли, Томас

МПК: C07D 209/04

Метки: инденов, индолов, конденсированных, производных

...к охлажденной, хорошо перемешанной смеси алюмогидрида лития(1,4 г, 0,0 36 моля) в 200 мл эфира.Перемешивание продолжают еще 1 чпри комнатной температуре, затемсмесь нагревают с обратным холодильником 2 ч. После охлаждения на ледяной бане по каплям добавляют 6,2 млводы для разложения избытка гидрида.Затем добавляют еще 100 мл воды иэфирную фазу декантируют.,Воднуюфазу один раз экстрагируют бензолом.Соединенные органические фазы промывают водой, сушат над сульфатом натрия и выпаривают досуха; получают5 г масла, которое при стоянии кристаллизуется. Кристаллический продукткристаллизуют из эфира и получаютчистое целевое соединение с т,пл.133-135 С; ЯМР (СРСт ) Р 1,53 (5, ЗН),2,07 (2 Н), 9, 74 (1 Н), 10, 55 (6 Н) .Соответствующая соль...

Номер патента: 891144

Опубликовано: 23.12.1981

Авторы: Григорьев, Дульцева, Крамерова, Тимофеев, Урвачев, Ушаков

МПК: B01J 23/90

Метки: индолов, катализатора, регенерации, синтеза

...По истечении указанного времени и резкого снижения содержания 2-метилиндола в сконденсированной смеси продуктов реакции с одновремен-. ным появлением в последней неконвер-, фтированного фенилгидразона ацетона, подачу раствора в реакционный объем прекращают, Катализатор нагревают до 400-450 ОС и выдерживают при этой температуре в течение 8 ч, Затем проводят обработку катализатора смесью азота и воздуха, в условиях, аналогичных условиям примера 1. 60Общая продолжительность регенерации составляет 20 ч. После регенерации и возобновления цикла каталитического синтеза продолжительностью 50 ч, средний выход 2-метилиндола 65 составляет 72из расчета на пропущенный фенилгидразон ацетона,В условиях примера 2 проводят 6циклов синтеза и регенерации...

Номер патента: 1049491

Опубликовано: 23.10.1983

Автор: Коган

МПК: C07D 487/04

Метки: 1-фенил-2-окси-3-оксо-дигидропирроло-(3, индолов

...3,4-Ъ 1 индол.К смеси 1,76 г (10 ммоль) индол-гидроксамовой кислоты и 1,6 г (12 ммоль) й -метоксибенэальдегида добавляют 20 мл этилового спирта, насыщенного НС 1, оставляют на ночь, затем отгоняют спирт в вакууме водоструйного насоса досуха. Остаток промывают 5 мл спирта в котором вещество не растворяется, отфильтро,вывают и кристаллиэуют из ацетонитрила, Получают 1,35 г (45%) целевого продукта. Т,пл. 215-216 С.0Остальные соединения общей Формулыполучены аналогично примерам 1 и 2. Их Физико-химические характеристики сведены в таблицу.Соединения 1-6 представляют собой кристаллические, бесцветные вещества, растворимые в слабощелочных водных расрворах и выделяющиеся обратно неизменными при подкислении уксусной кислотой, они так же, как...

Номер патента: 1068439

Опубликовано: 23.01.1984

Авторы: Титов, Четвериков

МПК: C07D 487/04

Метки: имидазо(4, индолов, производные

...г (О, 0125 моль) ацетофенона в 10 мл этанола и кипятятс обратньм холодильником 1"ч, разбавляют 5 объемами воды, подщелачивают аммиаком до рН 8-9 и оставляютв холодиЛьнике на ночь. 5Выиавший осадок отфильтровывают,промывают водой и высушивают в вакууме при 80-90 фС. Получают 2,65(из водного этанола ).Найдено, : С 67,9; Н 5,6; н 19,6.св ни иоВычислено, : С 68,1; Н 5,7; 15н 19,8.Аналогично получают:4(7)-бензимидазолилгидразон ацетофенона, выход 96, желтые кристаллы, т.пл. 195-196 С (из водного этанола )Найдено, : С 71,9; Н 5;8; И 22,7.с, н иВычислено, .: С 72,0; Н 5,6;й 22 ф 4 25этиловый эфир 2-метил(7)-бензимидазолилгидразона пировинограднойкислоты, выход 52,3, светло-желтыекристаллы, т.пл. 209-210 С (из водного этанола).Найдено, Ъ: С...

Номер патента: 535806

Опубликовано: 23.06.1984

Авторы: Бояринцева, Гринев, Курило

МПК: C07D 487/04

Метки: индолов, пиридо, солей

...актив-ЗО ными соединениями, предлагают способ получения производных пиридо (3,2-Ь) индолов общей формулыЯОтличительными признаками способа является использование в качестве исходных соединений хлоргидратов производных 3-амино-идолкарбоновой кислоты и обработка последней ацетилацетоном при кипячении реакционной массы. Схема процесса фЗн, нсд о=с+ сн, -снз СООН ть реакции сост протекании трех ания азометина, о декарбоксилир образованием п линов без выдел х соединений, т Особенно новременном сов: образо данно легко т о проце неожи вания циклизации ных с-карб иэводия е од промежуточн у стади Соеди ния общей формулы 1 и ихы получены с выходом 34,0 хлор гидратв 65,07.Структура производных пиридо (3,2-Ь) индолов подтверждена данными масс,...

Номер патента: 1122659

Опубликовано: 07.11.1984

Авторы: Титов, Четвериков

МПК: C07D 417/04

Метки: 5тиадиазоло3, индолов, производные1

...пировиноградной кислоты,оранжевые кристаллы из водного спирта. Т.пл. 118-120 С,Вещество не дает депрессий температуры плавления в смеси с образцом, полученным по способу А.Этиловый эфир (1,2,5)тиадиазоло(3,4-8)индол-карбоновой кислоты (1 а). 558,5 г (32 ммоль) этилового эфира4-(2,1,3-бензтиадиазолил)гидразонапировиноградной кислоты нагревают 59 4с 69 г полифосфорной кислоты (из 46 г пятиокиси фосфора и 23 г 85%-ной ортофосфорной кислоты) 10 мин при 100-110 С, выливают в 800 г смеси воды со льдом, смолистый осадок тщательно растирают, через 3 ч (5 - 0 С) отфильтровывают, осадок суспендируют в 80 мл 3%-ного водного раствора аммиака, перемешивают 30 мин, Фильтруют, осадок промывают водой и высушивают в вакууме при 80 С....

Номер патента: 1168094

Опубликовано: 15.07.1985

Автор: Виллард

МПК: C07D 471/04

Метки: 5-арил-2, гексагидро-1, индолов, пиридо, транс-2-замещенных

...диастереомера. Т.пл, 132-134 С. Это свободноеооснование превращают в хлористоводородную соль путем добавления эфирного раствора хлористого водорода к раствору свободного основания в метаноле и получают 1,30 г, Т,пл, 259-260 С.о Жидкостный хроматографический анализ при высоком давлении показал, что данный продукт является К -диастереомером99%-ной чистоты. В. Маточный раствор после первой кристаллизации выпаривают до.получения смолы, растворяют в этиловом эфире и превращают в хлористоводородную соль путем добавления эфирного раствора хлористого водорода.Оставшееся твердое кристаллическое вещество перекристаллизовывают трижды из смеси ацетонитрил/метанол и получают 1,03 г.второго диастереомера, обозначенного как3 -диастереомер. Т,пл....

Номер патента: 1227633

Опубликовано: 30.04.1986

Авторы: Титов, Четвериков

МПК: C07D 487/04

Метки: имидазо-2, индолов, производных

...ха 7П р и м е р. Общая методика получениЯ пРоизводных имидазо(4 э 5-Р 1 ин-Таким обРазом, пРдолов Формулы 1, позволяет расширитьСмесь 0,01 моль 1 52 э 5 тиадиазоло иэводных имидазо 4Зэ 4-риндолаэ 0,1 моль цинковой пы- упростить способ ихпи и 0 5-0 6 моль карбоновой кисло- личить выход извесэ э121( Э О О э7( 6 4 едложенный способассортимент про 5-8 индоловполучения и увеных. абли, рн нолуненннсоеднненнЯ вмнелоннон растворпредварительно подкнсляютуксусиоЯ кислотойЭ.т.нл, соедннеЫ в,м -нэ водного З(ФА,и, сЧ О м сч съФ ц Ф,ц с х м ю м СЧ ц х л СЧ с л ц с х м сч СЧ СЧ лс 44 х х С 4 МЧг сЧ Ю 1 ОС 4 т ц с м м Тсч х й Ю лСЧ Р Я Ф О Ч 4 С 4 мсс ц х С 4 л Ф м х С СЧсЦ й СЧ4 О ЧР л ц ц ц ц х о ОО ОО Ов О Ьм о хм о и ф 3 щ-и м1227633 8...

Номер патента: 1273361

Опубликовано: 30.11.1986

Авторы: Титов, Четвериков

МПК: C07D 487/04

Метки: диазепино, индолов, производные

...2 мл (0,02 моль) ацетилацетона и охлаждают 30 мин на воздухе, затем 2- 3 ч - в холодильнике. Охлажденную реакционную смесь подщелачивают 257.-ным водным раствором аммиака до рН 9-10 (75-100 мл), полученный раствор экстрагируют 150 мл (350) хло. роформа, органическую Фазу промывают водой, хлороформ отгоняют и получают 4,4 г (78,6 Е) соединения а.П р и м е р 2. 2,4,8,9-Тетраметил-ЗН 1,4 диазепино,3-8индол (16).К кипящему раствору 4,07 г (0,02 моль) 6,7-диметил 1,2,5 тиадиазоло 3,4-р 1 индола в 150 мл изопропилового спирта добавляют 13 г (0,2 моль) цинковой пыли и 20 мл концентрированной соляной кислоты (порциями по 2-3 мл), кипятят с обратным холодильником 10 мин, фильтруют, к охлажденному до комнатной температуры Фильтрату добавляют 2...

Номер патента: 1468902

Опубликовано: 30.03.1989

Авторы: Грандберг, Землянова, Токмаков

МПК: C07D 491/052

Метки: индолов, пирано

..."Патент", г.Ужгород, ул. Гагарина,101 лоты кипятят 8 ч с обратным холодильником, охлаждают, растворитель упаривают в вакууме, Остаток растворяют в30 мп хлороформа, раствор промываютводой (2 х 15 мл), сушат над МАЗО,растворитель упаривают в вакууме.Продукт очищают хроматографичвски наколонке (20 х 1 см) с силикагелем(40-100 мк), элюируя системой бензолэфир (2:1).Получают 385 мг (64%) чистого9-мвтил9-дигидропирано 3,4-Ьинфдол(ЗН)-она. Т.пл. 105 С (гексанэтилацетат, 31). 15Найдено, %: С 71,61 Н 5,5,СН, ЯО,Вычислено, %: С 71,6; Н 5,5.УФ-спектр (в д-С НОН), Ъ макс(4,14) .ИК-спектр (в КВг): 1715 см(С=О).ПМР-спектр (в СЭС 1):3,21 (28, ецр3=6,3 Гц, 4-Н), 4,66 (2 Н, т, Л=6,3 Гц, З-Н).П р и м е р 3, 9-Бензил,9-дигидропирано 3, 4-Ь индол(ЗН)...

Номер патента: 1556079

Опубликовано: 23.07.1992

Авторы: Вележева, Егоров, Маршаков, Суворов, Трофимкин

МПК: A61K 31/5025, A61P 31/06, C07D 487/04 ...

Метки: 3-амино-4-арилпиридазино, индолов, производных

...(3,67) .По аналогичной методике получатотсоединения 1 бе (табл, 3).Влияние продолжительности реакциии сооте 01 ения исходного и гидразинГтцрата ПОКаэаНО Б табЛ, 4.П р и м е р 4. З-Ы,1(1-Диацетилами"но-фецилпиридазино 4,3-1 э 1 цндол (Ч).Раствор 0,1 г 0,39 ммоль) соединения 1 а Б 0,5 мл уксусного ангидрида кипятят 30 мин, Реакционную массуохлаждают, Выливают Б воду. Осадоко(;,.Ильтровьтетатот и проеьтваеот водой,Выход От 08 г (60%), т,пл. 221-223 С(1 т 1 Н) .П р и м е р 5. 2 р 3-Битдразооци-,долин (11).а) К суспензии 442 г т,20 ммоль)2-Фецилметилидец-ицдолицоца В100 мл метанола в ццертцой ЯтмосФере приливают 20 мл (Ор мОль) ГиЕ"РаЗИНГИДРата, ЕтЕЯКЦИОЦЦУЮ МаССУ КИпятят 4 ч, охлажетают, втттагппй осаДок отФильтровьвают.и промываютспиртом...