C07D 27/56 — C07D 27/56

Номер патента: 436820

Опубликовано: 25.07.1974

Авторы: Гринев, Зиновьева, Чижов, Шведов

МПК: C07D 27/56

Метки: 3-формил-5-окси-(ацилокси, индолов, производных

...- 265,5 С.ИК-спектр вещества имеет полосы поглощения, характерные для СН-группы (1610 см - ) и ОН-группы (3190 см - ), Полоса поглощения, характерная для СН,СО-группы, отсутствует, ИК-спектр вещества полностью совпадает с ИК-спектром 1,2-диметил-З- формил-оксииндола, полученного в примере 7,П р и м е р 5. Аналогично примеру 4 проводят реакцию щелочного гидролиза с 0,22 г (0,000751 моль) 1-фенил-метил-формил- ацетоксииндола и 10 мл 10%-ного раствора едкого кали в метиловом спирте, разбавляя реакционную смесь перед подкислением уксусной кислотой до рН 6 125 мл воды, После кристаллизации из этилового спирта получают 0,09 г (53,0%) 1-фенил-метил-формил-оксииндола, т .пл. 261,3 - 262,3 С, белые кристаллы, умеренно растворимые в метиловом...

Номер патента: 444362

Опубликовано: 25.09.1974

Авторы: Смит, Хербст

МПК: C07D 27/56

Метки: индола, производных, солей

...1 8,7-Яиндола, т, пл, 66-68 С,П р и м е р 6. 1,2,3,4,6,7,12,12 Ь --Октагидро2, 1 2 Ь -дилетилиндол 2,.3-а -хинолизин.Осуществляют 1 Ч -метилированиеиндол1,0 г 1, 2,3,4,6,7, 12, 12 Ь -октагидроЬ-метилиндоло 2,3-а хинопизина с помощью0,24 г примерно 50%-ной дисперсии гидрида натрия в минеральнод масле и 0,71 гйодистого метила по способу, описанномув примере 5, период реакции 2 час, получают 500 мг основания.Очистку данного вегцества с помощьюхромтографии проводят на пластинах изсиликегеля (20 х 20 млг) с применениемдихлорметан/бензол/триэтмамина ( 6; 3: 1. )в качестве проявляющей системы,В результате экстракции соответствую -ших порций дихлордетаном и удалениирастворителя из экстрактов выделяют(1,2". 1,2) азепино 3,4-Ьиндол,...

Номер патента: 444769

Опубликовано: 30.09.1974

Авторы: Авраменко, Загадская, Суворов, Ширнюк

МПК: C07D 27/56

Метки: индол-3-карбоновых, кислот

...колбу загружают тщательно измельченную смесь 1,17 г (0,001 моль) индола и 5,60 г (0,04 моль) натрийбутилкар боната. Смесь нагревают до 220 С и выдерживают при этой температуре 4 час. Охлаждают, растворяют в 50 мл воды и обрабатывают по примеру 1.Выделяют 0,1 г непрореагировавшего индола и 1,4 г индол-карбоновой кислоты с т. пл, 220 С (из этилового спирта). Выход составляет 95,5% на прореагировавший индол и 87,0% на загруженый.Идентификацию индол-карбоновой кисло ты проводят по примеру 1.444769 Предмет изобретения Составитель Е, КовтунТехред Н. Куклина Редактор К. Вейсбейн Корректор В. Брыксина Заказ 2555 Изд.1089 Тирак 506 ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий,Москва, Ж, Раушская наб д....

Номер патента: 445659

Опубликовано: 05.10.1974

Авторы: Грандберг, Токмаков

МПК: C07D 27/56

Метки: замещенных, триптофолов

...способом. предлагаемому способу в качестве исходного соединения применяют легкодоступный П -формил--бутиролактон,П р и м е р, 1-фенилтриптофол.4,56 г (0,04 моль) 1 -формил--бутиролактона и 8,85 г (0,04 моль) хлоргидрата Я Д -дифенилгидразина растворяют в смеси изопропилового спирта (50 мл), воды (30 мл) и концентрированной соляной кислоты (5 мл), затем кипятят с обратным холодильником 5 час, растворитель упаривают в вакууме и к остатку добавляют 40 мл бензола и 60 мл воды. Бензольный слой промывают несколь ко раз разбавленной соляной кислотой, затем водой, отделяют и сушат. Бензол упаривают, а остаток перегоняют в вакууме. Получают 5,9 г 1-фенилтриптофола. Выход 62%; т, кип. 170-173 С / 1 мм рт. ст.0,58 (здесь и далее...

Номер патента: 445660

Опубликовано: 05.10.1974

Авторы: Грандберг, Токмаков

МПК: C07D 27/56

Метки: 2-дизамещенных, триптофолов

...последующим выделением целевого продукта из. вестным способом,Исходные а-ацил-у-бутилролактоны легко получают при ацилировании технического у-бутиролактона. П р и м е р 1, 1-Бензил-метилтриптофол.Раствор 6,4 г (0,05 моль) а-ацетил-у-бутиролактона и 11,7 г (0,05 моль) хлоргидратаа-бензилфенилгидразина в смеси 55 мл изопропанола, 30 мл воды и 5 мл концентрированной соляной кислоты кипятят 8 час с обратным холодильником, упаривают в вакууме,добавляют к остатку 30 мл бензола и 50 млводы, отделяют бензольный слой, упариваюти перегоняют остаток в вакууме.Получают 7,7 г (58%) целевого продукта,т. пл, 80 - 80,5 С (гексан).Найдено, %: С 81,1; Н 7,1,С 18 НАО.Вычислено, %: С 81,5; Н 7,2.П р и м е р ы 2 - 4. Аналогично примлучают соединения,...

Номер патента: 446504

Опубликовано: 15.10.1974

Авторы: Виноград, Ломанова, Суворов

МПК: C07D 27/56

Метки: индолилкарбоновых, кислот, тиоамидов

...побочных протон и, следовательно, упрощает очистку и личивает выходы целевых продуктов. П р и м е р 1. Смесь 0,03 моль индолил- карбонитрила, 0,09 моль тпоуксусной и 0,015 моль уксусной кислоты выдерживают при 20 - 25 С в течение 20 дней, нагревают в течение 2 ч при 60 С, спустя 5 дней прибавляют равный объем бензола, осадок отфильтровывают, промывают бензолом и получают оранжевые кристаллы тиоамида индолил- карбоновой кислоты. Выход 92%, т. пл. 154 - 155 С (из толуола, литературные данные 148 - 149 С) .Вычислено,Корректор О. Тюрина Редактор Т, Девятко Заказ 1389/15 До 1285 Тираж 506 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Типография, и р....

Номер патента: 457216

Опубликовано: 15.01.1975

Авторы: Макс, Роберт

МПК: C07D 27/56

Метки: замещенных, индолов

...Можно использовать эпоксиды, как эпиленоксид или, например, заиещенпые алкилгруппами этиленоксиды. Наконец следует назвать соединения с поляризованными притягивающими электроны заместителями с двойными связями, например замещенпые циано-, карбокси- или низшими карбалкоксигруппами этилены. Под низшим пли низкомолекулярным следует понимать соединения с 1 - 4 углеродныьи атомамв 1,Пример. 131,2 вес. ч. 2-метилиндола растворяют при 45 - 50 С в 400 об, ч, диметилсульфоксида. К раствору прибавляют 77 вес. ч. 486%-ного раствора едкого кали. Смесь перемешивают приблизительно 10 мип. Потомприбавляют в течение полутора часов134 вес. ч, этилбромида, дозируя его так, что 5 бы температура не превышала 50. В определенных случаях...

Номер патента: 457698

Опубликовано: 25.01.1975

Авторы: Гринев, Трофимов, Цышкова

МПК: C07D 27/56

Метки: индолил-2-уксусной, кислоты, производных

...и 5,3 г (0,03 моль) у-метилмеркаптоуксусного эфира нагревают на водяной бане 2 часа. Отгоняют выделившуюся воду в вакууме, добавляют 2,4 мл серной кислоты в 24 мл абсолютного спирта. Через 30 мин упаривают растворитель, осадок отфильтровыва 1 от, промывают водным спиртом и сушат. Выход 2,35 г (35,%), т. пл. 66 - 67 С (из водного спирта). ИК-спектр 1735 см -(С=О).Найдено, %. С 63,77; Н 6,44; 6,50; 5 11,97.Вычислено, %: С 63,81; Н 6,51; Ь 12,17.П р и мер 2, Этиловый эфир 1-метил-фенилтиоиндолил-уксусной кислоты.Получают аналогично из 3,1 г а-метил-афенилгидразина и 7,15 г у-фенилтиоацетоуксусного эфира. Выход 4,2 г (51,8%), т. пл.101 - 102 С (из спирта). ИК-спектр 1735 см -(С=О).Найдено, %: С 70,29; 70,11; Н 6,11;...

Номер патента: 461099

Опубликовано: 25.02.1975

Авторы: Логинова, Урицкая, Яхоонтов

МПК: C07D 27/56

Метки: 6-азаоксиндола

...до прекращения поглощения водорода при комнатной температуре и избыточном давлении 20 - 25 см вод. ст, Катализатор отфильтровывают, фильтрат упаривают в вакууме досуха и остаток растирают со спиртом. Получают 3,45 г 2-оксо-З-карбэтокси-б-азаиндолина.Выход 77%. Бесцветные кристаллы, т. пл, 295 С (разложение, из диметилформамида). Вещество хорошо растворимо в спиртах и плохо растворимо в других обычных органических растворителях и воде. ИК-спектрСО (летучий эфир) 1690 см - , СО (амид) 1630 см - , ПМР-спектр (60 мгц, в диметилсульфоксиде при 80 С, внутренний стандарт ТМСО): 1,34 м. д. (триплет) и 4,29 м. д. (квадруплет) - СН 5 - сложного эфира; 8,20 м. д. (синглет) - Н 1 С 7; 7,72 м.д. (дублет, 1=6 гц) - Н)С 4 и 8,06 м. д. (дублет,...

Номер патента: 463667

Опубликовано: 15.03.1975

Авторы: Вележева, Гордеев, Суворов

МПК: C07D 27/56

Метки: индол-2-карбоновых, кислот, этиловых, эфиров

...этиловый эфир а-пропионилпропионовой кислоты получается одностадийнымсинтезом из этилового эфира пропионовойкислоты и может быть использован без дополнительной очистки для реакции сочетанияс солями диазония,Этиловый эфир индол-карбоновой кислоты получается в результате циклизации в хроматографически чистом виде.Выходы этиловых эфиров индол-карбоновой кислоты составляют 49 - 55/о,Диазотирование ароматического амина проводят при 0 - 5 С в солянокислой среде нитритом натрия. Сочетание соли диазония с этиловым эфиром а-пропионилпропионовой кислоты проводят в водно-метанольном растворепри рН 5 и температуре 5 - 10 С.Для получения замещенных и незамещенных в бензольном кольце индолов можно использовать известные методы гидролиза...

Номер патента: 463668

Опубликовано: 15.03.1975

Авторы: Агбалян, Галоян, Григорьян

МПК: C07D 27/56

Метки: анизоил(индолил-3)-пропионовой, кислоты, производных

...качестиловую твия с соедикой акП римеранэтил)-индоСмесь 1,692,08 г (0,01 мты кипятят вшийся осадосталлизовыв реакционной способриловой кислоты.предлагаемый способндолил)-пропионоводных заключаетсяловую кислоту при способствует повышениюности этиленовой связи акСогласно изобретениюполучения р-анизоил-а - (ивой кислоты или ее произв том, что р-анизоилакри Изобретение относится к области полновых производных индолкарбоновыхкоторые могут найти применение в кбиологически активных веществ в фартической промышленности.Известно, что индол с акриловой кбез катализаторов не реагирует. С кокислотой индол не взаимодействует исутствии кислых катализаторов,Согласно изобретению, используя вве исходного соединения Р-анизоилакркислоту, получают...

Номер патента: 464110

Опубликовано: 15.03.1975

Автор: Фриц

МПК: C07D 27/56

Метки: оксиндола, производных, солей

...фазы высушивают над сульфатом магния и упаривают под пониженным давлением. Полученную таким образом основную составляющую хроматографируют на основном силикагеле (100 ч) хлористым метиленом с 0,2 - 0,5/О метанола. Очищенное целевое соедиение затем перекристаллизовывают из этаиола; т. пл. 170 - 172 С,Используемый в качестве исходного продукта 4-(2,3-эпоксипропокси)-оксиндол получают следующим способом,273 г 4-оксиоксиндола, 1300 мл диметилсульфоксида и 55,8 г 80-ного гидрида натрия 1,5 ч разогревают до 60 С, затем при комнатной температуре по каплям добавляют 5 10 15 20 25 Зо 35 40 45 50 55 60 65 6раствор 376 г эпибромгидрина в 500 мл диметилсульфоксида и 16 ч размешивают. Затем выливают в воду, экстрагируют этилацетатом и...

Номер патента: 466683

Опубликовано: 05.04.1975

Авторы: Бернар, Гьи, Жерар, Клод, Мишель

МПК: C07D 27/56

Метки: 5-аминометил-(оксазино-(5, индолов, производных

...(реакФия Мана) бензилокси-этоксикарбонил-индола где К - неразветвленный, оазветвленный иля ре циклический, насыщенный или ненасыщенный, 30 ни Изверо,3-безамещенвичныммежду р пиперидин, замеонил метил,ксикарбон том, что сН,-ОСООСННтформ алином и амином общей формулы Н - М,в которой М - имеет указанные выше значения, с последующим дебензолированием по 1 О луче.ного основания Манниха.П р и м е р. 3-Изопропил- (изопропиламинокарбонилметил) - 4 пиперазинометил- 5- втоксикарбонил - 6-12 НН-оксазино - (5,6-е)- индол15 В 60 мл апирта раство)ряют 7 мл 40%-ного водного раствора формальдегида, охлаждают до - 10 С, постепенно добавляют 4 г изопропиламина в виде раствора в 20 мл спирта, вводят 16 г (изопропиламинокарбонилметил-...

Номер патента: 468414

Опубликовано: 25.04.1975

Автор: Франц

МПК: C07D 27/56

Метки: 4-оксииндола, производных, солей

...взаимодействию с изопропиламином, как описано в примере 1.П р и м е р 3, Сложный этиловый эфир 4-12-гидрокси - 3- (3-пентиламино) пропокси -3- метилиндол-карбоновой кислоты.Из сложного этилового эфира 4-гидрокси- метилиндол-карбоновой кислоты получают аналогично примеру 1 или 2 при применении 3-пентиламина вместо изопропиламина указанное соединение в виде вязкого масла, гидрогенмалеинат которого кристаллизуют из этанола/эфира в виде кубов, т. пл. 153 - 155 С.Исходный сложный этиловый эфир 4-гидрокси-метилиндол-карбоновой кислоты получают следующим образом.Этерификация 4-бензилоксииндол-карбоновой кислоты с этанолом дает соответствующий сложный этиловый эфир (т. пл. 168 - 170 С). Сложный этиловый эфир 4-бензилоксииндол-карбоновой...

Номер патента: 469248

Опубликовано: 30.04.1975

Авторы: Альберт, Франц

МПК: C07D 27/56

Метки: индола, производных, солей

...25 ЗО 35 40 :15 50 60 65 нарицают соединенныс, высушенные над сульфатом магния органические соли под заниженным давлением, 14,6 г полукристаллпческого остатка растворяют в 100 мл диоксана и 21 г трет-бутиламина и нагревают 16 час до кипения, Затем выпаривают под заниженным давлением досуха, вытряхивают 4 раза остаток между этилацетатом и 1 и. винной кислотой и добавляют в соединенные виннокислые фазы до щелочной реакции 5 н. едкого натра, Затем щелочной раствор 4 раза вытряхивают с хлористым метиленом, высушивают вытяжки над сульфатом магния и испаряют раствори- тель в вакууме. Маслянистый сырой продукт затем фильтруют с бензолом и 1%-ным метанолом через 150 г окиси алюминия, фильтрат выпаривают и остающийся 4- (2-гидрокси- трет...

Номер патента: 474980

Опубликовано: 25.06.1975

Авторы: Гаиреддин, Ганс-Дитер, Карл-Гейнц, Отфрид

МПК: C07D 27/56

Метки: 1-п-хлорбензоил-5-метокси-2-метил-3-индол, ацетоксиуксусной, кислоты, солей

...переработка согласно примеру 1. Выход бензилового эфира 1- (и-хлорбензоил) -5-метоксиметил-индолацетокси уксусной кислоты составляет 11/о от теоретического (в отношениик примененному гидразину во всех ступенях).б) 1-(а-хлорбензоил)-5-метокси - 2-метил 3-индолацетоксиуксусная кислота.50,6 г(0,1 моля) бензилового эфира 1-(ихлорбензоил)-5-метокси-метил - 3-нндолацетоксиуксусной кислоты гидрируют в течение15 мин в 300 мл абсолютного диметилформамида в присутствии 5 г 57 о-ного палладия наугле при 20 С и поглощении рассчитанногоколичества водорода, К фильтрованному через кизельгур продукту гидрирования добавляют (до помутнения) около 200 мл воды икристаллизуют раствор при 5 С. Кристаллизатотсасывают, промывают водой и высушиваютв вакууме....

Номер патента: 475770

Опубликовано: 30.06.1975

Автор: Марсель

МПК: C07D 27/56

Метки: дигидроизоиндолов, изомеров, оксифенэтил)-1-фенил-2

...хлорангидридрастворяют в 100 мл дихлорэтана, в полученный раствор добавляют 48 г хлорбензола.зз Смесь охлаждают до - -50 С, затем в цее добавляют 26 г хлористого алюминия в маленьких количествах. Смесь выдерживают 2 часпри этой температуре, затем дают медленнонагреться до комнатной температуры. Исход,о ную реакционную смесь после этого выливают на лед, экстрагируют хлористым метиленом, промывают раствором карбоната натрия,высушивают и упаривают. Сырой продукт растворяют в хлористом метилене, добавляя45 затем простой эфир; при этом образуется мутная смесь, В смесь добавляют центр кристаллизации, после чего выкристаллизовывается:(+)-3- (гг-хлорфецил) -3- (а-хлорфенил)- -фталимидин; т. пл. 171 - 172 С;5 о ( - ) -3- (гг-хлорфецацил) -3-...

Номер патента: 489323

Опубликовано: 25.10.1975

Авторы: Митио, Сигехо, Хисао

МПК: C07D 27/56

Метки: индолилуксусной, кислоты, производных, солей

...в 40 мп эганопаопри 0-3 С в течение 3 час, Эганоп урапяоюг при 20-25 С и пониженном давпени(лК остатку робавпяют 300 мп просгогсэфира дпя получения 99 г гидрохпоридаЙ в ( к -хлорбепзоип)-3,4-метипендиоксифенипгидразина. с г.пп, 187-190 разложение),Поглощение в ИК-обпасги спектра:1670, 3.580 сл(максАналогично примеру 3- получены следующие составы:гидрохпорид Й -( К -фгорбензоип)-3,4 мегилендиоксифенипгидра,"ина; поглощениев ИК-области спектра:1600,макс1670 смгидрохпорид М -( ( -мегипбензоип)-3,4 мегипецдиоксифенипгидразина; поглощение вИК-области спектра: у 1660, 1600 см (.;489323 гидрохпорид К -никотиноип,4-метипендиоксифенипгидразина с т,пп, 213-214 С;гидрохпорид Ьн -капроип,4-метипендиоксифенипгидразина с т,пп....

Номер патента: 493470

Опубликовано: 30.11.1975

Авторы: Гринев, Курило, Черкасова, Шведов

МПК: C07D 27/56

Метки: 12-аминоиндоло, производных, солей, хиназолина

...ЛЪ 2084 Тираж 529 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 док отфильтровывают, промывают водой цсушат, Выход 6-метил-хлорацстиламцноицдоло - 1,2-с - хиназолина 12,3 г (количественный), т. пл. 271 в 2 С (с разложением,из смеси метанол - диоксан 1: 3).Найдено, %: С 67,05; Н 4,42; С 1 10,64;Еч 12,92,СдН 14 С 1 МзО,Вычислено, %: С 66,77; Н 4,36; С 1 10,95;М 12,98.Пример 2. 2,6 - Диметил-хлорацетиламиноиндоло - 1,2-с-хипазолин.Для опыта берут 6,4 г (0,0245 моль) 2,6-диметил - 12 - аминоиндоло,2-с 1-хицазолина,2,8 мл (0,036 моль) хлорацетплхлорида,3,65 мл (0,0245 моль) триэтиламцца и 180 млсухого хлороформа. Реакцию и...

Номер патента: 339161

Опубликовано: 15.12.1975

Авторы: Абдуллаев, Кост, Юдин

МПК: C07D 27/56

Метки: 5-аминометилиндолов, ацильных, производных

...о СО.ж СЧ Жоо ай Ю о О "оСЧ О "а6 З М о а 1 о Х Е и О й ж СЧ й 2 о х о Б 65ооа20 25 зо ноля, отфильтровывают выпавший в осадок фталазиндион и добавляют к фильтру избыток разбавленной (1: 1) соляной кислоты. Выпавший осадок отфильтровывают и промывают водой. Отгоняют избыток метанола и объединяют с промывкой водами. Подщелачивают аммиаком и экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт сушат плавленным едким кали. После удаления эфира получают 0,6 г (50,8%) целевого продукта, т. пл, 143 - 144 С (из гептана).Найдено, %: С 78,33; Н 7,92,С 1 зН 16 Иг,Вычислено, %: С 78,00; Н 8,0.УФ-спектр: Лупах лмк, 232; 285; 1 де 4,59;3,88 (в метаноле),П р и м е р 3. 2,3-Диметил,7-триметилен- (трихлорцетамидометил) -ипдол.К раствору 3 г (0,016 г моль)...

Номер патента: 427599

Опубликовано: 15.12.1975

Авторы: Водякова, Давыдова, Жеребченко, Каминка, Машковская, Морозовская, Неклюдов, Рогозкин, Суворов, Чернов, Щукина, Ярмоненко

МПК: C07D 27/56

Метки: аминокислотных, окситриптамина, производных

...этилацетат-тетрагидрофуран вода (10: 10: 40), содержащей 1,6 г карбоната натрия, охлаждают до 0 С, добавляют в6,06 10,11 49,32 6,33 9,83 50,78 6,21 13,76 59,09 6,22 10,78 6,49 10,02 6,2 13,76 36 50 Спирт Составитель Г, Мосина Редактор Т. Шарганова Техред Е. Подурушина Корректор Л. Орлова Заказ 1037/4 Изд.2044 Тираж 529 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д, 4/5Типография, пр, Сапунова, 2 течение 15 мин при перемешивании 1,9 г карбобезоксихлорида в 10 мл этилацетата, перемешивают 1 час при 0 С и 2 час при 20 С, этилацетатный слой отделяют, промывают 0,5 н, соляной кислотой и водой, высушивают над безводным сульфатом натрия и отгоняют этилацетат...

Номер патента: 496274

Опубликовано: 25.12.1975

Авторы: Зайдис, Коган, Пистрова

МПК: C07D 27/56

Метки: выделения, индола

...х 5 лагаемом способе реакции вь ла и фенола совмещены. При ти из пот лотительного маслаого плавления могут быть выд49 627 Н. Составитель И,Бочарова Редактор Н.Джарагетти Техред И.Карандашова Корректор Е.Рожкова заказ фС Изд. М Щ Тираж 529Подписное ЦИИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам нвобретеннй и открцтнй Москва, 113035, Раушская наб., 4 Преднрнятне Патент, Москва, Г 59, Бережковская наб 24 ны основания. В этом случае исключеныпотери индола с основаниями,Особенностью предлагаемого способавыделения индола по сравнению с известным является использование широкой поглоотительной фракции (т. кип. 230-290 С),полученной при дистилляции смольь,В известном способе используетсяузкая фракция (т. кип, 235-250 С),...