C07D 209/42 — атомы углерода, связанные тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например с эфирными или нитрильными группами

Номер патента: 219595

Опубликовано: 01.01.1968

Авторы: Голубева, Кост, Свиридова

МПК: C07D 209/42

Метки: 1-(аминоалкил)-2, 3-дикарбалкоксииндолов

...при этом аддукт обрабатывают спиртовым раствором хлористого водорода с последующей обработкой целевого продукта известным методом.П р и м е р 1. Смесь 1,15 г диметилового эфира ацетилендикарбоновой кислоты и 1,2 г 1-фенилпиразолидина в эфирном растворе выдерживают 2 - 3 дня при 20 С, После отгонки эфира в вакууме выделяют аддукт (выход 30%) с т. пл. 73 - 74 С (из гексана). УФ- спектр (в метаноле); г, , 237,278 лдлтк (1 дв 4,02; 4,16), В ИК-спектре 4 поглощение в области 1695 и 1746 слд д.Сд" Нд 8 Мз 04Найдено, %: С бВычислено, %: С Полученный аддукт растворяют ви насыпают при 0 С хлористым воГ 1 осле испарения растворителя и криции из спирта получают с выходом 8гидрат диметилового эфира 1- (3-а 2пил) -2,3-индолдикарбоновой кислоты....

Номер патента: 245783

Опубликовано: 01.01.1969

Авторы: Гринев, Трофимов, Цышкова, Шадурский

МПК: C07D 209/32, C07D 209/42

Метки: 1-алкил-2-арил(алкил)-меркаптометил-з, индолов, карбэтокси-5-окси

...этом соответствующий имин обрабатывают п-бензохиноном. 2азота. Выход 23,4 г (70%), т. кип, 83 - 85 С (1 мм рт, сг,); по 1,4814.2 юАналитический образец очищают пропусканием бензольного раствора у-метилмеркапто ацетоуксусного эфира через слой окиси алюминия на фильтре с последующим промыванием окиси алюминия горячим метанолом.Найдено, %: С 48,00; 48,05; Н 6,79; 6,84.СтН 1 вОвЯ.10 Вычислено, "ю С 47,68; Н 6,87,Б. 1-Метил-метилмеркаптометил-карбэтокси-оксииндол. К 176 г у-метилмеркаптоацетоуксусного эфира при охлаждении льдом и перемешивании прибав ляют 60 мл 8 юю-ного раствора метиламина вабсолютном спирте. Полученньш раствор ос.тавляют на ночь. После отгонки спирта к остатку прибавляют 6,5 г п-бензохинона в 60 мл дихлорэтана....

Номер патента: 248691

Опубликовано: 01.01.1969

Авторы: Всесоюзный, Гринев, Панишева

МПК: C07D 209/32, C07D 209/42

Метки: 248691

...30 6,15 А, Н. Гринев и Е Всесоюзный научно-исследователь институт им. СергоК, Панишеваий химико-фармацевтическиОрджоникидзе П р и м е р 2. 1,2-Диметил-З-карбэтоксиокси- (гг-метоксифенил) аминоиндол,Для опыта берут 5 г (0,035 мо.гь) Х-хгетиламинокротонового эфира в 10 м,г дихлорэтанаи 6,8 г (0,03 мо,гь) 2-(г-метоксифенил) аминои-бензохинонд в 100 мл дихлорэтана, Реакциюи выделение вещества проводят в условияхпримера Г.Выход продукта 5,5 г (51,8%) с т, пл. 202 --203=С (из дихлорэтана).Найдено, %: С 67,60; 67,95; Н 28; 6,37;х 1 8,07.СеоН а 1 х(в 04.Вычислено, %: С 67,78; Н 6,26; И 7,90.П р и м е р 3. 1,2-Диметил-З-карбэтоксиокси- (цианэтил) анилиноиндол.Для опыта берут 4 г (0,027 моль) М-метиламинокротонового эфира в 12 мл дихлорэтанаи б...

Номер патента: 250143

Опубликовано: 01.01.1969

Авторы: Болотов, Петюнин, Солдатова

МПК: C07D 209/42

Метки: эфиров

...фенолфталеина, с последующим выделением полученного продукта известным способом,Выход продукта составляет 82 - 95%.Пример. Получение эфиров а-(33- 1диарилоксиндолил) -карбоновых кислот. Кэтилату натрияполученному из 0,01 г атомнатрия в 8 мл абсолютного этанола, прибавляют 0,01 моль З,З-диарилоксиндола (1) и15 мл абсолютного толуола. Избыток этанола 2 2отгоняют, прибавляют несколько кристалликов фенолфталеина и 0,011 мо,гь эфира а-галогензамещенной кислоты (11), Нагревают домалинового окрашивания, реакционную смесь охлаждают, выделившийся осадок отфильтровываю и ристаллизуют.Аналогичным образом получают соединения, указанные в таблице. Способ получения эфиров синдолил) -карбоновых ки и 1 ийся тем, что 3,3-дпарилокспн...

Номер патента: 262906

Опубликовано: 01.01.1970

Авторы: Всесоюзный, Гринев, Курило, Шведов

МПК: C07D 209/32, C07D 209/42

Метки: индола, производнь1х

...1 х 1,у-ди фенил р-аминокротоновой кислоты смешивают 32,6 г (0,35 моль) свежеперегнанного анилина, 70,6 г (0,37 моль) метилового эфира у-фенилацетоуксусной кислоты и 2 - 3 капли концентрированной соляной кислоты. Метиловый 25 эфир И,у-дифенил+аминокротовой кислоты сушат азеотропной отгонкой воды с дихлорэтаном (275 мл) и без дополнительной очистки вводят в реакцию с раствором 37,8 г (0,35 моль) а-бензохинона в 875 мл дихлор- З 0 этана. Реакции и выделение, веществ проводят в условиях примера 1. Выход 1-фенил-бензил-карбметокси-оксииндола 14, 5 г (12%), т, пл. 199,5 - 200,5 С (из метанола).Найдено, %; С 77,47, 77,54; Н 5,40, 5,15; 35 И 3,82, 4,15. СНгзИОз.Вычислено, %: С 77,28; Н 5,36; И 3,91.П р и м е р 4. Получение...

Номер патента: 281473

Опубликовано: 01.01.1970

Авторы: Голубева, Кост, Портнов, Свиридова

МПК: C07D 209/40, C07D 209/42, C07D 209/88 ...

Метки: аминоалкил)-2

...Эфирный раствор сушат поташом. В сухой эфирный раствор, освобожденный от поташа, добавляют при перемешивании раствор 3,5-дипитробензойной кислоты в 10 мл эфира, Выпавший осадок отфильтровывают, многократно промывают эфиром, перекристаллизовывают из спирта. Получают 0,56 г (28%) 5 3,5-динитробензоата 6 - хлор-(3 - аминопропил)-1,2,3,4-тетрагидрокарбазола; т. пл. 242 С.УФ-спектр (в метаноле): Х. 240, 296,300,ц,нк ( де 426, 343, 345).В ИК-спектре широкая полоса в области 10 2800 - 3100 см - г.Найдено, %: С 55,79; 55,81; Н 4,92С ьтН 1 зС 1 К, СтН.ИОс.Вычислено, %: С 55,64; Н 4,84.П р и м е р 2, Смесь 1 г хлоргидрата 1-фе нил-метилпиразолидина и 0,4 г метилэтилкетона в 25 мл метанола кипятят в течение 2 час, затем пропускают в...

Номер патента: 696016

Опубликовано: 05.11.1979

Авторы: Горгос, Жунгиету, Зорин, Рехтер

МПК: A61K 31/404, A61P 25/20, A61P 31/04 ...

Метки: 2-ацилиндол-3карбоновых, кислот

...выходы от теоретического ви температура, плавления - т,пл.)5-метил-ацетилиндол-карбоноваякислота (79, т,пл. 230-232 С), 7-метил-ацетилиндол-карбоновая кислота (64, т.пл. 214 С), 5-бром-ацетилиндол-карбоновая кислота (84,6, 45т,пл, 227-228 ОС), 5-метокси-ацетилиндол-карбоноьая кислота (63, т,пл.234 СРС),П р и м е р 2. Синтез 2-бенэоилиндол-карбоновой кислоты. 50И-Фенацилизатин (1, 0 г 3, 8 ммоль )растворяют в 30 мл смеси вода:диметилформамид (1:2), содержащей 2 гКОН, и перемешивают 3 ч при комнатнойтемпературе. К концу реакции цветраствора изменяется от темно-красного до светло-оранжевого, Реакционнуюсмесь выливают в 300 мл охлажденного5-ного водного раствора серной кислоты, осадок 2-бенэоилиндол-карбоновой кислоты Фильтруют,...

Номер патента: 810686

Опубликовано: 07.03.1981

Авторы: Жунгиету, Зорин, Рехтер

МПК: C07D 209/42

Метки: 2-ацетилиндолов

...окончания процесса реакци-..онную смесь разбавляют водой и осадок2-ацетилиндола отделяют фильтрованием.Строение 2-ацетилиндолов доказано сравнением с заведомыми образцами,П р .и м е р 1. 2-Ацетипиндол. Ксуспенэии 1,5 г (7,4 ммоль) 2-ацетилиндол. 3-карбоновой кислоты в 15 млпиридина приливают 0,035 мл 20%-ноговодного раствора Й аОН, килятят 35 мин,гомогенную реакционную смесь охлаждают, разбавляют 35 мл воды, осадок 2 ацетилиндола отделяют фильтрованием исушат над РОу. Получено 1,09 г(92,5%)Т.пл. 151,5-153 С,оЛитературные данные т.пл. 155 С.П р и м е р 2. 5-Метил-ацетилиндол. К суспензии 1,5 г (6,8 ммоль) тонко измельченной 5-метил-ацетилиндол-карбоновой кислоты в 15 мл пиридинаприливают 0,035 мл 20%-ного водногораствора, смесь...

Номер патента: 1097619

Опубликовано: 15.06.1984

Авторы: Васильев, Дуленко, Казымов, Кириллова, Николюкин, Чепурко

МПК: C07D 209/42

Метки: индол-7-карбоновой, кислоты

...в З 5 восстановительной циализации 2-нитро- -3-хлорфенилпировиноградной кислоты с последующим взаимодействием полученной 7-хлориндол-карбоновой кислоты с цианистой медью в хинолине и гидролизом образующегося 7-цианиндола 1 21.Недостатками этого способа также являются низкий выход целевого продукта (173), необходимость использования токсичной цианистой меди и многостадийность процесса.Цель изобретения - упрощение процесса получения индол-карбоновой кислоты, увеличение выхода целевого продукта и повышение безопасности проведения синтеза путем исключения из него высокотоксичных соединений.Поставленная цель достигается согласно способу получения индол-карбоновой кислоты формулы 1, заключающемуся в том, что 7 -диметиламино-...

Номер патента: 1153827

Опубликовано: 30.04.1985

Авторы: Жорж, Мишель

МПК: A61K 31/472, A61P 9/12, C07D 209/42, C07D 217/24 ...

Метки: аминодикислот, замещенных, изомеров, оптических, приемлемых, рацематов, солей, фармацевтически

...триэтиламина. После добавления 1 г10%-ного палладия-на-угле суспензиюснова гидрируют под давлением0,5 бар вплоть до исчезновения исходного первичного амина, что контролируют с помощью тонкослойной хроматографии, обнаруживая этот амин с помощью нингидридаРеакционную смесь фильтруют и концентрированный фильтрат растворяют в 25 мл воды и пропускают через 125 мл ионообменной смолы (1 орех 50 Н ). Фик сированньй на смоле продукт элюируют 500 мл водного 1 н.раствора аммиака. затем 260 ип дистиллированной воды.Объединенные элюаты выпаривают досуха, Остаток после выпаривания представляет собой целевой продукт в виде моноаммиачной соли. Полученныйвес 0,6 г.С л НгИзЪРассчитано, %: С 58, 11; Н 7, 17;0 11,43.Найдено, %: С 58,91; Н 6,93;И...

Номер патента: 1468413

Опубликовано: 23.03.1989

Автор: Сол

МПК: C07D 209/42

Метки: 2-оксиндол-1-карбоксамидов, приемлемых, солей, фармацевтически

...приведены в табл,1,-"эенил11Ф11 4-ХларФенил 50П р и м е р 4, Этаноламиновая соль И-трет-бутил-б-хлор-(2"теноил)-2-оксиндал-карбоксамида.К суспензии 3,77 г М-трет-бутил-б-хлор-(2-теноил)-2-аксиндол-карбоксамида н 60 мл метанола добавляют 610 мг этаноламина. Результирующую смесь нагревают до кипения 5 мин, а затем оставляют остывать. Твердое вещество сабнрают Фэ.льгрованием с получением целевой сали,Соединения Формулы (1) проявляютанальгетическуз актвпасть, Зтя активность продемонстрирована на мышах показом блокады сокращения мьппц брюшной стенки, вызванного приемам 2-Фенил-Оензахинаня (ФБХ). Использованными в этих экспериментах мьппи были саидами породы Саг:"ог 1 Ь, альбиносамн рясы 11 массой 18-20 г. Рсех мьэшей не кормят...