Способ получения 2-(1-оксиэтил)4, 5, 6, 7-тетрагидроизо (или метаноизо) индолов

О П И С А Н И Е (11) 563415ИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Соеетскик Социалистических Республик(23) Приорит Государственный комитет Совета Министров СССР пв делам изобретений(088.8) Вюччетснь оописания 22.07.7 публиковано 30.06 крытн убликования ат 72) Авторы изобрете 71) ЗаявительИ, А. Марку Научно-исследовательс рдена Трудового Краснсг им, Н(1-оксианоизо)г у-д,сцщт. г. где Алогексася в тонимодейсвой конрана с ном при в течени реакцио щелочи. Изобретение относится к новому способу получения производных индольного ряда, которые применяются в качестве полупродуктов для синтеза биологически активных веществ.Описаны 2- (1-оксиэтил) -4,5,6,7-тетрагидроизо (или метаноизо)-индолы как полупродукты для синтеза 2-(1-оксиэтил) -октагидроизо (или метаноизо) -индолов, обладающих седативным действием на центральную нервную систему.Однако способ получения указанных выше соединений в литературе не описан.Предлагают способ получения 2 этил)-4,5,6,7-тетрагидроизо (или мет индолов общей формулы- остаток циклогексана, 5-метилцика или бициклогептана, заключающийчто моноэтаноламин подвергают взатвию с насыщенным аддуктом дисноенса ции 2,5-диметокси,5-дигидрофулифатическпм или циклическим диетем. ературе 120 - 125 С желательно е 6 час с последующим кипячением иной смеси в метанольном растворе шина и Г. Е. Мариничева кий институт химии при Саратовском о Знамени государственном университе. Г, Чернышевско:о Синтез предпочтительно проводит оотношении исходных компонентов - аоламина и аддукта 2: 1. Выход це. родуктов до 80%.1 р и м е р 2- (1-Оксиэтил) -4,5,6,7-тетрагидроизоиндол.В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, термомстром и нисходящимхолодильником, помешают 5,6 г (0,03 моль)10 1,3-диметоксиоктагидроизобсизофурана, 3,6 г(0,06 моль) свсжеперегнаного моноэтаноламина и 15 мл ропионсвой кислоты. Смесьнагревают на глицериновой бане при температуре 120 в 125 С в течение 6 час. При этом отгоняется метанол, который образуется в процессе реакции. Г 1 о охлаждении содержимоеколбы выливают в толченый лед и добавляютедкий натр до сильнощелочной реакции. Выпавшее масло экстрагируют эфиром. Послеудаления эфира продукт подвергают кипяченгио в течение 4 час с 5 мл метанола и 0,5 гедкого кали. Таким путем омыляют примесиэфирного характера. Далее отгоняют метанол,а остаток обрабатывают водой (20 мл). Выпадает желтоватое масло, которое экстрагируют эфиром. Эфирные вытяжки сушат прокале:.ым сульфатом магния. Г 1 осле удаленияэфира продукт перегоняют в вакууме.Выход 3,4 г (56%); т. кип. 137 - 138 С/4 ммго30 рт. ст.; по 1,5370,563415К СН СН 0 Ьй Составитель Г. МосинаТехред И, Карандашова Редактор Г. Никольская Корректор Л, Денискина Заказ 1614/14 Изд. Уз 543 Тираж 778 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д, 4/5(0,15 моль) моноэтаноламина и 40 мл пропионовой кислоты. Выделяют фракцию с т. кип.134 - 160 С/3 мм рт. ст которую затем подвергают омылению в условиях опыта, описанных в примере 1 (40 мл метанола и 3,7 г едкого кали). Остаток после удаления метанолаобрабатывают 150 мл воды.Выход 9,5 г (70 /о); т. кип. 149 - 152 С/6 ммрт. ст.; по 1,5320.го 20Найдено, %: С 73,93; 73,62; Н 10,01; 9,45;К 8,14; 8,01.Вычислено, %, С 73,70; Н 9,56; К 7,81.11 К-спектр, см - . ч, 3400; ч 1, 1065;пиррольного цикла 1555,П р и м е р 3. 2- (1- Оксиэтил) - 4,5 6,-тетрагидро,7-метапоизоиндол,Продукт получают как в примере 1, исходя 30из 2,4 г (0,012 моль) 1,3-диметоксиоктагидро 4,7-метаноизобензофурана, 1, 5 г (0,024 моль)моноэтаноламина и 6 мл уксусной кислоты,После подщелачивания выпадает аморфный осадок, который растворяют в эфире, Эфирвый слой отделяют и после удаления эфира остаток растворяют в ацетоне (15 мл) и обрабатывают водой (30 мл). При этом выпадает осадок, который очищают от примесей омылением как описано в примере 1.Выход 1,65 г (80% ); т. пл. 106 в 1 С.Найдено, %: С 74,81; 74,42; Н 8,47; 8,39; К 7,52; 7,69.Вычислено, /,: С 74,54; Н 8,53; М 7,90.СН,з 11 О.ИК-спектр, см-: тон 3400; с ъ. -1065;пир 11рольного цикла 1565. Формула изобретенияСпособ получения 2- (1-оксиэтил) -4,5,6,- тетрагидроизо (или метаноизо) -индолов общей формулы где А - остаток циклогексана, 5-метилциклогексана или бициклогептана, о т л и ч а ющ и й с я тем, что моноэтаноламин подвергают взаимодействию с насыщенным аддуктом диеновой конденсации 2,5-диметокси,5-дигидрофурана с алифатическим или циклическим диеном при температуре 120 - 125 С с последующим кипячением реакционной смеси в метанольном растворе щелочи.