C07D 209/20 — замещенными дополнительно атомами азота, например триптофан

Номер патента: 126116

Опубликовано: 01.01.1960

Авторы: Морозовская, Сорокина, Суворов

МПК: C07D 209/20

Метки: 5-окситриптофана

...От реакционной смеси отгоняют растворитель в вакууме и к остатку приливают водный раствор 43 г сульфосалициловой кислоты в 430 мл воды. Смесь кипятят при энергичном размешивании в течение 2 час затем ее охлаждают до комнатнои температуры, продукт извлекают хлористым метиленом. Раствор промывают Ь"о-ным водным раствором бикарбоната натрия, водой и сушат над сульфатом магния. Растворитель отгоняют, а остаток перекристаллизовывают из 170 лы бензола. По охлаждении отфильтровываот осадок этилового эфира Р- (5-бензилокси-индолил) -и-формиламино карсэтоксипропионовой кислоты, который промывают бензолом до бесцветно.о фильтрата. Выход 22, г (30%). Т. пл. 145 - 146. При перекристаллизации из водного спирта т. пл. 147 в 1.П р и м е р 5....

Номер патента: 142306

Опубликовано: 01.01.1961

Авторы: Ершова, Морозовская, Суворов

МПК: C07D 209/20

Метки: 5-окси-альфа-метилтриптофана

...темного масла, Его растворяют в 300 мл этанола и гидрируют в течение 4 - 5 час в автоклаве в присутствии 6,0 г скелетного никелевого катализатора при давлении 50 атм и температуре 50. После прекращения поглощения водорода содержимое автоклава отфильтровывают от катализатора и отгоняют спирт в вакууме. Остаток, являющийся этиловым эфиром 5-бензилокси метилтриптофана, представляет собой полукристаллическую массу, которая при обработке эфиром выпадает в осадок, последний отфильтровывают и вновь промывают эфиром. Получают 13,5 г продукта с т. пл, 127 - 128, что составляет 43,5% выхода от теоретического в расчете на а-нитропропионовый эфир. Из маточника дополнительно выделяют еще 1,2 г вещества с т. пл. 120 - 122. Общий выход таким образом...

Номер патента: 181652

Опубликовано: 01.01.1966

Авторы: Бабиевский, Беликов, Институт, Тих

МПК: C07D 209/20

Метки: dl-триптофана

...дррованием пад палладникелевым катализаторомким натром полученных соеПример. Реакция ма-нитро+этоксиакритовой лом. К 3,34 г (0,0286 моль) и 5 г метилового эфира а-ни ловой кислоты, По мере рас температура реакционной м до 62 С. После 10-хпутного температуре реакционная ма зовываетс 5. 01 анкевые крс го эфира и-нитро+ (3-ин кислоты переносят на фи бепзолом и сушат на воздухе ПолучаОт 5,15 г продукта 170 - 171 С 1 дважды перекр из бензола),Найдено в %: С 58,53; 58 М 11,45; 11,23. С 1 з Н 1 оО 4 2ОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ш:ТРИПТОФА Вычислено в ,: С 58,53; Н 4,04; Х 11,38.Восстановление мегилового эфира и-нитро- - (3-ипдолил) -акрнловой кислоты до 11.-трпптофана.3 г (0,0122 лоло) метилового эфира а-нптро-р-(3-индолл)-акриловой кислоты помещают в утку...

Номер патента: 246517

Опубликовано: 01.01.1969

Авторы: Институт, Мнджо, Папа

МПК: C07D 209/20

Метки: а-метил-а-амино-у(индолил-з, кислоты, масляной, нитрила

...спо. сооом.П р и и е р. В ампулу помещают смесь 3,74 г (0,02 моль) 4-(индолил) -бутанонав 25 мл метанола, 1,0 г (0,02 моль) цианистого натрия и 1,2 г (0,02 моль) хлористого аммония в 10 мл воды и 30 мл 25%-ного водного раствора гидроокиси аммония. Запаянную ампулу нагревают на водяной бане 6 - 8 час при 60 - 70 С и 2 час при 80 С. В течение этого времени на дне ампулы выделяется темно-красный маслянистый слой.После охлаждениясодержимое экстрагируют 3 - 4 раза по 30 мл эфира. Соединеннь(е экстракты промывают 4 - 5 раз холодной водой порциями по 40-мл для удаления метанола- и аммиака. Высушенный над прокаленным сульфатом натрия эфирный раствор образует устойчивый хлоргидрат белого цвета с т. пл.139 - 140" С.5 Наидено, %: С 1 14,12,СН 1 еС...

Номер патента: 268300

Опубликовано: 01.01.1970

Авторы: "пьер, Агрипат, Иностранна, Иностранцы

МПК: C07D 209/20, C07D 209/24, C07D 209/26 ...

Метки: з-индолинил-2аминопропионитрилов

...и,перекристаллизовывали из этилового эфира уксусной кислоты. Полученный таким образом 3-(1-метил-гидроксииндолин-он-ил)-2-ди - н -,пропиламинопропионитрил имел т .пл. 134 в 1 С,Выход 84%.Описанным в вышеуказанных примерах способом при использовании эквимолекулярных количеств соответствующих изатинов, а-оксипропионитрила и соответствующих вторичных аминов получены 3-(3-гидроксииндолин-он-ил) -2-аминопропионитрилыприведенные в таблице,3-(3.Гидроксииндолин- он.3.ил)-2-диэтиламинопропио.нитрил3. (3-Гидроксинндолин- он 3-ил) -2 - пиперидинопропионитрил3. (3-Гидроксинндолин- он 3-ил)-2-пирролидинопропио.нитрил3.(5-Хлор- гидроксииндолин2-он 3.ил)-2 - диэтиламинопропионитрил3. (5,7.Дибром.З- гидроксиин.долин-он-ил) -2- диэтиламинопропионитрил...

Номер патента: 300464

Опубликовано: 01.01.1971

Авторы: Ардюкова, Новосибирский, Петрова, Савченко, Якобсон

МПК: C07D 209/20, C07D 209/30

Метки: 7-тетрафтортриптофана

...при этом соединения нагреванием с соля 5 ной кислотой. Выход продукта составляет73%,П р и м е р, А. К раствору 0,30 г ацетамидомалонового эфира в 40 лл диметилформамида добавляют 0,034 г гидрида натрия и нагре 10 вают 1 час при 90 С, Затем прибавляют 0,57 гчетвертичной соли 4, 5, 6, 7-тетрафтор-(1 чпиперидинометил) -индола и диметилсульфатаи выдерживают смесь 3 час при температуре90 С. Затем выливают в воду, осадок отфиль 15 тровывают и сушат. Получают 0,42 г (73%)а-карбэтокси-а-ацетамидо+(4, 5, 6, 7-тетрафториндолил)-этилпропионата с т. пл. 195 -196 С (из водного спирта).Найдено, %: С 52,05; 51,69; Н 4,32; 4,120 Г 17,99; 18,00; Г 1 7,38; 7,11.С зН зГ 4 МзОзВычислено, %: С 51,67; Н 4,3; Г 18,18;1 ч 6,70.Б. Смесь 0,12 г...

Номер патента: 371222

Опубликовано: 01.01.1973

МПК: C07D 209/20

Метки: триптофана

...при этом эфиры а-питро+ (3-индолил) -акриловой кислоты гидрируют последовательно над палладием н скелстным никелевым катализатором и затем гидролизуют. Стадийность процесса, необходимость применения для гидрирования водорода под высоким давлением усложняют этот способ.Предлагаемый способ получения триптофана заключается в том, что эфиры и-нитро+ (3" индолил) -акриловой кислоты восстанавливают электрохимичсски в одну стадию при атмосферном давлении с нослсдуюшцм гидролизом продукта восстановлеш 1 я.Проведение реакции восстановлснпя элсктрохимичсски на катоде значительно упрощает процесс,П р и м е р. Раствор 0,25 г метилового эфира и-нитро-р- (3-индолил) -акриловой кислоты в 25 мл диоксана смешивают с 11 мл 3%-ного раствора хлорида калия...

Номер патента: 433144

Опубликовано: 25.06.1974

Авторы: Изобретени, Котлярбвская, Убенко

МПК: C07C 227/26, C07C 229/36, C07D 209/20, C25B 3/04 ...

Метки: аминокислот

...способ получения триптофана восстановлением продукта конденсации индолальдегида и гидантоина водородом на никеле генея при атмосферном давлении и комнатной температуре с последующим гидролизом скатилгидантоина. Недостатками этого метода является большая продолжительность процесса (до ЗО час), дорогой катализатор, малый срок его службы и необходймость создания особых условий производства в связи с применением водорода.Лля упрощения процесса индолальгидантоин электрохимически восстанавливают в щелочной среде на катоде.Предлагаемый способ получения аминокислот заключается в том, что непредельные замещенные гидантоины общей Формулы где й - фенил, индолил или ихпроизводные, йодвергают электрохимическому восстановлению на катоде....

Номер патента: 539877

Опубликовано: 25.12.1976

Авторы: Вележева, Ерофеев, Суворов

МПК: C07D 209/20

Метки: триптофана, хлоргидрата, этилового, эфира

...на карбонате кальция (с содержанием Рс 1 4 - 10 вес. %), взятой в количестве 0,5 - 0,7 г/г восстанавливаемого соединения. При этом выход целево 2го продукта повышается до 90 - 93%, упрощается теснологический процесс, Проведение процесса предлагаемым способом предусматривает двукратное повторное использование отработанного катализатора без его регенерации с добавкой свежего катализатора в количестве 3 - 5% от,первоначально взятого.П р им е р 1. Суспензию 1,8 г РЙО/СаСОз (5% Рс 1) в 100 мл этанола насыщают водородом при 25 С и атмосферном давлении. По окончании поглощения водорода прибавляют раствор 2,62 г (0,01 моля) этилаваго эфира Р-(3-индолил)-а-нитропропионовой кислоты в 100 мл этанола, При 25 С и атмосферном давлении гидрирование...

Номер патента: 577980

Опубликовано: 25.10.1977

Авторы: Вальтер, Джордж, Стефен

МПК: C07D 209/20

Метки: индола, производных, солей

...соляная, бромистоводородная ипи лимонная кислоты, Соединения формулы (1 ) обладающие кислыми Заместитель Р в соединении форму) Далее будет упоминаться как система Л,свойствами, выделяют в виде фармацевтическн приемлемых солей со щелочными или щелочно-земельными металлами, аммиаком илив виде солей с органическими основаниями,например, триэтиламином.П р и м е р 1, Смесь 2,6 г 1-хиназопин-ип-индопин-ил-зтилацетата и 1,3 г10 вес,% налладия на угле в 20 мл дифениловом эфире нагревают с обратным холодильником в течение 30 мин, Смесь охлаждаютдо комнатной температуры, смешивают с 50 млдиэтипового эфира и фильтруют.Твердый остаток промывают 50 мп диэтипового эфира.Эфир отгоняют под вакуумом и остаток чистят хроматографически на 150 г...

Номер патента: 589909

Опубликовано: 25.01.1978

Авторы: Крисобал, Мигель, Хосе

МПК: A61K 31/405, C07C 229/24, C07D 209/20 ...

Метки: 5-окситриптофанглутамата

...во:твин глутвминовой кислоты и 5 окситриптофана в водной среде. при 15-70 С с после-.одующим выделением целевого продукта вымораживанием при комнатной температуре и давлении 2 10мм рт. ст.Йроаесс йроводят преимущественно нри 35 С, когда достигается хорошая скоростьореакции и не наблюдается потемнение продукта,П р и м е р.1,47 г (0,0.1 моль) глутаминовой кислоты (в любой из его , Э или рацемическцх формах) вместе с 2,20 г (0,01 моль) 5-окситриптофана (в любой из его 1. . П или рацемической формах) растворяют в дио4Вычислено,%: С 49,86; Н 6,03 М 10.90.С Н М 06 213 7Н 20Найдено, %: С 50,38; Н 6,22; К 10,74,Способ получения 5-окситриптофанглутамата формулы ОН отл ич ающ ийс я тем, чтоглутами-.новую. кислоту подвергают взаимодействиюс...

Номер патента: 591464

Опубликовано: 05.02.1978

Авторы: Вележева, Ерофеев, Суворов

МПК: C07D 209/20

Метки: триптофана, эфиров

...ацетон:. 25 ,изопропанол: аммиак: зтилацетат 80:7;. :2:11 на пластинках Ьоа 1 (Я 254) идентично Кзаведомого образца,поРаст 60 1,5 Этанол 0,8 н-Бутанол ТО же 1,0 85 70 88( в расчете на (3-(3-индолил)-А -(из этанола) .,Найдено,: С 65,42; Н 6,621 М 10,205 С,уНрМгО (этиловый эфир Я -щетилтриптофана,Вычислено,: С 65,701 Н 6,57;М 10,20,П р и м е р 3. Получение Н-ацетил 55 триптофана,1,0 г этилового эфира К -ацетилтриптофана, полученный по примеру 2,растворяют при перемешивании в 5 мп10-ного водного раствора едкого натра60 в течение 10-12 час, .Раствор подкисляют ледяной. уксусной кислотой. Через4"5 час выпадает:белый осадок, Послефильтрования, промывки водой и сушкиполучают 0,3 г (90) целевого продухта, т.пл, 206-208 С (по лит. даннымт,...

Номер патента: 883029

Опубликовано: 23.11.1981

Авторы: Великжанина, Жданова, Коленова, Озереденко, Сан, Стручалина, Федичкина

МПК: C07D 209/20

Метки: триптофана

...синтеза, исключает из реакционной смесикофермент .П р и м е р 1, 2 мл нативных клеток Вас 111 цз 5 цЬс 111 з с содержаниембелка 100 мг/мл в 0,1 м калий-фосфатномбуферном растворе рН 7,5,смешивают с 1 млраствора акриламида и бисакриламидаФормула изобретения гСоставитель Т. МамонтоваРедактор Т. Кугрышева Техред М. Рейвес Корректор М. Коста Заказ 10111/30 Тираж 446 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 з883029 ,(475 мг и 25 мг соответственно) и прибавляют на холоду 0,3 мл 51-ного раствора (МНц) 5 О, 0,3 мл Й, М,й,й-тетра-. метилэтилендиамина. Полимеризацию ведут при 37 С в течение 3 мин. Затем . гель...

Номер патента: 770012

Опубликовано: 23.01.1982

Авторы: Краковяк, Лущик, Скороходов

МПК: C07D 209/20

Метки: l-n-метакрилоилтриптофан, l-или, группами, качестве, ковалентно, мономера, полимеров, присоединенными, триптофановыми

...эфиром, сушат в,вакууме. Выход дициклогексиламмониевой соли д,1-М-метакрилоилтрилтофан 3,6 г (72% от теории). Тп, 187 - 190 С.1,5 г Дициклотексиламмониевой солид,1-Ч-метакрилоилтрлптофана кристаллизуют из 7 мл этанола. Выпадавшие кристаллы отфильтровывают, промывают эфиром, сушат в вакууме. Получают 0,7 т продукта.Т, 191 - 192 С. Данные элементного анализа дициклогексиламмониевой соли д,1-Ч- метакрилоилтриптофана.Вычислено, %: Х 9,28; Н 8,66, С 71,48.С 27 Нз 9 Оз 1 ЧзНайдено, %: С 70,81; 70,87; Ч 9,31; 9,31;Н 8,86; 8,76.Для,выделения д,1-Х-метакрилоилтриптофана дициклогексиламмониевую соль1-Ч-метакрилоилП р и м е р 2. Синтезтриптофана,Синтез проводят в условиях примера 1. Из 1,94 г 1-триптофана (удельное вращение 1 а)о-" и метаноле...

Номер патента: 1018939

Опубликовано: 23.05.1983

Авторы: Вележева, Дворкин, Суворов, Турчина

МПК: C07D 209/20

Метки: 5-бензилокси-3-индолил, ацетиламино, карбэтокси, кислоты, пропионовой, этилового, эфира

...получающийся этиловый эфир р-ацетиламино-Ы-кароэтокси-р-(5-бензи локси-индолил)-пропионовой кислот ты не содержит .смолистых примесей и может использоваться на следующей стадии без дополнительной очистки; сокращение стадийности и упрощение технологического процесса получения целевого продукта устойчивость сульфоната и-бензилоксифенилгидразина и бензольного раствора з"- ацетиламино- уу-дикарбэтоксимасляного альдегида позволяют использовать их в любое время после приготовления.П. р и м е р 1. Сульфонат и-бензилоксифенилгидразина.К суспензии 50 г/210 ммоль)тонко- змельченного гидрохлорида и-бензилоксианилина- в 250 вщ воды ".и 58,5 мл (580 ммоль концентрированной соляной кислоты при интенсивном пере- мешивании и при 0-2 С постепенно...

Номер патента: 666794

Опубликовано: 23.03.1984

Авторы: Бабиевский, Беликов, Дульцева, Махнова, Наумов, Помиленко, Пономарева, Свеклова, Тохунц, Туряев

МПК: A01N 43/38, A61K 31/405, C07D 209/20 ...

Метки: триптофана

...выход целевогопродукта (не более 60%).Целью изобретения является увеличение выхода целевого продуктаи упрощение процессаЦель достигается тем, что эфирыО(-нитро-р-(3-индолил)-акриловойкислоты восстанавливают водородомв растворителях в присутствии катализатора - 0,5-20%-ного палладияна окиси алюминия при температуре,как правило, 50-100 С и давлении 2водорода 40-250 атм, образующиеся30продукты гидролизуют и выделяют известным способом. 15 25 35 40 Редактор О. 10 ркова Техред Т.дубинчак Корректор М. ШарошиЭ 7 Заказ 2356/2 Тираж 410 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул.Проектная,4 В процессе восстановления по предлагаемому...

Номер патента: 593431

Опубликовано: 30.03.1984

Авторы: Гаухберг, Махнова, Полянская, Помиленко, Пономарева, Свеклова, Тохунц, Тюряев

МПК: C07D 209/20

Метки: триптофана

...является повы 50шение селективности процесса и, какследствие этого, повышение качествацелевого продукта.Предлагается способ полученияО Ь -триптофана, заключающийся в том,что в проточный реактор загружаютактивированный в токе водорода приповышенной температуре зерненый 4312 никельхромовый катализатор и эфирыи;нитро(3-индолил) пропионовой кислоты восстанавливают водородом в органических растворителях при 20-80 оСо1предпочтительно 50-60 С и давлении0-200 ати, предпочтительно 100-200 ати,с последующим гидролизом продуктоввосстановления и выделением целевогопродукта известными приемами.При оптимальном режиме процессасогласно изобретению выход эфираОЬ -триптофана составляет 85-95% припрактически полной конверсии исходных эфиров.В...

Номер патента: 1152952

Опубликовано: 30.04.1985

Авторы: Адамович, Вернер, Ерофеев, Незнанов, Осиновский, Шолин, Щербаков

МПК: C07D 209/20

Метки: кристаллизации, триптофана

...черемешивании до 30 фС, выдерживают при этой температуре в течение 50-75 мин и охлаждают раствор до 10 оС,40Согласно данному способу кристалли зации Ь-триптофана охлаждение раствора производится по ступенчатому режиму с определенными скоростями. От начальной температуры 80 С охлаждение раствора производится со скоростью 2,8-. 6 град/мин при перемешивании до достижения температуры 30 С, прн которой создается предельное пересыщение раствора, Выдерживание растворе при этой температуре в течение 50 75 мин приводит к массовому зарождению кристаллов,. которые растут за счет ди 4 кЬузии вещества из пересь 1 щенного раствора. После выдерживания .55 раствора в изотермических условияхВНИИПИ Заказ 2441/21 Ти раствор охлаждают до 10 С. Такой...

Номер патента: 1305156

Опубликовано: 23.04.1987

Авторы: Ашубаева, Вакуленко, Озереденко, Синельникова

МПК: C07D 209/20

Метки: выделения, триптофана

...затем охлаждаются до0-4 С в течение 12-18 ч, Выпавшиеокристаллы отфильтровывают и высушивают, В результате получают 12,1 гкристаллического Ь-триптофана с содержанием основного вещества 95,6%.После перекристаллизации получаютхроматографически чистый продукт, который содержит997 Ь-триптофана,золы1,07, влажность 0,8-0,4%,сульфатов 0,01%, хлоридов 0,01%,железа с 0,0017, удельное оптическоевращение +30-31 П р и м е р 2, 2 л того же технического раствора, что и в примере1, подают на колонку с 0,25 л смолы(удельный объем ионита 3,9 мл/г), 5 Условия сорбции и промывки аналогичны условиям примера 1. Элюцию триптофана с анионита проводят 57-нымраствором аммиака, Из элюата приупарке и кристаллизации выделяют 10 11,2 г кристаллического...

Номер патента: 1299100

Опубликовано: 19.06.1995

Авторы: Амирханян, Еланян

МПК: C07D 209/20

Метки: l-триптофана, n-ацетил-d

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЦЕТИЛ-D, L-ТРИПТОФАНА ацетилированием D, L - триптофана уксусным ангидридом при нагревании, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода и упрощения выделения целевого продукта, ацетилирование проводят в среде этанола при температуре кипения растворителя и молярном соотношении D, L триптофана, уксусного ангидрида и этанола, равном 1 (1,5 2,0) (12,5 13,0) при непосредственном выделении продукта из реакционной массы фильтрованием.