Способ получения n-ацетил-d, l-триптофана
Формула | Описание | Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Формула
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЦЕТИЛ-D, L-ТРИПТОФАНА ацетилированием D, L - триптофана уксусным ангидридом при нагревании, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода и упрощения выделения целевого продукта, ацетилирование проводят в среде этанола при температуре кипения растворителя и молярном соотношении D, L триптофана, уксусного ангидрида и этанола, равном 1 (1,5 2,0) (12,5 13,0) при непосредственном выделении продукта из реакционной массы фильтрованием.
Описание
Рацемические N-ацетил-
-аминокислоты имеют широкое применение в тонком органическом синтезе. Ацетилтриптофан является сырьем для получения L-триптофана, N-ацетил-D-триптофана с помощью фермента аминоацилазы, а также D-триптофана с помощью химического гидролиза.Цель изобретения повышение выхода и упрощение выделения целевого продукта.
П р и м е р. В литровую четырехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 204,2 г (1 моль) D,L-триптофана и 700 мл (12,5 моль) этилового спирта, при перемешивании подогревают реакционную массу до кипения (78оС), убирают источник тепла и в течение 20-30 мин прибавляют 150 мл (1,5 моль) уксусного ангидрида. Затем реакционную массу охлаждают до 0оС и при этой температуре выдерживают в течение 2-3 ч.
Выпавшие кристаллы N-ацетил-D,L-триптофана фильтруют на воронке Бюхнера, промывают 20-25 мл холодного (0-2оС) этанола и сушат в вакууме при 40-50оС в течение 3-4 ч.
Получают 220,7 г бесцветного N-ацетил-D,L-триптофана, что составляет 89,6% от теоретического в рассчете на D,L-триптофан. Содержание основного вещества 99,2% т.пл.204-205оС. Продукт хроматографически гомогенен.
Найдено, С 63,21; Н 6,00; N 11,48.
С13Н14N2O3
Вычислено, С 63,42; Н 5,73; N 11,38.
Параметры предлагаемого способа оптимальные (см. табл.1 и 2).
Как видно из табл.2, понижение температуры реакции ацетилирования ниже оптимальной (78оС кипение реакционной массы) приводит к ухудшению результатов. Из табл.1 очевидно, что оптимальным соотношением триптофана, уксусного ангидрида и этанола является соотношение 1:(1,5-2,0):(12,5-13,0). Изменение количества уксусного ангидрида и этанола как в сторону повышения, так и в сторону понижения также приводит к ухудшению результатов.
Предлагаемый способ обеспечивает повышение выхода N-ацетил-D,L-триптофана до 90% а также упрощает технологию процесса за счет исключения стадии нейтрализации и перекристаллизации целевого продукта.
Изобретение касается замещенных аминокислот, в частности N-ацетил-D, L-триптофана (ТР) - полупродукта тонкого органического синтеза. Цель изобретения - повышение выхода и упрощение выделения целевого продукта. Синтез ТР ведут ацилированием DL-триптофана укскусным ангидридом в среде растворителя - этанола при их молярном соотношении, равном 1:(1,5-2):(12,5-13,0), при температуре кипения этанола с последующим выделением целевого ТР из реакционной массы фильтрованием. Способ обеспечивает повышение выхода до 90% при исключении стадий нейтрализации целевого ТР, который имеет т. пл. 202-4°С, не содержит свободных аминокислот, причем общее содержание основного вещества на целевом ТР состовляет 98,9%. 2 табл.
Рисунки
Заявка
3829679/04, 25.12.1984
Армянский филиал Всесоюзного научно-исследовательского института химических реактивов и особо чистых химических веществ
Еланян М. Ф, Амирханян М. М
МПК / Метки
МПК: C07D 209/20
Метки: l-триптофана, n-ацетил-d
Опубликовано: 19.06.1995
Код ссылки
<a href="https://patents.su/0-1299100-sposob-polucheniya-n-acetil-d-l-triptofana.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения n-ацетил-d, l-триптофана</a>
Способ получения -ацетил-валина
Номер патента: 753844
Опубликовано: 07.08.1980
Авторы: Зицане, Калнин, Тетере
МПК: C07C 101/04
Метки: ацетил-валина
...25 мин,Далее, как в примере 1.40 Выход М -ацетил-Ш,-валина13,41 г (988%), т. пл. 148,5150,5 С.Найдено,%: й 8, 77,Мо .45 Вычислейо о. М 8,80.Хроматографическую однородностьпроверяют, хроматографируя на пластинках "ЯЮцХоС ОЧ" в системе этилоя . вый спирт: аммиак (7;3), идентифици 50 рованием смеси 17 о-ного раствора КЗ,й 17 о-ного раствора КЭО и 1%-ногокрахмально.го раствора с К 0,74. ЙЬ-валина уксусным ангидридом в присутствии ледяной уксусной кислоты.Способ заключается в следующем.1 мольЭЬ -валина и 1,9 моль ледяной уксусной кислоты при перемешиваниинагревают до кипения. Прекративнагревание, постепенно прибавляют1,5 моль уксусного ангидрида, снованагревают до кипения и выдерживают прэтой температуре (120 С) 2 мин. Когдреакционная...
Смешанные ангидриды хинолинкарбоновой кислоты и борной кислоты как промежуточные продукты для получения производных пиперазинил-3-хинолинкарбоновой кислоты, обладающих антибактериальной активностью
Номер патента: 1838302
Опубликовано: 30.08.1993
Авторы: Агнии, Гуа, Иштван, Мария, Петер
МПК: A61K 31/415, C07D 215/54
Метки: активностью, ангидриды, антибактериальной, борной, кислоты, обладающих, пиперазинил-3-хинолинкарбоновой, продукты, производных, промежуточные, смешанные, хинолинкарбоновой
...С.Вычислено,%: С 50,11; Н 1,84: Н 3,65.С 16 Н 7 ЙОзВ Е 4 ОНайдено,%: С 50,21; Н 1,92; й 3,68.П р и м е р 6; К смеси 0 93 г борнойкислоты и 1,5 мг хлористого цинка добавляются 4,59 г уксусной кислоты, после чегосуспензия нагревается медленно при пере 5 10 15 20 25 ЗО 35 40 мешивании, Прозрачный раствор получается при 80 С. Раствор 3,64 г (0,01 моль) этилового эфира 14-фторфенил)-6-фтор-хлор,4-дигиидро-оксохинолин-карбо- новой кислоты в 20 мл горячей 96 вес/об.%-ной уксусной кислоты добавляется по каплям к прозрачному раствору при 100 С, Реакционная смесь перемешивается при 110 С в течение 3 ч, охлаждается и разбавляется 10 мл воды. Смесь кристаллизуется в течение ночи путем охлаждения льдом, Выпадающие в осадок белые кристаллы...
Способ получения производных пиридина или их фармацевтически приемлемых солей
Номер патента: 1780535
Опубликовано: 07.12.1992
Авторы: Кацуя, Киеси, Макото, Манабу, Масатоси, Наоюки, Норихиро, Сеитиро, Сигеру, Сихеи, Тосихико, Хидеаки, Хисаси, Цунео
МПК: C07D 401/06
Метки: пиридина, приемлемых, производных, солей, фармацевтически
...Натриевая соль 2-(4-(3- 2-метоксиэтокси)-метокси)-пропокси)-3-м етилпиридин-ил)-метилсульфинилН- бензимидазола.1,1 г 2-4-(3-2-метаксиэтокси)-метокси)-пропокси)-3-метилпиридин- ил)-метилтйоН-бензимидазола растворяли в 80 мл дихлорметана при обезвоживании для получения раствора. К этому раствору при -40 С по частям добавляли 544 кг м-хлорнадбензойной кислоты. Полученйую смесь перемешивали 30 мин с последующим добавлением 379 мг триэтиламина, Полученную смесь нагревали до.-20 С, затем добавляли 40 мл 2 н. водного раствора кар- боната натрия, Смесь перемешивали 30 мин и экстрагировали хлороформом. Экстракт промывали насыщенным водным раствором кислого карбоната натрия, сушили над сульфатом магния и перегоняли при пониженном давлении для...
Способ получения мезо-3, 4-ди(п-оксифенил)1, 1, 1, 6, 6, 6 гексафторгексана(ф-эстрола)или его эфиров
Номер патента: 434732
Опубликовано: 25.02.1976
Авторы: Кулябко, Рудзит, Фиалков, Шитов, Ягупольский
МПК: C07C 43/12
Метки: 4-ди(п-оксифенил)1, гексафторгексана(ф-эстрола)или, мезо-3, эфиров
...водорода. Катализатор отфильтровывают, фильтрат разбавляют эфиром (1:1),промывают водой и экстрагируют 1%-нымраствором НС (Зх 100 мл), Экстракты обрабатывают активированным у.пек;обавляют 300 мл концентрированной соляной кисолоты, охлаждают до 0 С и выпавший осадокотфильтровывают. Выход сухого дихлоргидрата мезо,4-ди-(й-аминофенил)1,1,16,6,6 гексафторгексана 4,07 г (90,6%); т,пп.350 оС.При обработке водного раствора дихлоргидрата раствором едкого натра получают мезо,4-ди-(й-аминофенил)-1, 1, 1,6,6,6-гексафторгексан; т.пп. 201-201,5 С (этаноп).оНайдено, %: Р 30,30; 30,34.С 8 Н 18 Г 6 й 2,Вычислено, %; Г 30,33,При ацетилировании уксусным ангидридомополучают диацетат; т,пл. ) 350 С,Найдено, %: Г 24,39; 24,65,С 22 Н 2 Г 6...
Ангидрид бис-малеинокислого тетрагидрата цинка в качестве промежуточного продукта для синтеза бис аминоэтиленамидомажинаттетрагидрата цинкамодификатора полиэтилена и способ его получения10который может найти пр
Номер патента: 825496
Опубликовано: 30.04.1981
Автор: Гусейнов
МПК: C07C 57/145
Метки: аминоэтиленамидомажинаттетрагидрата, ангидрид, бис, бис-малеинокислого, качестве, может, найти, полиэтилена, получения10который, продукта, промежуточного, синтеза, тетрагидрата, цинка, цинкамодификатора
...и термометром. Температуруреакционной смеси при перемешнваниипостепенно в течение 25-30 мин подниомают до 130 С и поддерживают в интервале 130-135 С в течение 6 ч. Приэтом образовавшуюся уксусную кислотуотгоняют и собирают в приемник. Поокончании реакции порошкообразныйпродукт (ангидрид бис-малеинокислоготетрагидрата цинка) отделяют фильтрованием и сушат в печи при 120-130 Соколо 2-х ч. Получают 45,0 г ангидрида, т.е. 957 от теоретического на взятый бис-малеинокислый тетрагидратцинка.Т,пл. 238-240 С,1,731 г/смНайдено, 7:С 2535, 25,78 ; Н 3,95,3,87 ; и 17,03 ; м,в, 352,С 8 Н 40 2 п 4 НОВычйслено, Е;С 26,30; Н 3,372 п 17,80 ; м.в, 349.В таблице приведены результатыреакции взаимодействия реагирующихкомпонентов при различным...
Предыдущий патент: Магнитно-импульсная установка с выносным индуктором
Следующий патент: Устройство для термообезжиривания металлошихты высоколегированных сплавов
Случайный патент: Устройство для защиты турбин от недопустимого повышения числа оборотов