Способ получения хлоргидрата этилового эфира триптофана

1 11 539877 ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Севетскнх Соцналнстнческих Ресгублнк(51) М. Кл.з С 07 Р 209/2 присоединением заявкиГосударственный комите 23) Приоритет Совета Мнннстров СССРпо делам изобретенийн открытий бликовано 25,12.76. Бюллетень М 3) УДК 547,757,07(088.8) Дата опубликования описани 2) Авторы изобретен и. Н. Суворов, В. С, Вележева, Ю. В. Ерофеев 71) Заявитель сковский ордена Ленина и ордена Трудового Красного Знамен химико-технологический институт им. Д. И, Менделеева(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРГИДРАТ ЭТИЛОВОГО ЭФИРА ТРИПТОФАНА,В лмтературе аписано восстановление эфи ров р-(3-индолил)-а-нитропропионовой кислоты в присутствии скелетного пикеля в метаноле при 80 - 90 С и давлении 100 атм, при этом выход триптофана,саставил 77%.Известен способ получения хлоргидрата 10 этилового эфира триптофана восстановлением этилового эфира р- (3-индолил) -а-яитропропионовой кислоты водородом в присутствии катализатора - палладий на угле в толуоле при 80 С и 40 атм. Выход целевого продукта 15 85%. Недоставками этого способа является относительно невысокий выход целевого продукта, а также необходимость применения повышенных тем(ператур и давлений.Для устранения этих недостатков,восста новление этилового эфира р- (3-индолил) -анитропропионовой кислоты предлагается проводить прои комнатной температуре и атмосферном давлении водорода в органическом растворителе, предпочтительно в 95%-ном 25 этаноле или толуоле в присутствии насыщенной водородом окиси палладия на карбонате кальция (с содержанием Рс 1 4 - 10 вес. %), взятой в количестве 0,5 - 0,7 г/г восстанавливаемого соединения. При этом выход целево 2го продукта повышается до 90 - 93%, упрощается теснологический процесс, Проведение процесса предлагаемым способом предусматривает двукратное повторное использование отработанного катализатора без его регенерации с добавкой свежего катализатора в количестве 3 - 5% от,первоначально взятого.П р им е р 1. Суспензию 1,8 г РЙО/СаСОз (5% Рс 1) в 100 мл этанола насыщают водородом при 25 С и атмосферном давлении. По окончании поглощения водорода прибавляют раствор 2,62 г (0,01 моля) этилаваго эфира Р-(3-индолил)-а-нитропропионовой кислоты в 100 мл этанола, При 25 С и атмосферном давлении гидрирование проходит за 2,5 - 3 часа. Растворитель декантируют, катализатор промьсвают горячим этанолом и используют для последующего восстановления, Объединенные спиртовые растворы упаривают, остаток обрабатывают сначала 5%-ным НС 1 в абсолютном этаноле при 0 - 5 С, а затем абсолютным эфиром, Выпавший осадок гидрохлорида этилаваго эфира приптофана (2,5 г, 93%) отфильтровывают и сушат.П р и м е р 2. К суспензии 1,8 г РдО/СаСОз (5% Рд) в 50 мл толуола, обработанной по примеру 1, прибавляют раствор 2,62 г (0,01 моля) этилового эфира р-(3-индолил)-аннитропропионовой кислоты в 350 мл толуола. При 25 С и атмосферном давлении гидрированиеЗаказ 2946/9 Изд.356 Тираж 575 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 проходит за 8 - 10 час. Катализатор отфильтровывают, толуольный фильтрат обрабатьпвают 5%-ным спиртовым НС 1 при О - 5 С, Выход хлоргидрата этилового эфира триптофана 2,4 г (90%) Формула изобретения Способ получения хлорвидрата этиловогоэфира триптофана восстановлением этилового эфира р- (З-яндолил).;о-.нитропропионовой кис: лоты в среде органического растворителя в присутствии катализатора, содержащего палладий на носителе, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что, с целью повышения, выхода целевого продукта и упрощения технологического процесса, в качестве, катализатора используют окись палладия на карбонате кальция в количестве 0,5 - 0,7 г/г восстанавливаемого соединения.