Хирому

Номер патента: 1498389

Опубликовано: 30.07.1989

Авторы: Кенити, Кийоси, Тосиясу, Хирому

МПК: A61K 31/433, A61P 37/08, C07D 285/04 ...

Метки: гетероциклических, соединений

...уцнццМуГ 1 ЗКу Прцбдвц 1 -ют 200 мп зтцллцетлтд и 15 Г) млтопюла, смсгь промывают рдзбднпенцым нопгпн р;1 гтвгном гцдроокиси ндтрця И ц.1 й, Гугдт цд;1 6 ЕНОдцЫМ гулятои ."л 1 пи 1 и коппицтрируют при пцгижс цц 1 длв:гении. Поучешп й ов тдтск и цсят цд хролат 1 гра 1 ичес -кую ко 1 цл у с силик,гелем, элюируНт СМС С 1 Н тС ЛУ Л,1 И ЭтИЛаЦЕтата, пл. 71-72, 5 1:.ьгчислецо, 7.: Г 51, 04; П 5, 57;5,95; 8 20,44.г 1 с 5 Кг 08дйдсгцз. С 51,07; Н 5,49;ч 5,79; 8 г), 7.Седцц.ция 61 ей .рмулы (1) являются с илг,ными дтдгнистами по отц 11 енин к действию ЯКИ-А и, спедонатг.пьц, пригдцы для профилактикии:гесгения различных дплергических1 дболевлций (например, бронхиальнойастмы, дллергического насморка, уртцк.грин и пр.), вы:ывлемых ККЯ-А,д т;гкже...

Номер патента: 1493105

Опубликовано: 07.07.1989

Авторы: Кенити, Кийоси, Тосиясу, Хирому

МПК: A61K 31/425, A61P 37/08, C07D 285/04 ...

Метки: гетероциклических, соединений

...-2-пропилфенокси)уксусной кислоты, полученной по примеру 2, 0,6 г этил- (5-амицо,3,4-тиадиазол- -ил)-тиоацетата, 10 мл пиридина и 1 мг и-толуолсульфокислоты прибавляют 0,57 г дициклогексилкарбодиимида и смесь перемешивают 1 ч при комнатной температуре, Нерастворимые соединения отфильтровывают и полученный Фильтрат концентрируют при пониженном давлении, К полученному остатку прибавляют этилацетат и смесь промывают последовательно разбавленной хлористоводородной кислотой,разбавленным водным раствором бикарбоната натрия и водой. Затем ее сушат цад безводным сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении, Полученный остаток перекристаллизовывают из 2-метоксиэтанола и получают 0,8 г (5-(2-(4-ацетил-...

Номер патента: 1491337

Опубликовано: 30.06.1989

Авторы: Кенити, Кийоси, Тосиясу, Хирому

МПК: A61K 31/425, A61P 11/06, A61P 37/08 ...

Метки: гетероциклических, соединений

...полученное в-ацетил-о ил 1 тио - 1, 3 усной кисл обладает т оединение,ЭСН 000 0 Ф 212 вР По методи ре 3, с испол исходных соед-4(5-мерк ил)тио 3 пропок на, полученно бромуксусной Г(5-СЗ-(4 45 нокси)проп ил) тио ук соединение ми, что и примере 3 що ПРим1491337 01М - МЯ АСНзО 1 снт 1,-8зсн,сОЫ,ПРИ ОН 40 К смеси 0,5 г (5- 3-(4-ацетил 3-окси-пропилфенокси)пропилтип) -1, 3, 4-тиадиаэол - 2-ил) тиос уксуснойкислоты, 0,23 г дициклогексилкарбодиимида, О, 14 г 1-оксибензотриаэола и50 мл тетрагидрофурана прибавляютсмесь 0,27 г хлористоводородной соли М-метилоксиамина, 0,3 г триэтиламина и 5 мл И,И-диметилформамида и 20результирующую смесь перемешивают втечение ночи при комнатной темпера,туре. После этого нерастворимые соединения...

Номер патента: 1470186

Опубликовано: 30.03.1989

Авторы: Кенити, Кийоси, Тосиясу, Хирому

МПК: A61K 31/351, A61K 31/41, A61K 31/425 ...

Метки: гетероциклических, соединений

...таким образом остаток обрабатывают с помо,щью хроматографии на силикагеле (с использованием 200 мл силикагеля) и элюируют смесью толуола и этилацетата (9:1), получая 0,95 г этил- 1(5-меркапто,3,4-тиадиазол-ил)тио 1 бутирата. Т.пл, 107-108 С.Справочный пример 3. В смеси 9,66 г гидроокиси натрия, 14,6 мл воды и 122 мл метанола растворяют 26,3 г 2,5-димеркапто,3,4-тиадиазола. После охлаждения смеси в нее при температуре ниже 10 С прибавляют раствор 24, 1 мл этилбромацетата н 24 мл метанола. Результирующую смесь перемешивают 3 ч при комнатной температуре и охлаждают до температуры ниже 10 С. В реакционную смесь последовательно прибавляют 43,5 мл воды и 400 мл 507-ного метанола, в результате чего выпадают кристаллы. Смесьооставляют на ночь...

Номер патента: 1454249

Опубликовано: 23.01.1989

Авторы: Кенити, Кийоси, Тосиясу, Хирому

МПК: A61K 31/4192, A61K 31/428, A61K 31/433 ...

Метки: гетероциклических, металла, приемлемых, соединений, солей, фармацевтически, щелочного

...1) и получают 33 г этил-(ГЗ(4-ацетил-окси-пропилфенокси)пропилтио)-1,3,4-тиадиазол-илтиоацетата, Т,пл. 71-72,5 С.Вычислено, %: С 51,04; Н 5,57;Я 5,95", Б 20,44,Сф ННОБфНайдено,%: С 51,07; Н 5,49;М 5,79; Б 20,17.По методике примера 15 получаютследующие соединения.П р и м е р 16, Исходные соеония динеф Полученный остаток наносят на хромато7 14542 и соединение по примеру 3.Целевое соединение: этил-5-(У. (4-ацетил-окси-пропилфенокси) пропил атно) -1, 3,4-тиадиазол-ил - тио)валерат. Маслянистый продукт,Спектр ЯМР (СВС 1 З, ТМС), ч, на млн.: 0,92 (триплет, ЗН); 1,24 (триплет, ЗН); 1,5-2,0 (мультиплет, 6 Н)1 2,34 (2 Н); 2,54 (синглет, ЗН); 3,28 1 О (триплет, 2 Н); 3,46 (триплет, 2 Н);3,8-4,4 (4 Н) 1 6,42 (дублет, 1 Н)р 7,58 (дублет, 1...

Номер патента: 1452481

Опубликовано: 15.01.1989

Авторы: Кенити, Кийоси, Тосиясу, Хирому

МПК: A61K 31/433, A61P 25/00, A61P 37/08 ...

Метки: гетероциклических, соединений

...ЗН); 1,3-1,8 (мультиплет, 2 Н); 2,54 (синглет, ЗН); 2,60 (триплет, 2 Н); 25 3,60 (триплет, 2 Н); 4,04 (синглет, 2 Н); 4,0-4,2 ,мультиплет, 2 Н); 4,2- 4,6 (мультиплет, 1 Н); 6,42 (дублет, 1 Н); 7,60 (дублет, 1 Н), 12,7 (синглет, 1 Н), 30 Соединения общей формулы. являются сильными антагонистами по отношению к действию ЯКБ-А, и следовательно, пригодны для профилактики35 и лечения различных аллергических заболеваний (например,. бронхиальной астмы, аллергического насморка, уртикарии и пр.), вызываемых БКБ-А, а также ишемических болезней сердца 40 и ишемических болезней мозга, воспалений и пр., вызываемых ЯКБ-А.,Предлагаемые соединения включают в себя наряду с соединениями, обладающими антагонистической активнос тью по отношению к действию...

Номер патента: 1438610

Опубликовано: 15.11.1988

Авторы: Кенити, Кийоси, Тосиясу, Хирому

МПК: A61K 31/41, A61K 31/428, A61K 31/433 ...

Метки: гетероциклических, соединений

...151-153 С.Вычислено, %: С 58,26; Н 5,79;Б 10,07.С,-,Н 1,0,8Найдено, %: С 58,24; Н 5,83;Н 9,90.П р и м е р 5. Исходные соединения: соединение по справочному примеру 12 и-2-окси-пропилацетофенон. Т, пл.107-108 С.Вычислено, %: С 53,52; Н 6,08;Б 11,011 Я 16,81.С Нэ НэОэ 82Найдено, %: С 53,24; Н 5,89;Б 10 э 971 8 16 э 74Справочный пример 4. Исходноесоединение: Вычислено, .Х: С 56,53; Н 5,45;Н 7,32; 8 11,18.С 27 Н эс Н,ЗОт 8Найдено, %: С 56,81; Н 5,46;И 7,19; 8 10,96. П Р и м е р 2. Исходные соединения: соединение по справочному приме- РУ 1 и С 1 СООН СН,СООС,НЦелевое соединение; зтил-//5//3-/4- -ацетил-окси-пропилфенокси/пропил/тио/-1,3,4-тиадиазол-ил/амико/- -4-оксибутират.Т, пл. 129-13 С.Вычислено, %: С 53,32; Н 5,90;Н 8,48.СНзИэ 08...

Номер патента: 993821

Опубликовано: 30.01.1983

Авторы: Такао, Такаси, Хирому, Хисаси

МПК: A61K 31/545, A61K 31/546, C07D 501/06 ...

Метки: алканоилоксинизшийалкиловых, ацетамидо-3, дизамещенный, замещенных-3-цефем-4-карбоновых, кислот, низший, приемлемых, сложных, солей, фармацевтически, эфиров

...дозапримерно 50 мг, 100 мг, 250 мг и500 мг соединений оказывается эффективной при лечении болезней, вызываемых при бактериальном заражении. Назначают количества 1-1000 мг или даже выше.Испытует следующие соединенияА. 7-(2"Оксиимино-фенилацетамидо)-3-(5-метил,3,4-тиадиазол-ил)тиометри-цефем"4-карбоновая кислота(син-изомер).6. 7-2-Бензоилоксиимино- (3-оксифенил)-ацетамидо-(1-метилН-тетразол "5-ил)-тиометил-цефем-карбоновая кислота (син-изомер).В. 7-.2-Этоксикарбонилоксимино-(3-оксифенил)-ацетамидо 3-3 (1-метилН-тетраэол-ил)-тиометил-цефем"4"карбоновая кислота (син-изомер),Антибактериальная активность инвитро определена по методу двукратного разбавления пластинки агарабактерии 1 1 3 Ь. 11 ехпег 1 2 а а 1. Епйег 1 д 1 й 1 з 0 78 1,56 6,25...

Номер патента: 831079

Опубликовано: 15.05.1981

Авторы: Ватару, Есио, Масаюки, Мицуру, Садао, Терудзи, Хирому

МПК: C07D 505/06, C07D 505/22

Метки: 7-замещенных, амино-2, ацетамидооксадетиацефалоспоринов

...или метоксигруппа;- щелочной метал-оксигруппа,который заключается в том,4что соединение формулы 1,где Ялредставляет собойкарбоксильную группу, превращают в соответствующую сольащелочного металла при 4-карбоксильной группе.Соединения формулы пригодны дляпредотвращения или лечения различныхчеловеческих и ветеринарных инфекционных заболеваний, вызванных бактериями. Фармацевтические композиции могутсодержать 0,01-99 вес.7 соединенияформулыв качестве активного ингредиента. Соединения формулы 1 обычно вводят людям и животным суточнымидозами от 250 мг до 5 г, хотя этоколичество можно менять в зависимостиот цели, состояния больного, чувствительности бактерий, способа и частотывведения,Пример 1, К раствору 2 г7-метоксиР -0- с 4...

Номер патента: 812183

Опубликовано: 07.03.1981

Авторы: Ватару, Есио, Масаюки, Мицуру, Садао, Терудзи, Хирому

МПК: A61K 31/5365, A61P 31/00, C07D 505/06 ...

Метки: 7-замещенныхаминоацетамидо-1, оксадетиацефало-споринов

...саааа саоббом что и в примере 1, дифенилметил-д -метокси- 0-о(, -(и-карбаМОнлоксифенил)-й-(4-этил,3-дноксо-1-пипераэинилкарбонил)глицкламино)-3-(1-метилН-тетраэол-илтиометил)-1-оксадетиа-цефем-карбокси;лат (30 мг) был обработан с получениеМ 7 сС-мЕтокск9 - 0" 3,-(п-кар- Зябамоклоксифенил) -й-(4-этнл,3-дкоксо-пипераэинилкарбонил)-глициламнно 1-3-(1-метилН-тетраэол-илтно.метил)-1-оксадетка-Э-цефем-.карбоноВОй кнслОты (22 мг);3ИК анализ:9 Яф = 3290 (В.г), 1780,1730 (5 Ь), 1700, 1670 (5 Ь) см ф.П р и м е р 13. Тем ке саини сйособом, что и в примере 1, дифенилметил- О-. -(и-карбамоилокскфенил)-й-(4-метил,3-диоксо-пкпераэн О иилкарбонил) -глициламино -3- (1-метил-тетразол-илтиометнл)-1-оксадетж-дефем 4-карбоксилат (85 мг) был обработан с...

Номер патента: 799665

Опубликовано: 23.01.1981

Авторы: Ватару, Есио, Масаюки, Мицуру, Садао, Терудзи, Хирому

МПК: C07D 505/06, C07D 505/22

Метки: 7-замещенныхаминоацетамидо-1, оксадетиацефал-оспоринов

...порошка, Выход32 5 Тпи 143-148 оС, с(,рз - 95,9++6,30(с 0,217, 1-ный водный растворбикарбоната натрия).П р и м е р 5.1,2 мл окиси пропилена и 0,5 мл бис(триметилсилил) -же температуре и 1 ч при комнатной.Смесь обрабатывают по примеру 1 иполучают 180 мг 7-)С)-К-(п-оксифенил) -Н-(4-метил, 3-диоксо-пиперазинилкарбонил)глициламино(-3-(1-метилН-тетразол-илтиометил) -1-,оксадетиа-З-цефемкарбоновой кислоты, Выход 56.ИК-спектр макс3280, 1780, 1700и 1680 см ф,Дифенилметиловый эфир указанногосоединения имеет ЯМР-спектр 8 СДСР -СДОД(5:1):2,97 Я ЗН; 3,50-4,6в 8 Нр 3 75 Я ЗНу 4 90 й (4 Гц) 1 Ну5,45 1 (6 Гц) 1 Н; 5,50 1 - с 1 (4 Гц,9 Гц) 1 Нр 6,69 й (7 Гц) 2 Н 6,75 Я1 Н; 9,77 с 1 (б Гц) 1 Н.П р и м е р ы 6-9. Соединение11 вводят в реакцию с...

Номер патента: 786901

Опубликовано: 07.12.1980

Авторы: Ватару, Есио, Масаюки, Мицуру, Садао, Терудзи, Хирому

МПК: A61K 31/5365, A61P 31/00, C07D 505/06 ...

Метки: 7-замещенных, аминоацетамидооксадетиацефалоспоринов

...р 3. К раствору 116 мгО-(3,4-диацетоксибензоил)-Фенилглицина и 100 мг дийенилметил-амино-(1-метилН-тетразол-илтиометил)-1-оксадетиа-цефем-карбоксилата в 4 мл дихлорметана дсба-:, -Оляют 77 мг 1-этоксикарбонил-этокси,4-дигидрохинолина и перемешивают в течение 3 ч при комнатной температуре. Реакционную смесь э;.:трагируют этилацетатом и водой, этилацетатный слой последовательнопромывают разбавленной соляной кислотой, раствором бикарбоната натрия,водой и раствором хлористого натрия,Смесь сушат и растворитель отгоняют. ЩОстаток хроматографируют на колонке с силикагелем (содержит 10 воды)и элюированные смесью бензол-этилацетат (1:1) фракции собирают м выпаривают досуха. Получают 107 мг диАенил-Метил-...

Номер патента: 598559

Опубликовано: 15.03.1978

Авторы: Еичи, Митсунобу, Рюджи, Тетсуо, Тосихару, Хирому

МПК: C07D 243/14

Метки: бензодиазепина, производных

...2,3,4,5-тетрагидрон. - 1,4-бензодиазепин-он, точка плавления 97 - 199 С (с разложением);7-бромо-фен ил-метилтетрагидрооксазоло 5,4 - в) -2,3,4,5-тетра гидрон. 1,4-бензодиазепин-он, точка плавления 181 - 1837 С;7-бромо-фенил-тетрагидрооксазоло 5:4 - в,3,4,5-тетрагидрон. 1,4-бензодиазепин-он, точка плавления 189,5 в 191,5 С;7-нитро-фенил-тетрагидрооксазоло 5.4 - в-тетрагидрон 1,4-бензодиазепин-он, точка плавления 218 - 221 С;7-бромо- (2-хлорфенил) -тетрагидрооксазоло 5.4 в в,3,4,5-тетрагидрон. 1,4-бензодиазепин-он, точка плавления 205 в 2 С раз, ожением);7-бромо- (2-хлорфенил) -5 с метилтетрагидрооксазоло 5.4 - в -2,3,4,5-тетрагидро- н.1,4-бензодиазепин-он, точка плавления 196 - 198 С (с разложением),Пример 9....

Номер патента: 496733

Опубликовано: 25.12.1975

Авторы: Иоичи, Мицуноби, Ридзи, Тецуо, Тосихару, Хирому

МПК: C07D 53/06

Метки: бензодиазепина, производных

...2- (5-Хлор-аминофенил )-2-фенил-метилоксаэолидин.Смесь иэ 11,8 г 5-хлор-аминобензофенона и 12,0 г иэопропаноламина нагревают в течение 4 час при 170-180 оС, охлаждают, отгоняют избыток иэопропаноламина под вакуумом и остаток дистиллируют под вауумом. Полученное маслянистое вешество содержит в основном 2-(5-хлор-вминофенил)-2-фенил-метилоксазолидин, кипитЗЬ при 159-162 о/510 мм рт. ст.Вычислено, %; С 66,54; Н 5,93;Н 9,70; С 1 12,28 40 С 16 Н 170 " 2 С 1 Аналогичным способом можно из соот б ветствуюших бензофенонов аминов получить следующие производные оксазолидина;2- (3,5-диметил-вминофенил ) 2-фенил- -5-метилоксазолидин (т. кип, 164-170 /ют и охлаждают на бане со смесью водысо льдом. Затем прикапывают 4,5 г бромацетилбромида...

Номер патента: 482947

Опубликовано: 30.08.1975

Авторы: Еичи, Митсунобу, Рюджи, Тетсуо, Тосихару, Хирому

МПК: C07D 53/06

Метки: бензодиазепина, производных

...-1,4-бензофенон-он; точка плавления 223 - 226 С (с разложением).П р и м е р 6, 7-хлор-фенилтетрагидротиазоло,4-в - 2,3,4,5-тетрагидроН,4-бензодиазепин-он.Раствор 5 г 5-хлор- (2-меркаптоэтилами. но) -ацетиламинобензофенона в 70 мл ксилола в течение 170 час размешивают при ком. натной температуре. По завершении реакции ксилол отгоняют, остаток растворяют в хлороформе, обесцвечивают пропусканием через короткую колонну активного глинозема, после чего хлороформ отгоняют. Остаток пере кристаллизовывают из этанола и получают целевой продукт, плавящийся при 241 - 243 С.Пример 7. 7-хлор-метил-фепил- -метилтетрагидрооксазоло,4-в - 2,3,4,5-тет. рагидроН,4-бензодиазепин-он,К раствору 6,3 г 5-хлоро-а- (2-окси-я-пропиламино) -...

Номер патента: 436496

Опубликовано: 15.07.1974

Авторы: Иностранна, Иоичи, Лтд, Мицунобу, Рузи, Санкио, Тецуо, Тошихару, Хирому

МПК: C07D 243/24

Метки: бензодиазепина, производных

...таком, как вода или этиловый спирт, выпавший в осадок конечный продукт можно отделить фильтрованием, а в том случае, когда в используемом растворителе бензодиазепиновое соединение 1 растворяется легко, в частности в таком растворителе, как хлороформ или дихлорэтан, конечный продукт можно выделить отгонкой растворителя и перекристаллизацией остатка из подходящего растворителя, в частности такого, как этанол.Пример 1. -хлор-фенил(5,4-Ь)-оксазолидин - 2,3,4,5 - тетрагидро - 1 Н,4-бензодиазепин-он.В раствор 3,6 г -хлор-фенил-оксо-(4- оксиэтил)-2,3 - дигидро - 1 Н,4-бензодиазепинхлорида в 50 мл воды непрерывно вводят 5/О-ный водный раствор углекислого натрия до рН 8,0 - 9,0. Затем продукт, выпавший в осадок, отфильтровывают и сушат, в...

Номер патента: 379094

Опубликовано: 01.01.1973

Авторы: Иностранцы, Иоичи, Мицунобу, Тецуо, Тошихару, Хирому

МПК: C07D 243/24

Метки: бензодиазепина, солей

...(2-оксиэтил) -2,3-дигидроН - 1,4 - бензодиазепинхлорид.Аналогично способу, который описан в примере 1, но с использованием в качестве исходного продукта 7-хлор-(2-хлорфенил)-5,4- Ь-оксазолидин,3,4,5-тетрагидроН,4 - бензодпазепин-она получают желаемый продукт в виде желтых, кристаллов, которые,становятся,вязки,аи при - 170 С и:плавятся с одновременным разложением при 197 С. Пр и м ер 6. 7-хлор-(4-нитрофенил)-2- оксо - 4- (2-окси-к-,пропил) -2,3-дигидроН,4- бензодиазепинхлорид,Аналогично способу, котор 1 яй описанв приведенном примере 1, .но с иапользованием в качестве исходного продукта 7-хлор-(4-нитрофенил) -5,4-Ь-метилоксазолидин - 2,3,4,5- тетрагидроН-,4-бензодиазепин-она получают желаемый продуктпредставляющий...

Номер патента: 405189

Опубликовано: 01.01.1973

Авторы: Иностранцы, Масаказу, Масатомо, Морио, Хирому

МПК: B21B 37/24

Метки: полосы, прокатываемой, толщины

...способ; на фиг. 2 - график изменения толщины полосы при регулировании предлагаемым способом (сплошная линия) и при регулировании по отклонению, т, е. по сигналу измерителя, установленного за клетью (пунктирная линия).Блок-схема на фиг. 1 состоит из следующих элементов: 1 - клеть, 2 - нажимной механизм, 3 - двигатель нажимного механизма, 4 и 5 - измерители толщины полосы соответственно перед клетью и за клетью, 6 - приводной двигатель клети, 7 и 8 - измерители отклонения толщины полосы от заданного значения, 9 - регулятор, воздействующий на двигатель нажимного механизма с входной стороны, 10 - регулятор, воздействующий на скорость приводного двигателя, 11 - общий регулятор, воздействующий на двигатель нажимного механизма.5 Реализуется...

Номер патента: 304718

Опубликовано: 01.01.1971

Авторы: Норихиро, Такуо, Тасуку, Хирому, Юзо

МПК: A01N 33/06, A01N 33/18, A01N 43/52 ...

Метки: гербицидныи, состав

...состав наиболее устойчив,если на 1 вес. ч. 3,4-дпхлорпропиоанилпда опсодержит от 0,5 до 20 вес. ч. соединения 1.Форма применения препарата обычная.10 В табл. 1 дана хгвшчесг:ая характеристикасоединения предлагаемого состава, испытанного как гербпцид в посевах риса в отпошегшитаких видов сорных растений, как амарантус,галинсога, марь, звездчатка и др,15 П р и мер 1. Семнадцатидневные растениясорных растений обрабатывали соединением 1,соединением 11 и смесью этих же соединенийв дозе от 2,0 до 24 г/ар, и спустя семь днейпроводили учет гербицидной активности в про 20 центах по отношению к контролю (необработанные растения),Результаты испытаний представлены втабл. 2.Как видно из представленных опытных дан 25 ных в варианте с синергетической...