Способ получения карбо-(м-диалкиламино)метиламидов диалкилфосфорных кислот

-"-" ОЕАРОПЙСАН Союз Советских Социвлйстицеских Республикельства .Й Зависимое от авт, свид М, Кл. 7 Е 9/24 Заявлено 22.Х 1.19 717 33/23-4) ис п исоединенисм Государственный комитет Совета Министров СССР рит ДК 547.49626.11,8,0 (088.8) публиковано 1 О.Х 11,1973, Бюллетень47ата опубликования описания 8.1 Ъ.1974 о делам изабрете и открытийАвторы изобретения Федорова и П. И. Алимо Заявите Ордена Трудового Красного Знамени институт органиче и физической химии им. А. Е. Арбузова П ОСОБ ПОЛУЧЕН ИЯ КАР БО-(И-ДИАЛ КИЛАМ И МЕТИЛАМИДО 8 ДИАЛКИЛФОСФОРНЫХ КИСЛ получению эфиро частности к спо бо- (Ч-диалкилами осфорных кислот 10в 20 где К - ал подвергаю м хлорукс С 1 СН,СОИКе,де К - алк Изобретение относится камидов кислот фосфора, всобу получения новых карно)-метиламидов диалкилфобщей формулы(КО),РИНСН,С тде й и й - алкил.Эти соединения могут быть использованыкачестве физиологически активных веществ.Способ получения карбо- (К-диалкиламинометиламидов диалкилфосфорных кислот оснван на известной реакции натриевых проиводных амидов диалкилфосфорных кислоталкилирующими агентами, которая, однакранее не применялась для синтеза соединениподобной структуры.Согласно способу натриевое производноамида диалкилфосфорной кислоты формулыл,взаимодействию с диалкиламиой кислоты формулы еде инертного органического раствори Процесс желательно провнии в среде эфира. В этомчивается за 16 - 20 час.Целевые продукты выделяют известными способами, Выход до 60%.П р и м е р 1. Получение карбо-(К-диизопро. пиламино) -метиламида диэтилфосфорной кислоты.Натрневое производное амида диэтилфосфорной кислоты, полученное из 5,75 г (0,037 моль) амида кислоты, 0,86 г (0,037 моль) распыленного по Брюлю натрия и 6,67 г (0,037 моль) дипзопропиламида хлоруксусной кислоты кипятят в растворе эфира в течение 20 час. После удаления осадка хлористого натрия и растворителя вещество перегоняют. Прн перегонке выделяют 5,5 г (48% от теоретического) продукта с т, кип. 142 - 143 С/0,06 мм рт. ст.; по 1,4605; А 1,0711.МКо. найдено 75,39; вычислено 75,2.Найдено, %: С 49,4; 49,41; Н 9,61; 9,69; И 9,41; 9,58; Р 10,22; 10,32.С 1,Н 27 Ке 0.1 Р,Вычислено, %: С 48,98; Н 9,25; К 9,52; Р 10,54.В ИК-спектре карбо- (М-диизопропиламино)- метиламида диэтилфосфорной кислоты проявКорректор В. Брыксииа Редактор ф, Хлебников Заказ 831/17 Из,д. Мо 299 Тираж Ь 23 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж.35, Раушская наб., д, 4/5Типография, пр, Сапунова, 2 ля ются полосы поглощения в области 1650 см- (полоса амид 1), 126 см -(Р = 0), широкая полоса поглощения с максимумом в области 3350 см в , характерная для валептпых колебаний МН-гру 1 ппы,Вещество представляет собой жидкость, хорошо растворимую в органических растворителях.П р и м е р 2. Получение карбо- (К-диэтиламино) -метиламида диэтилфосфорной кислоты.Натриевое производное амида диэтилфосфорной кислоты, полученное из 7,65 г (0,05 моль) амида кислоты, 1,15 г (0,05 моль) натрия и 7,48 г (0,05 моль) диэтиламида хлор уксусной кислоты нагревают в растворе эфира при кипении в течение 16 час, После удаления осадка хлористого натрия и растворителя вещество перегоняют. При перегонке выделяют 4,7 г (или 35,5 о/о от теоретического) продукта с т. кип.139 - 140 С/0,04 м м рт. ст.; и р 1,4630; д 4 1,1056. МКр. найдено 66,26; вычислено 65,97.Найдено, %: М 10,47; 10,42; Р 11,42; 11,34.Вычислено, о/о. К 10,53; Р 11,65. Вещество представляет собой жидкость, хорошо растворимую в органических растворителях,П р и м е р 3. Получение карбо- (К-диизобутиламино) -метиламида диэтилфосфорной кислоты.Натриевое производное амида диэтилфосфорной кислоты, полученное из 7,65 г амида кислоты, 1,15 г натрия и 10,28 г диизобутилаамида хлоруксусной кислоты нагревают в растворе эфира при кипении в течение 20 час и при перегонке выделяют 9,7 г (60% от теоре зичсского) вещества с т. кип. 158 - 159 С/0,06мм рт, ст.; пр 1,4604; д 4 1,0407. Мйр. найдено 84,8; вычислено 84,44.Найдено, /о: К 8,72; 8,76; Р 9,3; 9,37.С 14 Н 31 Д 1204 Р.10 Вычислено, %: 1 ч 8,7; Р 9,62.Вещество представляет собой жидкость,растворимую в органических растворителях. Предмет из о 6 рете н и я 151. Способ получения карбо-(К-диалкиламино) -метиламидов диалкилфосфорных кислотобщей формулы где К и К - алкил,25 о т л и ч а ю щ и й с я тем, что натриевое производное амида диалкилфосфорной кислоты подвергают взаимодействию с диалкиламидомхлоруксусной кислоты в среде инертного органического растворителя с последующим выде 3 О лением целевого продукта известными способами,2. Способ по п. 1, отличающийся тем,что процесс проводят при кипячении в средеэфира.