C07D 215/22 — в положении 2 или 4

Номер патента: 35835

Опубликовано: 30.04.1934

Автор: Лапкина

МПК: C07D 215/04, C07D 215/22

Метки: производных, хинолина

...смеси в предварительно нагретый со. суд, Эти способы однако не гарантируют безопасности процесса и связаны с усложнением аппаратуры, Предлагаемый способ отличается тем, что компоненты смешиваются с некоторым количеством бикарбоната натрия, а затем на холоду в эту смесь постепенно прибавляют концентрированную серную кислоту. При этом реакция наступает саморазогреваясь, но совершенно спокойно, После этого смесь нагревают еще необходимое количество времени, Прибавление бикарбоната не имеет отрицательного влияния на выход продукта.П р и м е р 1. Синтез хинолина, К смеси 24 ч. нитробензола, 38 ч. анилина, 120 ч, глицерина и 19 ч, бикарбоната натрия понемногу прибавляется 100 ч, концентрированной серной кислоты. Происходит легкое...

Номер патента: 221707

Опубликовано: 01.01.1968

Авторы: Бехли, Михайлицын

МПК: C07D 215/22, C07D 215/233

Метки: 3-бензил-(или, бензилзамещенных)-4, кислот, оксихинолин-7-карбоновых

...- 15 воды, до получения прозрачного раствора. Смесь нагревают при кипении 8 час, охлаждают, подкисляют концентрированной соляной кислотой до кислой реакции по конго и оставляют на сутки в холодильнике. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают водой и спиртом (по 10 мл).Полученный продукт растворяют в в щелочи (1,8 г КаОН в 15 мл воды), ра нагревают до кипения, обрабатрованным углем, фильтруютфильтрату прибавляют 10 лгллоты, После 3 час крисгаллиз5 дильнике осадок отфильтровывют водой и спиртом (по 10,4,83 г (74,2%) белого с желтыщества с т. пл, 390 С (с разлформамида).1 ОНайдено, %: К 5,00; 5,11.Вычислено, %; Х 5,02. Пример 2. П5 зил) -4-окспхинолинРеакцию проводя4,8 г 1,2,3,4-тетрабоновой кислоты игида получают 4,80 с т. пл. 320 -...

Номер патента: 319595

Опубликовано: 01.01.1971

Авторы: Дарашкайте, Куткевичус

МПК: C07D 215/22

Метки: 4-оксихинолина, производных

...1,2,3,4-тетра- в присутствии катализатем, что, с целью упровышения выхода целевове катализатора испольпроцесс ведут в феноле,30 Изобретение относится к спосооам получения оксихинолинов, которые применяют длясинтеза фармакологических препаратов и различных гетероциклических соединений.Известны различные способы получения 5оксихинолинов; циклизацией Р-анилинакрилата; декарбоксилированием продуктов реакцииароматических аминов с этоксиметиленмалонатом; дегидрированием 1,2,3,4-тетрагндрооксихинолинов в малеиновой кислоте в присутствии палладия,Эти методы характеризуются невысокимивыходами (22 - 50% ), хгпогостадийностьто ипродолжительностью процесса, применениемдорогих катализаторов. 15Для упрощения процесса и повышения выхода целевого...

Номер патента: 436493

Опубликовано: 15.07.1974

Авторы: Альфред, Берингер, Винфриде, Вольфганг, Иностранна, Иностранцы, Фрг

МПК: C07D 215/06, C07D 215/22, C07D 215/233 ...

Метки: 436493

...образом, например нейтрализацией неядовитым неорганическим основанием или безвредным амином,П р и м е р 1, 1-Винил,4-дигидро-З-карооксициклопентано-(1 ч)хинолон-(414,48 г 3-карбэтокси-оксициклопентано(1 ч)-хинолина, 59,2 г карбоната калия и 5,64 гйодистого калия суспендируют в 145 мл диметилформамида и при перемешивании при100 - 110 С закапывают в течение 7 час смесь40 г 1-хлор-метоксиэтана и 128 мл диметилформамида. Отсасывают в горячем состояниинеорганический материал, остаток дополнительно промывают горячим диметилформамидом и фильтрат вместе с промывным фильтратом выпаривают в вакууме. Остаток от выпаривания нагревают полчаса со смесью 115 мл2 н, натрового щелока и 28 мл диоксана до кипения с обратным холодильником. После...

Номер патента: 527136

Опубликовано: 30.08.1976

Автор: Вильсон

МПК: C07D 215/22

Метки: пиридохинолиновых, эфиров

...из этилового спирта;6-хлор,8 - диэтоксикарбонил - 4,10-диокси,7-фенантролин; т, пл. 155-157 С;2,8 - диэтоксикарбонил - 4,10 - диокси - 6-и- пропил,7-фенантролин; т. пл. 212 в 2 С, кристаллизованный из этанола или 2-этоксиэтанола; а также6-и-бутил - 2,8 - диэтоксикарбонил,10-диокси,7-фенантролин; т. пл. 192 в 1 С, кристаллизованный из этилового спирта. П р и м е р 2, Повторяли способ, описанный в примере 1, но используя в качестве исходного продукта 1,3-диамино-бромбензол вместо 2,4-диамино-н-бутилбензола, таким образом получен 6-бром,8-диметоксикарбонил,10 - дигидрокси - 1,7-фенантролин; 208 - 210 С,П р и м е р 3. Суспензию 2,8-диэтоксикарбонил-метил - 4,10-дигидрокси - 1,7-фенантролина (0,37 г) в этаноле (10 мл) смешивали с раствором...

Номер патента: 538663

Опубликовано: 05.12.1976

Автор: Чарльз

МПК: C07D 215/22

Метки: 7-диалкокси-2-метил-4, алкил-6, оксотетрагидрохинолин1-карбоксилатов

...трагидрохинолин-карбоксилат,К 19 кг полифосфорной кислоты нагретой до 70-75 С, добавляют небольшими порциями 3,8 кг этилового эфира 3- ( (3,4-диметокси- М -этоксикарбонил)-анилин 1 -бутановой кислоты, не допуская чрезмерного вспеонивания, выдерживают 2 час при 90-3.00 С,выливают в большой избыток смеси льда сводой, экстрагируют хлороформом, сушатэкстракт над безводным сульфатом магния,концентрируют в вакууме и получают вязкоекрасное масло. Примерно половину этогомасла хроматографируют на силикагеле, элюируя хлороформом, выпаривают в вакууме иполучают 900 г целевого соединения, После перекристаллизации из смеси этилацетатоциклогексан выход 638 г, т,пл, 113-115 С,Вычислено, %; С 61,42; Н 6,53;М 4,78. П р и м е р 9. Этиловый...

Номер патента: 567402

Опубликовано: 30.07.1977

Авторы: Андраш, Ева, Золтан, Иван, Йюдит

МПК: A61K 31/47, C07D 215/22

Метки: производных, солей, хинолина

...после этого производятфильтрование. Полученный продукт промывают нанутч.фильтре бензином, В результате с выходом95% получают плавящийся при температуре 300 С сразложением этиловый эфир 6 . ацетокси . 7 этокси- оксихинопин - 3-карбоновой кислоты.После перекристаппизации из диметипсульфоксидатемпература плавления продукта составляет310 С,Вычислено,%:С 60,18; Н 5,36; М 4,38.Найдено,%: С 60,20; Н 5,16; М 432. П р и м е р 4. Способом, аналогичным описан. ному выше, из примененного вместо э 1 ипового эфира этоксиметипенмапоновой кислоты бензило. вого эфира этоксиметипенмапоновой кислоты по. пучают соответствующее бензипьное эфирное соеди. нение. 4 . ацетокси - 3 - этоксианипин вводят в реакцию в среде этилового эфира уксусной кислоты с...

Номер патента: 574151

Опубликовано: 25.09.1977

Авторы: Джордж, Ренат

МПК: C07D 215/22

Метки: гетероциклических, карбоновых, кислот, эфиров

...и добавляют 196 г 50%-ного вод.,ного раствора гидроокиси натрия. Образовавшийсяостаток отфильтровывают и промывают смесьюэтанола с толуолом; получена натриевая соль пирокатехин - моноциклопропилметилзфира ст.пл. 165.Суспензию 431 г натриевой соли пирокатехин .-моиоциклопропилметилэфира в 1000 мл толуолаприливают Ло порциям при перемешивании 352 гбензоилхлорида, перемешивают смесь, фильтруют,фильтрат испаряют при пониженном давлении иостаток дистиллируют; получен (2 . цикло . пропилметокси - фенил) - эфир бензойной кислоты ст,кип. 143/0,25 мм рт. ст.К раствору из 100 г сложного (2 цнклопропилметоксифенил) - эфира бензойной кислоты в450 мл ледяной уксусной кислоты приливаюз100 мл дымящей азотной кислоты; смесь греют15 мин на паровой...

Номер патента: 1287745

Опубликовано: 30.01.1987

Автор: Рой

МПК: A61K 31/47, A61P 9/12, C07D 215/06 ...

Метки: производных, хинолонов

...7-фтор-окси-оксиметилхинолин,т,пл. 295-300 С (содер. жащего некоторое количество 5-фтор-,20 45 50 55 ляют в течение 10 мин к перемешиваемому раствору метантиолата натрия в метаноле (из метантиола (10 мл) и метанольного метилата натрия (О,64 М, 280 мл) при 10 С. Смесь перемешивают при 20 С в течение часа и затем выливают в воду (700 мл). Осадок собирают и кристаллизуют из промышленного метилированного спирта с получением нового 7-фтор-метил-метилтиометил-хинолона (т,пл. 167- 169 С) .(е) Этот сульфид окисляют эквимолярным количеством 3-хлор-надбензойизомера) . Еще одну порцию продукта (т. пл. 295-300 С) получают из щелочного фильтрата реакционной смесИпутем подкисления до рН 4,0 концентрированной соляной кислотой, послечего обе...

Номер патента: 1360584

Опубликовано: 15.12.1987

Авторы: Джеффри, Джон, Таунли, Томас

МПК: A61K 31/4709, A61K 31/4741, A61P 31/04 ...

Метки: бензоксазинкарбоновых, допустимых, кислот, кислоты, нафтиридинхинолин-или, присоединения, солей, фармацевтически

...-3- пирролидинкарбоновой кислоты, 36,7 г (1600 моль) 2-.аминоэтанола и 500 мл метанола кипятят с обратным холодильником в течение ночи. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и растворитель удаляют при пониженном давлении. Остаток отбирают в дихлорметане и экстрагируют Зх 100 мл 1 н.гьщроокиси натрия. Водный слой доводят до рН 5,экстрагируют дихлорметаном (Зх 150 мл),затем рН доводят до 8, и вновь экстрагируют дихлорметаном (Зх 150 мл). Водный слой концентрируют при пониженном давлении. Полученную суспензию перемешивают в дихлорметане. Слои отфильтровывают, Скомбинированные органические. слои сушат над сульфатом магния, растворитель удаляют при пониженном давлении.Получают 47,9 г М-(2-гидроксиэтил...

Номер патента: 1477729

Опубликовано: 07.05.1989

Авторы: Безуглый, Трескач, Украинец

МПК: C07D 215/22

Метки: 4-гидрокси-8-карбоксихинолона-2

...Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 дательский комбинат "Патент", г.Ужгород, ул. Гагарина,101 Производственно Вычислено, %: С 58,5; Н 3,4;6,8.ИК-спектр, см: 3380 он, 3110 ,ч.ц); 3026 ( 4 си Р 11); 2400-2660 ( соон- люмьер ) э 1670 ( с о ), 1598 (4 с=с РЬ) 1500 (СОО + 4 с=с цикла);1400 ( до и плоскостные); 1225 (40енол + Фо-н -СООН); 916 (д внеоскостные); 750 ( У3 смежных тома Н).ИК-спектр 4-гидрокси-карбокснинолона-.2 снят в твердой фазе (табетка из калия бромида, концентрация ещества 1 К) на инфракрасном спектроотометре. Условия сканирования: щеевая программа 3,0; постоянная вреени3 с, время сканирования 33 (11 х О,ЗО).П р и м е р 2.Проведение реакции при температуре реакционной смеси ниже 170 С приводит к образованию другого конечного...

Номер патента: 1598873

Опубликовано: 07.10.1990

Авторы: Синичи, Теруюки, Хироси, Юн-Ичи

МПК: A61K 31/4709, A61P 31/04, C07D 215/22, C07D 401/04 ...

Метки: аддитивных, кислоты, приемлемых, производных, сложных, солей, фармацевтически, хинолина, эфиров

...0,025 0,39 0,025 0,39 0,10,050,0250,050,1 О, 0250,01250,01250,0250,05 0,050,025О, 0125О, 0250,05 О, 01250,0250,10,10,2 О, 0063 0,2 0,05 0,39 0,05 0,18 0,2 0,78 0,1 3,13 0,0250,10,20,2.0,39 О, 01250,050,20,390,39 0,01250,050,20,20,39 0,050,10,20,20,39 Лечение. Четыре раза, немедленно,6, 24 и 30 ч спустя после зараженияв случае Бгерос.рпецшопав 1. Дважды, немедленно и 6 ч спустя после эа ражения в случае других микроорганиз-.мов.Наблюдение. В течение. 14 дн. в случае БгарЬу 1 ососсцв ацгецв 505774 и 40Бггергососсця рпецяопае 1 пецГе 1 й.В течение 7 дн. в случае других микроорганизмов. П р и м е р 7. Ин виво эФФективность против систематических инФекций у мышей представлена в табл. 2.Каждое из соединений растворяют в диониэированной...

Номер патента: 1415698

Опубликовано: 30.12.1990

Авторы: Козырева, Михайлицын

МПК: C07D 215/22

Метки: 3-дигидрохинолин-4(1н)-она, 8-дихлор-2

...46,4; Н 3,3.С 0 Н С 1 дМ О.Вычислено,%: С 46,4; Н 3,1.б) М-(2-Карбокси)6-дихлорфенил)- -аланин. 46,6 г (0,18 моль) нитрила И-(2-карбокси)6-дихлорфенил)аланина н раствор щелочи, полученной иэ фенил)-р-аланина хлорируют хлористымсульфурнлом в среде диметилформамидапри 5-10 С, полученный нитрил И-(2 карбоксн,6-дихлсрфенил)-1 э-аланинагидролизуют в водно"щелочной средепри кипении реакционной массы и образовавшийся И-(2-карбокси)6-дихлорфенил)-(3-алании циклиэуют в среде уксусного ангидрида в присутствии ацета.та калия при 90-100 С и образовавшийся 1-а 11 етил)8-дихлор)3-дигидрохинолин(Н)-он деацетилируют кипячением с концентрированной соляной кислотой,Схема получения целевого продукто предлагаемому способу 18,8 г (0,47 моль) едкого натра в...

Номер патента: 1635898

Опубликовано: 15.03.1991

Авторы: Синичи, Теруюки, Хироси, Юн-Ичи

МПК: C07D 215/22, C07D 401/04

Метки: приемлемых, производных, сложных, солей, указанных, фармацевтически, хинолина, эфиров

...по способу, описанному впримере б, чтобы получить хлоргидрат 5- амино-циклопропил-б,8-дифтор(1-пиперазинил)1,4-дигидро-оксохинолин-З- карбоновой кислоты, Т.пл. более 300 С,Хемотерапевтические активности соединений по изобретению представлены в примерах 8-11, описанных выше. Испытанные соединения включают:соединение 1: 5-амино-циклопропил,8-дифтор-(З-метил-пипераэинил)-1,4- дигидро-оксохинолин-карбоновая кислота;соединение 2: 5-амино-циклопропил,8-дифтор-(3,5-диметил-пиперазинил) -1,4-дигидро-оксохинолин-З-карбоновая кислота;соединение 3: 5-амино-циклопропил,8-дифто р-(1-пипе разин ил)-1,4-дигидро- -4-оксохинолин-карбоновая кислота;соединение 4: 5-амино-циклопропил,8-дифтор-(4-метил-пиперазинил)-1,4-...

Номер патента: 1657496

Опубликовано: 23.06.1991

Авторы: Безуглый, Смирнов, Трескач, Украинец

МПК: A61K 31/47, C07D 215/22

Метки: 4-гидроксихинолон-2-карбоновой-3, амида, кислоты

...триэтиламина с пос ледующим добавлением водного раствора аммиака к реакционной смеси и подкислением до рН 4,П р и м е р. Амид 4-гидроксихинолон-карбоновой-кислоты.К раствору 1,52 г (0,01 моль) метилантранилата и 1,4 мл (0,01 моль триэтиламина в 10 мл ацетона при охлаждении и перемешинании прибавляют раствор 1,51 г (0,01 моль) этоксималонилхлорида в 10 мл ацетона. Оставляют на 3 ч при комнатной температуре, Затем прибавляют 3 мл концентрированного водного раствора аммиака и оставляют на 48 ч при комнат ной температуре периодически перемешивая реакционную массу, разбавляют водой, подкисляют НС 1 до рН 4.Выпавший осадок отфильтровывают, про1657496 15 20 Составитель Г. ЖуковаТехред И;ДидыкКорректор Л. Бескид Редактор Н. Гунько Заказ 1688...

Номер патента: 1660581

Опубликовано: 30.06.1991

Авторы: Армин, Гюнтер, Иозеф, Эрих

МПК: A61K 31/47, A61P 29/00, C07D 215/22 ...

Метки: производных, хинолиндиона

...экстрагируют 5 раз100 мл сложного этилового эфира уксуснойкислоты. Органическую фазу 5 раз промывают насыщенным раствором хлорида натрияи сгущают.Выход 65,9 г (93% от теор),б) Сложный этиловый эфир 1-(2-метоксиэтил)-7,8-ди гидро,5(1 Н,6 Н)-хи нолинди --он-карбоновой кислоты.23,6 г(0,1 моль) сложного этилового эфира 7,8-дигидро-оксо-(5 Н)-кумарин-З-карбоновой кислоты растворяют в 40 млэтанола и при комнатной температуре каплями прибавляют 7,5 г (0,1 моль) 2-метоксиэтиламина, растворенного в 20 мл этанола.Выделяется осадок, который в течение дальнейших 2 ч перемешивают, Реакционнуюсмесь сгущают, осадок отсасывают, растворяют в 500 мл сложного этилового эфирауксусной кислоты и фильтруют на колонне ссиликагелем,Выход 14,3 г масла (48%...

Номер патента: 1665875

Опубликовано: 23.07.1991

Авторы: Вивьенн, Джон, Кристофер, Майкл, Патрик, Поль, Ян

МПК: A01N 43/54, C07D 213/26, C07D 215/22, C07D 239/30 ...

Метки: акриловой, е-изомеров, кислоты, производных

...д), ют по каплям к раствору триметилортофорП ример 3. (Е)-Метил-(5"-бенэи- миата (0,301 г; 0,0077 моль) при - 70 С.локсикарбонилпиридин" -илокси)фенил)- 35 Полученный желтый осадок перемешивают3-метоксиакрилата (соединение 184), при - 70 С 15 мин, по каплям на протяжении2-2 -(5" -Карбоксипиридин-илок мин добавляют раствор А при - 70 С,си)фенил)уксусную кислоту (1,5 г; 0,005 Смесь перемешивают, оставляют подомоль), полученную по примеру 1, кипятят в греться до комнатной температуры на просмеси метанола (50 мл) и серной кислоты 40 тяжении 1 ч. затем оставляют на 15 ч,(0,1 мл) с обратным холодильником 8 ч, Добавляют насыщенный раствор карбонатаСмесь упаривают до половины обьема, ох- натрия (ЗО мл), смесь перемешивают, затемлаждают, выливают...

Номер патента: 1804457

Опубликовано: 23.03.1993

Авторы: Агнеш, Геза, Иштван, Лелле, Мария, Петер

МПК: C07D 215/22

Метки: ангидридов, борной, кислоты, смешанных, хинолинкарбоновой

...)- з, 4 бис(ацетато)-бора. Продукт реакции разлагается при 211 С.Анализ для формулы СыН 1 зВЕзй 07: Вычислено: С = 48,15; Н = 3,28 о ; М = =3 52 о .Найдено: С = 48,12 ф ; Н = 3,28 о ; И = =3,54.П р и м е р. 5. К 30 мл 50 о -ного водного раствора тетрафтороборной кислоты при перемешиваниидобавляют 3,64 г(0,01 моль) этилового эфира 1-(4 -фтор-фенил)-6-фтор- хлор-.1,4-ди гидро-оксо-хинолин-З-карбоновой кислоты, после чего реакционная смесь нагревается до 110 С. Полученный раствор перемешивают при 110 С в течение 2 ч. За это время начинается выпадение осадка. Реакционная смесь охлаждается и кристаллизуется в течение ночи путем охлаждения со льдом. Выпадающие в осадок кристаллы фильтруются, промываются с 5 мл воды и...

Номер патента: 1341944

Опубликовано: 27.02.1995

Авторы: Глушков, Левшин, Марченко, Чистяков

МПК: C07D 215/22

Метки: 4-хинолон-3-карбоновой, кислоты, производных

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 4-ХИНОЛОН-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ общей формулы I:где R = CH3, C2H5, CH2 -CH=CH2, изо-C3H7, -CH2CH2N(C2H5)2,отличающийся тем, что, с целью повышения выхода и расширения ассортимента целевых продуктов, енамин общей формулы II:где значения R указаны выше,подвергают взаимодействию с гидридом натрия в среде безводного ароматического углеводорода в...

Номер патента: 1401852

Опубликовано: 20.03.1995

Авторы: Глушков, Левшин, Марченко

МПК: C07D 215/22

Метки: 1-замещенных, 4-хинолон-3, карбоновой, кислоты, производных

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ЗАМЕЩЕННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 4-ХИНОЛОН-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ общей формулыгде R - C2H5n-ClC6H4, n-FC6H4, о-ClC6H4, м-FC6H4, n-CH3C6H4, м-CH3C6H4, о-CH3C6H4, путем циклизации этилового эфира -(2,4-дихлор-5-нитробензоил)- b -N-замещенных аминоакриловой кислоты в среде органического растворителя в...