Способ получения 3-бензил-(или бензилзамещенных)-4 оксихинолин-7-карбоновых кислот

2217 О 7 ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союэ Советских Социалистических,о тОЩн лЗависимое от авт. свидетельстваЗаявлено ЗО.Ч.1967 ( 1161161/23-4)с присоединением заявкис",л. 12 р, 1 у МПК С 07 Комитет по делам обретений и открытий ри Совета Министров СССР.9.07 (088,8 ликовано 17.Ч 11.1968, Бюллетень2 ата опубликования описания 8.Х.1968 Лвторы А. Ф. Бехли и Ф. С. Михайлицын зоорете аявитсл ОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-БЕНЗИЛ-(ИЛИ БЕНЗИЛЗАМЕЩЕННЫХ)-4-ОКСИХИНОЛИН-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ 2 ывают актинии к горячемууксусной кпсации в холоают, промыватл) . Пол чают и оттенком веи диметилтоксибсн с готы ре 1. П лип-кар ензальде веществ метилфорение 3- (2-ме рбоновой кп как в приме о-оксихино. г и-мето сиб1,7%) белого разл. из ди олу7-к и драучение 3- (4 г-хло боновой кислоть оимером 1 из 4,8 нолин-карбонов рбенззльдегида оензи,Пример 3. По 4-окспхинолин-кар По аналогии с п тетрагидро-оксия чоты и 3.8 г п-хлог 1,2,3,4 Йполучают однои створ Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве исходных веществ для получения различных производных, имеющих биологическую активность.Предлагаемый способ получения 3-бензил(или бензилзамещенных) - 4-оксихинолин - 7- карбоновых кислот заключается в том, что 1,2,3,4-тетрагидро-оксихинолин - 7-карбоновую кислоту обрабатывают ароматическими альдегидами в водно-спиртовой среде в присутствии щелочи с последующим выделением целевого продукта известным способом,П р и м е р 1. Получение 3-бензил-оксихинолин-карбоновой кислоты.4,8 г (0,025 лого) 1,2,3,4-тетрагидро-оксихинолин-карооновой кислоты растворяют в водной щелочи (1,8 г ХаОН в 15 мл воды), К полученному раствору прибавляют 3,5 г бензальдегида, растворенного в 50 ил спирта и 10 - 15 воды, до получения прозрачного раствора. Смесь нагревают при кипении 8 час, охлаждают, подкисляют концентрированной соляной кислотой до кислой реакции по конго и оставляют на сутки в холодильнике. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают водой и спиртом (по 10 мл).Полученный продукт растворяют в в щелочи (1,8 г КаОН в 15 мл воды), ра нагревают до кипения, обрабатрованным углем, фильтруютфильтрату прибавляют 10 лгллоты, После 3 час крисгаллиз5 дильнике осадок отфильтровывют водой и спиртом (по 10,4,83 г (74,2%) белого с желтыщества с т. пл, 390 С (с разлформамида).1 ОНайдено, %: К 5,00; 5,11.Вычислено, %; Х 5,02. Пример 2. П5 зил) -4-окспхинолинРеакцию проводя4,8 г 1,2,3,4-тетрабоновой кислоты игида получают 4,80 с т. пл. 320 - 322-Смампда).Найдено, %: 1Вычислено, ,5221707 Предмет изобретения 15 Составитель И. БочароваТехред Л. К. Малова Корректор А. П. Васильева Редактор Л. А, Ильина Заказ 2836/11 Тирагк 530 ПодписноеЦИИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Центр, пр. Серова, д. 4 Типография, пр. Сапунова, 2 4,76 г (60,4/о) белого вещества с т. пл. 370 С(с разл. из уксусной кислоты),СттНгзХОзС 1.Найдено, 7 о: С 1 11,10; 11,40.Вычислено, о/,: С 1 11,30. П р и м е р 4. Получение,3-(4 т-метилсульфонилбензил)-4-оксихинолин-карбоновой кислоты.Аналогично примеру 1 из 4,8 г 1,2,3,4-тетра- гидро-оксихинолнн-,карбоновой кислоты и 3,9 г п-метилсульфонилбензальдегида получают с количественным выходом белое с желтым оттенком вещество с т. пл.360 С (с разл. из формамида),Найдено, ,: 8 8,72; 8,76.Вычислено, %: сг 8,97. П,р и м е р 5. Получение 3- (4 т-диметиламинобензил) -4-оксихинолин - 7 - карболовой кислоты.Из 4,8 г 1,2,3,4-тетрагидро-оксихинолин-карбоновой кислоты и 3,8 г и-диметиламинобензальдегида получают, как в примере 1,с той лишь разницей, что при выделении продукта реакции реакционную массу обрабаты;вают 10 мл уксусной кислоты, желтое с ко 5 ричневатым оттенком вещество с почти количественным выходом, Для очистки продуктпереосаждают растворением в щелочи иосаждением уксусной кислотой, Т, пл. его302 - 305 оС (с разл.),10 СтвНтвХзОзНайдено, ,/,: М 8,72; 8,77.Вычислено, %: Х 8,62,Способ получения 3-бензил- (или бензилзамещенных) -4-оксихинолин-карбоновых кислот, отличающийся тем, что 1,2,3,4-тетрагид 2 о,ро 4-оксихинолин-карбоновую кислоту обрабатывают ароматическими альдегидами в водно-спиртовой среде в присутствии щелочи с последующим выделением целевого продукта известным способом.