Способ получения эфиров гетероциклических карбоновых кислот

10 6 Ь и одяергают внутримолекулярной конденсации в присутствии органического растворителя при на. гревании, и полученный продукт известными спосо. бами переводят в кислоту или ее соль с выделением целевого продукта,П р и м е р 1. В токе азота 20,5 г 4 - нитро.пирокатехина в 40 мл 95%-ногоэтанола смеши. вают при охлаждении с раствором 12 г гидроокиси натрия в 20 мл воды; через 15 ющ к смеси добав. ляют 700 - 800 мл ацетона, Полученный осадок от. фильтровывают, промывают водой и сушат при пониженном давлении; остаток растворяют в 900 мл диметилсульфоксида и в токе азота при 50 - 55 к раствору добавляют 46,5 г циклопропилметилбромида (чистота 84,5%). Реакционную смесь выдерживают 6 час при 60, затем охлаждают и выливают в ледяную воду. Образующийся осадок отфильтровывают, промывают водой и пере кристаллизовывают из изопропанола; получен 3,4. .бис . циклопропилметокси - нитробензол с т,пл. 79-81. Смесь 16,5 г 3,4 бисциклопропилметокси .-нитробензола в 210 мл безводного этанола гидри руют в присутствии 2 г 100%.ногодалладия, катали. затора на угле, После прекращения поглощения водорода смесь фильтруют; фильтрат обрабаты. вают 16 г сложного диэтилового эфира зтоксиметиленмалоновой кислоты, смесь кипятят 6 ч в токе азота с обратным холодильником, затем фильтруют и фильтрат испаряют при пониженном давлении. Остаток перекристаллизовывают из петролейного эфира, Получен сложный циэтиловый эфир (3,4"бис - циклопропилметокси . фениламино) - мети. ленмалоновой кислотыт, пл. 62 - 64Смесь иэ 19 г сложного диэтилового эфира (3,4- - бис - циклопропил - метокси - фениламино)- -метиленмалоновой кислоты и 95 мл дифенил эфира кипятят в течение 3 час с обратным холо.дильником, затем охлаждают, разбавляют и-гексаном и фильтруют. Остаток на фильтре промывают н.гексаном и перекристаллизовывают из диметил.формамида; получен сложный этиловый эфир 6.7- -бис - циклопропил - метокси - 4 . окси - 3- .хинолинкарбоновой кислоты с т.пл, 288 - 288,5.При его разогревании в растворе аммиака в спирте при 80 - 100 получают амид 6,7 - бис .-циклопропилметокси . 4 - гидрокси - 3 . хинолинкарбоновой кислоты.Смесь этилового эфира 6,7 . бис - циклопропилметокси - 4 - гидрокси - 3 - хинолинкарбоновой кислоты с йодистым метилом в двметиформамиде разогревают в присутствии карбоната калия; полу.чают сложный этиловый эфир 6,7 - бис - циклопро.пилметокси 1 . метил4 - оксо1,4дигидро - 3" . хинолинкарбоновой кислоты.П р и м е р 2. В токе азота 11,5 г натрийметоксида в 200 мл днметилформамида перемешивают 30 мин с раствором 15,5 г 4 - нитро - пирока.техина в 180 мл диметилформамида. В смесь прикалывают в течение часа 31,4 циклобутилметилброми. 20 25 30 35 40 45 да, греют в течение 4 час при 75 - 80, охлаждают, отфильтровывают и перекристаллизовывают иэ изо. нропанола; получен 3,4 . бис - циклобутилметоиси.нитробензол с тпл. 60 - 61.Смесь 9 г 3,4 . бис . циклобутилметоксинитробензола в 60 мл безводного этанола гидрируют в присутствии 0,37 г окиси платины, Фильтруют, приливают 6,7 г сложного дизтилового эфира этокси. метиленмалоновой кислоты и кипятят в течение Зчас в токе. азота с обратным холодильником.Фильтруют, фильтрат испаряют при пониженном давлении и получают сложный диэпптовый эфир(3,4 - бис - циклобутилметоксифениламино)метилен малоновой кислоты, который применяютбез дальнейшей очистки. Смесь 10 г сложного диэтилового эфира (3,4бис - циклобутилметоксифениламино) . метиленфмалоновой кислоты и 100 мл дифенилэфира кипя.тят 18 мин с обратным холодильником. Охлаждают,разбавляют петролейным эфиром; осадок отфильтровьвают, сушат под пониженным давлением ипер екрнсталлизовьвают из диметилформамида;получен сложный этиловый эфир 6,7 бис . циклобутилметокси . 4 - гидрокси - 3 - хинолннкарбонсвой кислоты с т,пл. 299 - 300,П р и м е р 3. В токе азота 22 г пирокатехина в250 мл диметилформамида перемешивают 20 мин с,17,2 г 56;: ной суспензией гидрида натрия в минеральном масле и 500 мл диметнлформамида. Смесьперемешивают 90 мин, охлаждают, приливают втечение 5 мин 60,4 г циклопропилметилбромида,Смесь перемешивают при комнатной температуре втечение 42 час, затем разбавляют 100 мл воды.фСмесь экстрагируют хлористым ме хиле ном,экстракт промывают 5% - ным водным растворомгидроксида натрия, сушат, фильтруют и испаряют.Остаток перегоняют, получают 1,2 - бис . циклопропилметоксибензол с т.пл, 168 - 172 /15 мм, рт. ст,151 г 1,2 - бис - цнклопропилметокси - бенэола,размальвают и прибавляют порциями при перемешивании к раствору 400 мл концентрированнойазотной кислоты в 400 мл воды, охлаждают наледяной бане. Перемешивают 3 час, при 10 - 15,добавляют 3000 мл воды и фильтруют, промываютводой, сушат и перекристаллизовывают из циклогексана. Получен 3,4 - бис - циклопролнлметоксинитробензол с т.пл. 80,5 - 81,5.Смесь 26,4 г 3,4 - бис циклопропилметокси-нитробензола в 200 мл безводного этанола гидрируют в 1,2 г окиси платины при давлении 3,5 атм.По прекращении поглощения водорода приливают 22 г диэтилового эфира этоксиметиленмалоновойкислоты и нагревают в течение 3 час с обратным холодильником. Охлаждают, катализатор отфильт.ровывают, фильтрат упаривают при пониженномдавлении, остаток сушат и перекристаллизовываютиз петролейного эфира. Получен сложный диэтило.вый эфир (3,4 - бис - циклопропилметоксифенил.амино) - мс тине нмалоновой кислоты сот.пл, 66 - 67 . Аналогично получают сложный згнло 5вый эфир (3,4 . бис - циклопропилметоксифениламино) метиленциа нуксусной кислоты, Смесь 50 г диэтилового эфира (3,4 - бис . циклопропилме.токсифениламино) . метилен - малоновой кислоты и 600 мл дифенилэфира греют 15 мин при 250 в 2. Охлаждают до комнатной температуры, разбавляют петролейным эфиром; осадок отфильтровывают, сушат при 80 и пониженном давлении й перекристаллизовывают из диметилформамида. Получен сложный этиловый эфир 6,7 - бис . цккло.пропилмстокси - 4 - гидрокси . 3 - хинолин карбоновой кислоты с т.пл. 290 - 293.П р и м е р 4; В смесь 20,7 г 4 - окся - 2-трифторметил - нитробензола в 100 мл диметил. формамида приливают при охлаждении 4,3 г 56% ной суспензия гнврида натрия в минеральном масле, 100 мл диметилформамида, затем 15,3 г циклопропилметилбромида, Смесь перемешивают 15 минатмосфере азота и затем переливают в избыток ацетона. Полученный осадок отфильтровывают и сушат при пониженном давлении; получен Фциклопропилметокси - 2 - трифторметил . нитробензол с тлл. 46 - 48.Смесь 15,7 г 4 . циклопропилметокси - 2- .=трифторметил . юпробензола в 100 мл этанола гидрируют в присутствии 0,8 г окиси платины и при давлении 3,4 атм, По поглощении теоретического количества водорода приливают 13 г диэтилового эфира этоксиметиленмалоновой кислоты и кипятят , 3 час с обратным холодильником, затем фильтруют фильтрат испаряют при пониженном давлении; получен сложный диэтиловый эфир (4 - циклапропилметокси2 - 1 рифторметил - фечплампно)ометиленмалоновой кислоты с тлл. 55 - 58,Смесь 22 г сложного диэтилового эфира (4-циклопропилметокси - 2 - трифторметил - фенил.амино)метиленмалоновой кислоты и 220 мл дифенилэфира перемешивают, нагревают 20 мин при 250 - 260", Охлаждают до комнатной температуры, промывают петролейным эфиром; полученный осадок отфильтровывают и перекристаллизо.вывают из изопропанола. Получен сложный этиловый эфир б - циклопропилметокси - 4 - гилроксн- -8трифторметил3 - хинолинкарбоновой кислотыс тлл. 195 - 196 .П р и м е р 5, Раствор 383 г 4гидрокси - 2-метил - нитробензола в 200 мл диметилформамида и 10,8 г 56%-ной суспензни гидрвданатрия в минеральном масле; смесь перемешивают 4 час нри 75-80 в токе азота и добавляют 36 г циклопро.пилметилбромида. Затем охлаждают, разбавляют водой и экстра гируют хлористым метиленом; экстракт промывают 2%-ным водным раствором гидроокиси натрия и водой, сушат, фильтруют и испаряют. Получен 4 - циклопропилметокси - 2 .-метилнитробензол с т,пл, 39 - 40.Смесь 23,7 г 4 - циклопропилметокси - 2- метил - нитробензола и 100 мл безводного этанола гидрируют с 1,2 г окисью платины при начальном давлении около 2,7 атм. По окончании поглощения574151 водорода к смеси добавляют 20,4 г сложного диэти лового эфира этоксиметиленмалоновой кислоты и кипятят 3 час с обратным холодильником; фильтруют фильтрат, испаряют до сухого остатка, полу. чен сложный диэтиловый эфир (4 - циклопроцил- метокси - 2 - метил - фениламино) . метиленмалоновой кислоть 1 с глл. 94 С. Смесь 37,6 г сложного диэтилового эфира (4- циклопропил - метокси 2. метил. фениламино) . метиленмалоновой кислоты и 300 мл дифенниэфира кипятят 20 мин с обратным холодильником, Охлаждают, разбавляют эфиром, полученный осадок отфильтровывают, сушат и пе. рекристаллизовывают; получен лложный эпщовый эфир б . циклопропилметокси4 - гидрокси - 81 О 15,фметил . 3 - хннолинкарбоновой кислоты с т.пл. 293 5.П р и м е р 6, Раствор 13,9 г 2нитрофенола в50 мл этанола,;обавляют при охлаждении на ледяной бане к 4,9 г гидроокиси натрия в 20 мл водь 1. В 2 о смесь добавляют 500 мл диметилсульфоксида, обрабатывают 18,9 г циклопропилметилбромидом,огреют при перемешивашп в течение 12 час прн 74 Охлаждают в 3000 мл ледяной воды и экстрагируют эфиром; экстракт сушат, фильтруют и испаряют, 25 Остаток дистилшгруют и получают 2. цнклопропил.метокси - нитробензол с т.кип. 120-125 /0,2 мм, рт. ст.Смесь 2 - цвхлопропилметокси - нитробензолав 150 мл безводного этанола гидрируют в присутз 0 ствии 1,5 г катализатора палладия на угле придавлении 3,2 атм в течение 2 час. Смесь фильтруют, добавляют к фильтрату 12 г сложного дизтилового эфира этоксиметилен - малоновой кислоты, кипятят с обратным холодильником в течение 6 час и 35 оставляют стоять 16 час при комнатной темпера.туре, затем фильтруют. Фильтрат испаряют, получают сложныч диэтиловый эфир (2 . циклопропилметокси . фениламино) - метиленмалоновой кисло ты, который употребляют беэ дальнейшей очистки.40 Смесь 12 г сложного диэтнлового эфира (2 - циклопропилметокси . фениламино) - метиленьалоновой кислоты и 100 мл дифенилэфира кипятят 45 мин с обратным холодильником, затем оставляют стоять 2 суток при комнатной температуре, вливают 45 2000 мл м гексана. Полученный остаток отфильтро.вывают и перекристаллизовывают из этанола и получают сложный этиловый эфир 8 - циклсаропилметокси - 4 . окси - 3 - хинолипкарбоновой кислоты с т.пл, 175 - 177.По приведенному способу можно получить также сложньш этиловый эфир б - циклопропилметокси . 4гидрокси2 - метил - 3 .хинолинкарбоно.вой кислоты с т.пл. 275 - 278.П р и м е р 7. Смесь 3 г сложного диэтиловогоэфира б, . циклопропилметокси - 4 - окси - 3 .=хинолинкарбоновой кислоты, 3,5 мл гидразингидрата (99%) и 50 мл этанола разогревают в запаянной тугоплавкой трубк; в течение 12 час при 150, Охлаждают, фильтруют, остаток промывают холодным этанолом и перекристаллизовывают из смеси-бис - циклопропилметилзфира растворяют в2000 мл толуола и добавляют 196 г 50%-ного вод.,ного раствора гидроокиси натрия. Образовавшийсяостаток отфильтровывают и промывают смесьюэтанола с толуолом; получена натриевая соль пирокатехин - моноциклопропилметилзфира ст.пл. 165.Суспензию 431 г натриевой соли пирокатехин .-моиоциклопропилметилэфира в 1000 мл толуолаприливают Ло порциям при перемешивании 352 гбензоилхлорида, перемешивают смесь, фильтруют,фильтрат испаряют при пониженном давлении иостаток дистиллируют; получен (2 . цикло . пропилметокси - фенил) - эфир бензойной кислоты ст,кип. 143/0,25 мм рт. ст.К раствору из 100 г сложного (2 цнклопропилметоксифенил) - эфира бензойной кислоты в450 мл ледяной уксусной кислоты приливаюз100 мл дымящей азотной кислоты; смесь греют15 мин на паровой бане и уарнвают при пониженном давлении. Остаток перекристаллизовывают из500 мл изопропанола, Получен сложный (2 - цикло- пропилметокси 5. ннтрофенил) эфир бензойной кислоты с тлл, 99 - 101.Смесь 69,8 г сложного (2 - циклопропилме.токси 5 - нитрофенил) . эфира бензойной киело.ты, 500 мл 95 о.ного этанола и 23 г 50 ноговодного раствора едкого патра кипятят 2 час с обрат.ным холодильником и испаряют при пониженномдавлении, Остаток растворяют в 300 мл воды, смесьдоводят до кислой реакции прибавлением 42 млконцентрированной соляной кислоты и зкстрагируют в 300 мл хлористого метилена. Экстракт про.мывают водой и водным ра твором гидрокарбонатанатрия, сушат, фильтруют и испаряют. Остатокперекристаллизовывают нз 200 мл изопропанола.Получен 4 . циклопропнлметокси 3 - оксинитробензол с т.пл, 105 - 108,В суспензию 35 г 4 - циклопропилметокси - 3 .рокси . нитро - бензола в 500 мл бензола приливают6,4 г едкого натра, смесь кипятят 2,5 час с обратныьхолоднлыщком, образугощуюсл воду отделяют.Фильтруют, остаток вместе с 1 г йоднда натрия и30 г изобугнлбромнда приливают к 200 мл диме.тилформамнда, смесь грегот в течение 48 час прио60 . Промывают 500 мл воды, остаток ото.зльтровывают и перекрнсталпнзовывают из 250 мл изопропанола; получен 4 . циклопроплметоксн 3 .-нзобутилоксн . нитробензола в 120 мл эталонагдрнруют в присутствии 0,44 г влажного 5% - ногскатализатора палладя а угле. По прекрацснипоглощения водорода смесь фильтруют и прил.вают 19,5 г сложного диэтяловаго эфра этокси . 8-метилеггмалоновой кислоты и кипятят 3 час с об. ратным холодильником, испаряют при пониженном давлении. Получен диэтиловый эфир (4 - циклопропилметокси . 3 изобутилокси . фениламино 7-метиленмалоновой кислоты. Его употребляют без дальнейшей очистки.Смесь 13 г сложного диэтилового эфира (4-циклопропилметокси . 3 - изобутилокси феннл.амино) . метиленмалоновой кислоты и 200 млдифенилэфира разогревают в течение 45 мин при250, затем охлаждают и разбавляют н.гексаном.Фильтруют, перекристаллизовывают из 350 мл ди.метилформамида; получен сложный этиловый эфир6 - циклопропилметокси. 4 - гидрокси7изобутилокси - 3 . хинолинкарбонов ой кислоты с т,пл, при285 С. П р и м е р 9. К смеси 55 г пирокатехива в 250 мл безводного этанола приливают концентри. рованный раствор 20 г гидроокиси натрия в этаноле, перемешивают 1 час, затем добавляют 1 г йодида натрия и 75 г изобутилбромида, кипятят 8 час нв паровой бане с обратным холодильником. Промывают 500 мл воды, экстрагируют в 200 мл хлористого метилена; экстракт сушат, фильтруют, нспа ряют и остаток дистиллируют. Получен эфир мононэобутилпирокатехина с т,кип, 85 /1,5 мы рт. ст.К раствору 80 г моноизобутилэфира пирокате. хина в 300 мл бензола приливают 20 г едкого патра; смесь кипятят 30 мин с обратным холодильником. Осадок отфильтровывают, сушат, суспендируют в 300 мл бензола. В суспензию приливают по каплям при перемешивании в течение 4 час при 25 70 г бензоилхлорида, Смесь промывают 200 мл 2%-ноговодного раствора едкого патра и 200 мл воды, сушат н испаряют досуха, дистиллируют и получают сложный (2изобутилокси - фенил)- -эфир бензойной кислоты с т.кип. 165/0,5 мм. рт, ст.Раствор 65 г сложного (2 - изобутилокси . фенил) . эфира бензойной кислоты в 650 мл ледя 40 ной уксусной кислоты обрабатывают дымящейазотной кислотой, смесь 20 мин на паровой бане изатем разбавляют 650 мл воды, Осадок отфильтро.вывают и перекристаллизовывают из 400 мл изопропанола, получают сложный (2 - изобутилокси. 5 нитрофенил) . эфир бензойной кислоты ст.пл,76-78,Смесь 55 г сложного (2 . изобутилокси - 5-нитрофенил) . эфира бензойной кислоты, 200 мл- 95%- ного водного этанола и 15 г 5 И-ного водно.50го раствора гидроокиси натрия кипятят 2 час собр:тным холодильником и испаряют при пониженном давлении. Остаток растворяют в 300 мл воды,раствор доводят до кислой реакции 40 мл концентрированной соляной кислотой и экстрагируют55300 мл хлористого метнлена. Экстракт перемеши.574151 9К суспензии 29 г 3 . гидрокси . 4 - изобутилокси - нитробензола в 200 мл толуола добавляют 5,5 г едкого натра, смесь кипятят в течение часа с обратным холодильником, затем упаривают при пониженном давлении, Осадок растворяют 100 мл диметилформамида, добавляют 0,5 г йодида натрия и затем 20 г циклопропилметилхлорида, Смесь перемешиваот 24 час на водяной бане и разбавляют 200 мл воды, Осадок отфильтровывают и пере. кристаллизовывают из 200 мл изопропанола, полу. чают 3циклопропилметокси4изобутилоксинитробензол с т.пл, 71-73.Смесь 22 г 3циклопропилметокси - 4 то изобутилокси нитробензола и 120 мл этанола гидрируют в присутствии 0,46 г влажного 50 о-ного катализатора паллздия на угле. По прекращении поглощения водорода смесь фильтруют, к фильтрату прибавляют 18,1 г диэтилового эфира этоксиме. тилен малоновой кислоты. Смесь кипятят 3 час с обратным холодильником и затем испаряют при пониженном давлении; получен сложный диэтиловый эфир (3 . циклопропилметокси - 4- изобутилоксифениламино) . метиленмалоновой кислоты, его употребляют без дальнейшей очист.и, Смесь 29 г сложного диэтилового эфира (3 - циклопропилметокси4 . изобутилокси - фениламино)=метиленмалоновой кислоты и 200 мл дифенилэфи. ра греют 10 мин при 252, затем охлаждают и фильтруют, Остаток перекристаллизовывают из 400 мл диметилформамида, получают сложный этиловый эфир 7 - циклопропилметокси - 4окси- - 6- изобутилокси. 3 - хинолинкарбоновой кислоты с т.цл. 283 .П р и м е р 10. К раствору 11,2 г гидроокиси калия в 50 мл безводного этанола приливают в течение часа в атмосфере азота при 70 11 г пирокатехина и перемешивают. Затем приливают в течение 10 мин 44,6 г циклопентилхлорида, кипятят 3 час с обратным холодильником, затем охлаждают и фильтруют, Фильтрат испаряют при пониженном давлении и осадок промывают водой, экстрагируют эфиром; экстракт промывают 5 о ным раствором гидроокиси калия,промывают водой, сушат, фильтруют и испаряют. Получен эфир пирокатехин-бис . циклопентил с т.кип. 199-202 /16 мм рт.ст. К смеси 30 мл концентрированной азотной кислоты и 30 мл воды прюшвают при 4 порцияъя 12,5 г эфира пирокатехин. бссс - циклопентила, перемеши. вают 4 час при О, до 5 авляют 120 мл воды и экстрагируют хлористым метиленом. Экстракт про. мывают водой, фильтруют, сушат. Остаток растворяют в эфире и лерекристаллизовывают пз водного этанола; получен 3,4 - бис - циклопенпиокси-нитробензол с т.пл. 45 - 46.Смесь 7 г 3,4- бис- циклопентилокси. нитробен 28 25 35 40 45 50 эола в 50 мл этанола пщрируют в присутствии 0,2 г оки".и платиньс до поглощения теоретического количества водорода, фильтруют, к фильтрату приливают 5 г, сложюго днэтилового эфира этоксиметиленмало новой кислоты, кипятят 3 час с обратным холо- Ь 0 10дильником, Реакционную смесь упаривают при пониженном давлении. Получен сложный диэтиловый эфир (3,4 . бис - циклопентилокси. фениламино)дметипенмалоновой кислоты, его употребляют беэ дальнейшей очистки.Смесь 8 г сложного диэтилового эфира (3,4 .бисциклопентилоксифениламино) - метиленмалоновой кислоты и 75 мл дифенилэфира разогревают 5 мин с обратным холодильником, охлаждают и разбавляют петролейным эфиром, Образовавший. ся осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из диметилформамида; получен сложный эти. ловый эфир 6,7 . бис - циклопентилокси 4 . гидрокси - 3 . хинолинкарбоновой кислоты с т.пл. 247.П р и м е р 1; Смесь из 1 г 6,7 - бис . циклопрогилметокси . 4 - гидрокси - 3 - хинолинкарбоновой кислоты, 0,507 мл 6 н, водного раство. ра едкого натра и 20 мл воды нагревают 30 мин при 100. Охлаждают, коагулируют толуолом, отфильт. ровывают, промывают толуолом и сушат при пони женном давлении и получают натриевую соль 6,7 .-бис . циклопропилметокси . 4гидрокси - 3-хинолинкарбоновой кислоты с т.пл, 280. Смесь 5 г сложного этилового эфира 6,7 - бисциклопропил. метокси . 4 - гидроокси . 3 . хинолинкарбоновой кислоты и 29 м 10% -ного водного раствора гид. роокиси натрия кипятят с обратным холодильником 1 час, После охлаждения подкисляют 6 н. соля. ной кислотой, осадок отфильтровывают и промы. вают водой; получен 6,7 -.бис . циклопропилметокси . 4 - гидрокси - 3 - хинолинкарбоновая кислота с т.пл. 260 - 263 .П р и м е р 12, Смесь 50 г сложногЬ диэтилового эфира (2циклопропилметокси фениламино)метиленмалоновой кислоты и 400 г дифенилового эфира нагревают 40 мин при 255 - 260. Охлаждают, разбавляют 150 мл гептана, осадок отфильтровывают и промывают горячим гептаном; получен сложный этиловый эфир 6 - циклопропилметокси.- 4 - окси - 3хинолинкарбоновой кислоты с т,пл, 265 - 268.Исходный материал получают аналогично примеру 6. Формула изобретенияСпособ получения эфиров гетеропиклическихкарбоновых кислот общей формулыОГРВ 6 - й- .Х3.или их солей,574151 12 25 Составитель О, Смивнова Редактор Р. Антонова Техред И, Асталош Корректор С. Шекмар; Заказ 2409/46 Тираж 553 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж - 35 Раушская наб д. 4/5филиал ППП" Патент ", г. Ужгород, ул. Проектная, 4руппой общей формулы Х - А - В, где В - циклоалифатический остаток;А - связь между В и Х или двухвалентныйалифатический остаток, предпочтительно С 4 и оста.ток РЬ - незамещенный или замещенный алкилом,.свободной или этерифицированной в простой илисложный эфир гидроксильной или меркаптогруп.пой, трифторметил., диалкиламино- или арилалкилгруппой, содержащими низший алкильный радикалХ - кислород или сера;0В, - этерифицированная в сложный эфиркарбоксильная группа;Вэ - водород или низшая алкильнаягруппа:Вз - водород, незамещенный или заме.щенный алифатический или циклоалифатическийуглеводородный остаток,или таутомеров таких соединений, в которыхВэ - водород, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что соединение общей формулы20 где РЬ, В Вз и Вз имеют указанные значения и В - этерифицированная в сложный эфир карбоксильная группа,подь;ргают внутримолекулярной конденсациив присутствии органицеского растворителя при нагревании, и полученный продукт известными способами переводят в кислоту или ее соль с вьщелениемцелевого продукта,Приоритет по признаку29,09,66РЬ - 1,2 . фениленовый остаток, замещенныйгруппой общей формулы Х - А - В, где В - цикло.алифатический остаток;А - связь между Х и В или двухвалентныйалифатический остаток, предпочтительно С 4 и оста.ток РЬ - незамещенный или замещенный алкилом,свободной или этерифицированной в простой эфирили в сложный эфир гидроксильной или меркапто.группой, трифторметил, диалкил аминогруппой;Х - кислород;В 1 - карбоксильная группа, этерифнцирован.ная в сложный эфир;Вз - водород;Вз - водород незамещенный алифатическийили циклоалифатический углеводородный остаток,или таутомеров таких соединений, в которыхВз - водород;07.04,67Х - сера;03,07,67Вз - низшая алкильная группа;28,09.67Рп - 1,2 - фениленовый остаток, замещенныйарнлалкилгруппой.