Способ получения простых эфиров или тиоэфиров

Номер патента: 218870

Авторы: Вейнберг, Майрановский, Самохвалов

ZIP архив

Текст

21887 О Союз Советских Социалистических Республикиоритет Комитет по делает изобретений и открытий при Совете Министров СССРОпубликовано ЗОХ,1968. Бюллетень Мо 18Дата опубликования описания 5.1 Х.1968 Авторыизобретени йнберг, В. Г. Майрановский и Г, И. Самохвалов сесоюзный научно-исследовательский витаминный институт Заявител ПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОСТЫХ ЭФИРОВ ИЛИ ТИОЭФИРО тилформамид,вии щелочныхактивной окисратуре 20 - 70нии.Предложенный способ о ность такой защиты оксикоторая может быть получе виях и легко удалена извес не затрагивающими двойнь мер электролитическим вос бензол, хлорформ, вагентов, наприме и серебра, поташа, С и интенсивном п присутстщелочи ри темпе ремешива крывает возможи меркаптогрупп, на в мягких услотными способами, х связей, напри- становлением. Предлагаемое изобретение относится к способу получения простых эфиров и тиоэфиров с целью защиты окси- и меркаптогрупп. Эти соединения могут быть применены в органической химии и в особенности в синтезах при родных соединений - липидов, пептидов, депсипептидов и углеводов.Известен способ образования простых эфиров взаимодействием бензилового или и-нитробензилового спирта с бензоилбромидом или 10 л-нитробензоилбр о мидом в присутствии щелочных агентов.Недостатком известного способа являются жесткие методы снятия этих защитных групп, в частности путем каталитического гидрогено лиза в присутствии активных катализаторов и при высоком давлении.Отличительная особенность предлагаемого способа заключается в том, что соединения, содержащие спиртовые и меркаптогруппы, 20 вводят в реакцию с галлоидными соединениями аллильного типа, например с циннамилбромидом, 1- или 2-бромметилнафталином, 9- бромметил- или 9-хлорметилантраценом, 9-бромметил-бромантраценом, имеющими 25 систему-р-электронов с энергией делокализации ) 3,6/3, которая, стабилизируя промежуточный активный комплекс, облегчает процесс сольволиза. Реакцию проводят в сухих органических растворителях таких, как диме Прим е р 1. К смеси 100 лтг эритро-Х-пальмитоилсфингозина, 1 г циннамилбромида и 1 мл сухого диметилформамида при перемешивании присыпают 500 мг активной окиси серебра. Смесь перемешивают 20 час при 20 С в темноте без доступа влаги. Продукт - 1,3- дициннамиловый эфир эритро-И-пальмитоилсфингозина выделяют препаративной хроматографией в тонком слое водной кремниевой кислоты; проявление эфиром. Выход 80 лг; И 0)5; Х, 252 ллн.П р и м е р 2. Смесь 100 мг дигидролипоампда, 50 мг мелко измельченного едкого натра, 1,5 г циннамилбромпда и 0,5 мл сухого бензола перемешивают 8 час при 50 С. Продукт - дициннамиловый эфир дигидролипоамида выделяют препаратпвной хроматографией в тонком слое кремниевой кислоты в системе петро218870 Составитель А, АкимоваТехред Л. Я. Левина Корректор С. А, Башлыкова Редактор А, Петрова Заказ 2138/7 Тираж 530 ПодписноеЦ 11 ИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Центр, пр. Серова, д. 4 Типография, пр. Сапунова, 2 лейный эфир-эфир (7: 1). Выход 55 лг, И 0,4, 252 л,ик.Предмет изобретенияСпособ получения простых эфиров или тиоэфиров взаимодействием содержащих оксиили меркаптогруппы соединений с галоидными алкилами в присутствии оснований, отличаощийся тем, что, с целью защиты окси- или меркаптогрупп в синтезе природных соедине ний, в качестве галоидного алкила используютгалоидные соединения аллильного типа.

Смотреть

Заявка

1119215

А. Я. Вейнберг, В. Г. Майрановский, Г. И. Самохвалов Всесоюзный научно исследовательский витаминный институт

МПК / Метки

МПК: C07C 148/00, C07C 319/14

Метки: простых, тиоэфиров, эфиров

Опубликовано: 01.01.1968

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-218870-sposob-polucheniya-prostykh-ehfirov-ili-tioehfirov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения простых эфиров или тиоэфиров</a>

Похожие патенты