Способ получения 6-азаоксиндола
Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Текст
ОПИСАНИЗОБРЕТЕНИЯ И Е и 11 461099 Союз Советских Социалистических Республик(51) М. Кл. С 07 д 27/56 ГосударстаеннЬй комите Совета Ымнистров СССР по делам изобретенийи открытий) Приоритет Опубликовано 25,02.75, БюллетеньДата опубликования описания 01.08,75(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-АЗАОКСИНДО Изобретение относится к области получения новых производных индола, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов в синтезе физиологически активных веществ. 5Известен способ получения 7-азаоксиндола термической циклизацией 2-аминопиридил- уксусной кислоты, а также способ получения замещенных 4-азаоксиндола замыканием пятичленного цикла в 2-цианкарбэтоксиметил- 10 аминопиридине, Однако сведения о получении 6-азаоксиндола или его замещенных отсутствуют.Согласно изобретению предлагается способ получения б-азаоксиндола, заключающийся в 15 том, что 3-нитропиридил-малоновый эфир подвергают каталитическому гидрированию с последующим омылением и декарбоксилированием, например кипячением с соляной кислотой, образовавшегося 2-оксо-кар бэтокси- 20 азаиндолина и выделением целевого продукта известными приемами.Каталитическое гидрирование проводят в мягких условиях (при комнатной температуре без использования автоклава). 25Выход целевого продукта 81 - 83%.П р и м е р 1. Получение 2-оксо-карбэтокси-б-азаиндолина.К раствору б г 3-нитропиридил-малонового эфира в 200 мл этилового спирта прибавля- зо ют 6 г 5%-ного палладия на угле и гидрируют до прекращения поглощения водорода при комнатной температуре и избыточном давлении 20 - 25 см вод. ст, Катализатор отфильтровывают, фильтрат упаривают в вакууме досуха и остаток растирают со спиртом. Получают 3,45 г 2-оксо-З-карбэтокси-б-азаиндолина.Выход 77%. Бесцветные кристаллы, т. пл, 295 С (разложение, из диметилформамида). Вещество хорошо растворимо в спиртах и плохо растворимо в других обычных органических растворителях и воде. ИК-спектрСО (летучий эфир) 1690 см - , СО (амид) 1630 см - , ПМР-спектр (60 мгц, в диметилсульфоксиде при 80 С, внутренний стандарт ТМСО): 1,34 м. д. (триплет) и 4,29 м. д. (квадруплет) - СН 5 - сложного эфира; 8,20 м. д. (синглет) - Н 1 С 7; 7,72 м.д. (дублет, 1=6 гц) - Н)С 4 и 8,06 м. д. (дублет, 1=6 гц) - Н)С синглет Н)Сз перекрывается сигналами растворителя,Найдено, %: С 58,13; 58,00; Н 5,10; 5,00; К 13,63; 13,88С 1 о Н 1 о%ОзВычислено, %: С 58,25; Н 4,85; М 13,59.П р и м е р 2. Получение б-азаоксиндола.Р створ 1,6 г 2-оксо-карбэтокси-б-азаиндов 15 мл 18% -ной соляной кислоты кипя- течение 5 час, после чего упаривают вуме досуха, Остаток обрабатывают расЗаказ 1666/14 Изд.388 Тираж 529 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж.35, Раушская наб д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 твором 0,57 г бикарбоната натрия в 5 мл воды и получившийся щелочной раствор экстрагируют бутанолом. Бутанольный раствор высушивают прокаленным сульфатом магния и упаривают в вакууме досуха. Получают 0,9 г 6-азаоксиндола. Выход 83%. Бесцветные кристаллы, т. пл.231 - 232 С (из спирта). Вещество растворимо в диметилсульфоксиде, хуже в спиртах и горячей воде, плохо растворимо в эфире, бензоле, хлороформе и ацетоне. ИК-спектр СО (амид) 1630 см-. Найдено, %: С 62,60; Н 4,50; К 20,50.СНаМ 20Вычислено, %: С 62,68; Н 4,47; Х 20,98 5 Предмет изобретенияСпособ получения 6-азаоксиндола, о т л ич а ю щ и й с я тем, что 3-нитропиридил-мало- новый эфир подвергают каталитическому гидрированию с последующим омылением и де карбоксилированием в кислой среде образовавшегося 2-окси-карбэтокси-азаиндолина, например кипячением с соляной кислотой, и выделением целевого продукта известными приемами.
СмотретьЗаявка
1917191, 27.04.1973
ВСЕСОЮЗНЫЙ НАУЧНО-ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ ХИМИКО-ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ ИМ. СЕРГО ОРДЖОНИКИДЗЕ
ЯХООНТОВ ЛЕОНИД НИКОЛАЕВИЧ, УРИЦКАЯ МАЙЯ ЯКОВЛЕВНА, ЛОГИНОВА ВАЛЕНТИНА АНДРЕЕВНА
МПК / Метки
МПК: C07D 27/56
Метки: 6-азаоксиндола
Опубликовано: 25.02.1975
Код ссылки
<a href="https://patents.su/2-461099-sposob-polucheniya-6-azaoksindola.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 6-азаоксиндола</a>
1-метил-2-хлорметил-3-карбэтокси-5-ацетокси-6-броминдон в качестве промежуточного продукта в синтезе гидрохлорида 1 метил-2-диметиламинометил-3-карбэтокси-5-окси-6-броминдола, обладающего противовирусным действием
Номер патента: 1327491
Опубликовано: 23.11.1992
Авторы: Гринев, Панишева, Черкасова
МПК: C07D 209/04, C07D 209/12
Метки: 1-метил-2-хлорметил-3-карбэтокси-5-ацетокси-6-броминдон, гидрохлорида, действием, качестве, метил-2-диметиламинометил-3-карбэтокси-5-окси-6-броминдола, обладающего, продукта, промежуточного, противовирусным, синтезе
...изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж, Раушская наб., 4/5 Производственно-издательский комбинат "Патент", г, Ужгород, ул,Гагарина, 101 Реакционный раствор промывают водой до отсутствия кислой реакции по Конго, хлороформный раствор сушат над сульфатом магния, после фильтрации хлороформ упаривают. Остаток перекристаллизовывают из четыреххлористого углерода, Получают 3,9 г (90,9%) 1-метил-хлорметил-карбэтокси-ацетокси-броминдола; т. пл, 160- 161 С (из четыреххлористого углерода),Найдено, %: С 46,30; Н 3,56; Вг 20,15, С 8,82; К 3,53, М 387,. С 15 Н 15 ВгСМОЗ.Вычислено, %: С 46,36; Н 3,89; Вг 20,56; С 9,12; К 3,60Спектр ПМР (СОСз, внутр. ст. ТМС): 1,44 (тр., СНгСНз); 2,39 (с., О СОСНз): 3,78 (с Й - СНз); 4,41 (квСН 2...
4-окси-2, 6-диоксиминоциклогексанон в качестве исходного продукта в синтезе 4-оксибензофуразана и способ получения 4 оксибензофуразана
Номер патента: 1589598
Опубликовано: 27.02.1995
Авторы: Володарский, Самсонов
МПК: C07C 251/44, C07D 271/12
Метки: 4-окси-2, 4-оксибензофуразана, 6-диоксиминоциклогексанон, исходного, качестве, оксибензофуразана, продукта, синтезе
4-ОКСИ-2,6-ДИОКСИМИНОЦИКЛОГЕКСАНОН В КАЧЕСТВЕ ИСХОДНОГО ПРОДУКТА В СИНТЕЗЕ 4-ОКСИБЕНЗОФУРАЗАНА И СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-ОКСИБЕНЗОФУРАЗАНА.1. 4-Окси-2,6-диоксиминоциклогексанон формулы:в качестве исходного продукта в синтезе 4-оксибензофуразана.2. Способ получения 4-оксибензофуразана с использованием кислотного гидролиза производного бензофуразана при повышенной температуре, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и снижения взрыво- и пожароопасности, 4-окси-2,6-диоксиминоциклогексанон подвергают взаимодействию с гидроксиламином в присутствии едкого натра при кипячении, с получением 4-оксимино-6-окси-4,5,6,7-тетрагидробензофуразана, который...
Способ получения производных тиено (3, 2-с)пиридина или их солей
Номер патента: 640665
Опубликовано: 30.12.1978
Автор: Эмиль
МПК: A61K 31/4365, C07D 513/04
Метки: 2-с)пиридина, производных, солей, тиено
...кг (выход 79%) 2-(2-тиенил)-атанола. 65 6П. и-Толуолсульфонат 2-(2-тиенил)-етпла. 8,32 кг (65 моль) 2-(2 тиенил)( 66,6 моль) хлорнда п-толуолсульфонилаи 6,8 кг (67,2 моль) триатиламина и63 л диизопропнлового эфира при комиатсной температуре. После перемешиваиия втечение 70 ч реакционную смесь выливают в 40 л воды. ОрганическУю, фазу промывали насыщенной углекислотой водойи чистой водой до нейтральной реакции,Высушивают над сульфатом натрия. Послеупаривания растворителя получают 16,62 кг(90,60%) птолуолсульфоната 2-(2-тиенпл)-атила,П 1. Хлоргидрат Й -( 2-хлорбензил)-2-(2 гиенил)-атиламина. 850 г (3 моль)и-толуолсульфоната 2-(2-тиенил) этилаи 850 г (6 моль) о-хлорбензиламинарастворяют а 3,2 л ацетонитрила,и смесьнагревают с обратным...
Способ получения производных простановой кислоты
Номер патента: 668597
Опубликовано: 15.06.1979
МПК: A61K 31/5575, C07C 405/00
Метки: кислоты, производных, простановой
...кислоты и метиловыйэфир (12 ВБ, 15 БВ) (51, 8, 13 Е)15-окси-метокси8 13-простатриеновой60кислоты,2;35 г полученной дикислоты нагревают в 185 см ксилола с обратным холодильником в течение 8 ч, а затемвыпаривают ксилол н вакууме, полученное густое масло растноряют в 10 мл хлористого метилена, растнор охлаждают до 0 С и прибавляют 30 мл раствора диазометана н хлористом метиленес концентрацией 15 г/л, По окончанииприбавления выпаривают н вакууме избыток диазометана и хлористый метилен,получают желтое масло, которое фильтруют на двуокиси кремния в смеси бензол-этилацетат, 8:2, получают 1,95 гмасла, которое по спектру ЛМР оказывается смесью метилоного эфира (8 ВБ,12 ВБ, 15 БВ) (5 Ь, 9 Е, 13 Е)...
-ди -5-тетразолил(1h)этилен -диэтилентриаминтригидро-нитрат b качестве комплексообразующе-го вещества
Номер патента: 794008
Опубликовано: 07.01.1981
Авторы: Ермакова, Латош, Шихова
МПК: C07D 257/04
Метки: 5-тетразолил(1h)этилен, вещества, ди, диэтилентриаминтригидро-нитрат, качестве, комплексообразующе-го
...близкий к соответствующим значениям Х,У-ди- Р- тетразолил-(1 Н) этилен -этилендиамина дихлоргидрата (сое динение 11) (см. табл. 1). Таблица 1 Константы кислотной диссоциацни (РК,) соединений 1, 11,ЭДДА и ЭДДПСоединениеП Соединение ЭДДП ЭДДА 3,0 0,05 3,83 0,02 4,450,05 8,290,05 9,500,04 3,110,05 4,090,04 6 300 03 9,330,05 6,87 9,60 6,530,06 9,59 0,03 Соединение 1 взаимодействует в водном растворе с солями Сц 2+, Сой+, Н 2+, %+, 2 п+ Ре+, С 12+ УО + РЬ+ и Мп 2+ с образованием прочных комплексов. По кривым потенциометрического титрования со единения 1 в присутствии солей металлов в соотношении 1: 1 рассчитаны константы 3и снова отгоняют растворитель. Остаток растворяют в абсолютном спирте, отделяют фильтрованием минеральные примеси...
Предыдущий патент: Способ получения хмелевого экстракта
Следующий патент: Способ получения производных имидазола
Случайный патент: Устройство для отображения графической информации на экране электроннолучевой трубки