Способ получения эритро-1-(индолил-31)-2 метиламинопропанола-1

23803 Соеа Советокиа Социалистическиа Ресоуйликот авт. свидетельстваЗависимо влено ОЗ.Х.1967 ( 1194780/23-4)рисоединеиием заявкигоритет ПК С 070ДК 547.754.07(088.8) Комитет оо гтелам изобретений и открытийОпубликовано 10.1.1969. Бюллетень Х ри Совете Министре СССРата опубликования описания 19 Л,196 авторытзобретения Н воров, М. Н. Преображенская, Л Старостин ва сесоюзный научно-исследоватсльский химико-фармацевтический институт им, Серго Орджоникидзеявитель ОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭРИТРО-(ИНДОЛИЛ-Зг)-2- МЕТИЛАМИ НОПРОПАНОЛАИзобретение огносится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активны.; веществ или как промежуточные продукты в синтезе производных индола заранее определенной конфигурации.Предлагаемый способ получения эригро- (индолил) -2-метиламинопропанолазаключается в том, что 3-(я-метиламинопропионил)- индол подвергают восстановлению МаВН, в спирте или гидрируют над никелем Ренея при 70 С и 30 агльПри гидрировании 3-(сс-зтетилазтинопропионил) -индола над никелем Ренея кроме эритро-(индолил) -2-метиламинопропанолачастично получают трео- (индолил) -2-метиламинопропанол(18,6%), который отделяют от эритроизомера экстракцией эфиром.П р и м е р 1. 3-(о;-метилавгинопропионил)- индол,25 г 3-(я-бромпропионил)-индола нагревают 1 час на кипящей водяной бане с 240,тг,г 25%- ного водного раствора метиламина. Раствор охлаждают, отфильтровывают осадок и промывают на фильтре водой. После перекристаллизации из спирта получают 15,57 г (77,6%) 3-(а-метилаьиинопропионил) -индола с т. пл. 145 - 147 С (с разложением).Н а йден о, %: С 70,99; Н 6,89; Х 13,57.СггНыОг г оВычислено, н/,: С 71,25; Н 6,97;13,85, П р и м е р 2. Эритро-(индолил) -2-метиламииопропанол.К раствору 1 г 3-(сг-метиламинопропионил)- 5 индола в 25 тг,г спирта прибавляют небольшими порциями 0,7 г ХаВН, и нагревают в течение 1 час. Приливают к реакционной смеси 30 л.г воды, насыщают поташом и экстрагируют эфиром (25,и.г,4). Эфирные экстракты 10 сушат поташом, упаривают в вакууме, остатокзакристаллизовывается в беизоле. После пере- кристаллизации из оензола с активированиым углем получают 0,33 г (32 о/,) эритро-(индолил)-2-метиламинопропанолас т. пл.15 129 - 130,5 С.Найдено, о/,: С 70,67; Н 7,86;13,33.С,гН 160 г.Вычислено, с/,: С 70,55; Н 7,89; Х 13,7.П р и м е р 3. Смесь эритро- и трео(индо лил) -2-метиламинопропанолов.Раствор 5 г 3-(сг-метиламинопропионил) -индола в 250 и,г спирта гидрируют в присутствии никеля Ренея при 70 С и начальном давлении 30 атаг до прекращения поглощения водорода, Раствор фильтруют и упаривают. Остаток кипятят в 80 зг.г эфира, и отфильтровывают нерастворившийся осадок, Из эфирного раствора при охлаждении выделяется белый кристаллический осадок, который отфильтроЗо вывают и перекристаллизовывают из бензола,3Получают 1,74 г (34,5 з/,) эритро- (индолил) -2-метиламинопропанолас т. пл, 125 - 127 С, совпадающего с веществом, полученным при восстановлении ампнокетона (отсутствие депрессии температуры плавления пробы смешивания). Нерастворимый в эфире осадок перекристаллизовывают из ацетона. Полу.ают 0,94 г (18,6 о/о) трео-(индолил) -2- мстиламинопропанола с т. пл, 179 - 181 С.Найдено, в/в: С 70,57; Н 3,03; М 13,91, С 2 Н,вОХа.Вычислено, в/: С 70,55; Н 7,89; М 13,71.П р и м е р 4, Хлоргидрат эритро- (индол 1 ил) -метилампнопропанола,К раствору 0,1 Г эритроаминоспирта в 7 л,г ацетона прибавляют при охлаждении раствор хлористого водорода в спирте, Отфильтровывают осадок и сушат в вакуум-эксикаторе, По 235031 лучают 0,1 г (84,7 в/,) хлоргидрата 1-(индолил) -2-метиламинопропанолас т, пл. 123 - 124 С (с разложением).Найдено, в/,: С 59,72; Н 7,33; С 1 14,60;5 М 11,20.С 2 Н 1 ч,. НС 1.Вычислено, в/,: С 59,86; Н 7,11; С 1 14,72;Х 11,63,1 О Предмет изобретенияСпособ получения эритро-(индолил) -2 метиламинопропанола, отличающийся тем, что 3-(а-хетиламинопропионил) -индол подвергают восстановлению ХаВНв спирте или 15 гидрированию над никелем Ренея при температуре 70 С и давлении 30 атл с последующим выделением целевого продукта, например, экстракцпей эфиром.Составитель И. И. БочароваРедактор Л. Новожилова Техрсд А. А. Камышиикова Корректор А. П. Васильеванаказ 651/13 Тираж 465 Подписное11111 П 11 Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Мииистров СССРМосква, Центр, пр. Серова, д. 4Типография, пр. Сапунова, 2