160185

уксусной кислоты(или 0,012 лголь НС 1) и полученную соответствующую соль глицил-метокситриптамина выделяют добавлением абс. эфира.Получают 2,3 г продукта (74 - 5%); т. пл.122- 123 С,Найдено в %ю. С 5861; Н - 688; К - 13,67.СдНггОМ СНСООН,Вычислено в ф: С - 58,62; Н - 6,80; М - 13,72. Т. разл. хлоргпдрата 223 - 225"С.Найдено в %; С - 54,80; Н - 6,37; М - 14,64; С 1 - 12,18.СгзНг-,ОЖ. НС 1,Вычислено в %: С - 54,90; Н - 6,39; М - 14,98; С 1 - 12,47.П р и м е р 2, а) К раствору 1,9 г (0,01 лголь) 5-метокситриптамина в 180 лгл абс. этилацетата при температуре - 10 С и при энергичном перемешивании добавляют 2,04 лл (0,015 доль) триэтаноламина, растворенного в 15,нл абс. этилацетата, и растворенный в 75 1 гл абс. этилацетата дихлорангидриддикарбобензокси.-цистина, полученный из 2,54 г (0,005 1 голь) дикарбобензокси.-цистина и 2,60 г РС 1;,. Перемешивание реакционного раствора ведут в течение часа при - 10 С, затем еще 2 час при комнатной температуре, после чего реакционную смесь оставляют стоять до следующего дня. Выпавший осадок хлоргидрата триэтил амина отфильтровывают, а маточный раствор последовательно отмывают 0,5 н. НС 1, 51%-ным водным раствором бикарбоната натрия и водой. Зтилацетатный раствор высушивают над безводным сульфатом натрия, после чего этилацетат отгоняют в вакууме при температуре 35 - 40 С досуха.Полученный ди-К-карбобензокси.-цистинил-ди-метокситриптамин растирают с гексаном и затем перекристаллизовывают из смеси этилацетат-гексан (1: 1).Получают 3,0 г продукта (68%); т. пл, 176 - 178 С. сг = - 23,9 (с 1 тетрагидрофуран),Найдено в %; С - 61,67; Н - 5,67; К - 7,53; Я - 7,53,С 4,Н,К 085.Вычислено в %: С - 61,93; Н - 5,67; И - 9,85; 5 - 7,51.б) Получение бромгидрата Е-цистинил-ди-метокситриптамина. 1,7 г (0,002 моль) ди-Х- карбобензокси.-цистинил-ди-метокситриптамина, полученного в примере 2, а, растворяют в 2,4 лл ледяной уксусной кислоты, после чего добавляют 2,6 лгл 30%-ного раствора НВг в ледяной уксусной кислоте и оставляют стоять на час при комнатной температуре. Отделившийся угссуснокислый слой декантируют. Осадок промывают сначала абс. эфиром, а затем абс. этилацетатом, после чего переосакдают из абс, спирта абс. этилацетатом (1: 3).Получают 1,2 г продукта (72,2%), т. разл.208 - 209 С, ОД = 21,8 (с 1, вода).Найдено в %: С - 40,58; Н - 4,98; М -10,08; Я - 7,90; Вг - 28,91.С вНг 6 Х 6048 гЗНВг.Вычислено в %: С - 40,64; Н - 4,74; М -10,15; Я - 7,73; Вг - 28,72.По аналогии с получением глицил-метокситриптамнна были синтезированы следующие вещества,1) Ацетат 3-аланил-метокситриптаминаСНО.СН,ОВыход 58%, т. пл. 133 - 135 С (абс. спирт -абс. эфир, ; 3) .Найдено в %: С - 60,06; Н - 7,27; М -13,23.Вычислено в %: С - 59,79; Н - 7,21; Х -13,07.2) Тартрат; -аминобутирил-метокситриптамина (Сг;Н 2 гОХз) С 4 Н,О 6 Н.О,Выход 60%, т. пл, (с разл.) 151 - 155 С,Найдено в %: С - 56,68; Н - 7,05Вычислено в %: С - 56,81; Н - 6,96,3) Тартрат Е-аланил-метокситриптаминаН,О эВыход 87%, т, разл, 62 - 64 С. иф = +3,2Подп. к печ. 7/111 - 64 г. Формат бум. 60 К 90/з Объем 0,35 нзд. л,Заказ 415/5 Тираж 525 Цена 5 копЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССРМосква, Центр, пр. Серова, д, 4,Типография, пр. Сапунова, 2. 7) Ацетат глицил-глицил-метокситриптамина С 1",НввОзХСвН 40 а.Выход 82%, т. пл. 134 - 135 С (абс. спирт - абс, эфир, 1: 4).Найдено в %: С - 55,98; Н - 6,66; Х - 15,44.Вычислено в %: С - 56,03; Н - 6,63; К - 15,37,8) Тартрат Е-а-аминобутирил-метокситриптамина С 1.;Н,.О,.Хз С 4 НвОв.Выход 75%, т. пл. 158 в 1 С (абс. этанол), ая = +12,4 (8 О/ этанол).Найдено в %; С - 53,47; Н - 6,39; М - 10,02.Вычислено в оо: С - 53,63; Н - 6,39; К - 9,87,9) Тартрат 1.-аргинил-метокситриптамина С 1 тНавОэМа ,СНаОв 2 НаО. Выход 76", т, разл. 92 - 96 С, а 1= +18,2(с 1,01; 80% этанол). Найдено в %: С - 45,52; Н - 6,46; М -13,53, Вычислено в %: С - 45,46; Н - 6,46; М -13,83. Предмет изобретенияСпособ получения М-а-, р- и у- аминоацильных производных 5-метокситриптамина, выделяемых в виде солей (хлоргидратов, ацетатов, тартратов или бромгидратов), о т л и ч а ющ и й с я тем, что 5-метокситриптамин обрабатывают активированными по карбоксильноп группе а-, р- или у-аминокислотами (хлорангидридами или смешанными ангидридами) с последующим удалением карбобензоксизащиты.