Способ получения хлористоводородного 3-(бета-аминоэтил) индола

Класс 12 р, 2 2227 СССР ПИСАНИЕ ИЗОБ 1 ТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ одписная группа М 51 А, Л. Мнджоян. Л. Папаян СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРИСТОВОДОРОДНОГО 3-(р-АМ И НОЗТИЛ )-И НДОЛАаявлено 28 января 1960 г. за Мо 65218223 в Комитет и открытий при Совете Министров С о делам изобретени Опубликовано в Бголлетене изобретений М 19 за 1960 г Хлористоводородггый 3- (1 З-аминоэтил) -индол может быть синтезирован путем каталитического восстановления (р-нитроэтил)-индола над платиновым катализатором. Этот спосоо треоует расхода оольшого количества азотнокислого серебра и применения платинового катализатора.Описываемый спосоо получения хлористоводородного 3- (р-аминоэтил)-индола по сравнению с извест;гым является более простым, Особенность способа заключается в том, что индол подвергают конденсации с нитрометаном, а образующийся 3-(1 з-ггитровинил)-индол подвергают гидрированию и восстановлению действием литийалюмннийгидрида с последующим презращением свободного основания 3- (1 з-амиггоэтил)-индола в его хлоргидрат известными приемами.В круглодонну,о колбу, емкостью 250 лиг, вносят 14,5 г (0,1 моля) индол-З-альдегида, 75 мл нитрометана и 4,5 г уксуснокислого аммония в качестве катализатора. Смесь нагревают на кипящей водяной бане в продолжение 15 - 20 таин; за это время весь альдсгид и ацетат переходят в раствор, окрашивающийся в темно-красный цвет. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, затем охлаждают в бане со льдом. Спустя 15 - 20 мин начинают вьшадать мелкие зернышки светло- или темно-коричневого цвета. На следующий день осадок отсасывают, промывают 2 - 3 раза эфиром по 30 - 10 ягл. затем несколько раз водой (для удаления остатков ацетата аммония) н высушивают на воздухе, Получают 12,5 - 13,0 г сырого продукта с т. пл. 165 - 166" (с разложением), что соответствует 66,4 - 69,1,г теоретического количества.Сырой продукт вполне пригоден для целей восстановления, но для очистки его можно растворить в 200 - 300 лл диоксана и осадить прибавлением 500 лл воды. Переосажденный из диоксана 3-(р-нитровинил)-индол плавится при температуре 169 в 1.- 2 -К 132227ФВ двухлитровую трехгорлую колбу, сна женную мешалкой с ртутным затвором, капельной воронкой и обратным холодильником с хлор- кальциевой трубкой, вносят 16,7 г (044 моля) литийалюминийгидрида в 600 ил эфира и при перемешивании тонкой струей приливают 18,8 г (0,1 моля) 3-(р-нитровинил)-нндола, растворенного в смеси раствори- телеР, состоящей из 300 лл анизола, 550 л 1 л абсолютного эфира и 80 лл сухого диоксана, Первые же капли прибавляемого раствора окрашивают смесь в темно-розовый цвет, который при нагревании переходит в светло-кремовый, После приоавлекия раствора, на что требуется около 1,5 час, смесь нагревают на водяной бане в течение 6 час. Затем при охлаждении льдом и перемешивании по каплям прибавляют 175 - 200 лл воды для разложения комплекса, Декантируют с осадка растворитель и три раза промывают осадок абсолютным эфиром, порциями по 100 лл. Эфирные экстракты, присоединяют к основному продукту, высушивают над прокаленным сернокислым натрием, отфильтровывают и обрабатывают эфирным раствором хлористого водорода до кислой реакции на лакмус. Выделившийся осадок - хлористоводородный 3-(Р-аминоэтил)-индол отсасывают и хорошо отжатый продукт промывают на фильтре абсолютным эфиром, Выход=17,6 - 17,7 г или 89,9 - 90,3% теоретического количества; т. пл, 242 в 2.Предмет изобретенияСпособ получения хлористоводородного 3- (р-аминоэтил) -индола, отл ич ающийся тем, что, с целью упрощения синтеза, индол подвергают конденсации с нитрометаном, а образующийся 3-(Р-нитровинил)-индол подвергают гидрированию и восстановлению действием литийалюминийгидрида с последующим превращением свободного основания 3-(р-аминоэтил) -индола в его хлоргидрат известными приемами.Редактор С. А. Барсуков Техред А. А, Камышникова Корректор Г. С. ГолубятниковаЗак, 7547 Цена 25 коп. Тираж 600Подл. к печ, 2,1 Хг. Формат бум, 70 Х 108/в Объем 0,17 п, лИнформационно-издательский отдел Комитета по делам изобретений и открытийпри Совете Министров СССР, Москва, Центр, М, Черкасский пер, д. 2/6.Типография Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Петровка, 14.