Способ получения 1-5-(а-фенилоксиметилфурфурил)триптамина

Номер патента: 270743

Авторы: Галст, Мнджо

ZIP архив

Текст

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЪСТВУ Зависимое от авт. свидетельстваориге Комитет по деламизобретений и открытипри Сосете Мииистрее публиковано 12.Ч.1 Бюллетень1 ата опубликования описания 18 Х 111.197 Авторыизобретен. Галстян Институт тонкой органической хими Армянской СС аявцтел СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-5-(а-ФЕНИЛОС ИМЕТИЛФУРФ 2 86,Изобретение относится к области получения производных триптамина и касается получения 1-5- (афенилоксиметилфурфурил) -триптамина, представляющего интерес в качестве потенциального физиологически активного соединения.Предлагаемый способ получения 1-5- (а-фенилоксиметилфурфурил) -трлцтамина основан ца реакции нитровицилировгия альдегцдов индольного ряда и их восстановления в аминоэтильные соединения.По предлагаемому способу 1- (5-бензоилфурфурил) -индол-альдегид подвергают взаимодействию с избытком нитрометана в присутствии уксуснокислого аммония при температуре 87 - 90 С, полученный при этом 1-(5-бензоилфурфурил) -3+нитровинилиндол восстанавливают алюмогидридом лития в смеси диметилформамид - диоксац - анизол при соотношении 1: 1: 1,5.Выделение целевого продукта проводят обычным способом.Выход нитровинилпроизводного составляет 880 с от теоретического количества.1-5-(а - фенилоксиметилфурфурил) - триптамин выделен в виде хлоргидрата. Выход 78 сс от теоретического коли ества. Основание плавится при 79 - 80 С (неустойчиво).Строение замещенного в положениитриптамина подтверждено данными анализа и их спектра. В области 3250 и 3340 слг вобнаружено валентное ц 1610 сл г - деформационное колебания КН-групы.В широкой 3480 в 35 слполосе обнаружено валецтное колебапе ОН-группы. В 5 спектре отсутствует двойная связь С=О.П р и м е р 1. Получение 1-(5-бензоцлфурфурил) -3+нтровинилиндола, Смесь 3,29 г (0,01 люль) 1- (5-бензоцлфурфурл) -цндол- альдепда и 20 лг уксуснокислого аммония в О 35,цл нцтрометана нагревают на водяной бане 3 час. Прц охлаждении :ачццает выделяться желтого цвета осадок. Отфпльтрованцые ц промытые безводным эфиром кристаллы плавятся прц 189 - 190 С. Выход 3,3 г (88/с 5 от теоретического количества).Найдено, ,": С 71,15; 11 4,5;.; М 7,С зН 6 МзОьВычислено, ": С 70,96; Н 4,30; Х 7,52.20 П р и м е р 2. Получение 1-5-(а-феццлоксцметплфурфурил)-трцптамцца. 1,86 г (0,005 ,цоль) цитровцнцлпроцзвод.ю. о в смеси 10,цл диметилформамцда, 15 лт г аццзола ц 10 лл дцоксаца по каплям добавл.цот к 5,5 г алю могпдрпда лития в 100 л.г безводного эфира.После 6 чпс нагревания ца гсодяцой бане охлажденную смесь разлагают 20 лгл воды.Экстрагруот эфиром, экстракт промывают водой для удаления дцоксацэ дцметцлфор- О мамида и высушивают над Маз 804, Ввиду неустойчивости основания получают хлоргцд27 О 743 Составитель филиппова Редактор Л. Г. Герасимова Техред Л. В. Куклина Корректор Е. В. фомина Заказ 228/2 Тираж 480 ПодписноеЦИИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совеге Министров СССРМосква, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 3рат; т. пл, 158 - 159 С (спирт - эфир). Выход78 от теоретического количества.Найдено, ,: С 9,67; Х 7,36,С аНС 111,0.Вычислено, 0/,: С 1 9,28; Х 7,32. Предмет изобретенияСпособ получения 1-15-(я, фенилоксиметилфурфурил)-триптамина, отлшчаогЧийся тем,что 1- (5-бензоилфурфурил) -индол-альдегид подвергают взаимодействию с нитрометаном в присутствии уксуснокислого аммония при температуре 87 - 90 С, полученный,при этом продукт восстанавливают алюмогидридом лития в смеси диметилформампда, диоксана и анизола при соотношении последних 1:1:1,5 с последующим выделением целевого продукта обычным способом.

Смотреть

Заявка

1292738

А.Л. Мнджо Г.Л. Папа, Л. С. Галст Институт тонкой органической химии Арм нской ССР

МПК / Метки

МПК: C07D 209/16, C07D 307/46

Метки: 1-5-(а-фенилоксиметилфурфурил)триптамина

Опубликовано: 01.01.1970

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-270743-sposob-polucheniya-1-5-a-feniloksimetilfurfuriltriptamina.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 1-5-(а-фенилоксиметилфурфурил)триптамина</a>

Похожие патенты