C07D 217/04 — с углеводородными или замещенными углеводородными радикалами, связанными с атомом азота кольца

Номер патента: 148413

Опубликовано: 01.01.1962

Авторы: Магидсон, Соколова

МПК: C07D 217/04

Метки: 1-(n-оксибензил)-1, октагидроизохинолина

...при температуре 180 - -190. При этом одновременно протекают два химических процесса: дегидратация и демстилирование.П р и м е р. 40,0 г 1- (п-мстоксибе 1 зил) -10-оксидекагндроизохинолина н 148 г хлоргидрата пиридина нагревают в течение 7 чаа при температуре 180 - 190, Реакционную массу охлаждают до 100, добавляют 32,я,г воды, охлаждают до комнатной температуры и нейтрализуют концентрированным раствором аммиака до щелочной реакции по фенолфталсину, Из щелочного раствора эфиром извлекают образовавшееся октагидропроизводное и пиридин. После отгонки эфира, а затем в вакууме пиридина. остаток растворяют в 35 ял метилового спирта. К полученному раствору 1- (и-оксибензил) -октагидроизохинолнца добавляот раствор 20 г...

Номер патента: 367599

Опубликовано: 01.01.1973

Авторы: Иностранцу, Эдуард

МПК: C07D 215/02, C07D 217/04

Метки: 367599

...выхода.Пример 2, 12,9 г (0,1 моль) хинолина, 23,0 г (0,5 моль) муравьиной кислоты и 50 лил ацетона (растворитель) загружают в автоклав с полезным объемом 100 лл и нагревают 3 час при 200 С. Давление достигает 50 атм. Через 3 час охлаждают до комнатной температуры, Давление 16 атм. После отстаивания из реакционной смеси в вакууме при 40 С отгоняют ацетон. В оставшемся сыром продукте (15,3 г) содержалось 16,8% 1,2,3,4-тетрагидрохинолина, 16,45% октагидрохинолина и 66,8% М-формил,2,3-тетрагидрохинолина (по газохроматографическому анализу).Выход Х-формил,2,3,4-тетрагидрохинолина по хинолину составил 63,5/о. Для очистки Х-формил,2,3,4-тетрагидрохинолина сырой продукт перегоняют в вакууме (колонна со стальной спиралью); выделяют...

Номер патента: 507235

Опубликовано: 15.03.1976

Авторы: Жан-Пьер, Раймон

МПК: C07D 217/04

Метки: 2н-3-изохинолонов

...толуол и т. д.П р и м е р 1. Получение 2 Н-изохинолона(известное соединение).В атмосфере азота растворяют 200 г К-формил-фенилацетамида в 1,250 мл концентрированной серной кислоты при перемешиваниии при охлаждении в холодной водяной банедля поддерживания температуры около 20 -25 С. Реакционную среду оставляют стоятьпри комнатной температуре в течение 4 ч.Серпокислый раствор затем выливают приперемещивании примерно в 4 л смеси лед -вола, не превььшая температуру 50 С. Отфильтровывают, и этот раствор выливают при механическом перемещивании и при охлаждениильдом (температура реакционной среды около20 С) в 3,5 л концентрированного аммиака.Осадок ькелтого цвета 2 Н-изохинолона отфильтровывают, промывают водой и высушивают.Получают 72 г...

Номер патента: 508189

Опубликовано: 25.03.1976

Авторы: Лесли, Франкис

МПК: C07D 217/04

Метки: бензоциклогептаизохинолина, производных

...1в которой Р, Р, Р, 1 и "имеют указанные значения,Примеры подобных аминокетонов приведены в табл. 1 рместе с соответствующими исходными ненасыщенными кетонами,П р и м е р 2. Раствор 3 г описанного в примере 1 1, 3, 4, 6, 6 а, 10, 11, 15 в-октагидроН-бензо 6, 7-( циклогепта) 1, 3, 2-де (пиридо) 2, 1-а изохинолинонав 50 мл уксусной кислоты, 3 мл этандитиола и 3 мл этерата трехфтористого бора оставляют на 18час при комнатной температуре, послечего выливают в воду и экстрагируютэфиром. Органическую фазу отмывают дофнейтральной реакции насыщенным раствором соды, сушат над сульфатом магния10 и упаривают досуха. Остаток растираютс эфиром и получаюч твердый продуктэтилендитиокеталь 1, 3, 4, 5, 6, 6 а, 10, 11,156- октагидроН-бензо (6, 7)...

Номер патента: 538664

Опубликовано: 05.12.1976

Авторы: Вольфганг, Иоахим, Фолькард, Эберхардт

МПК: A61K 31/472, A61K 31/4725, C07D 217/04 ...

Метки: изохинолина, производных, солей

...- или арилсульфонилоксигруппа, с последующим выделением целевого процукта в свободном виде или в виде соли.2. Способ по п,1, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что взаимодействие проводят в присутствии акцептора кислоты в среде органического растворителя в интеровале температур от 0 С до температуры кипения используемого растворителя,нолина Составитель Ф. Михайтор Т. Шарганова Техред И. А ,ын Ре оРРектоР Н. Золотовская 060/72Ц Зак Тираж 554ИПИ Государственного комитета по делам изобретений н сное вета Министров СС ткрытнйая наб., д 13035, Москва, Ж, Рауш П "Патент", г, Ужгор Проектная, 4 растворителя (метанол, изопропанол, димстилфор.мамид (ДМФА),или диметилсульфоксид) .в интервале температур от 0 С до температуры кипенияиспользуемого...

Номер патента: 545256

Опубликовано: 30.01.1977

Авторы: Вольфганг, Иоахим, Фолькард, Эберхардт

МПК: A61K 31/472, A61K 31/4725, C07D 217/04 ...

Метки: изохинолина, производных, солей

...(1, 3) и 1-(2 - хлорфенил) - пиперазина с 2 квивалентами трет-бутилата калия,Перекристаллизовывают из изопропанола - эфира; т. пл. 228 С.Пример 10, Гидрохлорид 1-4,4 - диметил - 1,3 - диоксо-(2 Н,4 Н)-изохинолин-ил- 4- (3 - трифторметилфенил) - пиперазин - 1- ил-пропана.Получают аналогично примеру 1 из 2-(3- хлорпропил) - 4,4 - диметил - 1,2,3,4 - тетрагидроизохинолиндиона - (1,3) и 1-(3-трифторметилфенил) - пиперазина с 1 эквивалентом трет-бутилата калия.Перекристаллизовывают из метанола - эфирной соляной кислоты; т, пл. 215 - 220 С.П р и м е р 11. Дигидрохлорид 1-4,4 - диметил - 1,3 - диоксо - (2 Н,4 Н)-изохинолин-ил-4-(3,4 - диметоксифенилпиперазин- ил- этан а.545256 5Получают аналогично примеру 1 из 2-(2 хлорэтил) - 4,4 -...

Номер патента: 562196

Опубликовано: 15.06.1977

Авторы: Вильям, Дэвид

МПК: A61K 31/47, C07D 217/04

Метки: декагидроизохинолина, производных

...а щающий-Хмстил - 4 а - фенил - транс - декагидроизохиполин.1. 3,5 г (13,6 ммолей) продукта, полученного в примере 2 В (1) в 50 мл высушенногонатрием тетрагидрофурана, подвергают обработке в атмосфере азота с 4,0 г алюмогидрида лития. Смесь нагревают с обратным холодильником в течение 24 ч, охлаждают и далеерезко снижают температуру при введении4,0 мл воды, 4,0 мл 15/о-ного водного раствора гпдрата окиси натрия и 12,0 мл воды.Смесь фильтруют, осадок промывают простымэфипом, и объединенные фильтраты сушат, используя К,СОз, и упаривают, получая 2,75 гпрозрачного маслянистого продукта. В результате очистки через соль пикриновой кислоты (т. пл. 186,5 - 188 С) получают белыйкристаллический левовращающий - К - метил 4 а -...

Номер патента: 587857

Опубликовано: 05.01.1978

Авторы: Винстон, Деннис

МПК: C07D 217/04

Метки: декагидроизохинолиновых, соединений, солей

...амосферном давлении и 200 С, получая 1-метил-За-(м-метоксифенил)-1,2, 3,3 а,4,5,6,745-октагидрмзохинолин, который растворяютв безводном этаноле, обрабатывают избытком 50 О/о-ного водного раствора "идроокисинатрия и водой, Октагидроизохинопин, который нерастворим в щелочном растворе, отде-фляют и экстрвгируют эфиром. Экстракт су-.шат, выпаривают в вакууме и выделяют 16 г1-метил-За-(м-метоксифенип) -1,2, 3, Зв,4,5,6,7-октвгидроизохинолина, т, кип, 168 С//0,5 мм,ЯСмесь, содержащую 163 г 1-метил-За-(м-метоксифенил)-1,23,3 в,4,5,6,7-октагидроизохинолина, ОО г боргидридв натрияи 4500 мл тетрагидрофурана, охлаждают дао5 С, прибавляют по.квилям 1630 мл уксус(- 1 ной кислоты, и плерживвя температуру ньоже 10 С, перемешивают 30 мин при 5 Г...

Номер патента: 622400

Опубликовано: 30.08.1978

Авторы: Винстон, Деннис

МПК: A61K 31/472, C07D 217/04, C07D 217/16 ...

Метки: декагидроизохинолина, производных, солей

...холодильникомч, добавляют 1100 мл воды в течение 30 мин и ки. пятят с обратным холодильником еще 3 ч, 5 затем подщелачивают 50/о-ным водным раст-, вором гидроокиси натрия, используя при этом внешнее охлаждение. 1.Метил-За-(м-метокс и фен ил,2,3,3 а,4,5,6- гепта гидрои идол, не растворимый в щелочном слое, отделяют и щелочной слой экстрагируют эфиром, Эфирный экстракт отделяют, промывают вофениЛ) -1,2,3,3 а,4,5,6а,8-и кдгилроизохино лин,. растворяют в 3,5 л эфира и эфирный слой промывают волой (ЗХ 2,1 л). Эфирный слой сушат, эфир упаривают в вакууме до.суха и получают 162,3 ч декагидроизохинолина.Полученную соль пикрата переволят обратно в свободное основание кипячением с обратным холодильником соли с насыщенюй гидроокисью лития...

Номер патента: 671726

Опубликовано: 30.06.1979

Автор: Уиллиам

МПК: A61K 31/472, C07D 217/04

Метки: 4-а-арил-транс-декагидро-изохинолинов

...ммоль) 4 ч размешивают при 0 С, затем 18 ч при 25 С. Летучиеудаляют при вакууме (15 мм) на ротационном выпарном аппарате, Остаток растворяют в этаноле, охлаждают до 0 С, насыщают безводным хлористым водородом. Раствор 4 ч размешивают при 0 С, затем 18 чпри 25 С, Растворитель удаляют в вакуумена ротационном выпарном аппарате. Остаток растворяют в 1 н. соляной кислоте иэкстрагируют простым эфиром, Воднуючасть подщелачивают твердой КОН и экстрагируют простым эфиром. Эфир упаривают, остаток перегоняют с упариванием(т. кип. 105 С/0,05 мм рт. ст.), получая1,26 г 4 а-фенил-транс-декагидроизохинолина.П р и м е р 2, М-Аллила-фенил-транс-декагидроизохинолин.Смесь 4 а-фенил-транс-декагидроизохинолина (430 мг, 2 ммоль), 290 мг аллилбромида (2,4...

Номер патента: 682126

Опубликовано: 25.08.1979

Автор: Уиллием

МПК: A61K 31/472, C07D 217/02, C07D 217/04 ...

Метки: 4а-арил-цис-декагидроизохинолинов

...и. 5,1 мл воды. Осажденные неорганические соли отфильтровывают и тщательнопромывают эфиром. Объединенныефильтраты высушивают безводным кар бонатом калия и концентрируют с получением масла. Получают 1,0 г(ЗН); мультиплет при 400 в 4 гц (4 Н),Б, И-циклопропилметила-(щ -метоксифенил)-ЯЙС-декагидроизохинолин.2,17 г (6,6 ммоля) продукта изчасти А в 75 мл высушенного натриемтетрагидрофурана обрабатывают 2,2 г(58 ммолей) литийалюминийгидрида ватмосфере азота, и смесь перемешива. -ют и нагревают до температуры дефлегмации в течение суток. Обрабатываютподряд 2,2 мл воды, 2,2 мл 15-нойгидроокиси натрия и 6,6 мл воды. Неорганические соли фильтруют и тщательно промывают эфиром,Объединенные фильтраты упариваюти остаточный И-циклопропилметилав(уи...

Номер патента: 730296

Опубликовано: 25.04.1980

Авторы: Антал, Илона, Кальман, Каталин, Матяш, Петер, Шандор

МПК: C07C 259/14, C07D 217/04, C07D 295/088 ...

Метки: 0-(з-амино2-оксипропил, амидоксима, производных, солей

...из 2,3 г натрия и 200 мл абсолютного спирта,добавляют 15,5 г, 4-хлорбензамидоксима, К смеси при 0-10 ф С прикапывают9, 3 г эпихлоргидрина. Смесь перемешивают при 0-10 С в течение 8 ч изатем при той же температуре оставляют на ночь, Выпавший в осадок хлористый натрий отфильтровывают, к фильтрату при перемешивании прикапывают8,6 г пиперидина, Смесь продолжаютперемешивать при комнатной температуре в течение 8 ч, затем нагревают докипения и удаляют растворитель в вакууме. Остаток смешивают с 50 мл5-ного Раствора едкого натра и маслянистое вещество экстрагируют бензолом. Бензольный экстракт сушат надсульфатом натрия, затем выпариваюти остаток растворяют в абсолютномспирте, После пропускания газообраз -ного НС 1 или путем...

Номер патента: 833961

Опубликовано: 30.05.1981

Авторы: Александров, Андрейчиков, Вахрин, Ионов, Шкляев

МПК: C07D 217/04

Метки: 3-диметил-3, бензоилпи-рувоил-3, дигидро1(2h)-метиленизохинолинов

...которыеобладают широким спектром фармакологического действия 1(.Известен способ .получения замещенных М-ацил,2-дигидроизохинолинов, основанный на реакции взаимодействия М-ацилизохинолинов с М,М-диалкиланилинами (21 . Однако, М-ацил,3,3-трихинолины этим способом не мполучены.Цель изобретения - новый способполучения новых М-ацил,2-дигидроизохинолинов формулы (1), которыепо аналогии с известными могут найтиприменение в синтезе физиологическиактивных соединений,Новый способ получения новых соединений формулы (1), заключаетсяв том, что. 1,3,3-триметил,4-дигидроизохинолин подвергают взаимодей ствию с 5-п-й-фенилфурандионами,3в бензоле при 75-80 С в течение15-20 мин, с последующем выделениемцелевых продуктов.П р и м е р...

Номер патента: 878194

Опубликовано: 30.10.1981

Авторы: Герхард, Иоганнес

МПК: A61K 31/47, C07D 217/04

Метки: 1-оксиапорфина, производных

...в виде еготрифторацетата, Т,пл. 198-209 С,о65 П р и м е р 3. (+) -Трифторацетил"1-окси,9,10-триметокси-й -норапорфин.3 г (7,1 ммоль) (+)-Ч -трифторацетил-окси-б-метокси-вератрил, 2,3,4-тетрагидроизохинолина в 30 мл трифторуксусной кислоты по каплям при температуре -10 С в атмосфере азота смешивают с раствором 1,65 мл (3,03 г, 17,48 ьмоль) хлористого ванадила в 15 мл безводного хлористого метилена в течение 2 мин, Анализ методом тонкослойной хроматографии показал, что уже через 5 мин в смеси практически полностью отсутствует исходное соединение. Обработка методом, описанным в примере 1, и кристаллизация из системы ацетон/диэтиловый эфир позволяет получить 2,64 г (88 от теории)за два приема кристаллического (+)-Ч-трифторацетил-окси-...

Номер патента: 1207393

Опубликовано: 23.01.1986

Авторы: Андраш, Бела, Дерди, Дьюла, Лайош, Маргит, Мариа, Мартон, Фридьеш, Шандор, Эржебет

МПК: A61K 31/472, A61P 25/16, A61P 25/24 ...

Метки: аддитивных, изохинолина, кислых, пригодных, производных, солей, фармацевтически

...испаряют и остаток растворяютв смеси 300 мл воды и 200 мл эфира.После добавления раствора 30 мл30/-ного водного раствора гидроокиси натрия Фазы отделяют одну от другой и водный слой экстрагируют четыре раза эфиром порциями по 200 мл,Соединенные эфирные растворы высушивают над безводным сульфатом натрия и испаряют. Маслянистый остаток(0,057 моль) малеиновой кислоты и30 мл метанола. Выпавший продуктотфлльтровывают в холодном вцце. Бе.жевый дималеинат (10,7 г) растворяют в 100 мл воды, раствор подщелачивают 60 мл 353-ного водного раствора гидроокиси натрия и экстрагируют эфиром один раз порцией 200 мли четыре раза порциями по 100 мл.Эфирные растворы соединяют, высушивают над безводным сульфатом натрия,осветляют активированным углем...

Номер патента: 1329620

Опубликовано: 07.08.1987

Авторы: Андраш, Бела, Дерди, Дьюла, Лайош, Маргит, Мариа, Мартон, Фридьеш, Шандор, Эржебет

МПК: A61K 31/472, A61P 25/16, C07D 217/04 ...

Метки: аддитивных, изохинолина, кислых, пригодных, производных, солей, фармацевтически

...раствор добавляют медленно в течение 45 мин к 4,4 мл концентрированной серной кислоты, после чего реакционную смесь перемешивают при 6 С 30 мин, выливают в 100 г льда и подщелачивают 0 307.-ным водным растворов гидроокиси натрия. Смесь четыре раза экстрагируют хлороформом порциями по 100 мл, Соединенные растворы хлороформа высушивают безводным сульфатом натрия 15 и испаряют при пониженном давлении. Полученный желтовато-белый порошок (5,4 г) растворяют в 30 мл этанола и добавляют 2,75 г (0,0235 моль) малеиновой кислоты. Реакционную смесь разбавляют 300 мл эфира порциями, охлаждают и выпавший остаток отфильтровывают, после чего перекристаллизовывают иэ смеси этанола и эфира. Получают 6,0 г целевого соединения, Выход 25 61,67....

Номер патента: 1375130

Опубликовано: 15.02.1988

Авторы: Андраш, Бела, Дерди, Дьюла, Лайош, Маргит, Мариа, Мартон, Фридьеш, Шандор, Эржебет

МПК: A61K 31/47, A61P 25/16, C07D 217/04 ...

Метки: аддитивных, изохинолина, приемлемых, производных, солей, фармацевтически

...добавляют1,28 г Э 0,016 моль безводного пиридина. По каплям при комнатной температуре при перемешивании и охлаждении добавляют раствор 2,14 г(0,015 моль) а -хлорэтилового эфирахлормуравьиной кислоты. Реакционну осмесь, перемешивают один час при комнатной температуре, выливают в 50 млводы со льдом, органический слойотделяют и водную фазу три раза экстрагируют бензолом порциями по30 мл. Соединенные органические экстракты высушивают над безводным сульФатом натрия и йспаряют при пониженном давлении досуха. Получают 4,5 гжелтовато-белого вещества. После двукратной перекристаллизации из этанола получают 2,7 г целевого соединения. Выход 527.Белые кристаллы плавятся при 154 С.(ММ = 344,854).Рассчитано, Х: СО 66,18; Н 6,14;И 8,12 СР...

Номер патента: 1400505

Опубликовано: 30.05.1988

Авторы: Андраш, Бела, Дерди, Дьюла, Лайош, Маргит, Мариа, Мартон, Фридьеш, Шандор, Эржебет

МПК: A61K 31/47, A61P 25/16, C07D 217/04 ...

Метки: аддитивных, изохинолина, кислых, пригодных, производных, солей, фармацевтически

...вещества.После двукратной перекристаллизации изэтанола получают 2,7 г целевого соединения. Выход 527 Белые кристаллыплавятся при 154 С.Рассчитано, 7: С 66,18; Н 6,14;. И 8,12; С 1 10,28.С 19 Н г С 1 ИтО(М = 344,854) .Найдено, Х: С 66,29; Н 6,24;И 8, 10; С 1 10,38,П р и м е р 6. Получение 9-(бензилоксикарбониламино)-4-фенил-метил,2,3,4-тетрагидроизохинолина.4,6 г (0,02 моль) 8-амино-фенил 2-метил,2,3,4-тетрагидроизохиноли. на растворяют в 100 мл безводногобенэола и по каплям добавляют 6,2 г.907-ного бензилоксикарбонилхлорида(5,2 мл, 0,03 моль) по каплям при18 С, Реакционную смесь перемешиваюто2 ч, после чего разлагают150 мл ледяной воды и при охлаждениильдом подщелачивают 307.-ным раствором гидроокиси натрия (10 мл). Бензольную...

Номер патента: 1598875

Опубликовано: 07.10.1990

Авторы: Джекоб, Джозеф, Джон, Робин, Фанг-Тинг

МПК: A61K 31/472, A61P 9/10, C07D 217/04 ...

Метки: кислотно-аддитивных, приемлемых, производных, солей, тетрагидроизохинолина, фармацевтически

...метил,2,3,4-тетрагидроизохинолин,3- 4-(3,4-диметоксифенил)-4-(пент-ил)-4-цианобутил -6,7-диметокси-М- метил,2,3,4-тетрагидроизохинолин;3-4-(1,3-бензодиоксол-ил)-4-метил-цианобутил 3-6,7-диметокси-М- метил,2,3,4-тетрагидроиэохинолин;3-14-(.1,3-бензодиоксол-ил)-4- этил-цианобутил 3-6,7 -диметокси-М- метил,2,3,4-тетрагидроизохинолин;3- 4-(1,3-бензодиоксол-ип)-4- (проп-ил)-4-цианобутил -6,7-диметокси-М-метил,2,3,4-тетрагидроизохинолин3- Г 4-(1,3-бензодиоксол-ил)-4- (бут-ил) -4-цианобутил Д, 7-диметокси-М-метил,2,3,4-тетрагидроизохинолин;3- Г 4-(1,3-бензодиоксол-ил)-4- (пент-ил)-4-цианобутил 3-6,7-диметокси-М-метил,2,3,4-тетрагидроизохинолин;3-14-(1,4-бензодиоксан-ил)-4-ме"...

Номер патента: 1696428

Опубликовано: 07.12.1991

Авторы: Абашев, Бочарова, Глузман, Гроховский, Крикунов, Миквабия, Мудролюбов, Русских, Стародуб, Фомина

МПК: C07D 217/04, H01L 29/28

Метки: 2-метил-7, анион-радикальная, добавки, качестве, материалам, органическим, проводящим, соль, тетрацианохинодиметана

...двугорлой колбе растворяют при на, гревании с обратным холодильником 0,4113г метилтетрацианохинодиметана в 200 мл15 ацетона. К полученному раствору добавляют 0,4212 г иодида й-аллилизохинолиния вЗО мл ацетона. При сливании холодных растворов цвет раствора приобретает темнозеленую окраску и через 36 ч выпадает20 осадок. Образовавшийся метилтетрацианохинодиметанид Й-аллилизохинолиния отфильтровывают. промывают на фильтрехолодным ацетонитрилом и н-бутанолом исушат при комнатной температуре. Выход25 продукта в виде черно-зеленых пластинок0,12 г (21 от теоретического), т, пл. 148 С.Найдено, : С 75,25; Н 3,96; й 20,79.С 38 Н 24 Й 9Вычислено, . С 74,92; Н 3,90; й 21,00.30 В ИК-спектре в области 4000 - 1000 смнаблюдаются полосы поглощения с...