Способ получения замещенной арилсульфонилмочевины

ОЛ ИКАНИЕ ИЗОБРЕТЕЯ ЙЯ Союз СоветскихСоциалистическихРеспублик(33) ВНР Государственный намитеСоната Министров СССРпо делам изобретенийи открытий Л 1) С 1-096(43) Опубликовано 02,76, Бюллетень 6ния описания 15.07.77 3) УДК 547,495.2 (088,8) 45) Дата опубликов Иностранцы олтан Эчерь, Юдит Херман, Золта, Ева Шомфай, Вера Ковач и Дьердь(71) Заявител нятне . ермекек Дьяра РТ 54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОЙ АРИЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИН е 1- МН-СО-Инй 1; го Изобретение относится к способу пзаме. ценной арилсульфонилмочевины общ где В, - водород, галоид, алкил с С, - С,алкоксил, амико., ашгламино- или ациламиноалкнлгруппа, причем ацилгруппа может быть замещена галоидом, алкилом или алкоксилом; В - алкилс С, - С или циклоалкил с С 4 - Ст, обладающей биологически активными свойствами.Как известно, производные замещенной мочевины находят разнообразное применение в медицине и сельском хозяйстве,Известен способ получения замешенных бензо.сульфонилмочевпны взаимодействием бензолсульфамида или его соли и изоцианатами, уретанами,хлорангидридами карбаминовой кислоты,Однако в известном способе высокий расходдорогостоящих исходных веществ, полученныхмногостадийным синтезом, приводит к снижениюзффсктивности этого процесса.Поэтому с целью упрощения процесса, впоследнем, согласно изобретению, амид арилсульфокислоты взаимодействует с амидом тригалоийуксусной кислоты.Предложенный способ состоит в том, что арилсульфамид общей формулыЧ 50 йН, Пгде й, имеет вышеуказанные значения, или есоль взаимодействует с амидом тригалоидуксуснойкислоты общей фдрмулыОнееИЦг-с -СОКня 27негде В имеет вышеуказанные значения, Алкил.группа - группа с С, - С, с прямой или разветвленной цепью. Ацилгруппа - остаток алифатичес.кой кислоты с прямой или разветвлетшой цепью предпочтительно ацетил, или остаток ароматической кислоты, преимущественно бенэоил, или остаток гетерощклической кислоты, содержащей 1,2 гетераатома, предпочтительно пиразинкярбонил.Причем, ацилгруппа может быть замешена галоидом, алкилом йли алкоксилом,Алкоксигруппа - предпочтительно метоксилнли этоксил. Циклоалкилгруппа преимущественно содержит С - Ст, В. предпочтительно циклогек.503513 Составитель Г. СмирноваТехрад 3. Фанта Корректор Е. Скучка Редактор Т, Девятко Тираж 554, Подписное 11 НИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам иэобретсиигг и открытий 113035, Москва, Ж - 35, Раушская на 0., 4/5Закаэ 1127/539 Филиал ППН "Патент", г, Ужгород, ул. Проектная, 4 силгруппа. Реакшгю пров "дят в присутствии раство-рителей. В каче. тве рас;ворхтелей црггмегь ю; углеводороды, спирты, простые эфиры, кетсны, Реак.г:гю проводят лрп 80-180 С Продолжителыгостьреакции в зависимости от примененной теыпературы 110 ч, Согласно изобретению реакшгго Осугдествляют предпочпгтельно беэ растворителя в раснлавепри 140-160 С в течение 1 ч. Реакцию проводят вприсутствии Основагпгя. Б качестве основания при.меняют гидроокиси щелочных металлов, преиму.щественно гггдроокись натрия или гидроокись калия, карбонаты щелочных металлов,предггсчтитель.но карбонат калия, или гидроокиси гцелочноземельных металлов, преимущественно гидроокись магП р и м е р 1. 4,88 г цикл огексиламида трихлоруксусной кислоты, 3,42 г амида л - толуол суль.фокислоть. и 5,.52 г карбоната калия при перемешиванпи нагревают на масляной бане при 140-160 С втечение 1 ч. Реакционную смесь охлаждают, растворяют в смеси 80 мл эоды и 30 мл бензола, фильт.руют и бензольнУю фазу .отделяют от водной,Бензольную фазу встряхиваютс 10 мл 5%-ногораствора ИаОН. Шепочную фазу соединяют с воднойфазой и псдкисляют НС Выдтивщиеся кристаллыотфильтровывают, промывают водойи высушивают. Получают 4,05.г М, . л . толуолсульфонил-Мэ - циклогексилмочевины с т.пл.175-177 С (три.хлорзтилен), Аналогично получают:гч, - и - Толуслсульфотгил Ца - бутилмочевину, 1,85 г, т.пл. 127.129 С (этанол) из 4,36 г бутил.амида трихлоруксусной кислоты, 342 г амида п-толуолсульфокислотьг и 5,52 г карбоната калия.гч, - 4- 2 - (2 - Метоксг 1. 5 хлорбензоиламино) - этил - бензолсульфснил й . циклогексил.мочевину, 1,7 г, т.пл, 170.172 С (метанол) иэ 1,84 гамида 4. 2. (2- метокси 5 - хлорбензоиламино).. этил 1. бекзолсульфокислоты, 1,38 г карбоната калия и 1,22.г циклогексиламида трихлоруксуснойкислоты,М, - гг-Хлорбензолсульфонил-йэ . цикпогек.силмочевину из 3,83 г амида гг - хлорбензолсульфокислоты, 5,52 г карбоната калия и 4,89 г циклогексирчмида трихлоруксусной кислоты,й, . п . Метоксибензолсульфонил - Й; - цикпо.гексилмочевгпгу, т.пл. 187.188 С иэ 3,74 г амида и-метоксибензслсульфокислоты, 5,52 г карбоната калия и 4,89 г циклогексиламида трихлоруксуснойкислоты. М гг Амиггсбензолсульфанил - М, бутгглмочевгпгу т,пд 14:45 С, щелсчным гидролизом (15% йаОН) из 385 г Мг - гг ацетаминобензол.сульфонил - йэ - бутилмочевиггг т.пл.177-179 С, которую получают из 4,28 г амида гг - ацетамидо.сепзолсульфо:;.ислотьг, 5,52 г карбоната калия и 4,36 г бутиламида трихлоруксусной кислоты.йг - ггАмиггобензолсульфоггггл . К- гпгкло.гексилмочевину, т.пл. 178 180 С, щелочным гидро О лизом иэ 3,45 г М, - гг - ацетиламинобепзолсульфоопил й:. циклогексилмочевины, т.пл. 201-203 С, которую полуцают из 4,28 г амида л . ацетамидобензолсульфокислоты, 5,22 г карбоната калия и 4,89 г циклогексггламггда трихлоруксусной кис.лоты. Формула изобретения1. Способ поггучения. замещенггой арилсульфонилмочевины общей формулы 1Ю В 1ОО,-НН-СС-ННВ,где Вг - водород галоид аЛкиЛ с С 1 - С 6,алкоксил, амино-,. ациламиис или ациламнноалкилгруппа, причем ацилггуппа может быть замеще.на галоидом,алкилом или алкоксилом; В, - алкилс Сг Сб или циклоалкил с С Сэу О т л и ч а ющ и й с я тем, что арилсульфамид общей формулы П где Вг имеет вышеуказанные значенияили его соль подвергают взаимодействию с амидом тригалоид. уксусной кислоты формулы 1 Пнеенее-с-сотня.неегде В; имеет вышеуказанные значештя и целе вой продукт выделяют известггьгм приемом., Способ по и. 1, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что процесс веггут в щелочной среде.3, Спсссбпоп.1 и 2,с тличающийсятем, что для соэдагпгя щелочной среды применяют гид. роокись щелочных металлов. предпочтительно, ггцгроокись калггя или гидроокись атрия, карбонаты щелочных металлов лучше карбонат кашгя, или гидроокиси щелочноэемельньи металлов, предпоч. тительно гидр оокись магния.