C07D 263/44 — два атома кислорода

Номер патента: 206436

Опубликовано: 01.01.1967

Авторы: Иностранец, Иностранна, Соединенные

МПК: C07D 263/44

Метки: 4-оксазолидиндиона, 5-замещенного-2

...3-фснцл-0- нцтрофснилкарбамин -2,4- оксазолидцндиоца; на г-бромфенцлизоцианат - к обрязованшо 3-фенил -5- бромфенилкарбамин -2,4- оксазолидиндцона; на этилизоцианат - к осразованию З-фенил-этилкарбамин,4-оксазолцдцндиона; ундецилизоцианат дает 3-фенил-ундсцилкарба мин,4-оксазолидицдион. Подобным образом З-фенил,4-оксазолцдцндион может быть заменен пя эквивалентное количество любого другого желаемого З-замещсцного,4- оксазолцдиндиоця, например З-этил,4-оксазолцдцндион, 3- 11-нитрофенил,4-оксазолидиндион, З-няфти.1-2,4-0 ссазолидиДион, 3-гг-бромфснил,4-оксазолидиндион и т, д.Пример 4, Замещение аралкильной группой 5 положения 24-оксаз о л и д и н д и о н а, Раствор 5 г З-фепил,4- оксазолидцндиоца и 50 лл 2 М раствора магниймстилкярбоната...

Номер патента: 327682

Опубликовано: 01.01.1972

Авторы: Асару, Кацуми, Кацуо, Кензи, Масаки, Мицуо, Сигео, Такаши, Тошиаки

МПК: C07D 263/44

Метки: 327682

...указанные значения, К - низприсутствии третичного органиа. Процесс преимущественно промпературе от комнатной до темения с обратным холодильником анического растворителя, напри- Продукты выделяют известнымСоставитель С. ПоляковаТехред 3. Таранеико Корректор 3. Тарасова Редактор. с,. Хорина Заказ 701/5 Изд.197 Тираж 448 ЛоднисноеЦНЦЩИ Коь 1 итета по делам изобретений и открьпий при Совете Министров СССРМосква, Ж, Раущская наб д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 3рия и концентрируют. Остаток промывают петролейным эфиром, получая 3-(3,5-дихлорфенил)-2,4-диоксооксазолидин (22,6 г) в виде белого твердого вещества, т. пл. 158 - 159 С,Пример 2. К смеси 18,8 г 3,5-дихлорфенилизоцианата, 13,1 г изопропилового эфира молочной кислоты и 300 мл...

Номер патента: 403187

Опубликовано: 01.01.1973

МПК: C07D 263/44

Метки: 403187

...3,5-дихлоркарбацилхлорида с а-окси-низшим алкаццитри.9 ом в присутствии кислотоудаляющего вещества, как, например, пиридица, диметилацилица, диэтилацилина, триэтиламица или 1 Ч-метилморфолица в инертном растворителе, как бецзол, толуол, ксилол, монохлорбецзол, дихлорэтац, тетрахлорэтилен или хлороформ, как правило, при температуре 10 - 50 С. Получают а-циацо-низший алкил М-(3,5-дихлорфецил)-карбамат, который, це выделяя из реагирующеи смеси, нагревают при температуре выше 60"С, например от 80 до 120 С, Получаемый 3- (3,5-дихлорфецил) -4-имицо-К 1-5-К- оксазолидиноц нагревают при температуре выше 60 С, например от 80 до 100 С в присутствии избыточного количества кислоты, как, например, соляной, серной или фосфорной кислоты в водной...

Номер патента: 408479

Опубликовано: 01.01.1973

МПК: C07D 263/44

Метки: производных

...незначительно большего количества кислотоудаляющего вещества, как например; пиридин, триэтиламин, пиперидин, диметиланилин, диэтиланилин или Л-метилморфолин обычно в инертном растворителе, таком как; 60 бензол, толуол, ксилол, простой изопропиловый эфир, дихлорэтан, хлороформ или тетрахлорметан при 10 - 20 С.Полученный таким образом а-низший алкоксикарбонил (низший) алкил-У-(3,5-дихлор фенил)-карбамат нагревают в присутствии основания, такого как; пиридин, триэтиламин, пиперидин, диметилацилин, диэтиланилин или Л-метилморфолиц при температуре выше 60 С, например от 80 до 120 С.Исходный низший алкиловый эфир а-хлоркарбоцилокси (цизшей)-алкацкарбоцовой кислоты можно получить из низшего алкилового эфира и-окси-(низшей) алканкарбоновой...

Номер патента: 423300

Опубликовано: 05.04.1974

Авторы: Акира, Иностранна, Кацудзи, Кацутоси, Кеиичиро, Нобууки, Сигер, Сигехиро, Сумитомо, Тадаси, Тосиаки

МПК: C07D 263/40, C07D 263/44, C07D 277/34 ...

...или низший алкил. например метил, этил, пропил, подвергают циклизации в присутствии основания, предпочтительно при 50 в 2 С, в среде растворителя.В качестве основания могут быть использованы аммиак, метпламин, этиламин, диметиламип, трпэтп брамин, пиридин, 1диметилани лин, М.Х-дивт:.ланилин, метилат натрия, этилат натрия, карбонат и бикарбонат натрия. Основание может быть введено в каталитических количествах или в качестве реакционной423300 Элементарный анализ, о Выход, % Т, пл.,найдено Исходное производное карбаминовой кислоты вычислено Полученное соединение С 1 Л 1 или Вг3-(3,5-Дибромфенил)-5,5-диметилоксазолпдиндион,4 169 в 1 36,39 2,50 44,03 86 3,86 2,53 36,23 3,82 43,71 Предмет изобретения 15 Составитель С. Полякова Техред Л....

Номер патента: 273822

Опубликовано: 25.07.1977

Авторы: Амбарцумян, Довлатян

МПК: C07D 263/44

Метки: 4-диоксо-3-арил5, дихлорметиленоксазолидина

...%: Й 10,00;Вычислено, %Примерцтаанистого натрводы ири охлаждваюаи нрибавлО ехиан /3 ф ф,1Изобретение относится к области получения соединений, которые могут обладать фунгицЫдной и гербицидиой активностью.Предлагаемый способ получения новых производных оксазолидинов, заключается в том, что ог -циан- ф, ф, Д. -фгрихлоратил- И -арилкарбамат обрабатывают спиртовым раствором едкого калия или водным раствором цианистого натрия с последуюшим опылением полученного при этом 2- 1 О -оксо-арил Ф-иминодихлорм оксазолидина и выделением целев дукта известными приемами,П р и м е р 1. 2-оксо-4 енил-нмивЗ-. -5-дихлорметиленоксазолидин. Б2,93 г (0,01 моля)о -диан-Д, /3, /3грихлорэтил-Ю -фенилкарбрмита с т, тцт.90-91 С, полученного конденсацией...

Номер патента: 819100

Опубликовано: 07.04.1981

Авторы: Андрейчиков, Балыкова, Ионов

МПК: C07D 263/44

Метки: 3-дизамещенныхоксазолидин-4, 5-дионов

...2 ч диоксана.Целевые продукты представляют собойустойчивые торнсталдичесиие вещества бе лого цвета, растворимые в спирте, диоксане, ацетоне.Строение синтезировьнных соединенийдоказано данными элементного анализа, ИК и ПМР спектроскопии. ИК-спектр (ИР 20, вазелиновое масло) содержит полосыпоглощенооя 1740 см(аштдный карбонил), 1800 см(сложноэфирный карбоньл), что соответствует литературным даиным для 4,5-оксазолидиндионов.25 В спектре ПМР 3-метил- (и-промфенил) -4,5-оксазол идиидион а присутствует синглет 2,83 и. д., соответствующий трем протонам метильной группы; синглет 6,43 м. д соответствующий одному протоЗ 0 ну в положении 2 оесазолидиндыонового10 Вг Составитель С, КедикРедактор Н. Потапова Техред И Заболотнова Корректор И....

Номер патента: 876055

Опубликовано: 23.10.1981

Авторы: Винченцо, Карло, Миралла, Симоне, Франко

МПК: C07D 263/44

Метки: 3-оксазолидин-2, n-фенил-1, диона, производных

...Для образцов Не 1 щ 1 псЬоьрог 1 цщ Иау- б 1 ь Нещ 1 псйоьрогцщ огугае и А 1 сегпаг 1 а гепц 1 е 100 мл суспензии спор и мицелий вносят в пробирки, содержащие 10 см картофельного отвара (011 со) которые поддерживают в горизонтальном положении и инкубируют в течение 7 дней при 25 С. По истечении этого времени, после интенсивного перемешивания, рассчитывают процент роста популяции грибков путем помещения пробирок вертикально одна рядом с другой. Полученные результаты фунгицидной активности соединений формулы 1 в пробирке приведены в табл, 2.б) Превентивная активность против Вогуйс спегеа на ростках томатов.Обе стороны листа ростков томата (8. ИагааМе), культивированных в горшках в кондиционированной среде...

Номер патента: 1099843

Опубликовано: 23.06.1984

Автор: Родни

МПК: A61K 31/421, A61P 3/10, C07D 263/44 ...

Метки: 5-замещенного-2, диона, оксазолидин-2, приемлемых, производных, солей, фармацевтически

...в течение 16 ч при 100 ОС,охлаждают до комнатной температуры,выливают в 10 мл 1 н. раствора соля 35ной кислоты и экстрагируют тремя порциями этилацетата. Объединенные органические экстракты промывают двумяпорциями воды и одной порцией рассола, сушат над безводным сульфатоммагния, фильтруют и отгоняют растворитель до получения масла (223 мг),После кристаллизации из смеси изопропилового спирта и гексана получают очищенный 5-(2-хлор-метилтио 45фенил)оксазолидин,4-дион (58 мг,т,пл. 136-138 оС) .П р и м е р 4. Натриевая соль5-(2-хлор-метоксифенил)оксаэолидин 1 кую жидкость разбавляют при комнатной температуре 100 мл этилацетата и добавляют 5,06 г (0,094 моль) метилата натрия в 25 мл метанола. К реакционной смеси добавляют воду (4,8 мл) и...

Номер патента: 1124888

Опубликовано: 15.11.1984

Автор: Родни

МПК: A61K 31/421, A61P 3/10, C07D 263/44 ...

Метки: 5-замещенных, активного, виде, дионов, изомера, оксазолидин-2, оптически, приемлемой, производных, рацемата, свободном, соли, фармацевтически

...м е р 43А. 2-(2-Бензилокси-нафтил)-2 триметилсилоксиэтаннитрил Согласнопримеру 41 А,но при проведении реакции в течение 48 ч, 9,0 г(0,034 моль)2-бензилокси-нафтальдегида в 80 млэфира вводят в реакцию с 4.0 г 88836(0,014 моль) 2-(2-бензилокси=1"йаф-тил)-2-триметилсилоксиэтаннитрила в190 мл насыщенного раствора хлористого водорода в этаноле переводятв твердый хлоргидрат этил-(2 бензилокси-нафтил)-1-гидроксиметанкарбоксиииидата (4,0 г)ЯМР(квартет, 2 Н) 2,5 (синглет, 2 Н)6,4 (синглет, 1 Н); 72-8,2 (иультйплет, 11 Н).С. 5-(2-Бензилокси"нафтил)оксаэолидин,4-дион. Согласно примеру 9 С за исключением того, чтовместо 3,2 экв триэтиламина используется 21 экв, 4,0 г (0,011 моль)хлоргидрата...

Номер патента: 1151207

Опубликовано: 15.04.1985

Автор: Родни

МПК: A61K 31/422, A61P 3/10, C07D 263/44 ...

Метки: 4-дионов, 5-замещенных, оксазолидин-2

...м е р 2. А. 5-(6-Ацетокси- -5-хинолил)оксазолидин-ок-тионАналогично примеру 1 А 0,77 г 6-метоксихинолин-карбальдегида подвергают конверсии в целевой.продукт. После резкого охлаждения с помощью льда первую порцию продукта (190 мг) вьделяют экстракционной обработкой этилацетатом, высушивают над безводным сульфатом магния и выпаривают досуха. Вторую порцию продукта (176 мг) выделяют аналогичным путем, доведя величину рН водной фазы до 8 добавлением бикарбоната натрия и экстракционной обработкой дополнительным количеством этилацетата. Величина ш/е для обеих порций про",. дукта составляет 274. Величина тп/е для второй порции составляет 253, что указывает на загрязнение целевого вещества продуктом следующей стадии.Б....

Номер патента: 1184442

Опубликовано: 07.10.1985

Автор: Родни

МПК: C07D 263/44

Метки: 5-замещенного-2, активных, виде, диона, изомеров, оксазолидин-2, оптически, приемлемых, производных, рецемата, солей, фармацевтически

...та. Объединенные экстракты промывают 1 н.раствором гидрата окиси натрия, промывают рассолом, сушат над 442 8 безводным сульфатом магния, фильтруют и отгоняют растворитель досуха, получая 4,4 г твердого продукта, Пос. ле перекристаллизации из толуола получают очищенный 2-(2-хлор-фторфенил)-2"гидроксиацетамид (3,28 г т.пл. 124-127 С)Вычислено, Х: С 47,20, Н 3,46;Н 6,88. СВН 7 НОМС 1 РНайдено, Х: С 47,05, Н 3,43;Н 6,87.С, 5-(2-Хлор-фторфенил)оксаэолидин,4-дион.26,7 г (0,13 моль) 2-(2-хлор- -фторфенил)-2-гидрокснацетамида смешивают с 200 мл метанола и добавляют 33,7 г (0,37 моль) диметипкарбоната, после чего перемешивают реакционную смесь в течение нескольких минут до растворения реагентов. В течение 25 мин к смеси добавляют 20,6 г (0,38...

Номер патента: 1187720

Опубликовано: 23.10.1985

Авторы: Антон, Вольфганг, Вольфрам, Курт, Эрнст-Отто

МПК: C07D 263/44, C07D 401/14

Метки: кислотноаддитивных, пиперидина, производных, солей

...гидрохлорида путем добавления 50 мл простого эфира. Выход продукта составляет 4 г. Для перевода в основание гидрохлорид суспендируют в 25 мл воды и добавляют 40 15 мп водного аммиака. Вьделенное ос нование, выход которого составляет 95,5%, после нерекристаллиэации иэ метанола имеет т. пл. 230 С.Иэ растворенного в горячем метаноле основания после добавления рас-четного количества метансульфокис.лоты выкристаллизовывается метансульфонат с т. пл. 307 С.Используемый в качестве исходного 50 вещества М-(4-пиперидил)-оксаэолидин-, -2,4-дион получают путем гидрирования 12 г И-(1-бензил)-пиперидил 1- -оксазолидин,4-диона в 400 мл метанола в присутствии 12 мп 13,6%-ного метанольного раствора соляной кислоты и палладия на угле в качестве...

Номер патента: 1194275

Опубликовано: 23.11.1985

Автор: Родни

МПК: A61K 31/422, A61P 3/10, C07D 263/44 ...

Метки: 4-дионов, 5-замещенных, активного, виде, кислотно-аддитивных, металлами, оксазолидин-2, оптически, приемлемых, рацемата, солей, фармацевтически, щелочными, энантиомера

...бикарбоната натрия, а затем рассолои, сушат над сульфатом магния, фильтруюти концентрируют с получением 3-(В-метил)-5-(З-тиенил)-оксазолидин,4-диона,П р и м е р 73, 5-(4-Иетокси-тиенил)-оксазолидин,4-дион,В соответствии с процедурой примера 27 проводят реакцию 1,3 г(5,5 миоль) метнл-окси-(4-метокси-тиенил)-метанкарбоксимаидатгидрохлорида и 1,7 г (17 ммоль) триэтиламина в 50 ил тетрагидрофурана с фосгеном, который продувают в течениеЭ30 мин при 0-5 С. Затем реакционнуюсмесь перемешивают в течение ночипри комнатной температуре, после чегореакционную смесь постепенно выливаютв 500 ил измельченного льда и подвергают экстракционной обработке тремя50-миллилитровыми порциями хлороформа.Затем органические соли промывают35 1194275 36рассолом,...

Номер патента: 1264841

Опубликовано: 15.10.1986

Автор: Родни

МПК: A61K 31/422, A61P 3/10, C07D 263/44 ...

Метки: 4-диона, 5-замещенного-2, оксазолидин-2

...мп силикагеля, градиентное элюирование с 4:1,2:1 и 1:1 отношением гексан:этилацетат, и затем 4:1, 2:1 и 1:1 отношением зтилацетат:метанол. Все фракциисвязывали и выпаривали до получения23 мг масла, кристаллизовали изСН С , т. пл. 119-120 С, установлено микроанализом, что оба аналогадихлоро и дибромо загрязнены на 5 Хкаждый,П р и м е р 3. а. 3-Бромфуран- -1-карбальдегид.При 10 С в атмосфере И оксихлой рид фосфора (21,2 мл) добавляли к 17,6 мп диметилформамида при скорости, которая позволяет поддерживать температуру ниже 20 С. Было добавлено 33 мп 1,2-дихлорэтана, смесь охлаждали до 0 С и медленной струей добавляли 28 г 3-бромбурана (экэотермичности не замечено). Смесь нагревали до 60 С в течение 1,5 ч, охлаждали до 1 О С и добавляли...