Способ получения 5-apилгekcил-n, n-ди-

Номер патента: 387978

Авторы: Гдй, Клинической, Лагидзе, Саникидзе

ZIP архив

Текст

ОП ИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз СоветскиХСоциал исти цескихРеспублик 3 ависи авт. свидетельства648681/23 4) аявлено 21.1 Ч,1971 Кл. С 07 с 87/1 исоединением заявкиГасударственный комитет Совета Министров СССР по делам изооретений н открытийиоритет 1973. Бюллетен ДК 547.233.07(088.8) публиковано опубликования описания ЗО,Х,197 Авторы зобретения Р, М. Лагидзе, Д. Р. Лагидзе и Н. С, СаиикидзеИнститут экспериментальной и клинической хирур витель ОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-АРИЛГЕКСИЛ-Х,Я-ДИ(2-ХЛОРЭТИЛ)-АМИНОВчения ений тил- рил- проупроистых очка- фарИзобретение относится к способу полуновых, не описанных в литературе соедитипа азотистых ипритов, обладающих фармакологической активностью.Известен способ получения 3-фенилбуХ,И-ди-(2-хлорэтил)-амина на основе 3-а1-бромбутана, обладающего выраженнойтивоопухолевой активностью.Однако этот способ позволяет осуществитьсинтез жирноароматических азотистых ппритов, содержащих в боковой цепочке лишь 4углеродных атома.Цель предлагаемого изобретения -щение синтеза жирноароматических азотипритов с более длинными боковыми цепми и изучение влияния длины цепочки намакологическую активность,Согласно изобретению описывается способполучения 5-арилгексил-М,Х-ди-(2-хлорэтил)аминов, заключающийся в том, что 5-арилбромгексан подвергают взаимодействию с диэтаноламином с последующим хлорированиемполученного 5-арилгексил-Х,М-ди- (2-оксиэтил) -амина хлористым тионилом и выделением соответствующих хлорэтиламинов известным способом.Реакцию взаимодействия 5-арил-бромгексана с диэтаноламином желательно проводитьппи 130 в 1 С,Удлинение боковой цепочки в полученных соединениях на два углеродных атома по сравнению с З-фенилбутил-К,Х-ди- (2-хлорэтил) - амином увеличивает фармакологическую активность приблизительно на 30%.П р и м е р. Получение 5-фенилгекснл-К,М-ди(2-гпдроксиэтил)-амина (1).15 г (0,062 люль) 5-фенил-бромгексана ст. кип, 78 - 80 С (0,5 лгм рт. ст.); и о 1,5192 и 26 г (0,247 моль) 70%-ного водного раствора О диэтаноламина нагревают в запаянной ампулепри 130 в 1 С в течение 10 - 12 час. Реакционную смесь обрабатывают 5%-ным раствором Ма 01-1, и продукт реакции извлекают эсиром.Эфирный раствор сушат над Ма,504, раство ритель отгоняют и остаток перегоняют в вакууме. Получают 10 г вещества 1.Соединения 11 - Ч 1 получают в аналогичныхусловиях.Получение хлоргидрата 5-фенилгексил-М,КО ди-(2-хлорэтил)-амина (Ч 11).К раствору 10 г (0,037 моль) амина 1 в80 мл сухого бензола при перемешнвании и охлаждении добавляют по каплям 13 г (0,11 моль) ЯОС 1 в 70 лгл сухого бензола, 5 Реакционную смесь нагревают при 50 - 60 Св течение 2 - 2,5 час. Растворитель и избыток ЬОС 1 отгоняют в вакууме, Остаток в виде густого масла промывают абсолютным эфиром и сушат в вакуум-эксикаторе, Затем раство- О ряют в сухом бензоле и обесцвечнвают акти"ОрЗРС 0 О О Ф 00 ф0О 1г м 00 СО м Р 00 00 ОСЧОг а О 00 00 м О О 00 О о О СО о о Ю1 СО О о О м СЧ СО О О о Оъ О м о ц о СЧ ь 8 м 01 СЧ СЧ ш м СО СЧ СЧ ЩСЧ СЧ ц) м гм СЧ ц л м СЧ СЧ ц м О о СЧ и м х387978 вированным углем. Продукт реакции осаждают из бензольного раствора путем добавления абсолютного эфира. Эту операцию повторяют несколько раз. Выход соединения Ч 11 - 10 г, воскообразное вещество, хорошо растворимое в воде. Таблица 2 СНв - СН (Аг) - СН, - СНг - СН, - СН, И (СНг - СН,С 1),1 НСЗаказ 2839/7 Изд.1781 Тираж 523 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж.35, Раушская наб., д, 4/5Типография, пр, Сапунова, 2 и-МеСвН 4 и-Е 1 СвНв о-Ме,С,Нг м-Ме,С,Нг п-Ме,С,Нз 84 - 5 71 - 3 112 - 4 105 - 6 Соединения 7111 - Х 11 получают в аналогичпых условиях. Все они, в отличие от И 1, кристаллические вещества, Перекристаллизовывают из смеси абсолютный спирт - эфир (3: 1).Основные показатели полученных соединений представлены в табл. 1 и 2,СНгвСгИ НС СНС 1, НС СН, С 1,1 Ч НС СН, Сг 1 Ч НС С,Н, Сг 1 Ч НС 1 С 1 вНг СгИ НС 1 рованием полученного продукта хлористым тионилом и выделением целевого продукта известным способом.10 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, чтопроцесс проводят при 130 в 1 С.

Смотреть

Заявка

1648681

Р. Лагидзе, Д. Р. Лагидзе, Н. С. Саникидзе Институт экспериментальной, клинической хирургии, гдй еоЕгоюзнлр

МПК / Метки

МПК: C07C 211/29

Метки: 5-apилгekcил-n, n-ди

Опубликовано: 01.01.1973

Код ссылки

<a href="https://patents.su/3-387978-sposob-polucheniya-5-apilgekcil-n-n-di.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 5-apилгekcил-n, n-ди-</a>

Похожие патенты