291393

Союз Советских Социалистических Республик1 ПК А 01 п 9/2 11.1967,73962/66ия Комитет по репам зобрвтеиий и открцти при Совете Мииистров СССРллетень3 2.952.2 (088.8) Авторыизобретени Иностранцызо Уеда, Тосио Мицутани, Нобусиге ИтаАкира фуджинами, Кеимеи фуджимотои Иоситоси Окуно(Япония)Иностранная фирмамитомо Кемикал Компани Лимитед(Япония,) санао Мацуи, Кен игееси Китамура,Заявитель ИНСЕКТИЦ Х,ХьХз и Х 4 рименения в качестеского соединения - анкарбоновой кнслоДля расш эфиров цик лагается в новые эфир общей форь ренпя аспропанкачествецнклопрлы СН - СХ 2- алкил, анил, галпричеммогут бнизшим- одинакопредставгалоген,где СН,с - сн - Сн- Сн= ГкО С В 2 2 11 ОПИСАНИЕИЗОЬЕЕтЕНИЯК П АТЕЯ ТУ Зависимый от патентааявлено 25.Х.1967 ( 1192956/1305320/23-4 Приоритет 09.Х 1,1966 и 06 и 7542/67, Япо Опубликовано 06.1,1971. БДата опубликования описания 6,1 ч.197 Изобретение касается пве инсектицида органичпроизводного циклопропты.Известно использование для этой цели пиретрума (порошок цветов долматской ромашки), наряду с высокой токсичностью по отношению к насекомым препарат безвреден для теплокровных. Известны также пиретрины и цинерины - активные ингредиенты пиретрума. Ввиду того, что синтез последних сложен, разработаны синтетические аналоги пиретринов и цинеринов, например аллетрин, однако, производство его сложно и стоимость высока. Большое значение имеет синтез соединений, близких по строению к пиретринам, цинеринам и аллетрину, обладающих полезными свойствами последних, но имеющих меньшую стоимость. Из таких соединений извесген эфир циклопропанкарбоновой кислоты общей фор- мулы водород, галоидметил, циан, нитро- или метоксигруппа;кислород или сера; прямая связь или алкилен с 1 - 3 атомами углерода;метил или метоксикарбонильная группа.сортимента эффективных арбоновой кислоты преднсектицидов применять опанкарбоновой кислоты лкенил, алкдиенил, теоген, бензил, фурфурол, две последних группы ыть замещены в ядре алкилом;вы нлн различны и ляют собой водород, алкил, причем, если К 1291393 Смертностьмух % 5 Соединение Содержание активного вещества, ооЗаказ 450/11 Изд.239 Тираж 473 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Ж.35, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 и Кз являются алкилами, то они могут быть связаны алкиленовой группой;К 4 - водород, метил;К, - метил, причем, если К 4 - водород, то Кз - представляет группу, включающую 2-метил-пропилеи, 2-метоксикарбонил- пропилеи или фенил.Эти соединения получают взаимодействием галоидангидрида циклопропанкарбоновой кислоты со спиртом общей формулы где К, Кз и Кз имеют указанные значения,в присутствии нейтрализующего агента, например пиридина. Формы применения соединений обычные.Ниже приведены предлагаемые соединения, имеющие наибольшую инсектицидную активность.1. (5-Бензил-тенил)хризантемат;2. (5-Бензил-тенил)пиретрат;3. (5-Аллил-тенил)хризантемат;4. 5-(2-Тенил-тенил)хризантемат;5. (5-Бензил-тенил)- 2,2,3,3 - тетраметил. циклопропан-карбонат;б. (4,5-Тетраметилен-тенил) -2,2,3,3 - тетраметилциклопропан-карбонат;7. (5-Этил-тенил) -2,2,3,3 - тетраметилциклопропан-карбонат;8. (5-Аллил-тенил) - 2,2,3,3-тетраметилциклопропан-карбонат;9. 5-(2-фурфурил)-2-тенил,2,3,3 . тетраметилциклопропан-карбонат;10. 5- (2-Тенил) - 2-тенил,2,3,3 - тетраметилциклопропан-карбонат;11. (4,5-Диметил-тенил) хризантемат;12. (5-Бензил-тенил) хризантемат;13. (4,5-Диметил-тенил) -2,2,3,3 - тетраметилциклопропан-карбонат.П р и м е р 1. Растворы активных веществ в керосине (Х 1 - 10, а также керосиновый раствор аллетрина с содержанием последнего 0,2% для сравнения) были испытаны в количествах 5 мл. После 20-секундного опрыскивания взрослых домашних мух (около 100 мух в группе) подвергаютдействию тумана в течение 10 мин, после чего их переводят в наблюдательную клетку, где кормят и держат в течение суток при комнатной температуре, После этого подсчитывают мертвых мух и выводяттаким образом активность препарата. Результаты приведены в таблице. П р и м е р 2. В 14-литровый кувшин из по 20 липропилена заливают 10 л воды. В эту воду вводят гранулированные препараты, содер. жащие 5% активных веществ М 1, 11 и 12, по отдельности в количествах по 400 мг. После суточного выдерживания в воде вылупляются личинки комаров СцЬх п 1 шепз полного роста,причем в первые сутки погибает более 95% всех личинок.Предмет изобретенияПрименение эфиров циклопропанкарбоновойкислоты общей формулый Вз, ЛзКзг.и;К 1 - алкил, алкенил, алкдиенил, тенил, галоген, бензил, фурфу 40 рол, причем две последнихгруппы могут быть замещены вядре низшим алкилом;К 2 и Кз - одинаковы или различны ипредставляют собой водород,галоген, алкил, причем, если К 1и Кз являются алкилами, 1 оони могут быть связаны алкиленовой группой;Кз - водород, метил;50 К, - метил, причем, если К - водород, то Кз - представляет группу, включающую 2-метил-пропилеи, 2-метоксикарбонил-пропилен или фенил, в качестве55 инсектицида.