417936

1793 ОП И ИЗОБ оюз тскми оциалистмцески РеспубликТЕНТУ висимыи от патентаХ.1970 ( 1497851/1739938/23-4 Кл, С 07 с 87/6 С 07 с 91/1 явл оритет 12.12.69 (31) Р 1962497,6 (33) ФРГ Гасударственный комитеСовета й 1 инистров СССРао делам изобретенийи открытий публиковано 28,02.74. Бюллетеньата опубликования описания 06.08.7 Авторыизобретени Иностранцы итон Менгруп, Эрнст-Отто Рент и ВерКурт Шромм аунекк аявитель ФТИЛАЛКИЛАМИНОВ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИ К 5 - ВОДОРОД, Г сульфонамидный р К 5 - водород ил К 9 водород ил обладающих ценнПредлагаемый с киламинов указан водных заключает формулы К 5 ил способу получения ратуре нафтилал ют фармакологинайти применени тся к в лит облад могут руппа =Оадикал;и низшийи метил,ымп свойстпособ полной формся в том,лкилил; вами.учения налы или ихчто кетот ых аро первичв при я в том уют ор ественно я вторичн действием с фенола ючающийс а использ преимущ ы.ния нафт илал- роиз- общей лалкил где Кь Кния,подвергаюамином о 9 02 В - СН - ЪН - СН Сн т реакции щей фора ОКвн - снв 1 - 4 где В - алкилен с К 1 - водород, ниокси-радикал или гр К 2 и К 4 - Водоро алкокси-радикал;Кз - водород, мет атомами угллкильный или=ОК 5;низший алки ода; алкший уппа д ил К 5 л или ния, в услов ния,восстановительного аминирова л или этил; Изобретение относи новых, не описанных киламинов, которые ческой активностью и в медицине.Известен способ получен матических аминов взаимо ных ароматических аминов сутствии катализатора, закл что в качестве катализато ганические сульфокислоты, ароматические сульфокислоПредлагают способ получ аминов общей формулы УДК 547.654,1.07(088.8 еют указанные знач бменного разложения сы тмеют указанные значе97 Кристаллизовапо с 1 мо.,ьН.О 3В качестве восстановительных средств применяют водород и катализаторы гидрирования,например нике.;ь Ренея, платину, палладийили комплексные гидриды, например боранатнатрия,Целевой про укт выделяют известным способом в виде о нования или соли, в впдс рацемата или опгпчески активно:о а,1 т 11 пода.П р и м е р 1, 1- (3,5-Диоксифеил) -2- 4- (1 нафтил) -2-бутиламипо -этанол,Смесь 8,5 г 1-(3,5-диоксифенил) -2-аминоэтанола, 10 г 1-(4-нафтил)-2-бутанона, 6 г ледяной уксусно, кислоты, 200 мл метанола и4 г окиси платины гидрируют при нормальныхусловиях. По окончании поглощения катализатор отфильтровывают и раствор упаривают.Остаток растворяют в 100 мл воды, подкисляют концентрированной соляной кислотой идвак,ы извлекают эфиром. Затем водную фазу раствором аммиака подщелачивают, двараза экстрагируют с 100 мл уксусного эфира,сушат сульфатом натрия и упаривают.Остаток смешивают с ацетонитрилом и приэтом получают 1- (3,5-диоксифенил) -2- 4- (1 нафтил)-2-бутиламино-этанол: т. пл. 166 -169 С.П р и м е р 2. 1- (4-Оксифенил) -2- 1- (4-окси 1-нафтил) -2-пропиламино -этанол.Смесь 7,65 г 1- (и-оксифенил) -2-аминоэтапола, 10 г 2-(4-окси-нафтнл)-ацетона, 6 г ледяой уксусной кислоты, 200 мл метанола и4 г окиси платины гидрируют при нормальныхусловиях.По окончании поглощения катализатор отделяют, раствор упаривают и остаток смешивают с водой и водным аммиаком. После двухкратного экстрагирования с уксусным эфиром,сушат с сульфатом натрия и упаривают, Полученный 1- (4-оксифенил) -2-1-(4-окси-насртил-пропиламино-этанол раствором солянойкислоты переводят в хлоргидрат, которыйплавится при 199 - 202 С.Соединения, полученные предлагаемым способом, и температуры их плавления перечислены ниже:1-(4-Оксифснил) - 2 - (4 метокси - 1 - нафтил)-2 пропил амино - этанол(НС 1) 198 в 11- (4-Оксифенил) -2 - 2-(1 нафтил) - этиламино- этанол (основание) 143 в 1 15 1- (3,5-Диоксифснил) -2 - 2(4-окси-нафтил) - этиламино -этанол (НВг) 222Предмет изобретенияСпособ получения нафтилалкиламиновщей формулы 167 в 1 оозОЯСН - 1 Н - СТ - Стт -о,я 25 где В - алкилен с 1 - 4 атомами углерода;К 1 - водород, низший алкильный или алк 50 окси-радикал или группа =Одаб,1 с: и К 4 - водород или низший алкил илиалкокси-радикал;К, - водород, метил или этил;Р - водород, группа =ОРили алкилч 5 с льфонамидны 11 ради 1(ал,Я, - водород или низший ацил;115 - водород или:;1 стил,или их производных, отличающийся тем,гсо нотон обшей формулы40 Кд 1 В - С=Огде 15,1, Я., Я 9 и В имеют указанные значеПИ 51подвергают реакции обменного разлокения самином общей формулыЗгОЯ," Ж - СН - СН -5он55где Кз, Й, Кд и К 6 имеют указанные значения,з условиях восстановительного амипированияс сьоследующим выделением целевого продук 1; известпьсм способом в виде основания илисоли, в виде рацемата или оптически активного нтио,и. 50