Способ получения 1-(2, 3-эпитиопропил)-3-(2, 3-эпоксипропил) бензимидазолона-2

СОЮЗ СОВЕТСКИХСОЦИАЛИСТИЧЕСИИХРЕСПУБЛИН 5 С 0Яг .у,ю,Изобретение отнспособу полученияпил ) -3- ( 2, 3-эпоксизолонаФормулыЯ бр етени ится к новомуT ф/0 о ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЦТИЯПРИ ГННТ СССР ТОРНОМУ СВИДЕ ГЕЛЬСТВ( 71) Институт Физико-органическойхимии и углехимии АН УССР(57) Изобретение касается гетероци которое может найти применение в машиностроении, авиационной и других видах промышленности для приготовления теплостойких клеевых составовЦель изобретения - упрощение процесса, повышение выхода целевого продукта - достигается за счет того, что бензимидазол-тион подвергают взаимодействию с эпихлоргидрином при 20-100 С с последующей обработкой реакционной смеси щелочью при 1 О - 100 Г. 35/26 303/02,331/О 2лич еских с о единений, в частнос ти способа получения 1-(2,3-эпитиопропил ) -3- (2, 3-эпоксипр опил ) -бензимидазолонадля изготовления теплостойких клеевых составов, может быть использовано в машиностроении, Цель изобретения - упрощение процесса и повышение выхода продукта, Процесс ведут реакцией бензимидазол-тиона с эпихлоргидрином при 20-100 С (лучше при 50-60 Г) с последраей обработкой реакционной смеси щелочью при 10-100 С (лучше при 20-50 Г), Способ позволяет упростить процесс и увеличить выход до 90-100 против 307, в известном способе. 1 зп, Ф-лы,П р и м е р 1. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обр атным холодильником и термометром, загружают 90 г (0,6 моль) предварительно растертого бензимидазолтионаи 940 мл (12 моль) ЭХГ, Суспензию перемешивают при 5 ОГ до растворения исходного бензимидазолтиона(1,5 ч) и еще 8,5 при 60 С, Получен ный бледно-желтый раствор охпаждаютодо 20 - 50 С и при этой температуре к нему медленно порциями прибавляют 48 г (1,2 моль) едкого натра в течение 2-5 ч. Затем продолжают перемешивание реакционной смеси в тех ж условиях 1-2 ч, Выпавший осадок отФильтровывают, Фипьтрат упаривают в вакууме при 50 С и полученную бледн желтую смолу сушат при этой же темпратуре. Получают 143-15 г (90-100 %)технического 1-(2,3-эпитиопропил) -3- (2, 3-эпоксипр опил ) -бензимидаз опонаа, СтЦ содержание трехчленныхциклов 7,16 моль/кг. После перекристаллизации из смеси гексан-этанол(10:1) получают чистый мономер ст.пл, 70-2 С. ВГ 0,85 (элюент"хпороАорм-метанол 10:1), Спектр ПЧР (вСС 1.4), о, м.д,: 6,97 м, 3,37 -4,30 м, 3,03 м, 2,50 м. ИК-спектр,см -": 1700 с, 1615 с, 3060 с, 965 ср,920 с, 855 с,Технический продукт - СЭГ (содержание эпоксидных групп) 3,8 моль/кг,СТГ (содержание тирановых групп)3,36 моль/кг. После перекристаллизации получают 99-108 г (62-69) продукта, СЭГ 3,79 моль/кг, СТГ .3,70 моль/кг,Аутентичность соединения 1, полученного предлагаемым способом, с образцом, полученным по способу-протоипу, доказывалась методом проб смещения, в которых дисперсии температуры плавления не отмечалось, методомИК-спектроскопии - по идентичностиобластей "отпечатков пальцев" и методом тСХ,П, р и м е р 2, Проводят аналогично примеру 1, исходя из 1,12 г(64 %), СЗГ 3,77 моль/кг, СтГ3,72 моль/кг,П р и м е р 3, Проводят аналогично примеру 1, исходя из 1,12 г(75 ммоль) бензимидазолтиона"2,конденсация - при 100 С в течение70 мин. Получают 1,85 г (94 %) мономера. СТЦ 6,10 моль/кг,Технический продукт - СЭГ3,10 моль/кг, СтГ 3,00 моль/кг. Выход очищенного продукта - 1,11 г(50 %), СЭГ 3,62 моль/кг, СтГ3,50 моль/кг,П р и м е р,4. Проводят аналогично примеру 1, дегидрохпорирование при 100 Г соответственно в течениео0,5 ч. Получают 1,79 г (91,) мономера. СТЦ 6,56 моль/кг.Технический продукт - СЭГ3,41 моль/кг, СТГ 3,15 моль/кг.Вьгход очищенного продукта - 1,16 г(59 %), СЗГ , 3,65 моль/кг СТГ3,54 моль/кг.1 О П р и и е р 5. Проводят аналогично примеру 1, дегидрохлорированиепри 1 О С н течение 5 ч. Получают1,83 г (93,) мономера. СТЦ6,90 моль/кг.15 Технический продукт - СЭГ3,56 моль/кг, СТГ 3,34 моль/кг. Выход очищенного продукта - 1,19 г(60 %), СЭГ 3,66 моль/кг, СтГ3,59 моль/кг.20 Таким образом, предлагаемый способ позноляет упростить процесс, а.акже значительно увеличить выходцелевого продукта. 25 Формула изобретения/мф0 на основе произнодного бензимидазола при-нагревании, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью упрощения процесса и повьппения выхода целеного продукта, в качестве производного 9 ензимидазола используют бензимидазол-тион, который подвергают нзаи модействию с эпихлоргидрином при20 - 100 фС с последующей обработкой реакционной смеси щелочью при 1 О - 100 фС,2. Способ по п.1, о т л и ч а ющ и й с я тем, что взаимодействие бензимидазол-тиона с эпихлоргидрином ведут преимущественно при 50. -о60 , обработку реакционной смеси щелочью - при 20 - 50 фС. 50 1Способ получения 1-(2,3-эпитиопропил)-3-(2,3,-эпоксипропил )-бензимидазолонаформулы30