Способ получения сложных эфиров циклопропанкарбоновых кислот и ненасыщенных алифатических спиртов

22 1558301 о х о СО влл цхО о х о Ю л л 0оо о ох ф Х 1/ сч ц о, о ц1 3 Ч Ф л Х м ухх тххх ЦОЦЦОц МЪх хц о хххо оцг1 Ю б Х Х о о м ю х х о о Ю Ю ЮООООю Ю О) о о о о о о 1111, 1111 х Х ц Х Х х х -.,с1 11 1 1 3 1 1 1 Я х Х 11 ц Х 1 а9 1 щ 31 9 1 ф 1 х3 3 Х 11 11111 1Ф1 М1131Г Г133 Х13 3. д 43Ш ми Ох цоц сх01дС цюхкл 9Ю1 Цо Х-ОфоС 0ц Х -3 о цх лц к а л дФ Ю т ,и и ц ц о о м ц л лЮ СО СО, + + и и 33 л.4 Г 4о 3 ОХОл ОЦ 1Х л иц кшЧ 3л лс 0К лС 3 Хл Що счци +1 хЦ о 9+ + мп пдЮЯ ЧЧ ащ 4 С 4 л лц иХ Шо оцсЖ0 О ЖлЮ ХП а Юц цх асс 9 оо с мСЧо+ ммюЦ 3 М1:Ю 3Ч 4для лк01лоо+иВ л г-лц их шо оцдФОЪ О 1Юоо цСЧ. , э ОЮ Оо лш мцах,иоО, ХЦЦ 11 р1, .о сП х с-Ф (Ч -1 Ь ЦЪФа 1 + "-зсо П счПЛ 1 с р ьф ьВ 1ь1 Х 1хо х хфц ьо мХ ВХ П 1сО сО Оо 1 О4х х о о 1х х о Ьц иВ Х ВХХ с 1 О НО о с х х о о 1 1х ь о х П Я сс Хи от м озГ-г сбъ ф м ХххххоооооОООО сх х с сч с 4О О П й й в хххх с 4 б с 4 с 4 ооцо ь ь в х х х ссХ с 4 Х с 4 Х ОООООО ххх оооЬхх с Со о о о о с с б о о о о с о о о о с с о о о о о . с о с о о ь о о о о нл н 4л ц н ллХ Х с Ь а д О О д СС 1 О О д а О О Х х х х х сЫ 1 с х ь с 1 д СО О О - СЧ МЦ ООО В О СЧ МСЧ Ч СЧ М М М ММ М СМ М С Л ОСО СЛ С СЧ МЦт . -иииГ 1 Л 1111 - +11 Ч 1,111 Ь1)1"13 1 ЯЕВ частности, продукты формулы (1)могут применяться при борьбе противнасекомых в сельскохозяйственной области, при борьбе, например, противтли,личинок чешуекрылых и жесткокрылых насекомых. Эти продукты применяются в дозах, находящихся между 10 и300 г активного вещества на гектар.ПродуктыФормулы (1) также могутприменяться при борьбе против насекомых в помещениях, в частности противмух, комаров и тараканов, а также приборьбе против насекомых, являющихсяпаразитами животных, например вшей,в частности у рогатого скота, животных овечьей породы и домашней птицы.Продукты Формулы (1) также могутприменяться при борьбе против клещейи нематодов, являющихся паразитамирастений,Продукты формулы (1) еще могут применяться при борьбе против клещей,являющихся паразитами животных, например при борьбе против клещей породы 25ВоорМ 1 цв, Нуа 1 ошпа, йпЬ 1 уотппа иВЬхрсерЬа 1 из, или при борьбе противвсякого сорта чесоток и в частностипротив клещевой цесотки, лишайной чесотки и хориоптицеской чесотки. Этипродукты также могут употреблятьсяпротив глистов.В частности, продукты формулы (1)могут употребляться для приготовления инсектицидных составов,Соединения Формулы (1) в качестве35действующего начала могут употребляться для приготовления составов, предназначенных для борьбы против парази.тов растений, помещений и теплокровных животныхСоединения Формулы (1) могут такжеупотребляться для приготовления акарицидных составов, предназначенных дляборьбы против клещей, являющихся паразитами . растений, а также и нематицидных составов.Соединения формулы (1) могут ещеупотребляться для приготовления акарицидных составов, предназначенных для50борьбы против паразитов теплокровных животных, в частности клещей ичесоток.Среди составов, в частности инсектицидных, можно привести составы, содержащие соединения, описанные в при 5мерах, Эти составы приготовляют обычными способами, которые известны вагрохимической промышленности, К этим 01составам можно прибавить - по желанию - одно или несколько других пестицидных средств, Составы могут находиться в виде порошков, гранул, суспензий, эмульсий, растворов, растворов для аэрозолей, горючих лент, приманок или других приготовлений, классицески применяемых для употреблениятакого рода соединений.Кроме действующего начала обычноэти составы содержат носитель и/илиповерхностно-активное вещество (неионогенное), которые, кроме того, обеспечивают равномерное рассеивание составных веществ смеси, Употребляемымносителем может быть жидкость, такаякак вода, спирт, углеводороды илидругие органические растворители,минеральное, животное или растительное масло, порошок, такой как тальк,глины, силикаты, кизельгур или твер"дое горючее вещество.Инсектицидные составы с соединениями Формулы (1) предпоцтительно содержат 0,005/-1 О; по массе активноговещества.Для применения в помещениях предлагаемые составы употребляются в виде дымообразующих составов,Тогда, составы с соединениями Формулы (1), что касается неактивной час.ти, могут выгодно быть составлены изгорючего серпантина, или еще из негорючего волокнистого субстрата. В последнем случае, после введения активного вещества полученный фумигантставится на нагревающий аппарат.В случае, когда употребляют инсектицидный серпантин, то инертный носитель может состоять, например, из выжимок жигунца, порошка Табу (или порошка листьев Иасй 1 ця ТЬишЬегдЫ,порошка стеблей жигунца, порошка ли"стьев кедра, порошка древесины, такого как опилки сосны), крахмала и порошка скорлупы кокосового ореха. Тогда количество активного вещества,.например, может быть в пределах 0,031 по массе.В слуцае, когда употребляют негорюций волокнистый субстрат, то дозаактивного вещества может находитьсяв пределах 0,03-25/ по массе,Составы с соединениями Формулы (1)для применения в помещениях могутбыть также получены приготовлениемраспыляемого масла на основе действующего начала, причем этим маслом5 1558 пропитывают фитиль лампы и оно подвергается горению.Концентрация действующего начала, введенного в масло, предпочтительно находится в пределах 0,03-253 по массе.Акарицидные и нематицидные составы могут находиться в виде порошков, гранул, суспензий, эмульсий, раство О ров, К акарицидным и нематицидным составам можно прибавить один или несколько пестицидов.Для акарицидного применения преЦ- почтительно употребляют смачиваемые 1 б порошки, для орошения листьев, содержащие 1 - 80 действующего начала или жидкости, для орошения листьев, содержащие 1-500 г/л действуацего начала. Можно также употреблять порош ки для опудривания листьев, содержащие 0, 05-3 ь действующего начала,Для нематицидного применения предпочтительно употребляют жидкости для обработки почвы, содержащие 300 - 25 500 г/л, действующего начала.Акарицидные и нематицидные предлагаемые составы предпочтительно употребляются в дозах, находящихся в пределах 1 - 100 г активного вещества ЭО на гектар.Когда касается борьбы против клещей, являющихся паразитами животных, то можно ввести продукты формулы (Е) в пищевые составы в ассоциации с пита-З тельной смесью, приспособленной к питанию животных. Питательная смесь может изменяться в зависимости от по- . роды животного; она может содержать злаки, сахара и зерна, жмыхи сои, 40 земляного ореха и подсолнечника, муку животного происхождения, например муку рыбы, синтетические аминокислоты, минеральные соли, витамины и противоокислители, 45Таким образом, соединения формулы (1) могут употребляться для приготовления составов, предназначенных для питания животных и содержащих в качестве действующего начала по мень- О шей мере один из продуктов, определенных выше.Когда касается борьбы против клещей, являющихся паразитами животных, то предлагаемые составы могут быть введены внешним путем: опрыскиванием, шампунем, ванной или смазыванием позвоночного столба по способу, называемому "наливать на". Эти составы могут 301 6 быть также введены через пищеварчтельнми тракт,;оединения формулы (1) могут быть также употреблены для приготовления составов, обладающих инсектицидной,акарицидной или нематицидной активностью, отличающихся тем, что в качестве активного вещества они содер- ч жат по меньшеи мере одно из соединений общей Формулы (1), а также поменьшей мере один из сложных эфировпиретриноидов, выбираемых в группе,в которую входят сложные эфиры аллетролонов, 3,1,5,6-тетрагидрофтэлимидометилового спирта, 5-бензил-Фурилметилового спирта, 3-фенокси бензилового спирта и с-циано-Фенокси бензиловых спиртов с хризантемовыми кислотами, сложные эфиры 5-бензил-фурил метилового спирта с 2,2-диметил-(2-оксо-тетрагидротиофенилиденметил)циклопропан-карбоновыми кислотами, сложные эфиры 3-фенокси бензилового спирта и х -циано-Фенокси бен"зиловых спиртов с 2,2-диметил-(2,2-дихлорвинил)циклопропан"карбоновыми кислотами, сложные эфиры Ы,-циано-фенокси бензиловых спиртов с2,2-диметил-(2,2-дибромвинил)циклопропан-карбоновыми кислотами,сложные эфиры 3-Фенокси бензиловых спиртов с 2-парахлорфенил-изопропилуксусными кислотами, сложные эфирыаллетролонов, 3,45,6-тетрагидрофтэлимидо метилового спирта, 5-бензил-фурил метилового спирта, 3-Феноксибензилового спирта и оь -циано"Фенокси бензиловых спиртов с 2,2-диметил"3-(1,2,2,2-тетрагалоэтил)циклопропан--карбоновыми кислотами (где галоатом Фтора, хлора или брома), причемсвязи между кислотами и спиртами слож"ных эфиров пиретриноидов могут нахо" диться во всех возможных стереоизомер" ных формах.Чтобы возбудить биологическую активность продуктов формулы (1), можно к ним прибавить употребляемые в та ких случаях средства синергизма, такие как 1-(2,5,8-триоксадодецил)-2- -пропил-ч,5-метилен диоксибензол (или бутоксид пиперонила) или Ы-(2-этилгептил)бицикло(2,2,1)-5-гептен 23-дикарбоксимид или пиперонил-бис-(2"-н-бутоксиэтокси)этилацеталь (или тропиталь), Цель изобретения - разработка способа получения новых соединений,1558301 с н с "сн,сн,Н н О ОСН,45 н но осн,обладающих более высокой инсектицидной активностью.П р и м е р 1. (,1 (Й) или (Б) этинил-метил)пентениловый эфир 1 К,цис,2-диметил 311(1 Е) 3-метокси-оксопропенил циклопропан карбоновойкислоты.Перемешивают 4 г 1 К, цис,2-диметил 31 Е) 3-метокси-оксопропенилцилопропан карбоновой кислоты,2,45 г 4-метилИ Е)-гептен-ин-ола, 50 смз дихлорметана, медленно1 вводят раствор 4,14 г дициклогексилкарбодиимида0,2 г 4-диметиламинопиридина в 50 смз дихлорметана, перемешивают при 20 С в тецение 4 ц, отфильтровывают, концентрируют фильтратдосуха перегонкой под уменьшеннымдавлением, хроматографируют остатокна двуокиси кремния, элюируя смесьюгексан - изопропиловый эфир (9-1), иполучают 1,27 г целевого изомера А и1,72 г целевого изомера В.Изомер А. (о)д = +67 (к = 0,6 Ж, 25хлороформ).ЯЙР спектр (дейтерохлороформ): пики при 0,87-0,98 - 1,1 ц. на млн приписанные водородам метила этила пикипри 1,30-1,33 ч. на млн, приписанныеводородам парных метилов; пик при1 75 ч. на млн приписанный водородам метила метиловСн СН,Н,пики при 1,8-2,2 ц. на млн, приписанные водородам метилена этила; пикипри 2, 55-2, 58 ц. на млн, приписанные 40водороду этинила; пик при 3,8 ч; намлн приписанный водородам метила ме 1токсила; пики при 5,6-5,9 ч. на млн,:приписанные водородам Г - н, Н - С50 пики при 5,9-6,1 ц. на млн. и 6,5-6,9частях на миллион, приписанные водородам Изомер В, Т.пл, = 56 С; (о)= +71 (Ь = 0,5/, хлороформ).ЯМР спектр (дейтерохлороформ); пики при 0,87-0,98 - 1,1 ч, на млн приписанные водородам метила этила; пик при 1,28 ч. на млн приписанный водородам парных метилов; пик при 1,73 ц. на млн, приписанный водородам метила пики при 2,5-2,53 ц. на млнприписанные ацетиленовому водороду; пик при3,7 ч. на млн приписанный водородамметила метоксила; пики при 5,6-5,8 ц.на млн приписанные водородам пики при 5,8-6,0 и 6,5-6,8 ч. на млнприписанные водородам П ри ме р 2, 1(КБ)этинил-метил(Ь Е) пентениловый эфир 1 В., цис- -2,2-диметил 3 Г(ЬЕ) 3-оксо-трет-бутоксипропенил 1 циклопропан карбоновойкислоты.Смешивают 2,4 г 1 К, цис,2-диме" тил 3(Е) 3-оксо-трет-бутоксипропенил 1 циклопропан карбоновой кислоты,1,24 г 4-метил 4 (Е)-гептенф" -ин-ола, 50 смз дихлорметана, 2,06 г дициклогексилкарбодиимида, 25 смз дихлорметана и 0,1 г 4-диметиламинопиридина, перемешивают в течение 1 ч при +10 С, а затем в течение 16 ц при 20 С, фильтруют, концент" рируют досуха Фильтрат перегонкой под уменьшенным давлением, хроматографируют остаток на двуокиси кремния, элюируя смесью гексан - изопропиловый эФир (9-1), и получают 2,42 г целевого продукта.ЯИР спектр (дейтерохлороформ): пики при 0,87-0,98 - 1,1 .ч. на млн, при(1 КБ)циано-метил(2(Е) пентенило вый эфир 1 К, цис;2-диметил 3 11(Д 2) 3-метокси-Оксодропенилциклопропан карбоновой кислоты;2-фторо-метил-бутен-иловый эфир 1 К, цнс,2-диметил 3 (ДЕ) 2-фтор-Оксо-этоксипропенилциклопропан карбоновой кислоты;1-этинил-метил ЬЕ пентен-иловый эфир 1 К, цис,2-диметил 3 ( Д, Е) 1 ь 2-фтор-этокси-оксо"пропенилциклопропан карбоновой кислоты (изомер д);1.-этинил-метил ДЕ пентен-иловый эфир 1 К, цис,2-диметил 3 (ЬЕ) 20 2-фтор"оксо-этоксипропенил 1 циклопропан карбоновой кислоты (изомер В);(КБ) циа но-фтор-метил-бутениловый эфир 1.К, цис"2,2-диметил 3- (ЙЕ) 2-фтор-Оксо-зтоксипропенил 1 циклопропан карбоновой кислоты;Ы-метилЕ-бутениловый эфир 1 К,цис,2-диметил 3 ДЕ) 2-фтор-зтокси "3-оксо-пропенил ци клоп ропа н кар"боновой кислоты; 55(КБ) 1-этинил-метил-гекс-ен 5-иниловый эфир 1 К, цис,2-диметил 3- (ДЕ) 3-метокси-оксо-бром-пропенил 1 циклопропан карбоновой кислоты58301си-оксо-пропенилциклопропан карбоновой кислоты;2-метил-пропениловый эфир 1 К,5цис,2-диметил 3 Г(ДЕ) 3-этокси-оксо-пропенил циклоп ропа н ка рбоновойкислоты;2-метил-пропениловый эфир 1 К,цис,2-диметил 3 (ДЕ) 3-изопропокси-оксо-пропенил 1 циклопропанкарбоновой кислоты;2-метил-Е пентениловый эфир 1 К,цис,2-диметил 3 (ДЕ) 2-Фтор-изопропокси-оксо-пропенил циклопропан., карбоновой кислоты;2-метил-Е пентениловый эфир 1 К,цис,2-диметил 3 (ДЕ) 3-изопропокси-оксо-пропенил 1 циклопропан карбоновой кислоты;20 2-метил"Е пентениловый эфир 1 К,цис,2-диметил 3 (ДЕ) 3-этенил-окси-оксо-пропенил 1 циклопропан карбоновой кислоты.Употребляемый в качестве исходно 25 го продукта 1-этинил-фтор-метил-бутенол получают следующим способом,Вводят 120 смз суспензии бромистого этинилмагния в тетрагидрофуран,З 0 при 0 С прибавляют раствор 2,5 г 3-метил-фтор-бутенола, перемешиваютв течение 17 ч при 20 С, при 0 С прибавляют насыщенный водный раствор хлористого аммония, экстрагируют эфиром,промывают водой органический слой,концентрируют досуха, хроматографируют остаток на двуокиси кремния, элюируя смесью гексан - этиловый эфир уксусной кислоты (1-1), и получают40 963 мг целевого продукта.ИК спектр (хлороформ): поглощениепри 3990 см , приписанное -ОН; поглощения при 3300 и 3130 , приписанныеСрС ДН и С=С. 13 15 ЦДЕ) 3-трет-бутокси-оксо-бром- -пропенил 1 циклопропан карбоновой кислоты;1-метил-Е пеитиловый эфир 1 К, цис,2-диметил .3- (ЬЕ) 3-этокси-оксо-пропенилциклопропан карбоновой кислоты;1-этинил-метил-Е пентиповый эФир 1 К, цис,2-диметил 3(ДЕ) 3-эток си-оксо-пропенил ци клоп ропа н ка рбоновой кислоты;1-этинил-метил-Е пентениловый эфир 1 К, цис,2-диметил 3 (ДЕ) 3-изопропокси-оксо-пропенилциклопропан карбоновой кислоты;1-этинил-метил-Е пентениловый эфир 1 К, цис,2-диметил 3(62) 3-метокси-оксо-пропенил циклопропан карбоновой кислоты;1-этил-метил-Е пентениловый эФир 1 К, цис, 2-диметил 3 (ДЕ) 3 эток си-оксо-пропенил 1 циклопропан карбоновой кислоты;1-этил-метил-Е пентениловый эфир 1 К, цис,2-диметил 31.(ЙЕ) 2-фтор -3-этокси"3-оксо-пропенил цикпопропан карбоновой кислоты;2-метил-Е пентениловый эфир 1 К, цис,2-диметил 3 (ДЕ) 2-фтор-метокси-оксо-пропенилциклопропан карбоновой кислоты;2-метил-Е пентиловый эфир 1 К, цис,2-диметил 3(ДЕ) 2-фтор-этенилокси-оксо-пропенилциклопропан карбоновой кислоты;2"метил-Е пентиловый эфир 1 К, цис,2-диметил 3 (ДЕ) 2-Фтор-трет-бутокси-оксо-пропенил 1 циклопропан карбоновой кислоты;.2-метил-Е пентениловый эфир 1 К, цис,2-диметил 3 (ДЕ) 3-метокси-оксо-пропенил 1 циклопропан карбоновой кислоты3-метил-пентениловый эфир 1 К, цис,2-диметил 3 (ДЕ) 2-фтор-этокП р и м е р 63. Приготовление растворимого концентратаПроизводят однородное смешивание следующих компонентов, г: продукт примера 20 0,25; бутоксид пиперонила 1,00; твин 80 0,25; топанол А (2,4-диметил-б-трет-бутилфенол) 0,1; вода 98,4.П р и м е р 64. Приготовление эмульгируемого концентрата.Хорошо смешивают следующие компоненты, г: продукт примера 17 0,015;. бутоксид пиперонила 0,5; топанол А 0,1; твин 80 3,5; ксилол 95,885.15583 16 01 50П р и м е р 67 Дымовой змеевик.Используют следующие компоненты, г:Порошок Табу 40Мука кокосового ореха 35Порошок сосновогодерева 1 ОКрахмал 12,4Духи О,5Салициланилид 1,3Продукт А 0,8 15П р и м е р 65. Приготовление эмульгируемого концентрата.Производят однородное смешивание компонентов, г: продукт примера 7 1,5; твин 80 20,00; топанол А О, 1; кси 5 лол 78,4.П р и м е р 66. Приготовление дымообразующего состава.Однородно смешивают, г: продукт. примера 6 0,25; порошок Табу (порошок листьев МасЬу 1 цз ТЬцшЬегВ) 25,00; порошок листьев кедра 40,00; порошок древесины сосны 33,75; бриллиантовый зеленый 0,5; и-нитрофенол 0,5.Изучение инсектицидной и акарицидной активностей соединений формулы (1) .Изучение летального эффекта на таракане.20Опыты ведут прикосновением на пленке отложением пипеткой ацетоновых растворов разных концентраций на дно чашки Петри из стекла, края которой были предварительно талькированы, чтобы избежать побега насекомых. Определяют леталЬную концентрацию 50 (С 1 р ). Были получены следующие результаты:Соединение примера С 1.,р, мг/м6 3,2727 0,953 0,4Изучение сшибания домашних мух,Опытными насекомыми являются домашние мухи самки в возрасте 4 дней.Действуют прямым разбрызгиванием при концентрации 0,25 г/л в камере Кеарнса и Марша, употребляя в качестве растворителя смесь ацетона (54) и Изопара 40 1. (петролейный растворитель), употребляется 2 мл растворителя в 1 с. Употребляют 50 насекомых на обработку, Ведут контроль каждую минуту до 10 минут, потом в 15 мин и определяют КТр 45 обычными способами.Были получены следующие результаты:Соединения примеров КТвр, мин7 4,789 4,7817 4,6820 1 7427 1,2856 2,86Изучение летального эффекта на Аров Стасдчога.Употребляют взрослые особи в возрасте 7 дней и 10 АрЬе на применяемую концентрацию. Применяют способ,прикосновение - кормление. Обработкуведут пистолетом Фишера листа боба,который кладут в чашку Петри из плас"тика на смоченный кружок из бумаги.Обработку ведут 2 мл ацетонового раствора исследуемого продукта (1 мл насторону листа). Ввод насекомых производят после сушки листа. Насекомыевыдерживают в прикосновении с листомв течение 1 ч, а затем насекомые кладут на необработанные листья и проверяют смертность по истечении 24 ч.Определяют С 15 р, (мг/л).Были получены следующие результаты:Соединение примера СЕ р, мг/л20 4,3718 5,2422 3,26Исследование биологической активности продукта А, полученного по примеру 17, и сравнение ее с активностьюпродукта (продукт В) патента СССРУ 1210661 и с биоаллетрином.Температура, при которой распыляют активное вещество в окружающей атмосфере, превышает 60 ОС, например этооможет быть температура 80 - 120 С,Априори можно было бы отказатьсяот использования высоких температур,чтобы избежать риска разрушения молекулы активного вещества и, следова"тельно, полного отсутствия эффективностиОднако, оказалось, что продукт Аможет. доводиться до относительно высоких температур, сохраняя эффективность,Нижеприведенные результаты биологических тестов ясно выявляют замечательные инсектицидные свойства продукта А, представленного в виде пластинок или дисков, предназначенных длянагревания с помощью электрическогоустройства, и, в частности, его преимущество по сравнению с биоаллетрином.1558301 Относительнаямощность,2010 Продукты Соединение АБиоаллетринПродукт В 17П р и м е р 68. Состав, предназначенный для электрического нагревания.Адсорбируют раствор 0,6 г продуктаА в 5 смз толуола на поверхности во 5локнистого инертного куска материи вформе параллелепипеда размерами 2 х 2 хх 0,8 см. фиксируют на этом куске волокнистого материала второй кусок таких же размеров. Таким образом получают дымовой состав, который использу"ется путем его нагревания на пластинке с электрическим сопротивлением.Сравнительное исследование активности по отношению к Сц 1 ех ррепзпродукта А и коммерческого продукта,а именно биоаллетрина.Испытание проводят в кубической .аэрозольной камере со стороной 3 м,т.е. объемом 27 мз.Зрелые Сц 1 ех ррепз помещают вцилиндрические пластмассовые. коробкидиаметром 10 см и высотой 3 см. Обестороны этих коробок закрывают сеткой.БИспользуют около 25 зрелых Сц 1 ех р 1 репз на коробку. Используют 4 короб. ки в каждом испытании, т.е. осуществляют четырехкратное повторение опыта.Коробки помещают на высоте 60 см от дОземли в четырех вершинах .квадрата состороной 1 м. Ось коробок устанавли.вают горизонтально.Вводят активное вещество в змеевике, выполненном из инертных веществ,вводя пипеткой заданное количествоацетонового раствора, содержаЩего этоактивное вещество;Змеевик размещают в центре аэрозольной камеры на расстоянии 10 см40от земли, Проверяют поражение насекомых каждые 2 мин от начала сгоранияф течение 30 мин.Испытание активности на зрелых Сцех рр 1 епз,45Ниже представлены результаты испытаний продукта А по сравнению с бираллетрином и продуктом (продукт В)патента СССР 6 12 10661, которые выражены в относительной мощности КТО(1 спос 1 с Сппе 50), противомоскитнаяСпираль). Концентрация продуктов0,15-30 г,18Активность продукта А в 20 раз превышает активность биоаллетрина, в то время как продукт по предшествую- щему уровню техники является совершенно неактивным,Известное вещество Х, указанное в нижеприведенных испытаниях, является 1 К, цис,2-диметил-(2,2-дибромвинил)циклопропан 1-карбоксилат Ы-циано-феноксибензила.Активность веществ выражена в относительной мощности (Р).Для эффекта убоя КТ относительная,мощность (Р) выражает соотношение между временем, необходимым для убоя 501 обработанных насекомых (КТО) с помощью вещества Х: (известное), и временем, необходимым для убоя 50 насекомых, обработанных посредством нового вещества, полученного по предлагаемому способу (КТ выражено в минутах) .Следовательно, величина относительной мощности (Р) позволяет определить является ли новое вещество более активным, цем контрольное вещество (Х). Если новое вещество является более активным, это соотношение (Р) является больше,1.Эффект убоя комнатных мухВещество Х 61370Вещество по примеру 1 2,234Относительная мощность 2,852 Вещество Х 6,370 Вещество по примеру 15 4,680 Относительная мощность 1,361 Вещество Х 8,420 Вещество по примеру 16 1,67 Относительная мощность 5,021 Вещество Х 7,381 Вещество по примеру 18 1,742 Относительная мощность 4,238 Вещество Х 7 381 Вещество по примеру 20 1,663 Относительная мощность 4,437 Вещество Х 2,821 Вещество по примеру 21 2,676 Относительная мощность 1,054 П р и м е р 69. Сравнительное испытание активности по отношению к Сц 1 ех ррепз продукта А, а именно биоаллетрина, и продукта, полученного в патенте СССР М 1342408.