Способ полученияa-(n-фehилkapбamoилokcи)

ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕН ИЯК ПАТЕНТУ Союз Советских Социалистических Республик, Ф+ Зависимый от патента М Заявлено 27.Х.1969 ( 1372302/23-4) МПК С 07 с 125/06 Приоритет 27.Х 1.1968, М 87108/1968, Япония Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР(088.8) Дата опубликования описания 12 Л 1,1972 Авторыизобретения Иностранцы Акира Фузинами, Тошиаки Озаки, Кацуи Нодера, Сигео Ямамото,Кеиичирио Акиба, Кацутоши Танака и Тадаши Ооиши(Япония) Иностранная фирма Сумитомо Кемикал Ко., Лтд.Заявитель СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ я-(М-ФЕНИЛКАРБАМОИЛОКСИ) АЛКАНОАТНЫХ ПРОИЗВОДНЫХНХ - СН - СООК К П 1 10 Изобретение относится к способу получения неизвестных ранее а- (1 х 1-фенилкарбамоилокси) алканоатных производных общей формулы ХХКН С -7-СН - СООВ 1И;у В где Х - галоид (хлор, бром, йод),т и Х - кислород или сера,К и К - водород или низший алкил (метил, пропил, изопропил, бутил). Термин низший означает алкил с 1 - 5 углеродными атомами.х - (1 х 1 - Фенилкарбамоилокси) алканоатцые производные (1) обладают сильным противо- микробным действием против большого количества микроорганизмов, в том числе фитопатогенных грибков и паразитов промышленных изделий. Это оказалось неожиданным, поскольку их аналоги, например соответствующие 3,5-негалоидированные производные, не обладают таким действием,а - (1 х 1 - фенилкарбамоилокси) алканоатные производные (1) получают путем взаимодействия 3,5-дигалоидцрованного фенцлцзо(тцо)- ццаната формулы Х- 1("т5Х где Х и т имеют вышеприведенные значения,с производным глцколевой кислоты формулы где Х, К ц К имеют вышеприведенные значения.15 Примерами 3,5-дцгалоцдцрованных фенцлцзоццанатных производных (11) являюгся3,5-дцхлорфенцлцзоццанат, 3,5-дцбромфснцлцзоццанат, 3,5 - дихлорфенцлцзотцоццанат,3,5-дибромфенцлцзотиоццанат ц т. п,20 Примерами производных гликолевой кислоты (1 П) являются гликолевая кислота, тиогликолевая кислота, метцлгликолат, этцлгликолат, метцлтцоглцколат, этилтцоглцколат,метиллактат, этцллактат, метилтцолактат,25 этилтиолактат и т. п.Реакцию между 3,5-дцгалоцдцрованпым феццлизо(тцо) цпанатным пропзвоным (11) ипроизводным гликолевой кислОты (71) можно вести в инертном растворителе (например, в бензоле, толуоле, ксилоле, эфире, хлороформе), если нужно, то в присутствии каталитического количества органического основания (например, пиридина, триэтиламина М-метнлморфолина) при температуре от комнатной до температуры кипения реакционной среды. Реакция заканчивается обычно в течение нескольких часов, После отгонки растворителя из реакционной смеси получают а-(К-фенилкарбамоилокси) алканоатное производное (1),Термин а-(К - фенилкарбамоилокси)алканоатное производное имеет широкий смысл и означает включительно следующие четыре типа соединений: а-Х- (3,5 - дигалоидированный фенил) - карбамоилоксиалкановая кислота и ее производные (в соединении формулы 1 1 - кислород, Х - кислород);а-М- (3,5 - дигалоидированный фенил) тиокарбамоилоксиалкановая кислота и ее производные (в соединении формулы 1 1" - сера, Х - кислород);сс-Гч- (3,5-дигалоидированный фенил) -карбамоилтиоалкановая кислота и ее производные 5 10 15 20(в соединении формулы 1- кислород, 2 - сера;а-Х- (3,5-дигалоидировапный фенпл) -тиокарбамоилтиоалкановая кислота и ее производные (в соединении формулы 1 У - сера, 7 - сера).П р и м е р 1, Получение я-М-фенилкарбамоилокси) алканатных производных (1),В колбу на 200 мл загружают 0,01 моль 3,5-дигалоидированное фенилизоцианатное производное (П), каталитическое количество пиридина и 50 мл изопропилового эфира. К этой смеси по каплям добавля 1 от 0,1 моль при перемешивании раствор производного гликолевой кислоты (11) в 50 мл изопропилового эфира. Полученную смесь нагревают с обратным холодильником 1 час. После охлаждения выпавшие кристаллы отфильтровывают, сушат и получают с хорошим ьыходом а- (Х-фенилкарбамоилокси) алканоатное производное (1),Примеры полученных этим способом а- (Х-фенилкарбамоилокси) алканоатных производных (1) приведены в таблице.о оос С 0 о0 оо " аС оХ Г: - х 1оо оЕе оххоо,-. цгххоххооххсг СХ Омм ас о а хо о с 0" Х х оЯс 1 - , чРодктор Д. Пинчук Заказ 2050,4 Изд. М 319 1 и ч.и 7 Ио,исск 1,ИИИПИ 1 Гокзст ио аслам изобретен:й и открьпий ри Совес Мсров СССР Москва, Ж.З 5, Ркуш,как и,б тОграр 5, р. Саои,1. Способ получсгия а-Р-фецилкарбамоилокси) алкацоатпы.; прозводпык общей фор- мулы ХХ11 Н-У - СН - СООВВ где Х - галоид,У и Х - кислород, сера,К и Г - водород, низший алкил,отличающийся тем, что 3,5-дигалоидизо(тио)цианат общей формулы Х гысу ( где Х и 1 пусот вып:сприведсицыс значения, подвсргаюг взиуодествио с производным гликолсвой и;слоты общей формулы НХ- СН - СООК1К где 7, К и Г имеют вышеприведенные зна 10 чения, с иоследуюш,им выделением целевого продукта известны:и приемами. 2, Способ по п. 1, отличагощийся тем, что 1 б процесс ведут в среде инертного органического растворителя,3. Способ по и. 1, отлчаощийся тс.;, что ипроцессе используют каталп ическос количс с Гво орапичсскик оснований