C07D 499/887 — с гетероатомом или атомом углерода с тремя связями (одна из которых может быть с галогеном), например с эфирной или нитрильной группой, непосредственно присоединенной в положение 3

Номер патента: 925252

Опубликовано: 30.04.1982

Авторы: Жак, Иван, Марк, Роберт

МПК: A61K 31/43, A61P 31/04, C07D 499/06 ...

Метки: 2-пенем-3-карбоновой, виде, защищенных, кислоты, производных, свободной, солей

...1: 1); ИК-спектр (метиленхлорид): полосы поглощения при2,90, 5,73, 5,80, 5,94, 6,58, 7,52,8,20 и 9,35 мкм.П р и м е р 68. Получение пара- внитробензилового эфира 6-этил-(3-пара-нитробензилоксикарбониламинопропил)-2-пенем-карбоновой кислоты(рацемическое цис-, транс-соединение).Раствор 5,40 г (6,36 ммоль) паранитробензилового эфира 2- 3-этил-(пара-нитробензилоксикарбониламинобутирил-тио)-2-оксо-азетидинил -2-трифенилфосфоранилиденуксусной кислоты (рацемическое цис- транс-соедине.зв ние) в 1500 мл сухого толуола смешивают с каталитическим количеством гидрохинона и перемешивают в атмосф фере азота в течение 20 ч при 100Растворитель испаряют в вакууме и ос- з таток хроматографируют на силикагеле смесью толуол - этилацетат 4:1....

Номер патента: 1053754

Опубликовано: 07.11.1983

Автор: Стюарт

МПК: A61K 31/43, A61P 31/04, C07D 499/06 ...

Метки: 2-пенема, производных, солей, стереоизомера

...см-, ЯИР (СОС 13) ; д =6,3-6,4, 1 Н, сГ= 4,70, 2 Н ,с; = 1,16-1,49, 6 Н. Г .Раствор 6, г сложного аллилового эфира 1(35, 4 К, 5 Й) -3- (1 - трихлорэтоксикарбонилоксиэтил)-4- (этилтио)карбонотиоилтио.2-аэетидинон - 1 -ил 1-2-трифенилфосфинуксусной кислотыв 400 мл толуола нагревают с обратным холодильником в атмосфере азота втечение 22 ч (за реакцией следят припомощи тонкослойной хроматографии сприменением в качестве элюента смеси 5% этилацетата с толуолом). Затем толуол удаляют в высоком вакууме и реакционную смесь подвергают хроматографии на крупнозернистом силикагеле, причем сначала применяют в качестве элюента толуол,а затем смесь 107. этилацетата с толуолом, Получают 1,5 г продукта, который подвергают повторной хроматографии с...

Номер патента: 1287754

Опубликовано: 30.01.1987

Автор: Эрнест

МПК: A61K 31/43, A61K 31/431, A61P 31/04 ...

Метки: 2-алкилтиопенема, земельными, металлами, приемлемых, производных, солей, фармацевтически, щелочно, щелочным

...250 МГц): 1,2915 (ЗН, д, ) 6), 3,25-3,63 (2 Н, м),3,72-4,12 (2 Н, м), 4,24 (1 Н, м) и5,66 (1 Н, с), ч, на млн. Некоторыепики показаны растворителем.П р и м е р 10, Приготовление и20 разделение диастереомеров (5 К, 68)- - 6-(К)-1-гидроксиэтил 1 в 2 в (1,1 в диоксо-тиоланил)тио-пенем-карбоксилата натрия.Два диастереомера п-нитробензил(5 К, 68)-6-Г(К)-1-С-бутилдиметилсилилоксиэтил -2-(1,1-диоксо-З-тиоланил)тио-пенем-карбоксилатаразделяют с помощью капиллярной хроматографии на колонке из силикагеля30 с элюированием смесью 1: 1 этилацетатгексан,Выход менее молярного диастереомера 46,5 , т.пл. 160,5-162 С.ИК-спектр его (диск из бромидакалия): 5,62; 5,97; 6,56 и 6,74 мкм.ЯМР-спектр (250 МГц) (раствордейтерохлороформа); 0,03 (с, ЗН),0,07 (с,...

Номер патента: 1319786

Опубликовано: 23.06.1987

Автор: Эрнест

МПК: A61K 31/43, A61P 31/04, C07D 499/16 ...

Метки: 2-диоксациклоалкилтиопенема, виде, металлами, производных, солей, щелочными

...палладия на инфузорной земле в8 мл дистиллированной воды и 8 млтетрагидрофурана, доводят до " 7,50,02 М водным раствором бикарбонатанатрия, Добавляют раствор из 41 мгп-нитробензил-(5 К,68)-6- К)-.1-гидроксиэтил-(1,3-диоксациклогекс-ил)-тио-пенем-карбоксилата в4 мл тетрагидрофурана и 4 мл дистиллированной воды, полученную смесьгидрогенизируют при 3,867 кг/см водорода в течение 75 мин. К реакционной смеси добавляют еще 40 кг палла,дия на инфузорной земле и рН суспензии доводят до 7,0 0,02 М водным ра. створом бикарбоната натрия. Смесь Измеряют минимальные инг концентрации (МИК) соединен льзуют сердечно-мозговой ин 9786 2гидрогениэируют при 3,867 кг/см водорода в течение 75 мин, затем ката- .лизатор удаляют с помощью фильтрациии фильтрат...

Номер патента: 1340590

Опубликовано: 23.09.1987

Автор: Эрнест

МПК: A61K 31/431, A61P 31/04, C07D 499/16 ...

Метки: 2-азациклоалкилтиопенема, виде, металлами, производных, солей, щелочными

...для удалениятетрагидрофурана. Величину рН получающегося водного раствора доводятдо 7,0, и раствор экстрагируют двумя по 15 мл порциями этилацетата.Водный раствор затем лиофилизируюти получают 38 мг (69 ) целевого соединения в виде аморфного твердого ве-,щества.Инфракрасный спектр целевого соединения (на диске бромистого калия)имеет поглощения при 2,94, 5,65 и6,3 мкм.П р и м е р 2. Применяют проце 50дуру примера 1 с использованием соответствующих исходных соединений иполучают натриевые соли соединенийформулы 1, выход которых, ИК-спектр(на диске КВг, если не указано ина 55че) и К показаны в табл. 1 П р и м е р 3. (5 К, 65)-6- (К) -1-Оксиэтил -2-(пирролидин,5-дион 3-ил)тио-пенем-карбоксилат натрия,Повторяют процедуру по примеру 1 за...

Номер патента: 1470195

Опубликовано: 30.03.1989

Авторы: Дэвид, Роберт

МПК: A61K 31/431, A61P 31/04, C07D 499/10 ...

Метки: 6-1r-(1-оксиэтил)-2-(1-оксо-3, катионной, кислоты, пивалоилоксиметилового, приемлемой, сложного, соли, тиоланилтио)-2-пенем-3-карбоновой, фармацевтически, эфира

...натрия.В просушенную на пламени колбу, 10завернутую в алюминиевую фольгу, ватмосфере аргона загружают продуктпо примеру 4 (18,2 г, 43 ммоль) в400 мл дегазированного СНС 1, трифенилфосфин (1,69 г, 6,5 ммоль),2-этилгексанат натрия (60, 1 мл 0,82 Мраствора в этилацетате, 49 ммоль)(3,69 г, 3,2 ммоль). Смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 70 мин добавляют еще 350 мгтетракис(трифенилфосфин)палладия.Реакционную смесь перемешивают прикомнатной температуре еще в течение25 мин. В реакционную смесь в теченне 6 мин добавляют дегазированныйэтилацетат (2/5 мл). Реакционнуюсмесь перемешивают при комнатной темПературе в течение 30 мин, Фильтруюти твердые частицы непродолжительное...