C07D 499/883 — с замещенным углеводородным радикалом, присоединенным в положении 3

Номер патента: 925252

Опубликовано: 30.04.1982

Авторы: Жак, Иван, Марк, Роберт

МПК: A61K 31/43, A61P 31/04, C07D 499/06 ...

Метки: 2-пенем-3-карбоновой, виде, защищенных, кислоты, производных, свободной, солей

...1: 1); ИК-спектр (метиленхлорид): полосы поглощения при2,90, 5,73, 5,80, 5,94, 6,58, 7,52,8,20 и 9,35 мкм.П р и м е р 68. Получение пара- внитробензилового эфира 6-этил-(3-пара-нитробензилоксикарбониламинопропил)-2-пенем-карбоновой кислоты(рацемическое цис-, транс-соединение).Раствор 5,40 г (6,36 ммоль) паранитробензилового эфира 2- 3-этил-(пара-нитробензилоксикарбониламинобутирил-тио)-2-оксо-азетидинил -2-трифенилфосфоранилиденуксусной кислоты (рацемическое цис- транс-соедине.зв ние) в 1500 мл сухого толуола смешивают с каталитическим количеством гидрохинона и перемешивают в атмосф фере азота в течение 20 ч при 100Растворитель испаряют в вакууме и ос- з таток хроматографируют на силикагеле смесью толуол - этилацетат 4:1....

Номер патента: 1186086

Опубликовано: 15.10.1985

Авторы: Аврора, Джованни, Косимо, Мауризио, Федерико

МПК: A61K 31/43, A61K 31/431, A61P 31/04 ...

Метки: лактама, соединений

...(СОСУ): 2,16 (с, ЗН, ОСОСР );3,61 (с, ЗН, ОСНз); 5,03 (й, 3 =1,4 Гц, 1 Н, Н); 5,32 (дв.д. 2 Н,СНОСО); 5,62 (д , 7 = 1,4 Гц, 1 Н,Н-б). П р и м е р 55. а) 4/3-(1-Гидроксиетил)-винилтио-Зс-(1-Ь-нитробензилоксикарбонилоксиметил)-1-(1-метоксикарбонил-метил-пропенил)-азетидин-он-Б-оксид, ОСО 2 РЯВ О 11 Н СООСН спирта в 20 мл толуола нагревают в сосуде с обратным холодильником под азотом в течение 40 ч. После выпари(РСН евают д ыпарива г соединения, приготовленного г, растворяют в 250 мл дихлора и охлаждают при -78 С. Потокорованного кислорода барботируют смесь подмпературыг соединен натной т дает 1,5 е) 4/1- Г 1 -ил)Д -тио зилоксика та ия- 1,3ол4-тиади (1-П-нит ни обен инления голубогоолько капель рез раствор до по ета, Добавляют не...

Номер патента: 1209031

Опубликовано: 30.01.1986

Авторы: Аврора, Джованни, Маурицио

МПК: A61K 31/43, A61P 31/04, C07D 499/08 ...

Метки: пенамкарбонового, эфира

...3-бромфталида вместо ацетоксиметилбромида с достижением 62 -ноговыхода получили целевое соединение.ИК"спектрограмма (дихлорметан:.акс= 3600 1795, 1750, 1720 см П р и м е р 6. Альфа-этоксикар-,бонилоксиэтил К,6 Б-карбамоипоксиметил- 11(К)-оксиэтил 1-2-пенем-З-карбоксилат.к - сн(сн,)О со Ос,н,В ходе проведения эксперимента согласно примеру 1, но с использованием хлордиэтилкарбоната вместопивалоилоксиметилхлорида с достижением 40 .-ного выхода получили целевое соединение,ИК-спектрограмма 1,дихлорметан)й4 макс= 3600 э 1795 1720 1420 смП р и м е р 7. Ацетамидометилв(5 К, 6 Б) -2-карбамоилоксиметил-11 (К)-оксиэтил 1-2-пекем-карбоксилат,К СН 1 НСОСН 3В ходе проведения эксперимента аналогично примеру 1, но с использованием...

Номер патента: 1299512

Опубликовано: 23.03.1987

Авторы: Анжело, Джованни, Марко, Маурицио, Этторе

МПК: A61K 31/431, A61P 31/04, C07D 499/04 ...

Метки: замещенных, кислоты, металлами, пенем-3-карбоновой, производных, сложных, солей, щелочными, эфиров

...в небольшом количествеводы и пропускают через колонку собращенной фазой (Мегс 1 с Ед, СЬгоргерКР), элюируя дистиллированнойводой, фракции, содержащие продукт(1 Н, м); 4 е 59 (2 Нэ АВс 1, .1=14,5 Гцразделение внутренних линий 14,9 Гц)5,55 (1 Н, с 1, 3=1,6 Гц). 40Аналогичным способом получаютнатриевую соль (5 К, 68)-6-1 1(К)-оксиэтил-(1,2,4-триазол-ил)-тиометилпенем-карбоновой кислоты.УФ (Н,О)Ямам 314 нм45ИК (КВг)Я. : 1765 и 1620 (шир) смП р и м е р 46. Используя в качестве исходных материалов соответствующие предшественники и следуя экспериментальной методике, описанной в примерах 39-42 (способ А в таблице), или методике, описанной в примерах 43-45 (способ Б в таблице), получают соединения указанные в табл. 1.П р и м е р 47....

Номер патента: 1375139

Опубликовано: 15.02.1988

Авторы: Анжело, Джованни, Марко, Маурицио, Этторе

МПК: A61K 31/43, A61P 31/04, C07D 499/04 ...

Метки: пенемовых, производных

...3, получают соответствующийсульфон, Без очистки этот материалнагревают при 60 С в сухом перегнанном тетрагидрофуране в потоке азота35до окончания выделения 0. Удалениерастворителя .и хроматография на силикагеле дают п-нитробензил (65, 5 Р)-6- 1.1(Р)-и-нитробензилоксикарбонил 40оксиэтил 1-2- (1-метил, 2, 3,4-тетразол-ил-тиометилпенем-карбоксилат)43 мг, 65 . К(СОС 1), млн.д.: 1,48-трет-бутилдиметилсилилоксиметил 1-3-нитрооксиметил-тиацефем-карбоксилата в хлороформе обрабатывают2 моль-экв м-хлорпербензойной кислотыпри 0 С, получают 1-сульфон. Прибав-ляют водный раствор бикарбоната дляэкстракции м-хлорбензойной кислоты,а затем высушенный органический раствор осторожно кипятят с обратным холодильником (контроль с помощью ТСХ),получают...

Номер патента: 1389680

Опубликовано: 15.04.1988

Авторы: Анджело, Джованни, Карло, Марко, Маурицио, Франко

МПК: A61K 31/43, A61P 31/04, C07D 499/06 ...

Метки: активных, металлами, оптически, пенемов, солей, щелочными

...смеси, состоящей из этилацетата и циклогексана, с получением в результате эпимарной смеси карбиноламидов 3,5 г (выход 847).Стадия Д, 4(К)-Трет-бутилдифенилсилилоксиацетилтио(Б)- 1(К)-паранитробензилоксикабонилоксиэтил 1-1 - -(1-паранитробензилоксикарбонил- -хлорметил)азетидин-он Перемешиваемый раствор 4(К)-трет-бутилдифенилсилилоксиацетилтио- -(Б)- 1-(К)-пара-нитробензилоксикарбонилоксиэтил 3-1-(1-пара-нитробензилоксикарбонил-оксиметил)-азети-дин-она (3,5 г, 4,2 ммоль) в безводном тетрагидрофуране при 0-5 С обрабатывают пиридином (0,48 мл, 6 ммоль) и тионилхлоридом (0,43 мл, 6 ммоль),Спустя 30 мин, эту реакционную смесь фильтруют и фильтрат выпаривают в вакууме с получением сложных хлорэфиров в виде желтой смолы, 3,5 г,выход...

Номер патента: 1586517

Опубликовано: 15.08.1990

Авторы: Джованни, Константино, Марко, Франко, Этторе

МПК: A61K 31/43, A61P 31/04, C07D 499/06 ...

Метки: 6s)-6-1(r, гидроксиэтил-2-метоксиметилпенем-3-карбоновой, кислоты, металлами, оптически, сложных, солей, чистых, щелочными, эфиров

...2 ч при комнатнойтемпературе. После разделения между 45слоями этилацетата и 27-ного водногораствора бикарбоната натрия органическую Фазу дважды промывают рассолом, азатем высушивают и концентрируют ввакууме. В результате добавления дииэопропилового эфира в сырой продуктполучают белый осадок, который отФильтровывают и высушивают, получая220 мг продукта. 7 6ЯМГ-спектр (С 1)С 1 э, 90 мгГц), сРй 1,33 (ЗН, д., 6,5 Гц); 2,12 (ЗН, с,);.2,3 (1 Н, ш, с ехсЬ Г)0)1 3,39 (ЗН, с,); 3,71 (1 Н, д.д., менее 2 и 6,5 Гц) е 4,17 (1 Н, м,); 4,47 и 4,73 (2 Н, два д 16 Гц); 5, 58 (1 Н, д., менее 2 Гц);5,82 (центр АВВ).П р и м е р б. (5-Метил-оксо, 3-диоксолен-ил)-метил (5 К, .68)-6- -1(К)-гидроксиэтил 3-2-метоксиметилленем-З-карбоксилят. Раствор 258 мг...