154285

154285 Класс С 07 с; 12 Ч, 6 оа СССГ АВТОРСК СВИДЕТЕЛЬСТВУ подписная группа5 Козлов В, Д.М-ПРООЙ К к ИЗ ВОД Н ЪХСЛОТЫ ОЛУЧ НОБЕ ПОСО П-А1127/23-4 Совете Министров СССР ено 4 июня 1962 г. заизобретений и открытий п Зая о делахв Комите публиногано в Бюллетене изобретений и товарных знаков Х за 1963 г. производных и-аминобензойной кисалитический конденсации шиффовых и-аминобензойной кислоты и аромаматическим кетонами в присутствии вестен способ получения И снованный на реакции кат ий, полученных из эфиров 1 х альдегидов, с жирноаро катализатора. целью расширения ассортим способ получения 1 Ч-прои формулыента получаемых продуктов, предлаводных и-аминобензойной кислоты гается общей К-О-СО- .- В 1 Н-СН-СН,-СО- де К =СНз, С 2 Н 5, С К,=Н, ОСНС 1, снований, получ ческих альдеги слого катализат тимента получа ия, содержащие - ОС Н;, СНз,конденсацией шиффовых озойной кислоты и ароматикетонами в присутствии кс целью расширения ассорсации используют соединена в качествне радикала К Из основан тическ 1 кислого нных из ов, с ж ора, отл мых про в качест эфиров и-аминобенирноароматическнми 1 чающийся тем, что, дуктов, для конденве радикала К, - Вг,154285В качестве катализатора используют солянокислые соли эфиров и-аминобензойной кислоты или свободную соляную кислоту.Пример 1. 1,59 г (0,005 г-мол) и-бромбензаль-и-карбометоксианилина, 0,67 г (0,005 г-мол) и-метилацетофенона, 0,25 г солянокислой соли метилового эфира и-аминобензойной кислоты, 10 мл спирта и 5 мл толуола помещают в пробирку, которую запаивают и нагревают в кипящей водяной бане 30 мин. Выпавшие при охлаждении кристаллы извлекают из пробирки, обрабатывают 25%-ным водным аммиаком н перекрпсталлизовывают из смеси спирта и толуола. Получают 1,24 г и-метнлфенил-Д -(и-карбометоксианилино) -,3 -(и-бромфенил) -этил 1-кетона с темп, пл, 176 - 177, Выход 55,3%. Найдено %: К 2,81, 2,98, СНКОзВг, Вычислено %: Х 3,09. Синтезированный Д-ариламинокетон в кислой среде подвергают гидраминному расщеплению с образованием метилового эфира и-аминобензойной кислоты и 4-бром-метилхалкон с темп, пл. 155 - 156.П р и м е р 2. Реакционную массу из 1,65 г (0,005 г-мол) и-бромбензальанестезина, 0,67 г (0,005 г-мол) и-метилацетофенона, 0,25 г солянокислого анестезина н 15 мл спирта нагревают в запаянной пробирке при температуре кипения воды 15 мин. Выпавший после охлаждения осадок обрабатывают 25%-ным водным аммиаком и перекристаллнзовывают из смеси спирта и толуола, Выделяют 1,0 г и-метилфенил-1 анестезино) - - (и-бромфенил) -этпл-кетона с темп. пл. 133 - 134. Выход 42 9%. Найдено %: Х 2,71; 2,74. СыН 2.,ХО-Вг, Вычислено ": Х 3,00, При гидраминном расщеплении этого 11-ариламинокетона образуются анестезии и 4-бром-метилхалкон с темп. пл. 155 - 156.П р и м е р 3. В реакцию вводят 1,8 г и-бромбензальбутезина, 0,82 г и-этоксиацетофенона, 0,15 г солянокислого бутезина и 10 мл спирта. Смесь нагревают в запаянной пробирке 15 мин в кипящей водяной бане. Полученные кристаллы обрабатывают 25%-ным водным аммиаком и перекристаллизовывают из спирта и толуола. Выделено 1,3 г и-этоксифенил-,З-(бутезино)-,3-(и-бромфеппл)-этпл-кетона с темп пл. 131 - 132, Выход 49,6% . Найдено %: Ы 2,48; 2,57. С Н,МОчВг. Вычислено %: Х 2,67. Продуктами гидраминного расщепления являются бутезин и 4-бром-этоксихалкон с темп. пл. 145 - 146.Предмет изобретенияСпособ получения Х-производных и-аминобензойной кислоты общей формулы я-о-со мн-сп-сн, - со- - к,где К =СН, СН;, С,Нг, СН 9, К=Н, ОСНК 2=Н, ОСН С 1, Вг. конденсацией шиффовых оснований, полученных пз эфиров и-аминобензойной кислоты и ароматических альдегидов, с жирноароматическимн кетонами в присутствии кислого катализатора, о т л и ч а ю щ н й с я тем,Мо 154285что, с целью расширения ассортимента получаемых продуктов, для конденсации используют шиффовые основания, содержащие в качестве радикала К,=Вг, и жирноароматические кетоны, содержащие в качестве радикалов Р. = ОС.Нз, СНз, СаНа.Составитель О. КожинскийРедакто 1. С. А, Барсуков. Техред Т. П. Курилко, КорректорЛПоди. к печ. 16/ЧП 1963 г. Формат бум. 70 Х 108/6 Обьсм 0,26 нзд. л,:Заказ 895 Тираж 525 Цена 4 коп.ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений н открытий СССРМосква, Центр, пр. Серова, д. 4.Типография. Москва, ул. Фр. Энгельса, 46.