-карбэтокси-фенилгидразиды диалкилили диарилгликолевых кислот, проявляющие анальгетическую активность

(22) Заявлено 22.09,75 (21) 217494 1, Кл,е С 07 С 1.09/ОГ исоелинением заявки Я сударственный комнтетавета Министров СССРпо делам изобретенийи открытий, 1 3 ) 0,.Л 3) Опубликован 1 убликован 5) Дата я описания 1 инскии, А, А. Онооцн, А. Ф. 1 о;,енес и Л. С. Никулина 72) Авторы изобретен Пермский оодена Трудового Красногс Знамен:.1, осу-,арстьсцц, учиверсцтет им. А. М. 1 орького(71 Заявител Ь КАРБЭТОКСИФЕН 11 ЛГИ ЯРА 31:1,-,51,",ИР.,; К;1 И ДИАРИЛГЛИКОЛЕВЬ 1 Х КИСЛОТ, Г 1 РОЧ .У 1;=", 1 Л;,А НАЛЬГЕТ ИЧ Е СКУЮ А КТ,1 Э ИОСТ Ь 54 ил арилгид кислот актив- оилгиди И со ксцк мя иологически-активньформулу соединения имеют обшС Нвй - МНСОСсОН)К6 5соос н паю 1 -феимер азид ди4 9 Я = СНсбН 7 25 Изобретение относится к новым биологически-активным химическим соединениям, обладающим анальгетической активностью. Ь -Карбэтокси- р -фенилгидоазиды дизамещен ных гликолевых кислот относятся к классу гидразидов.Известны Ь -карбометокси разиды диарил- и диалкилгликолевых проявляющие противовоспалительную ность. Их получают при нагревании а разидов диарил- и диалкилгликолевых кислот с метиловым эфиром хлоругольной кислотыИ. Однако в литературе отсутствуют сведения о-карбэтокси -фенилгидразидах диарил- и диалкилгликолевых кислот, имеющих при 1 -атоме азота карбэтоксильный остаток, придающий этим соединениям анальгетическую активность.Описываемые новые б1 Е СпосОб получе 11 ця этих соедцненцй зак;1 к- чается в том, что цзенцлгцдразцд дцалк 1 ц: -и диарилгликолевой кислоты нагре:,ают сЭтИЛОВЫМ ЭФИРОМ ХЛОЗУГОЧЬНой К 1 С-О- Ь. н 5 зольной среде на водяной бане.ф -".:. - , ;,. д" --карбэтоксц- о. -фенилг 1;л 11 аз 11 ды диацкил- и диарилглцколевых кислот, обт;.даю.циеанальгетической активностью предст,:.в:;яютнтеоес как вещества, рас 1 ц 111 ятоц 1 ие арсеналредств воздействия на живой орга:;цзм, Характеристика биологической актцвност:1 Описываемых соединений представлена ц табл. 1Пр веденные исследования показа:тц, что-карбэто В -фенилгцдразидь: ццарил и диал илглцколевых кислот обладают выраженным анальгетическим действие.л, увеличивая вре Оборонительного рефлекса по сравнению с контролем в два раза, Наибольшуюактивность проявил-карбэтокси- О-1 енилгидргзид бензиновой кислоты, не устуший по своему действию известному обезболивающему соедству амидопирину с 21г;Анальгетическая активность-карбэтэкси--сзенилгидразидэв дизамещенныхгликэлевых кислот С Н й ЯНСОН(ОН)Я по тепловому тесту (доза 100 мг/гк)62СООС н Контроль (крахмальная слизь) 13,1 + 1,1 Амидопирин С Н27,6 + 1,3 22,8 + 1,8 1 325875 2 325975 3 326075 С Н 28,0 + 2,124,6 + 2,4 ц-СН С Н Рф= 4 Н 9, С 6 Н, П-СС 6 4) Составитель Л, ИоффеРедактор О. филиппова Техред 3, фанта Корректор А. Лакида Заказ 263/5 Тираж 572 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д, 4/5филиал ППП "Патент", г, Ужгород, ул, Проектная, 4 2 г фенилгидразида дибутилгликолевой кислоты в бензольном растворе нагревают с 2,3 гэтилового эфира хлоругольной кислоты в течение 2 час. Е 1 елевой продукт выделяют после удаления растворителя,Найдено, %: С 64,05; Н 8,69Вычислено, %: 64,28; Н 8,57Вещества 2 и 3 получены аналэгичнэ изсээтветствующих фенилгидразидэв,Структура полученных соединений доказанатакже данными инфракрасных спектров. В ИК -формула изобретения-карбэтокси-- фенилгидразиды диалкил- или диарилгликолевых кислот, общей формулы спектре сэединения 2 измеренного на спектрометре Н 3 -20 для взвеси в вазелиновоммасле, при 3353 см наблюдается широкаяполоса, обусловленная валентными колебаниями групп ОН и ЯН, участвующих в водородных связях. При 1690 см имеется полоса карбонила в остатке бензиловой кислотыи при 1718 см - полоса валентных колебаний карбонила карбоэтоксильной группы. Группировке С 2 Н - 0принадлежит полоса с частотой 1220 см проявляющие анальгетическую активность.Источники информации, принятые во внимание при экспертизе: 1. Авт. свид. пэ з-ке2147778/04эт 23,06.75 г. 2. Глезер Г. А. "Справочник пэ фармакэтерапии сердечнэ-сосудистых заболеваний", М 1974 г стр. 61.