Способ получения -хлорэтиламидов арилоксиалкилкарбоновых кислот

ОП ИСАНИЕИЗОБРЕТЕН ИЯК АВТОВСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советскии Социалистических Республик(43) Опубликовано 51) 07 асударственныи номитеСовета Министров СССРоа делам изобретенийи открытий нь е 5.02,77,Ьюлле 53)Л вторыизобретения К. Близн Л В. Стрел ярилина есоюзный научно-исследоватсльский институт Фитопатологии 1) Заявитель 54) СПОСОБ ПОЛУЧЕКИЯ-ХЛОРЗТИЛЛМИДОБЛРИЛОКСИАЛКИЛКАРБОНОБЫХ КИСЛОТ Изобретение относится к синтеза производных карбон именно к способу получения амидов арилоксиалкилкарбон шей формулыР г 0(СИР) С Ой и где Аг - незамещенный иэблас ето х кис т, аэтил -вых кислот обэсть СНС С нный ли зам енил; чные отооь ли низший алкил водо сса.нгид -эти 5 шинстве соедине П р амида 2-хлорэтиламиды арилоксиалкилкарбоновых кислот явля:огся эффективными гербицидами 31 и могут найти применечие в качествефунгицидов и других физиологически активныхвеществ.Известны способы получения-хлорэтипамидов карбоновых кислот, в том числеи феноксиуксусных кислот, Один из способовоснован на реакции обмена гидроксильной группы Р - оксиэтиламидов карбоновых кислотна хлор с помошью хлористого тионила 1,По другому способу соответствующие амиды получают реакцией хлорангидридов карбоновых кислот с хлоргидратом Го- хлорэтиламина 2. Известен также способ, по котором-хлорэтиламиды феноксиуксусных кисло чают реакцией хлорангидридов эксазэл ном ( 31, Однако отмечается необходи пэлучения прэмежутэчных прэдуктэв - 1 сиэтиламидэв карбэнэвых кислэт, Р -х этиламина и оксазолидона. Кроме того зультате этих реакций образуются побо продукты, улавливание или отделение к требует специальных операций и затрат Цель изобретения - упрощение проце Зто достигается взаимодействием хлор ридов арилоксиалкилкарбоновых кислэт с ленимином дга(снц, со се нь - яг 0( Сня), Спаян Реакцйя легко и однозначно йротекдСН СНС ет при 0-10 С в среде инертного орган 1 тчесого растворителя при небольшом избытке этиленимина, Кэнеччые вещества образуются лрактпчески с количественным выходом и выделя - ются путем отгонки растворителя. Б больсвоем это белые кристаллическиения с четкой температурой плавления, и м е р. Получение ,". "-хлорэтил- ,-дихлорфеноксиуксусной кислоты.545636 Вычислено, % Найдено, % ВыТемпература плав ления,оС Формула ход,о Дг се м Сон 9 ИЫО 49,80 СНСЕНО 43,00 С 10 нисегкоа 15,35С, Н СЕ ЙО 14,55 С 1 Н, СедйО 25,70 4,92 4,22 6,05 5,75 5,09 2,4,5-трихлэрфенил водород 1 100 130-131 50,03 4,79 1 98 124-125 42,87 4,11 2,4,5-трихлэрфенил метил водород 1 97,5 83-84 15,50 6,13 водород 1 100 60-62 14,63 5,66 вэцэрэд 3 100 82-83 25,81 4,93 4-фтэрфенип2-метэксифенил4-хлэрфенил 2-метилхлэрфенил вэдэрэд 1 98,5 50-51 27,19 5,44 С 1 Н,СЕ КО 27,10 5,33 Формула изобретения1. Способ получения-хлорэтиламидов арилоксиалкилкарбоновых кислот общей формулыАг 0(СНВ ) СОИНСН Сн СЯгде А - фенил или замещенный фенил;Я - водород или низший алкил;и= 1 - 3,на основе хлорангидридов арилоксиалкилкарбоновых кислот с последующим выделением целевого продукта, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что, с целью упрощения процесса, хлор ангидриды подвергают взаимодействию с этиленимином и процесс проводят при охлаждении.402. Способ по л. 1, о т л и ч а ю щ и й -Источники информации, принятые во внимание при экспертизе; 1, Н.СэььеЪовтп, К ЧЪОЕ 1 пр,э,Рпос 1.Сяетп.,1973, 315, Хс 6, стр, 1057. 2.Н.ВЙ 1 ъгЕ и др, Светл,Вег,1949, 82, стр. 389.3. Патент США М 0 3574745, 260-559,1971 Составитель Л, ВиноградТехред 3. Фанта Корректор А. Лакида. Редактор О. Филиппова Заказ 263/5 Тираж 572 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская набд. 4/5филиал ППП "Патент", г. Удгород, ул. Проектная, 4 К раствору 0,02 г-моль хлорангидрида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты в хлороорме при перемешивании и температуре 2- 8 С медленнэ прибавляют раствэр О, 022 г-мэль этиленимина в хлэрэфэрме, Пэсле этэгэ продолжают перемешивать при данной температуре 25-30 мин, постепенно повышают температуру до комнатной, отгоняют при пониженном давлении растворитель и в остатке получают конечное вещество. Выход количественный, т.пл. 112-114 С этанол).оНайдено, %: СЕ 37,565,11; б Вычислено, %: СЕ 37,72; й 4,94.Литературные данные (пат, СШАМ 3574745); т,пл. 100-102 С.В условиях примера получают другие соединения, представленные в таблице, 10 с я тем, что процесс проводят Tри О - 10 С,о3, Спэсэб пэ пп. 1 и 2, э т л и ч а ющ и й с я тем, что процесс проводят в средеЭО органического растворителя,