Способ получения глицидных эфиров 1-алкоксициклогексан-1 карбоновых кислот

,711.19 аявлепо с присоединением заявки Ъе Приоритет Опублико Комитет по делам зобеетеииЙ и отнмти пои Сосете ИииистСое СССРУДК 47,595.2.431.2,07ОВ 8.8) зо 14 Х 11.1972. Бюллетень22 икования описания 11 Х 111.1972 та оп Авторы изобретен )т. Садых-заде, Р. А. Исмайлова и Ш. Ф. Садыхов гаитский филиал Института нефтехимических процессо АН Азербайджанской ССР явител СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЛИЦИДНЫХ1-АЛ КОКС И ЦИ КЛОГЕКСАН-КАР БОНОВ тО ВИСЛО 2 Изобретение относится к способу получен тя новых сложив)х глицидных эфиров 1-алкокси. циклогексан-карбоновых кислот, которые благодаря наличию в молекуле различных функциональных групп (алкокси-, этокси-, 5 сложноэфирной) могут найти применение в производстве, например, лаков и заливочных масс, обладающих высокими тсплостойкими свойствами.Предложенный способ получения глпцпд ных эфиров 1-алкоксициклогсксан-карбоновых кислот закл)очастся в том, что 1,1-трихлормстилциклогсксанол обраоатывают сп:) ртовым раствором щелочи, например раствором едкого кали в метаноле, при температуре нс 15 выше 0 С с последующей обработкои полученной при этоз) 1-алкоксициклогексан-ка- боновой кислоты эпихлоргидрипом в среде органического растворителя и выделением продукта известным способом. 20 1-метоксици) логексан-карбоснабженную обалкой, термомет помещают 112 г л воды, затем охют около 250 ллраствору при по(до 0 С) равно- з, 700 л)лоль) сдког Пр вая и) Опь 83,5 г саяолапмера 1. Из тилциклогска и 922 г ЗЬ 5 г (о 57 ) т го методике п ) 1,1-трпхлормс этилового спир о кали получают Пример 1,новая кислота. В четырехгорлую колбу,ратным холодильником, меш ром и капельпой воронкой,(2 моль) едкого кали и 80,лаждают до 0" С и прибавл мстилового спирта, Далее к ремещивании и охлаждениимерно, по каплям, добавляют раствор 100 г (0,46 л)о.)ь) 1,1-трихлормстилциклогексанола в 550 л)л метплового спирта. Г 1 о окончании прибавления раствора реакционную массу перемешивают 1 час при комнатной температуре и затем кипятят 2 час для полного завершения реакции. Неорга)шческпй слой фильтруют и соль промывают метанолом. Отогнав от фильтрата метанол, остаток обрабатывают 2 - Зс-ным раствором серной кислоты, после чего неорганический осадок отфильтровывают, промывают водой, водный слой экстрагиру)от эфиром и сушат над сульфатом натрия. Перегонкой выделяют 49,9 г (71,8%) 1-мстоксициклогексап-карбоновой кислот, т, кип, 118 в 1 С/2 лиц рт. ст., п 1,4710, сРо 1,1095.1-1 айдено МЕп. 39,802. Вычислено МК, 40,123,11 айдено, %: С 60,46; 1-1 8,91.СГ 1,О.Вычислено,": С 60,75; 1-1 8,86,345135 кислоты,1,4716, с 1"о 20 Предмет изобретения Составитель Т. ЛавриненкоРедактор 3. Горбунова Тскред А. Камышникова Коррекгор Ж. Синякова Заказ 2497 2 1 ад, Мо 1043 Тираж 405 Подписное ЦИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Ж, ауиская наб., д. 4,5 Типография, пр. Сапунова, 2 1-этоксициклогексан-карбоповойт. кип, 108 С/0,5 мм рт. ст., ии1,0716.Найдено Мйп, 44,926. Вычислено МКп:44,761.Найдено, %: С 62,63; Н 9,11.С 9 Н 1603,Вычислено, %; С 62,79; Н 9,30. П р и м е р 3. Глицидный эфир 1-метоксициклогексан-карбоновой кислоты.В колбу помещают раствор 14,2 г (0,25 моль) едкого кали в 2 - 3 мл воды, прибавляют 40 г (0,25 моль) 1-метоксициклогексан-карбоновой кислоты и перемешивают 0,5 час. Затем прибавляют 300 мл ацетона (растворителя) и при перемешивании по каплям из делительной воронки добавляют 24 г (0,25 моль) эпихлоргидрина; при этом температура самопроизвольно поднимается до 40"-С. По окончании прибавления эпихлоргидрина реакционную массу нагревают при температуре кипения ацетона 5 - 6 час, После обработк 1 и сушки получают 43 г (79,6/,) глицидного эфира 1-метоксициклогексан-карбоновой кислоты, т. кип, 117 С/2 мм рт. ст., ио 1,4730, сРв 1 1142. Найдено М 1 св. 53,874. Вычислено М 1 сп.53,538.Найдено, %: С 61,80; Н 8,87.СттНта 04Вычислено, /,: С 61,68; Н 8,41. 1 истота эпоксисоединений определена хроматографированием и составляет 98,1/о. П р и м е р 4. Глицидный эфир 1-этоксицик логексан-карбоновой кислоты.Опыт проводят по методике примера 3. Из20 г (0,116 моль) 1-этоксициклогексан-карбоновой кислоты, 26,3 г (0,47 моль) КОН и 10,8 г (0,116 моль) эпихлоргидрина получа ют 21,9 г (83 о глицидного эфира 1-этоксициклогексан-карбоновой кислоты, т. кип.111 - 112 С/0,5 мм рт. ст., и ро 1,4745, с 12 о 1,0790. 15 Найдено Мйв. 59,440. Вычислено МКп,58,156.Найдено, %: С 63,36; Н 8,65,С 1 Н,О 4,Вычислено, ого; С 63,15; Н 8,77. Способ получения глицидных эфиров 1-ал коксициклогексан-карбоновых кислот, отличающийся тем, что 1,1-трихлорметилциклогексанол обрабатывают спиртовым раствором щелочи, например едким кали в метаноле, пр 1 температуре не выше 0 С с последующей об работкой полученной при этом 1-алкоксициклогексан-карбоновой кислоты эпихлоргидрином в среде органического растворителя и выделением продукта известным способом.