C07D 453/02 — содержащие хинуклидиновые циклические системы, не конденсированные с другими кольцами

Номер патента: 123530

Опубликовано: 01.01.1959

Авторы: Михлина, Рубцов

МПК: C07D 453/02

Метки: кислоты, хинуклидин-3-уксусной

...эк"тракта после сушки получают 10,2 г этилового эфира 3-оксихинуклидин-уксусной кислоты, в виде бесцветных игольчатых кристаллов, хорошо растворимых в воде и органических растворителях, Т. пл, 101 - 102.11, Получение этилового эфира дегидрохинуклидин-уксусной кислоты.7 г хлоргидрата этилового эфира 3-оксихинуклидин-уксусной кислоты, 6,7 г тионилхлорида и 50 мг безводного бензола нагревают при 55 - 60 7 час. Раствор упаривают в вакууме, остаток разбавляют эфиром и кристаллы отфильтровывают. Выход хлоргидрата этилового эфира дегидрохинуклидин-уксусной кислоты 5,87 г. Бесцветные кристаллы хорошо растворяются в спирте, воде, не ра=творяются в эфире, бензоле. Т пл. 180 - 182.М 23530П Получение хНуклиди-уксусной кислоты.5 Я хлоргидрат...

Номер патента: 134265

Опубликовано: 01.01.1960

Авторы: Воробьева, Михлина, Рубцов

МПК: C07D 453/02

Метки: хинуклидона-3

...тилата калия, получаемого а и едкого кали, СпособПр едмет изоб и етения Способ получения хинуклидонаиз 1-карбэтоксиметил-карбэтоксипиперидина, о т л и ч а ющ и й с я тем, что, с целью уменьшения огневзрывоопасности производства, реакцию конденсации 1-карбэтоксиметил-карбэтоксипиперидина проводят нагреваниеив присутствии н-бутилата калия, получаемого известными приемами из н-бутилового спирта и едкого кали. Редактор С. А. Ьарсуксв Тскред А, А. Камышиикова Корректор Я. В. Цираин Годп. к печ, 26.1-61 т ЗаК. 313 Формат бум. 70 К 108/и 1 ирак 660 ЦЬТИ при Комитете по делам изобретений и открыттп 1 при Совете Министров СССР Москва, Центр, М. Черкасский пер д. 2/6, Объем 0,17 уел. п. д: Цена 3 коп, Чипографип ЦВРИ Комитета по делам изобретений...

Номер патента: 158882

Опубликовано: 01.01.1963

МПК: C07D 453/02

Метки: 158882

...полной конденсации паров в головке колонны.158882Верхний ксилольный слой непрерывно возвращают для орошения колонны.Когда расслоение дистиллята прекращается, т. е. вся вода отобрана, начинают отгоня 1 ь избыгочный бутанол в виде азеотропа с ксилолом. Отгонку ведут до полного удаления бутанола из куба (температура в кубе 138 С при 760 лм рт. ст,),Затем, продолжая отбор спирта, прибавляют из капельной воронки 450 г 1-карбэтоксичетил-карбэтоксипиперидина с такой скоростью, чтобы температура в кубе не была ниже 137 С (снижать температуру можно, если реакция циклизации, идущая с отщеплением спирта, протекает быстоее, чем удаление спирта из реакционной массы).После полного удаления спирта из колонны, т, е. достижения в головке колонны...

Номер патента: 164286

Опубликовано: 01.01.1964

Авторы: Мастафанова, Рубцов, Яхонтов

МПК: C07D 453/02

Метки: хинуклидин-3-уксуснойкислоты

...выдержки при комнатной температуре (-25 С) к реакционной смеси прибавляют в течение 25 мин свежеприготовлевпую при 8 - 10 С порцию аниона из 1,8 г диэтилового эфира карбэтоксиметилфосфииовой кислоты в 7 лгл диметилформамида и 0,55 г этилата натрия в 3 мл безводного этанола, Реакционную массу оставляют иа 30 лисн при комнатной температуре, после чего вновь прибавляют по каплям свежеприготовлеппый раствор аниона, полученный из 0,9 г диэтилового эфира карбэтоксиметплфосфицовоц кислоты. Затем реакционную смесь упаривают в вакууме, остаток тщатсльио извлекают безводным эфиром.При перегонке получают 1,53 г (98% от теоретического) 3-карбэтоксиметиленхинуклидина, представляющего собой бесцветную подвижную жидкость с запахом амина, т. кип. 94...

Номер патента: 175946

Опубликовано: 01.01.1965

МПК: C07D 453/02

Метки: р-хинуклидинальдегида

...рцмср, Рсдкцця хцук;цдо 31.3с метоксц м с 1 илтрифпил ф Осф Ои ц с м х л о р и д д. К сусцсцзцц, содс 1 цкдцй 214,25 г метоксиметилтрцфеццлфосфоцц йхлорцда в 100 лл бсзводцого эфира, приблвл 5 к)т ц течение 1 час прц перемсшиваццц в дтлОС 11)срс азота 4,2 г фсциллития в 70 , бсзводцц О эфира, Реакционная масса цри этом стево)цтся темпо-красцой. Затем прибавляют раствор 26 г хицуклцдоцаи 50 1. бсзводцоо эфр.При этом редкциоццая л)сд цзцдчцтльи осветляется, Г 1 срсмещцвлцие продолждют цр, комнатной тсмцсрдтуре сщс 2 с. Рсдсци).цуО смесь оставляот цд ночь, после чего .и 1 ятят в тссвис 1 чс. ) слок Отдсл 5 ю Г 3 промьвдот мцОГОкр)тцо эфиром, Эфцрць раствор разбавляют 10-кратцл объемом эфира, доцолццтсльцо выдслциццйся Осгдток...

Номер патента: 176898

Опубликовано: 01.01.1965

Авторы: Воробьева, Всесоюзный, Городецкий, Комарова, Михлина, Рубцов

МПК: C07D 453/02

Метки: 3-бензоилоксихинуклидина

...что процесс ведут вслабых органических основании, напрпириди 1. В 1.ход препарата при этом 88от теоретического количества,Для устранения загрязнения целевого продукта пиридином или его производными техГГпеский 3-бензоилоксихинуклидин обз 11 бать 1 вают Вьсококипя 1 цим ОрГГПП 1 ческиъ растворителем, например ксилолом, с последующейГ .О ОТГОИ Ко Й,П р и м е р. В трехгорлую колбу, снабженнуюмецалкой, кяпельной ВороикоЙ и Ооратиым холодильником, помещают 128,5 г хлоргидратя3-оксихинуклидина и 50 лл чистого пиридиня,при перемешивянии вводят 110,7 г хлористогобензоила и нагревают смесь при 100"С в течение 6 час. Охлажденную реакционную массу Ооряоятывякт 800 25%-ного раствора поташ и экстрягируют бензолом. Бензольный экстракт сушат поташо и...

Номер патента: 189861

Опубликовано: 01.01.1967

МПК: C07D 453/02

Метки: 4-аминохинуклидинл

...56,11; Н 8,95; И 24,48,Вычислено в %: С 56,64; Н 8,93; Х 24,80.Дихлоргидрат - бесцветные кристаллы,растворимые в воде, не растворимые в метаноле, этаноле, ацетоне, эфире. Т. пл. 263 - 5 264 С (с разложением).Найдено в %: 39,80; Н 7,10; С 1 29,47;С 8 Н 15 К 80 2 НС 1. Вычислено в %; С 39,68; Н 7,07; С 1 29,28.10Пример 2. Получение 4-ка р бэток с и а м и н о х и н у к л и д и н а.К суспензии 8,55 г дихлоргидрата гидразидахинуклидин-карбоновой кислоты в 100 мл 15 абсолютного спирта прибавляют в течение40 мин при перемешивании и охлаждении льдом 8,28 г изоамилнитрита. Реакционную массу перемешивают 2 час при комнатной температуре и 6 час при температуре кипения 20 спирта, Образовавшийся осадок отфильтровывают и промывают спиртом. Получают...

Номер патента: 242172

Опубликовано: 01.01.1969

Авторы: Всесоюзный, Михлина, Рубцов, Янина

МПК: C07D 453/02

Метки: 3-оксибензхинуклидина, эфиров

...4. Получение Зоксибензхинуклидина.а, К суспензии 5 г (0,134 моль) алюмогидрида лития в 200 мл эфира при перемешивании прибавляют 10 г (0,057 моль) 3-кетобензхинуклидина в 200 мл эфира. Продолжаюг к пячение реакционной массы еще 12 час,охлаждают и осторожно прибавляют 12 млводы. Гидроокиси лития и алюминия отфильтровывают, промывают эфиром, за;ем лороформом, После сушки экстрактов и отгоняврастворителей получают: из эфирного экстракта 3,55 г смеси двух диастереоизомерны3-оксибензхинуклидинов (хроматография набумаге в системе бутанол - уксусная кислоиввода 4:1:5); из хлороформного экстракта 5,55 г(из этилацетата).Найдено, %: С 75,68; Н 7,37; Х 7,88.Вычислено, %: С 75 39; Н 747; Х 799.Хлоргидрат - белые кристаллы, т. пл. 222 -223 С...

Номер патента: 249388

Опубликовано: 01.01.1969

Авторы: Богданова, Всесоюзный, Николаева, Першин, Хккче, Холодов, Щукина, Яшунский

МПК: C07D 453/00, C07D 453/02

Метки: бромзамещенных, зн-р-хининдинов

...(2) найдено, %: С 2Н 1,52; Вг 59,90.СтаН" ХВг 40 е20 Вычислено, %: С 29,51; Н 0,95; Вг 60,48.Общий выход бромзамещенных р-хининдинов ббс/, в расчете на прореагировавшую кислоту, Строение полученных кислот (1) и (2)подтверждено данными УФ- и ИК-спектров и25 спектров ПМР высокого разрешения. 9,36 Способ получения бромзамещенных ЗН 0 хининдинов, отличающийся тем, что 2,3-диг Изобретение относится к способу получения новых соединений, которые могут найти при. менение в качестве исходных ветцеств для синтеза потенциально биологически активных соеди,нений.Предлагаемый способ получения бромзамещенных ЗН+хининдинов заключается в том, что 2,3-дигидроН+хининдин или его производные при нагревании при 50 - 80 С в среде растворителя, например...

Номер патента: 267633

Опубликовано: 01.01.1970

Авторы: Всесоюзный, Машковский, Никитска, Усовска, Шарапов

МПК: C07D 453/02

Метки: 6-тетра, бромгидрата, метилхинуклидина

...г технического 2,2,6,6-тетраметил- (карбэтоксицианметил) -пиперидина, 725 мл концентрированной соляной кислоты и 725 мл ледяной уксусной кислоты кипятят 15 час с обратным холодильником. Смесь кислот отгоняют в вакууме, остатки влаги удаляют нагреванием реакционной массы в приборе Дина и Старка со 150 мл бензола. Бензол отгоняют. Остаток перемешивают со 185 мл метанола и при охлаждении льдом приливают 70 мл концентрированной серной кислоты. Реакционную массу нагревают при кипении и перемешиванпи 8 час, затем обрабатывают избытком 50 О/о-ного раствора поташа и экстрагируют дихлорэтаном. После сушки экстракта и отгонки растворителя остаток перегоняют в вакууме. Получают 67 г (48,5 О/о, считая на триацетопамин) вещества с т. кип....

Номер патента: 293348

Опубликовано: 01.01.1971

Авторы: Берндт, Клаес, Руне

МПК: C07D 453/02

Метки: анилидов, карбоновых, кислот, хинуклидин-2или, хинуклидин-3

...СССРг ;1,г Тио)ки 5, ир, Си)ия, 2 лд ипдОт и пьпавии)е Ос 05)д цис экстр ипруОэфиром. После супки кдрб 5 ядпгом калгя основание переводят в пдрохлорид, который псрскрпсталлизовыпдют из смеси этдпола и диизопропилового эфира. Выход 0,85 г; т, пл, 223 225 оСВычислено, %: С 65,18; Н 7,86; Х 9,50.С 1-йО.Найдено, %: С 65,4; Н 7,89; Ы 9,68.П р и м е р 4, 2-Мстил-этилацилид хинук-, лпдш 1-2-кдрбоцовой кислоты.Ангидрид гидрохлоридд хицуклидиц-кдрбоновой кислоты получают по способу Рицдеркцехта. Суспецзгпо, полученную смешением 3,85 г гидрохлорида хицуклпдип-карбоновой кислоты и 2,0 г триэтиламица в 40 5 л хлороформа, обрабатывают по каплям раствором 1,0 г фосгена в 1 О,)л толуола. Смеси дают стоять в течение ночи, затем добавляют раствор...

Номер патента: 414261

Опубликовано: 05.02.1974

МПК: C07D 453/02

Метки: 414261

...СНе, кото медицине. где ттт=О - 2 СНе; 1 а=1 - 3 отсутствует; К использованы Оснсн чь в-гох414261 Предмет изобретения 1 О Способ получения бензоиламидов ряда нов с атомом азота формуль 1 152-метокси-сульфамидоаза- и диазабициклоалкав узловой точке общей 20 25 Составитель А. Лукьянов Техред Г. Дворина Корректор Е. Селезнева Редактор Т. Шарганова Заказ 1925/15 Изд, Мо 586 Тираж 537 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб., д, 4/5Типография, пп. Сапунова, 2 П р и м е р 1. 3-(2-Метокси-сульфамидобензоиламино)-хинуклидин.1,26 г (0,01 моль) 3-аминохинуклидина и 2,59 г (0,0 моль) этилового эфира 2-метокси-сульфамидобензойной кислоты нагревают 4 час при 150 С/20...

Номер патента: 421693

Опубликовано: 30.03.1974

Авторы: Зарифова, Кост, Самойлова

МПК: C07D 453/02

Метки: производных, хинуклидина

...кислоты в 5,ял абсолютного эфира. Через сутки выпадавшие кристаллы отделяют, промывают эфиром и,возгоняют,19. го эфи рохину О ОБ. где Й - водороК - метил,от гичаюгцийсяформулы д, метил; этил,тем, что ерп зон общей где К имеет вы подвергают вза ющим диалкилов новой кислоты в рителя, наприме щим выделением способом. начение, с соответству цетилендикарбо 1 ческого раст 1 во ре, с,последую дукта известковых шеуказ 1 МОДЕй ым эфсреде р гекса целев нное твию иром а орган не, эф го пра 40 Н 8,37; К 4,30. лгцвпутренниГ н) в хлороформе Нз 119,5,и 125 гцгц; бС 1-1 з 165 гцслено, р ПМРгексамеС 10418 - 425 Вычи Спект эталон - б(СНз), бСНзО 4 Составитель Г. МосинаЮркова Техред Г. Дворина Корректор В. Гутман Редакт Тираж 506 Совета Министр открытий...

Номер патента: 1245575

Опубликовано: 23.07.1986

Авторы: Костяновский, Эльнатанов

МПК: C07D 453/02

Метки: 3-дикарбоновой, 4-окси-6, 7-тетраметил, дегидрокинуклидин-2, кислоты, эфиров

...(при 70 эВ): М ш/2197,ИК-спектр1640 (С=С) 17 о);3350 (ОН).ПМР-спектр (360 мГц, СБС 1, от тетраметилсилана (ТМС ) 1, м.д,: 1,14 и1,58 (Ме ")1;74 (СН ), 2 59 (ОН);3,78 и 3,86 (СНБО),П р и м е р 2, Диметиловьпл эфир4-окси,6,7,7-тетраметил- л-дегидрохинуклидин,3-дикарбоновой кислоты,К раствору 1, г (7, ммопь ) ТААв 10 мл СН С 1 при 20 добавляют1,0 г (7, ммоль ) ДМЭАДКК. Через20 ч упаривают СН С 1 а остаток сушат в вакууме 4 ч. 75 2Полу ант 1,8 г (86% ) белых крис( пталлов, тпл. 1 чО С,П р и м е р 3. Диметиловый эфир4-окси-б,6,7,7-тетраметил-дегидрохинуклидин,3-ликарбоновой кислоты.К раствору 4,6 г (29,7 ммоль ) ТААв 35 мл СНС 1 при 20 С добавляют4,21 г (29,7 ммоль ) ДМЭАДКК, Через20 ч уларивают СНСэ, а остаток сушатв вакууме 4...

Номер патента: 1605925

Опубликовано: 07.11.1990

Авторы: Дэвид, Иво

МПК: C07D 453/02

Метки: бензамида, замещенного, приемлемых, солей, сольвата, фармацевтически

...в течение60 мин после введения апоморфина напредмет наличия рвоты или полной защиты от рвоты (квантальный отклик).Апоморфин вводят в дозе 0,3 мг/кг.Поскольку испытуемые соединения посуществу не обладают антагонизмом капоморфину, их применяют в дозе3 мг/кг. Невозможность достигнуть507 антагонизма (недопущение рвоты)при такой концентрации указано втабл.1 как ) 3 мг/кг. Посколькусравниваемые соединения (метоклопрамид, ализаприд, клебоприд и домпе-.:ридон) проявляют допаминэнергическуюантагонистическую активность, дляэтих стандартов применяют более низкие дозы, вычисленные значения ЭДприведены в табл.1. Все испытанияпроведены по меньшей мере на двухсобаках. Антагонизм к вызываемой цисплатином рвоте у хорьков. Взрослые мужские особи...

Номер патента: 1739849

Опубликовано: 07.06.1992

Авторы: Армандо, Робер, Фернандо, Хасинто, Хосе

МПК: C07D 451/04, C07D 453/02, C07D 487/08 ...

Метки: бензамида, приемлемых, производных, солей, фармакологически

...в реакцию со стехиометрическимколичествам Фумаровой кислоты. Кипящий раствор раэЬавляют,иэопропа3984910к допамину метоклопрамида и, какследствие, без потенциала к сопутствующим экстрапирамидальным побочнымфф -"И-Замещенные бензамиды общей формулы вследствие своей анти-ГТэактивности также проявляют обезболивающую, транквилизирующую и противомигреневую активность,15 Ю 917нях, приводит к снижению сердцебиенияи кровяного давления у анестезированных крыс (рефлекс Бецольда-Лриша);вызванная цис-платином рвота у собакс введением соединений пероральнымили внутривенным путем; вызваннаяСиЯО 11 рвота у соЬак с введением сое"динений подкожно или внутривенно;вызванная апоморфином рвота у собакс введением соединений подкожно иливнутривенно;...

Номер патента: 1365678

Опубликовано: 20.03.1998

Авторы: Береговая, Воробьева, Гройсман, Каминка, Каревина, Машковский, Михлина, Тупикина, Яхонтов

МПК: A61K 31/445, C07D 453/02

Метки: 3-диарил(арилгетероарил, активностью, антисекреторной, гидрохлориды, метиленхинуклидина, обладающие, производных, противоязвенной

Гидрохлориды производных 3-диарил(арилгетероарил)метиленхинуклидина общей формулыгдеобладающие антисекреторной и противоязвенной активностью.

Номер патента: 1714909

Опубликовано: 20.03.1998

Авторы: Каминка, Койков, Машковский, Поликарпов, Тупикина

МПК: A61K 31/44, C07D 453/02

Метки: 3-замещенного, активностью, антисекреторной, гидрохлориды, обладающие, производных, противоязвенной, хинуклидина

Гидрохлориды производных 3-замещенного хинуклидина общей формулы Iгде обладающие антисекреторной и противоязвенной активностью.