C07D 215/227 — только с одним атомом кислорода, присоединенным в положении 2

Номер патента: 422734

Опубликовано: 05.04.1974

Авторы: Андри, Иркутский, Скворцова, Степанова

МПК: C07D 215/227, C07D 309/18, C07D 405/04 ...

...например при 150 - 190 С.Целевой продукт выделяют известным способом. Выход 50 - 75%.Прим ер 1. Получение 8-(3,4-дигидро)-пиранил-оксихинолина.В стальной пробирочный автоклав загружают 8,2 г акролеина, 25 г 8-винилоксихинолина и выдерживают 10 час при 150 - 155 С. После разгонки в вакууме выделяют 25,2 г (76%) аддукта, т. кип, 170 С/2,5 мм; т, пл.56 С (водный этанол); д 4 о 1,1891; п 1,6112.Найдено, %; С 73,8; Н 5,7; 1 Ч 6,2; МКр 66,59, С 14 Н 1 зМО 2.Вычислено, %: С 740; Н 58; Х 62; МКр 66,71. П р и м е р 2. Получение 8-(4-метил,4-дигидро)-пиранил-оксихинолина.При нагревании смеси 10 г кротонового альдегида и 25 г 8-винилоксихинолина при165 - 170 С в течение 10 час получают 18,1 г(52% ) вязкого аддукта, т. кип. 175 -177 С/2 мм с/2...

Номер патента: 580835

Опубликовано: 15.11.1977

Авторы: Кацуюки, Митиаки, Нанами, Сиро, Хидео, Ясумицу

МПК: A61K 31/4704, C07D 215/227

Метки: 4-дигидрокарбостирильных, производных, солей

...После этого, реагирующую смесь обрабатывают так, какописано в.примере 4, и хроматографируют, используя такую же хроматографическую колонку, которая описана впримере 4 . Первый элюат иэ колоннывыпаривают и получают сырой 1 - аллил, - 5 - (2,3 " эпокси)пропокои303, 4 - ди гидрок ар бостирил.Перекристаллизация иэ тетрахлорметана дает 0,4 г того же продукта ст.пл. 73,5-75,06 С в виде бесцветныхаморфных кристаллов. Последующий элю-,ат выпаривают и получают сырой 1 - алкил - 5 " (2 - гидрокси - 3 - бромо)xропокси - 3,4дигидрокарбостирил.Перекристаллиэация иэ тетрахлорметанадает 1,7 г того же продукта с т,пл. ф82-84 фС в виде бесцветных аморфныхкристаллов,Способом, который описан в примере 4, были получены следующие...

Номер патента: 648090

Опубликовано: 15.02.1979

Авторы: Джильберт, Дэвид, Уолтер, Эдвард

МПК: A61K 31/4704, C07D 215/06, C07D 215/227 ...

Метки: производных, солей, хинолоновых

...(этанола). В тех случаях, когда гидролиз и декарбоксилирование осуществляют посредством неорганической кислоты, органическим растворителем может быть, например, уксусная кислота.Малонаты формулы П, которые используются в качестве исходных веществ в указанном выше способе, могут быть получены путем взаимодействия соединения формулы Ш-183 Ме 4-ОСН МеОН СН ОН 222 1 СНОН е 4 е 6-ОСН 188-189 ОМе 4-ОС ЕВОН С Н ОН2 5 5 19 6 5-206 1 е 6-ОСН 7 ОМе 6-ОСН 4-ОМе3-19 Н ЕВОН СН ОН 3/об) 20 14 6-Рг 1 СЕ 3 СГ 5 5 6480 воду (600 мл), и суспензию перемешивают в течение 30 мин перед тем как твердое вещество собирают путем фильтрования, промывают водой и хорошо высушивают, Это твердое вещество (которое содержит диэтил-(4-хлорбензил,2-...

Номер патента: 667133

Опубликовано: 05.06.1979

Авторы: Казуюки, Кимиаки, Минору

МПК: A61K 31/404, A61K 31/4704, C07D 209/34 ...

Метки: гетероциклических, эфиров

...4-ди гидро- водным раствором бикарбоната натрия-хинолон-ил) -оксиуксусной кислоты и снова водой, а затем высушиваютпри перемешивании при температуре над безводным сульфатомнатрия. Даоколо 20 С прибавляют к раствору,олее отгоняют растворитель и остатоксодержащему 18 г безводного метанола, 5 кристаллизуют из этанола, получая300 мл безводного бензола и 4,0 г 1, 3 г целевого продукта в виде бесфосфорной кислоты, Затем реакционную цветных игольчатых кристаллов,смесь перемешивают при 70-80 С в те- т.пл. 113-115 оС.чейие 19 ч, после чего прибавляют П р и м е р 112, Этил-(1-этилее к 50 мл 20-ной соляной кислоты, 10 -3,4-дигидро-хинолон-б-ил) -оксиподдерживая при этом температуру в бутират.зоне реакции 30-40 С, и перемешио2, 4 г 4- (1-этил,...

Номер патента: 1042613

Опубликовано: 15.09.1983

Авторы: Гильберт, Поль

МПК: A61K 31/4704, A61P 9/12, C07D 215/06 ...

Метки: гексафтороксиизопропил-бициклических, карбостирилов, трициклических

...в течение 16 ч Сырой продукт подвергают хроматографии на 700 г силикагеля с применением хлороформа в качестве элюента. Начальные фракции перекристаллизо" вывают из метилциклогексана с получением 73 г (37) к,Ф -бис трифторметил) -4- (этиламино)- бензолкарбинола. Т.пл; 90-92 С.С помощью метода, описанного в примере 6,К, Ф. -бис (трифторметил) - -4-(этиламино) -беизолкарбинол пре" вращают в ,К -бис(трифторметил)-4- - Н -(1,3-диоксобутил) - М -этиламино)ензолкарбинол т.пл. 91 920 С кото рый циклизуют при нагревании в серной кислоте с получением 1-этил 5 -б,2,2-трифтор-окси-трифторметил) этила -4-метил-, (1 Н) -хинолина, т.пл, 185-187 вС (в данном случае очищенного растиранием продукта с эфиром) .,П р и м е р ы 15-16.Поступая...

Номер патента: 1140687

Опубликовано: 15.02.1985

Авторы: Казуо, Казуюки, Такафуми, Ясуо

МПК: A61K 31/4704, A61P 25/20, A61P 37/08 ...

Метки: карбостирильных, кислотами, приемлемых, производных, солей, фармацевтически

...в 200 мл 2 Н водный5 раствор гидрата окиси натрия, затем полученное нерастворимое вещество выделяют фильтрованием, промывают водой и высушивают. Неочищенные кристаллы перекристаллизовывают из этанола, получая 21,5 г 8-бром-(3- хлоропропокси)-3,4-дигидрокарбостирила в виде бесцветных игольчатых кристаллов с т.пл. 184-185 С.П р и м е р 9. 5 г 6-хлор-бром 15 7-окси,4-дигидрокарбостирила и 3 г гидрата окиси натрия смешивают с 120 мл изопропанола и перемешивают при 50-60 С в течение 1 ч. Затем туда добавляют 10 мл 3-бромхлоропропана и перемешивают смесь в течение 6 ч. Реакционную смесь концентрируют лод пониженным давлением досуха, полученный таким образом остаток экстрагируют хлороформом. Хлороформовый слой промывают водой и высушивают....

Номер патента: 1169535

Опубликовано: 23.07.1985

Авторы: Казуюки, Такао, Татсуеси

МПК: A61K 31/4704, A61P 7/02, C07D 215/06 ...

Метки: карбостирильных, производных

...тестового соединения, определяютстепень противодействия фосфодиэстераэе (СПФ, 7) из следующей формулы,СПф =(. 100.сДля контроля используют извест-,ный 1-метил-З-иэобутилоксантин.Полученные результаты приведеныв табл. 4.62 1169535 Продолжение табл.4 6,0 10 5,210 1,210 ф 10 2,5 10 5,210 ф 4,010 О Известное б,б 10 з 1,6 10 26 39 1-Метил-изо"бутилоксантин 5,4 10 Т а б л и ц а 5 Тестовое соединение Доза, м 8,2 54,5 10 62,5 100 фармакологический тест 3.Положительные инотропные эФФекты новых карбостирильных производных изобретения определяют по способу 4 1,следующим образом.Взрослых гибридных собак обоих полов весом 8-12 кг анастезируют фентобарбиталом - Ма в дозе 30 мг/кг, внутривенно. После следующего внутривенного введения гепарина...

Номер патента: 1191448

Опубликовано: 15.11.1985

Авторы: Безродный, Васильева, Карпова, Кобринский, Салов, Соколова

МПК: C07D 215/06, C07D 215/227

Метки: бензил-4-оксихинолона-2

...р и м е р 1. В четырехгорлую колбу на 150 мл, снабженную механической мешалкой, капелькой воронкой, обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой и термометром, вносят .22,7 (0,1 моль) И-бензилантраниловой кислоты, 40 мл уксусной кислоты и при перемешивании осторожно прикалывают 0,27 мл (0,49 г; 0,005 моль) серной кислоты, затем вносят 35 мл д 5 уксусного ангидрида, массу при перемешивании нагревают до кипения, кипятят 4-5 ч, избыток уксусной кислоты отгоняют в вакууме, остаток из колбы переносят в колбу на 500 мл с мешалкой, в колбу помещают 250 мл 103-ного раствора едкого натра, массу кипятят 1 ч, фильтруют от шлама и фильтрат подкисляют до рН 3,5-4, Выпавший осадок фильтруют, промывают водой, затем ацетоном и сушат. Полу 35 чено...

Номер патента: 1232144

Опубликовано: 15.05.1986

Авторы: Казуо, Казуюки, Такафуми, Ясуо

МПК: A61K 31/4704, A61P 29/00, C07D 215/06 ...

Метки: карбостирильных, производных

...хлороформ);5-3- 4-(3,4-диметилфенил)-1-пиперазинил пропокси 3-3 4-дигидрокарбос тирил; т. пл. 200-201 С, бесцветные)кристаллы игольчатой формы (из метанола);7- 1."-4-(3,4-диметилфенил)-1-пиперазинил пропокси) -3,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 170-171 С, призматические кристаллы желтоватого цветаобразные кристаллы слабожелтоватогоцвета (из этанола)5- 3- (4-(2-метил-хлорфенил) -1 пиперазинил пропокси,4-дигидрокарбостирил, т.пл, 202-203 С, бесцветные кристаллы пластинчатой Формы(из смеси этанол - хлороформ),5-3- Г 4-(2-метил"5-хлорфенил)-1 пиперазинилпропокси,4-дигидро- Окарбостирил; т.пл. 172-176 С, бесцветные кристаллы призматическойформы (из смеси этанол - хлороформ);7- 13-4-(2-метил-хлорфенил)-1 пиперазинилпропокси,4-дигидрокарбостирил;...

Номер патента: 1331426

Опубликовано: 15.08.1987

Авторы: Казуюки, Мисиаки, Хиденори, Юнг-Сиунг

МПК: A61K 31/4704, A61P 9/04, C07C 215/06 ...

Метки: карбостирила, производных

...сокрашения миокарда измерялис помощью тензометрической арки, пришитой к левому желудочку. Соматическое давление крови измеряли на левой20 бедренной артерии с помощью преобразователя (датчика) давления. Всерегистрационные записи производилина диаграмме с использованием прямолинейного самописца.25 Испь;туемое соединение инъецировали в левую бедренную вену,Инотропнье эффекты соединений выражаются в виде процента развитогонапряжения (натяжения) перед инъекЗо цией соединения. Влияние соединенияна кровяное давление выражается в виде разницы между величинами до и после инъекции соединения.Результаты показаны в табл, 2,35Фармакологическое испытание 3, Взрослых нечистопородных собакобоего пола, весящих 18-13 кг, анестезировали натриевым...

Номер патента: 1395140

Опубликовано: 07.05.1988

Авторы: Казуюки, Такао, Татсуеси

МПК: A61K 31/4704, A61P 7/02, C07D 215/227, C07D 403/12 ...

Метки: карбостирильных, производных

...аминокарбонил пропокси) -карбостирил,Бесцветные иглообразные кристаллы.Т. пл. 123-125 С.П р и м е р 7, 6-(3-И-Метил-Б-СИ фенил-низинй алкил Углерод-углероднаясвязь между положениями3- и 4- в карбостирильной структуре Простая связь" Двойная связь 14 Замещенные положениябоковой цепочки:5- 6- 7- 8 Э Э Э 5-" 6-" 7- 8 Э Э ЭТаблица 3 Ингибирукнцее действие карбостирипьных производных на агрегацию тромбоцитов кроликов,вызванную коллагеном Соединение Тестовое Концентрация тестового соединенияв растворе, моль соедине"ние 10 10 10-4 Предлагаемое 1 ООЖ То же 100 14 100 100 3518 40 92,5 30,7 85,7 100 100 Простая связь Двойная связь,5 1,8 00,0 . 53,1 ПредлагамоеТо же ибирующее действие карбостирильньос произных на агрегацию тромбоцитов...

Номер патента: 1407397

Опубликовано: 30.06.1988

Авторы: Дэвид, Симон

МПК: A61K 31/4704, A61P 9/04, C07D 215/227 ...

Метки: аддитивных, приемлемых, производных, солей, фармацевтически, хинолоновых

...НВг в этаноле (примеры 37, 42, 46 и 51) или 5 М водного раствора НС 1 (остальные примеры) (см,табл. 3) .В примере 43 исходный материал 2- 25 -метокси-(1-трибутилстаннилтетразол-ил)хинолин, причет трибутилстаннильную группу удаляют в условиях кислотной реакции.В примере 37 происходит некоторый ЗО гидролиз групп,от - -СИ до -СОМН. Полученную смесь продуктов разделяют посредством хроматографии на силикагеле (Мерк ".МК 60,9385"), элюируют в объемном соотношении 94:5;1: Карбамоильное соединение определяют как в примере 51.П р и м е р 57. 6-( 1-Метил,2,4- -триазол-ил)-4,8-диметил-(1 Н) - -хинолонО, 75 НО, т . пл . 327 С, по лучают аналогично примеру 16 с использованием в качестве исходных материалов 6-(1-метил,2,4-триазол-...

Номер патента: 1433411

Опубликовано: 23.10.1988

Авторы: Дэвид, Симон

МПК: A61K 31/4704, A61P 9/04, C07D 215/227, C07D 401/10 ...

Метки: 2-(1н)-хинолона, приемлемых, производных, солей, фармацевтически

...х 50 см), органич ские экстракты собирают, обезвожив ют (ХВ 804), фильтруют и выпариваютввакууме. Остаток хроматографируютн двуокиси кремния Мерк, "МК60.9385" торговая марка), используяв качестве элюента этилацетат, Соответствующие фракции собирают, выпаривают и получают твердое вещество,которое рекристаллизуют из смесиэтилацетат/метанол и получают целев е соединение, т. пл, 242-254 С( ,38 г),Найдено, %ф С 46,4; Н 3,7; И 11,0.С Н 4 10 О 1/2 НВычислено,: С 46;4; Н 3,9;И 10,8П р и м е р 31. Получение 8-метил-б-(2,4-диметилимидазол-ил)-2(1 Н)-хинолона метансульфоната, соли. Перемешиваемый раствор 8-метил-Ь- (2,4-диметилимидазол-ил)-2-(1 Н)-хи нолона (365,7 г) в метаноле (914 см) при 60 С обрабатывают метансульфоокислотой (141,9 г) в...

Номер патента: 2001910

Опубликовано: 30.10.1993

Авторы: Кандзи, Хитоси

МПК: C07C 275/28, C07C 275/38, C07D 215/227, C07D 215/38 ...

Метки: производного, хинолинового

...при охлаждении льдом, затемвыливают в ледяную воду. Смесь экстрагиру от этилацетатом. Экстракт промываютводой, сушат (Мд 504) и концентрируют дляполучения кристаллов й-(2,4-дифторфенил)М -(1,2-дигидро-(3,4-диоксифенил)-1,6-диметил-оксо-хинолил)мочевины. Перекрисгаллизация из этанола дает бесцветные иголки (0,25 г, 75,80), т, пл. 204-205 С.Элементный анализ для С 24 Н 1 уРЗМЗ 04Рассчитано,: С 63,86; Н 4,24; М 9,31.Получено, %: С 64,59: Н 4,19; М 9,24,С помощью этого же самого способа,что и в примере 1, получают соединенияпримеров 17 - 24,П р и м е р 17, й-(4-(2-хло рфен ил)-1,2-дигидро-этил-метил-оксо-хинолил)-М- (2,4-дифторфенил)мочевина, выход 84,6, т, пл. 192-196"С (из этанола-гексана) 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 Элементный...

Номер патента: 1774624

Опубликовано: 09.02.1995

Авторы: Безуглый, Бутенко, Георгиевский, Гладченко, Гризодуб, Кобзарь, Кривобок, Левин, Лемешко, Литовкина, Никитченко, Оболенцева, Падалко, Скубко, Слободзян, Сухинин, Трескач, Туров, Украинец

МПК: A61K 31/47, C07D 215/227

Метки: 1-пропил-2-оксо-4-гидроксихинолин-3, активность, анестезирующую, антимикробную, антиоксидантную, гидрохлорид, диэтиламиноэтиламида, карбоновой, кислоты, противоаритмическую, проявляющий, фунгицидную

ДИЭТИЛАМИНОЭТИЛАМИДА 1-ПРОПИЛ-2-ОКСО-4-ГИДРОКСИХИНОЛИН-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ ГИДРОХЛОРИД, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ АНЕСТЕЗИРУЮЩУЮ, ПРОТИВОАРИТМИЧЕСКУЮ, АНТИОКСИДАНТНУЮ, АНТИМИКРОБНУЮ И ФУНГИЦИДНУЮ АКТИВНОСТЬ.Диэтиламиноэтиламида 1-пропил-2-оксо-4-гидроксихинолин-3-карбоновой кислоты гидрохлорид формулыпроявляющий анестезирующую, противоаритмическую, антиоксидантную, антимикробную и фунгицидную активность.