C07D 207/26 — 2-пирролидоны

Номер патента: 1360583

Опубликовано: 15.12.1987

Авторы: Вольфганг, Гельмут, Герхард, Дитер, Карл-Гейнц, Клаус, Франц, Эрих

МПК: A61K 31/4015, A61P 25/00, C07D 207/26 ...

Метки: пирролидинона, производных

...г. этого соединения вместе с 1,2 л ацетонитрила и 62 г И-метилпиперазина в течение 2 ч ки 1 О пятят с обратным холодильником. Растворитель выпаривают, поглощают вметиленхлориде, промывают водой, сушат сульАатом магния, а затем сновавыпаривают и перекристаллизовывают1 с, из сложного уксусного эАира.Выход: 78 г (807, теор.) т.пл.124-126 С.П р и м е р 2. (+)4-(И-Метилпиперазинил-карбониламинометил)-1-бен-,20 аил-пирролидин-он.ФПример проводят аналогично примеру 1, но с той разницей, что используют 36 г (0,18 моль) (-)4-аминометил-бензилпирролидин-она,полученного из рацемата путем расщепления антиподов при помощи виннойкислоты (а,1, с=10,0, метанол)и последующей очистки посредствомхроматограАии на колонне (ВО, раЗ 0 створитель:метиленхлорид...

Номер патента: 1391497

Опубликовано: 23.04.1988

Авторы: Жан-Пьер, Жан-Шарль, Катлин

МПК: C07D 207/26, C07D 409/08

Метки: пирролидинонов

...11, выпаривают25 растворитель, затем перекристаллиэовывают в циклогексане. Получают 1,5 гтранс-иэомера целевого продукта:БК 42008; т.пл. 97 С.с. ЯК 42009.4,2 г сложного нитроэфира, наиболее полярного, гидрируют в тех жеусловиях для получения 1,6 г цисизомера:БК 42009; т.пл. 117 С, после перекристаллиэацин в циклогексане. Идентификация цис-изомера проводитсяметодом ЯМР ядерным эффектом Оверхаузера.Аналогично приведенным примерам40 получены соединения, укаэанные втабл.1.Воздействие соединений на центральную нервную систему измерено различными фармакологическими тестами. Для каждого иэ этих тестов былоизмерено воздействие фенилметилпирролидинона( оединение А).Воздействие соединений на спонтанную двигательную способность показано в...

Номер патента: 1428194

Опубликовано: 30.09.1988

Авторы: Гьи, Жан, Жан-Пьер, Корнели

МПК: A61K 31/4015, A61P 25/28, C07D 207/26 ...

Метки: r)-альфа-этил-2-оксо-1-пирролидинацетамида

...фильтрат при пониженном давлении. Полученный остаток перемешивают в течение 30 мин в 25 мл тетрахлорида углерода, затем фильтруют и сушат, Продукт повторно кристаллизуют из 45 мл этилацетата в присутствии 1,7 г молекулярного сита 0,4 нм, которое удаляют фильтрованием в горячем состоянии. Получают таким образом 3,85 г (К)-альфа-этил-оксо-пирролидинацетамида. Т. пл. 116-118 С. альфа,; +89,8 (с = 1, ацетон). Выход 75,47.П р и м е р 3. Получение (К)- -альфа-этил-оксо-пирролидинацетамида.Этот пример иллюстрирует вариантпособар приведенного в примере 2, согласно которому промежуточное соединение 4-хлорбутанамид, полученныйьп з 1 ш, не выделен.К суспензии 13,86 г (0,1 моль)хлоргидрата (К)-2-аминобутанамида в60 мл дихлорметана добавляют...

Номер патента: 1428195

Опубликовано: 30.09.1988

Авторы: Гьи, Жан, Жан-Пьер

МПК: A61K 31/4015, A61P 7/06, A61P 9/10 ...

Метки: s)-альфа-этил-2-оксо-1-пирролидинацетамида

...380 мл этилацетата, к которому прибавлено 23 г молекулярного сита350;4 нм в виде порошка. Эту смесь на-гревают с рефлюксом и фильтруют в горячем состоянии. После охлажденияфильтрата целевой продукт кристаллизуется. Получают таким образом 63 г(продукт В), полученный согласноизобретению, были подвергнуты фармакологическим испытаниям. 501. Защита против гипоксии (мыши) .Принцип этого испытания состоитв измерении выживаемости. организма,подвергнутого действию атмосферы,прогрессивно обедняемой кислородом.Принимая во внимание особую чувствительность нервной системы к поражениям такого типа, полученные результаты,954.этого испытания можно интерпретиро"вать как меру сопротивляемости нервной системы. Следовательно, продукты,повышающие...

Номер патента: 1430392

Опубликовано: 15.10.1988

Авторы: Гьи, Жан, Жан-Пьер

МПК: A61K 31/4015, A61P 7/06, A61P 9/10 ...

Метки: активность, антигипоксическую, антиишемическую, левовращающий, пирролидинацетамид, проявляющий, энантиомер, этил-2-оксо-1

...(с=1, метанол),Получение (Б) -К-этил-оксо-пирролидинацетамида,При 0 С и в атмосфере азота в 45 мл дихлорметана смешивают 6,2 г (0,03 моль) (Б)-И- - гами.;окарбонил) пропил-хлорбутанамида и 0,484 г (0,0015 моль) тетрабутиламмонийброо мида. Не превышая температу у 2 С в реакционной смеси, в течение 30 мин добавляют 2,02 г (0,036 моль) порошкс образного "ггдроксида калия. Смесь г.еремешнваю. вчение 1 ч, атем добавляют в нсз еще 0,1 г ( 0,0018 моль) измельчеггногс гирроксида халгя и переггешивю т еще в течение 30 мин при о0 С. Температуру повышают до комнатнсй, Удаляют нерасторивгггуюся часть фильтрацией и фильтрат концентрируют55 51430при пониженном давлении, Полученныйостаток перекристаллизуют из 40 млэтилацетата в присутствии 1,9 г...

Номер патента: 1452479

Опубликовано: 15.01.1989

Авторы: Майкл, Ричард

МПК: C07D 207/26

Метки: 2-пирролидона, 3-хлор-4-хлорметил-1-(м-трифторметилфенил

...кислотой и отпаривают в вакууме, получая11,81 г оранжевого масла, которое,как показал масс-спектроскопическийанализ, представляет собой целевойпирролидоновый продукт. Газохроматографический анализ продукта показал, что он имеет чистоту 85,4 ,что соответствует исправленному выходу 96,7 . При дистилляции пробыпродукта показано, что он содержит3,1"смол",П р и м е р ы 4 - 15. Эти примеры представляют проведение способав соответствии с изобретением с использованием других первичных и вторичных алкиламинов. Эти примеры проведены по следующей методике.Лцетанилид, аналогичный использованному в предыдущих примерах, смешивают с 5 мол. . хлористой меди (1)и 28 мол.укаэанного амина и в качестве растворителя применяют третичный бутиловый спирт....

Номер патента: 1468412

Опубликовано: 23.03.1989

Авторы: Джон, Леандер, Лоран, Томас

МПК: C07D 207/26

Метки: 1-ил-уксусной, 4-алкокси-3-пирролин-2-он, алкиловых, кислоты, эфиров

...в150,0 мл ледяной воды и взвесь 4 ра.за экстрагируют метиленхлоридам (по400,0 мл), После обычной переработки к указанному остатку добавляют100,0 мл петролейного эфира (50-70 С)и смесь в течение ночи хранят в холодильнике, Выкристаллизовавшийся продукт собирают на нутче и высушиваютпод высоким вакуумом. Получают 19,6 гжелтоватого продукта с т.пл. 55-58 С.Выход 98,5%.ЯМР-спектр (СПС 1) 8: 5,11 (с,1 Н); 4,69 (кв, Т = 7,0 Гц, 2 Н); 4,66(0,02 коль) концентрированной сернойкислоты, Потом массу перемешивают25 5 ч при комнатной температуре, послечего отгоняют летучие продукты подвакуумом 25 мбар. Остаток нагревают2,5 ч при 125 С и 100 мбар. За этавремя отганяется 10,5 г метанола,Остаток в течение 1,75 ч при 64-68 Спо каплям добавляют к...

Номер патента: 1480765

Опубликовано: 15.05.1989

Авторы: Джулио, Карло, Фернандо, Эмилио

МПК: C07D 207/26

Метки: 1-бензолсульфонил-2-оксо-5, алкокси-пирролидина, производных

...Получают0,20 г продукта, т.пл. 54-56 С.Вычислено,% С 55,50, Н 5,37И 4,98,С,Н 1 ОНайдено,%ф С 55,62; Н 5,28,Б 5,01. Приготовление исходного соединения по примеру 48 - 5-(2-пропенилокси)-пирролидин-она.При 65 С в течение 1 ч 30 миннагревают 2,5 г 5-гидроксипирролидин-она и 1,25 г смолы АмберлитТВ 120 (Н) в 55 см аллилового спирта. Охлаждают до комнатной температуры, выпаривают спирт под уменьшенным давлением и хроматограАируют ос"таток на двуокиси кремния, элюируяэтиловым эАиром уксусной кислоты.Получают 0,90 г целевого продукта.Вычислено %: С 59,56, Н 7,85Н 9,92,С 1 Н 4, ИоаНайдено,%: С 57, 81; Н 7, 73,Б 9,10Фармакологическое исследование,Острая токсичность и поведение.Испольэовали мышей;самцов (С 0,СЬаг 1 ев Муег) весом в 22-23 г,...

Номер патента: 1482525

Опубликовано: 23.05.1989

Авторы: Джон, Томас

МПК: C07D 207/26

Метки: 4-окси-2-оксопирролидин-1-ил-ацетамида

...бесцветного масла,Данные ИК-спектрального анализа(С=О), 1680 см(С=О), 1200 смв) Получение 4-окси-оксопирролидин-ил-ацетамида.13,7 г (73 ммоль) этилового эфира4-окси-оксопирролидин-ил-уксусной кислоты растворяют в 500 мл метаюиола и при 0 С насыщают аммиаком.После этого реакционную массу выдерливают с ин час при комнатной температуре. После,отгонки растворителяв вакууме получают твердый остаток,который выкристаллизовывают л метаноле,В результате получают 7,17 г(йоль): 3400 см , 3300 см ,3250 см 1(ОН и НП), 1660 см (С=О).П р и м е р 2. а) Получение этилового эфира 2,4-диоксопирролидинил-уксусной кислоты.10,0 г этилового эфира 4-метокси-пирролин-он-нл- уксусной кислоты (содержание по данным ГХф 807,)растворяют в 50,0 мл уксусной кислоты и...

Номер патента: 1498385

Опубликовано: 30.07.1989

Авторы: Герхард, Дитер, Карл-Гейнц, Клаус, Франц, Эрих

МПК: C07D 207/26

Метки: пирролидинона, производных

...г бораца натрия. Доводят до температурыфлегмы и в течение 1 ч постепенноприбавляют 12 мл сухого метанола,11 о истечении еще 1 ч реакционнуюсмесь упаривают в вакууме, остатокразбавляют водой, целевой продуктвстряхивают с метиленхлоридом, перерабатывают по примеру 1, Выход чистого соединения составляет 2,5 гс т. пл. 121 в 1 С (72% теории впересчете на сырой сложный эфир),Аналогично получают целевые продукты, указанные в табл. 1,11 олученцые производные пирролидинона исследовались на животных относительно активности поф снижению 5тем дачи мускарицового хлоиц ргического антагониста (0,6 мг/кг скополамина, вцутрцбрюшинно) полученныесоед;щения противодействуют фармакологически ицдуциронаццой церебральцой недостаточности и даже сохрацигь...

Номер патента: 1502567

Опубликовано: 23.08.1989

Авторы: Бауков, Зиемелис, Крамарова, Руткис, Тауритис, Шинкаренко, Шипов

МПК: C07D 207/26

Метки: 4-фенил-2-пирролидона

...помещают 540 г (2,3 моля) З-карбоэтокси-фенил-пцрролидоца, 83 мл воды и 900 мл ЛЫСО. Смесь нагревают при переиешивацци ца масляной бане, поддерживая температуру ре - акционцой смеси 150 С. Нагревацие проролжают в течение 3 ч, равномерно до 55 бавляя при этом в смесь из капельной воронки 83 мгг воды в час, В течение этого времени из реакционной смеси отгоняется этанол и избыток воды. 7 4Температуру реакционной смеси доводят до комнатной, разбавляя 2800 мл воды, и трижды экстрагируют по 500 мл хлороформа. Объединенные хлороформные вытяжки промывают 500 мл воды и упаргшают на роторцом йспарителе. Оста" ток выливают в холодную воду. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, сушат на воздухе, получают 357 г (96%) 4- -фенил-пирролидона с т. пл....

Номер патента: 1556537

Опубликовано: 07.04.1990

Автор: Томас

МПК: C07D 207/26

Метки: 4-бензилокси-3-пирролин-2-он-1-ил-ацетамида

...Темпе" Давление,мбар Выратура,ход,о,60100 90 2 Этокси Метан- О 69,5 3 Метокси р-Толуол 66,4Метокси р-Толуол 67,4 3 155653 ции с 150 мл ледяной воды, нагревают до 100 фС и азеотропно отгоняют 100 мл смеси из воды и бензилового спирта. Осажденные в течение охлаждения кристалль 1 перекристаллизовывают из 50 мл5 горячего толуола. Получают 6,7 г белого кристаллического продукта с т.пл, 147-148 С.б, Получение этилового эфира 4-бензилокси-пирролин-он-уксусной кислоты.Растворяют 8,4 г 4-бензилокси- -пирролин-она и 9,8 г этилового эфира бромуксусной кислоты (953-ный) в 50 мл безводного ацетонитрила и охлаждают до ОС. К этому реакционному раствору прибавляют 1,67 г гидрида натрия (80/-ный в беленом масле) в течение 20.мин, Перемешивают еще 2...

Номер патента: 797219

Опубликовано: 25.07.1995

Авторы: Гринева, Зобачева, Киселева, Ковалев, Новиков, Перекалин, Полевой, Тюренков

МПК: A61K 31/40, C07D 207/26

Метки: n-карбамоилметил-4-фенил-2-пирролидон, активностью, гипотензивной, обладающий

N-Карбамоилметил-4-фенил-2-пирролидон формулыобладающий гипотензивной активностью.