Способ получения имидазолидинонов

ОП ИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАтЕН 1 У Союз Советских Соцналиетщчесиих Республик(З 1) 065694 вударстваецй квтактет СССР о делам каабретвккйОпубликовано 23,09,82 Б пата опубликования опи юллетень % 35анин 25.09.82) УДК 547 781 .785.077 (088.8) к аткрцткй Иностранецером Майкл Ла. - л .ОЗ.т,. ИАТЕНТЛОТЕХНИЧЕСИА ВВЬЛМЭЧЩА Иностранная фирма ППГ Индастриз, Инк(71) Заявитель 4) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИ ЛИДИНО бщей формульто соедине 1 1, заключаюш е обшей .формулы Н В к где й и 1 т имеют указанные значения,кипятят в среде соляной кислоты с выделением целевого продукта.Пример 1.а, Образование-метоксипропановойкислоты,Двухлитровую колбу, снабженную лопастной мешалкой, термометром, холодильником и барботером для азота, загружают одним литром абсолютного метанола. Медленно добавляют металлический натрий (23,8 г) и после того,как весь металл растворится, раствороохлаждают и перемепщвают, При 8 С покаплям добавляют 190 г (1,05 моль) .атил-бромпропионата в течение 55 мини конечную тумпературу устанавливаютравной 2 С. Раствор перемешивают этнл;пропил-ил,готовят гербицидные где К - метил илиВ - метил или1на основе которыхкомпозицииИзвестна реаказолинового циклаводных мочевин в ция образования имидциклизацией произислой среде 11,Цель изобретениядинений, обладаюшствами Поставленнаяагаемым способ 1Изобретение относится к способамлучения новых имидазолидинонов общформулы х-с , - снь синтез новых сое .;20рбицидными свойль достигается пред- получения соединений И о Сизйн ся (осн) (345 мин при охлаждении на бане со льдом,затем добавляют 250 мл воды и 42 ггранулированной гидроокиси натрия н реакционную смесь перемешивают еще втечение 75 мин, при атом температураповышается до 20 ОС. Реакционную смесьподвергают дистилляции при 90 С с цельюудаления метанола, затем подкисляют85%-ной фосфорной кислотой и экстрагируют дважды 200 мл хлороформа (СНО),10Экстракты объединяют и сушат над безводным сульфатом магния, фильтруют иобрабатывают на ротационном вакуумномиспарителе при 50 С с образованием81,1 г 2-метоксипропановой кислоты в 15виде бесцветной жидкости,б. Образование 5-(С-метоксиэтил)-2-амино, 3, 4-тиадиазола.В 150 мл 3-горлую горбу, снабженнуюприемником Кляйзена, лопастной мешалкой,1 втермометром, капельной воронкой и холодильником, загружают 10,5 г (0,10 моль)полученной 2-метоксипропа новой кислоты,(9,1 г, 0,10 моль) тиосемикарбаэида и50 мл диоксана, Полученный шлам нагревают до 90 С и капельную воронку загружают 16,9 г, 0,11 моль оксихлоридафосфора (РОС 1), который медленно добавляют в течение 23 мин, поддерживая приэтом температуру 85-95 оС, Полученную зов результате смесь нагревают с обратнымхолодильником 60 мин и откачивают спомощью водяного насоса с образованиемклейкого остатка. Добавляют 75 мл водыи 50% ный раствор НЕОН до установления рЧ равным 10, Образуется воднаяфаза. Полученную смесь помещают в непрерывный экстрактор, работающий надиэтиловом эфире и экстрагируют 150 мин.Диэтилэфировый экстракт сушат над без-водным сульфатом магния (Мц 5 04), фильтруют и получают некоторой количествобелых кристаллов. Экстракт вакуумируютна ротационном вакуумном испарителепри 70 С с образованием, 7,0 г белоготвердого вещестм. Экстрактор повторно45загружают диэтиловым эфиром и через16 ч экстракции диэтилэфирный растворвакуумируют на ротационном вакуумномиспарителе с образованием еще 6,3 гбелого,твердого вещества. Белые твердые овещества объединяют и перекристаллизовымют из смеси этанол - хлороформ собраэомнием 8,6 г светло-желтых криоталлов 5- этил)-2 амино -1,3,4-тиадиазола,4-тиадивзола, т.пл. 155-159 оС.в. Образование 5-(1-метоксиэтип)1,3,3-тиадиаэод-ил изоцианатного димера. йВ 500 мл 3-горлую колбу, снабженную магнитной мешалкой, термометром, системой охлаждаемый льдом холодильник- сушильная трубка, а также входным от верстием для фосгена, подаваемого .из резервуара через калиброванный ротомер, загружают 100 мл этилацетата, насыщенного фосгеном, при 20 С (приблизительно 1,0 моль фосгена), Добавляют еще 100 мл этилалетата и 7,9 г полученного 5-(1-метоксиэтил-амино- -1,3,4-тиадиазола при температуре от 0 С до комнатной. Получают клейкое масло, Эту смесь перемешивают 17 ч, а затем колбу продувают аргоном до тех пор,пока. в отходящем газе не будут обнару;кены след.ы СОСО. Полученный раствор фильтруют через бумажный фильтр МОЬт 1 Оп 42 с образованием желтого мутного раствора, который вакуумируют прн 70 С на роторном испарителе с образованием 3,4 г желтого вязкого масла из 5-(1-мехоксиэтил) 1,3,4-тиадиазол-ил изоцианатного димера.г. Образование 3-5-(1-метоксиэтил)- -1,3,4-тиадиазол-ил -1-метил- -(2,2-диметоксиэтил) мочевины.При окружающей температуре 5,4 г (0,045 монь) диметилацеталя метиламиноацетальдегида медленно добавляют к 50 мл бензольного раствора, содержащего 5,4 г (0,045 моль) полученного 5-(1-метоксиэтил)-1,3,4-тиадиазол-ил изоцианатного димера, Полученный раствор нагревают с обратным холодильником в течение 20 мин. В результате добавления гексана получают масло, смесь вакуумируют в роторном испарителе при 70 С с образованием 13,2 г вязкого масла, которое растворяют в диэтиловом эфире и фильтруют. Диэтилэфировый раст- вор вакуумируют в роторном испарителе при 70 С с образованием 12,9 г красного масла 3-15-(1-метокс,нэтил)-1,3,4- -тиадиаз олил.1-метил-(2 й-диметоксиэтил) мочевины.д, Синтез 3-5-(1-метоксиэтил)-1,3, 4-тждиазол-ил-метил-гидоокси- -2-имидазолидина. Раствор, содержащий 6,4 г полученной 3- 5-(1-метоксиэтил) -1,3,4-тиадив зол-ил -метил (2,2-диметоксиэтил) м очевины в 150 мл воды и 1,5 мл концентрированной соляной кислоты (НС 1), нагревают с обратным холодильником в течение 20 мин и водную фазу экстрагируют трижды 50 мл хлороформа ( СНС Е ) .180 мл хлороформного экстракта сушат9615над безводным сульфатом магния, фильтруют и вакуумируют в поторном вакуумном иащрителе при 70 С с образованием2,9 г желтого вязкого масла 3-5(1(синглет, 5 Н); 2,91 0 (синглет, ЗН);1,53 0 (дублет, ЗН),При вторичном получении указанного 15соединения образуется сырое масло, которое дает кристаллы из смеси эфир - хлороформ гексан, т,пп. 35-91 С.П р и и е р 2. 3 5-(1-Метилатоксиэтнл)-1,3,4-тиаэол 2-ил-гндрокси1 метил уф-имидаэолидинон.а. Образование 2 (1-метилэтокси)пропановой кислоты. 500 мл 3-горлую колбу,снабженную магнитной мешалкой, термо-.метром, капельной воронкой, холодильником и устройством для барботированияазота, загружают 250 мл сухого изопропилового спирта, Добавляют небольшимикусками металлический натрий (7,1 г,0,31 моль) и полученный раствор нагре.вают с обратным холодильником до завершения реакции. После охлаждения до60 фС добавляют 84,3 г (О,30 моль 7атил-бромпропионата в 50 мл нзопро-.панола в течение 20 мин, затем раствор З 5нагревают с обратным холодильником втечение 2 ч и оставляют стоять ночь.Добавляют 150 мл воды и 13,0 г гранулированной гидроокиси натрия. Затемосмесь подвергают дистипляцни при 90 С, 40охлаждают на бане со льдом и подкисляют до рН 2 концентрированной солянойкислотой, Масляную фазу, которая образовывается, акстрагируют 160 мл дихлор.метана СН С 8 и экстракт сушат над 45сульфатом магния, фильтруют и откачиваютв ротационном вакуумном испарителе при70 С с образованием 27,8 г светло-желтого вязкого жидкого продукта; 2-(1-метипэтокси)пропановой кислоты,50б. Образование 5-1 (1-метйвтоксиатил) -2-амино -1, 3,4-тиадиазола. Мутный .раствор фильтруют через бумажный фильтр ФОСюди 42 с образованием раствора, который содержит 5-11- (1-метнлэтокси) атил,3,4-тиалиазол- -2-ил изоцианатный димер.г. Образование 3-5-1-(1-метипэток сиэтил)-1,3,4-тиадиазол-ил 3-1-метщь -1 (2,2-диметоксиэтил) мочевины.Диметилацеталь метиламиноацетальдегида (5,6 г 0,047 моль) по каплям до В 150 мл 3-горлую колбу, снабженную приемником Кляйзена, лопастной мешалкой, термометром, капельной воронкой и холодильником, загружают 7,9 г (0,060 моль) полученной 2-(1-метилэтокси) пропа новой кислоты, 5,5 г (0,060 моль) тиосеми 58экарбазида и 50 мл диоксана, Шлам нагревают до 95 С, а капельную воронкуозагружают оксихлоридом фосфора (РОС 1). Медленно добавляют РОС 85 (10,1 г 0,066 моль) в течение 17 мин, поддерживая при этом температуру 85-95 ОС. Реакционную смесь нагревают с обратным холодильником 24 мин, вакуумируют с помощью водяного насоса с целью уда-, ления летучих компонентов (НСР, РОСЯМИ, и некоторого количества диоксвна), в результате чего обраэовывается остаток, к которому добавляют 50 мл воды и 50%-ный раствор, МаОН до установления рН равного 10. Обраэовйвается двухфазная система, которую загружают в постоянно действующий этилафировый еко трактор и акстрагируют в течение 17 ч Днэтипэфнрный экстракт вакуумируют на роторном вакуумном испарителе при 70 С с образованием 10,2 г белых кристаллов которые перекристеапвовывают из юиФ нормального количества раствора четыреххлористый углерод - этанол с обраэова нием пластинок. Их отфильтруют и сушат на воздухе с образованием 3,1 г белых пластин 5-11-(1. Метилэтокси) атил -ф-амино,3,4-тиадиазола (т.пл. 120- 145 фс).в. Обраэованбе 5-11-(1-метипэтоксюэтил)-1,3,4-тиадиазол-нл-изоциа патио го димера.200 мл 3-горную колбу, снабженную магнитной мешалкой, термометром, системой холодильник с сухлж льдом суюф шильная трубка и устройством для ввода фосгена (СОС 62)из резервуара через ка . лнброванный ротаметр загружают 50 мл атилацетата который насыщают Фосгеном прн 20 С ( 0,5 моль фосгена). Добавля ют еще 100 мл этилацетата и при ООС добавляют 8,1 полученного 5-Ь-(1 -метилэтоксиэтил) 2-амино 3-1, 3,4-тиа диазола. Полученный в результате раствор, перемешивают в течение ночи при комнатной температуре и колбу продувают аргоном до тех пор, пока в отходящем газе перестает обнаруживаться СОС.7 9615 бавдяют к 150 мл раствора этилацетата, содержащего (0,047 моль) полученного 54.1-(1-ллетилэтокси) этил,34-тиадиа: зол-ил изоцианатного димера, Полученный в результате раствор нагревают до 5 температуры начала стекания флегмы, охлаждают и добавляют гексан, а затем раствор помешают в холодильник и вакуумируют на роторном испарителе при 700 С с образованием 14,0 г оранжевого масла 3-5-1-(1-ллетилэтоксиэтид)- -1 3,4-тиадиазол-ил-ллетил( 2,2-диметоксиэтил) мочевины.д, Синтез 3-5-1-(1-метидэтокстлэтил)-1, 3,4-тиадиазол-ил 1 -1-метил- -4-пщрокси-имидазогпщинона.Смесь, содержащую 4,2 г подученной 3-15-1-( 2-метилэт оксиэ тил);-1,3,4- -тиадиазод-ил-метил-( 2, 2-далетоксиэтил)мочевины, 150 мл воды и 1,5 мл 20 концентрированной хдористоводородной кислоты (НС) нагревают с обратным холодильником в течение 15 мин, затем охлаждаютт и дважды экстрагируют 50 мл хлороформа. Хпороформный раствор сушат О над безводным сульфатом магния (КрБО 4 фильтруют и вакуумируют на роторном испаритоле при 70 С с образованием 3,5 г желтого масла, которое растворяют в диэтиловом эфире, затравливают 30 кристаллами из примера 1 е и в течение ночи проводят кристаллизацию. Образуются белые кристаллы, которые фильтруют отсасыванием и затем сушат в вакуулле при 80 С с.образовапием 1,6 г белых кристаллов 3-5-1-(1-метидэтоксиэтид)- 1, 3,4-тиадиаз од-ит 1-1-метилгидрокси-имидазотпщинона, т.пл. 106-109 С,Применение композиций в борьбе с сорняками. 0Новые соединения формулы 1 особенно ценны для уничтожещля сорняков, поскольку они являются токсичными по отношению к различным разновидностялл и группам сорняковт и относительно натоксичны по отношению к большому числу полезных растений. Точное количество соединений, требуемое для обработки растений, зависит от ряда факторов, к которым относятся стойкость особого вида сорняка, погодные условия, тип почвы, способ применения, вид полезного растения, раотушего на этой же площади, и т.п. Таким образом, хотя применение 1-2 унций активного соединения на акр может оказаться достаточным для хорошего контроля легкого заражения сорняками, расттушими при неблагоприятных условиях, применение 2-10 фунтов ипи более акЯЯ 8тивного соединения формулы 1 на акр, может потребоваться для хорошего контроля тяжелого заражения ллноголетнш.ли сорняками, растущими при благоприятных условиях.Сорняки, которые можно уничтожать с помощью описанных соединений, представляют собой растепи, растущие в тех местах, где они нежелательны, не имеющие экономическай ценности и мешающие вырашщинию культурных, декоративных растений. Это могут быть широколистные иди травянистые сорняки. Предполагается, что описанные коллпозиции при прилленении в гербицидно эффективном количеотве ллогут контролировать рост полевой реодчРеч 5, плевела, елеузины, песчанки, потурлака, оргеца, дикой гречихи, КосМо птюцтерны, кжодя обыковенцого амброзии, осога желтого, кротона, повилики, дымянки, крестовника, сор ИлО, дивалы, молочая, дикого ристорицы, рдеста пупавки вонючей, ЬЕтртЕНТО подмаренника, утиного салата, наяды, СЬе 51 дгаво, ложного проса лозного, эдодеи, сеаюеед, дикого турнепса и дептохлон, таких двухлетплх сорняков, как дикая морковь, воО лсагла, дикий ячмень, смолевка, сйащовЫе, лопух, коровяк, просвирняк, бодяк ланцетодистый, чернокорень, коро-. вяк черный и осот фиолетовый; или таких многолетних сорняков, как белый плевел, многолетний плевел, пырей ползучий, осот розовый, вьюнок, свинорой, овечий шавель, шавель курчавый, сыть крутлая яскодка подевая, одуванчик, колокольчики, полевой вьюнок, кцаьлаи коариеед, меркит, дьнянка, тысячелистник, звезда, хвощ, железная, трава, камышрогоз, сурепица, ио 1 еВце тйдеед и ус 1(1 ерод .Наиболее важными сорняками, против которых может притленяться большинство предлагаемых соединений в предвсходовый и/иди послевсходовый период при норме применения 10 фунт/акр, являются: 51 бд За 1 ига Вгоь 51 са 5 огцЬои БЕ 5 Ьап 1 а, Тротпоса, юеМ и 5 сЬиосИоа, Разновидностями сорняков, против которых предлагаемые соединения особенно эффективны (в период после прорастания) являются: Яда бр,ло 5 а ( ) Иеаюеес 3) даи.а эЬ"атттаи 1 втт (дурман вонючий), Ь-аж 1 со КаЬе" (дикая горчица),бощцрт ЪМЕРЕю 5 Е (соРго Рленское),БЕ 5 ЬОЮО 5 рр (сорняк кофейный), ДРОеОяО р 3 рогеа ( Ь ) коа (высокая ипомея), Меуса авизо (дикий овес) и Есп 1 МОСЬЬ 0 сго 5 рзИ 1 (просо куриное).воде или нефти до любой желаемой концентрации активного соединения, могутбыть получены введением смвчиввюшихагентов в концентрированные пылевые5 композиции,В некоторых случаях активные соединения в достаточной степени растворимыв обычных органических растворителях,таких как керосин или ксилол, в резуль 1 О тате чего они могут применяться непосредственно в виде растворов в указанных растворителях. Часто растворыгербицидов диспергируются при повышенном давлении в виде аэрозолей. Однако5 предпочтительными жидкими гербициднымирецептурами являются эмульгируемые концентраты, которые содержат предлагаемоеактивное соединение, а в качестве инертного носителя - рвстворитель и эмуль 20 гатор. Такие эмульгируемые концентратымогут разбавляться водой и/или масломдо любой желаемой концентрации активного соединения с целью применения в качестве распылительных рецептур на учао 25 тке заражения сорняками. Эмульгаторы,наиболее часто применяемые в таких концентратах, представляют собой неионныеагенты, или смеси нецонных и внионныхповерхностно-активных агентов. При использовании некоторых амульгируемыхсистем может получаться обратная эмульсия (вода в масле) с целью прямогоприменения на участках инфеццрованиясорняками.35Для полученця дуста готовят гербицидную рецептуру, содержащую, вес.ч.:Продукт примера 1 10Порошкообразный тальк 90Указанные ингредиенты смешывают в40механическом смесителе-измельчителе иразмалывают до гомогенного состояния,в результате чего получают свободнотекущий дует с желаемым размером частиц. Такой дуст подходит для прямогоприменения на участке заражения сорняка45ми,Композиции предлагаемого соединенияили его смесей. Дусты могут готовиться размалыванием или смешиванием активного соединения с твердым инергным носителем, таким50 как тальк, глины, окись кремния, профиллит и т.д. Гранулироввнные рецептуры могут быгь получены ипрогнированием соединения, обычно растворенного в подходящем растворителе, в и на гранулированщле носители, такие как атРапульги 55 ты или вермицулиты, обычно имеющие размер зерен 0,3-1,5 мм. Смачиваемые порошки, способные диспергироваться в Соединения, в когорых Б и К - ме тил, а Х - кислород, являются наиболее эффективными против указанных видов сорняков, .ри атом они безопасны по отношению к культурным растениям при применении в период до щи после прорастания при нормах применения до 2- 3 фунт/акр.Способ борьбы с сорняками осуществляется следующим образом.Контроль за ростом сорняков осуществляется при контактироввнии сорняков с гербиццдно-аффективным количеством предлагаемого соединения, Термин "контактирование сорняков относится к любому способу контактироввния сор"яков как в период перед прорастанием (перед появлением сорняков) так и/или в период после прорастания (после появления сорняков). Это может быть применение гранул соединения на почве в предвсоховый период или распыление предлагаемых соединений, или любой другой способ, известному в атой области; в результате применения которого сорняки контактируют с гербиццдами перед или после всхода. Гербициано аффективное количество - ато то количество соединения, под действием которого сорняки повреждаются настолько, что уже не способны регенерировать после применения соединения или уничтожаются этим соединением.. При практическом использовании в качестве гербицидов предлагаемых соединений гербицидная рецептура содержит инертный носитель и гербицидно токсичное количество предлагаемого соединения. Такие гербицидные рецептуры способствуют удобному примененщо соединения на участке с любой степенью заражения сорняками. Такие рецептуры могут находиться в твердом состоянии, например, в виде дустов, гранул или смачиваемых порошков или в жидкой форме, такой как растворы, аэрозоли или эмульгируемые концентраты. Хотя все предлагаемые соединения, отвечающие общей формуле 1, могут быть использованы в качестве гербицидов, неко- торые из них являются предпочтительными и могут использоваться либо сами по себе, или в смесях с другими ингредиентами, При использовании в смесях отношения количество одного соединения по отношению к другому может изменяться в интервале 1-100%.Концентрация новых предлагаемых соединений в гербицидных рецептурах может значительно меняться в завискдости от типа рецептуры и. может составлять 0,05- 05 вес.% активного соединения, Пред почтительно, гербицидные рецептуры могут также содержать другие пестициды, такие как инсектициды, дезактиваторы, адгезион" ные агенты, удобрения, активаторы,:синергетики и т,п.Предлагаемые соединения могут использоваться совместно с другими гербицидеми и/или дефолиантами, высушивающими средствами, ингибиторами росте и т,п. в описанных гербщпщных рецептурах, Другиематериалы могут содержать 5-95% актив=. ных ингредиентов в гербщпщных композициях, Использование комбинаций предлагаемых соединений обеспечивает создание гербицидных рецептур, являющихся более О эффективными для контропирове 1 пи роста сорняков и часто обеспечивающих резуп)- таты, которые невозможно получить при отдельном использова нии индивидуальных гербицидов,2% Другие пестициды и гербициды дпя совместного использованияДругие гербиииды) дефопиенты, высушиваюшие агенты 1 ингибиторы росте с ко= зо торыми могут применяться йрецпагеемые соединения, для контроля роста сорняков, могут включать такие хлорфеноксигербици" ды, как 2,4; 2,4-5-Т; МСРЛ; МСРВ;4(2)4-ДВ); 2,4-ДЕВ; 4-СРВ; Х-СРЛ;5-СРР; 2,4,5-ТЕ; 3,4-ДА; силвекс и при чиэ; карбаматные гербициды, такие кек 1 РС, С 1 РС, свеп, барабан, ВСРП) СЕРС, СРРС и т.п.; тиокарбоматные и дитиокербдматные гербицидь 1) такие как СДЕС, метем натрий, ЕРТС, диаллат, РЕВС, пербупет) вернолат и т,п.; замешенные мочевинные гербициды, такие как норея, сидурон, дихлораль мочевина, хлорсксурон, цилурон, фенурон, монурон, монурон ТСА, диуронди- нурон, монолинурон, небурон, бутурон, триметурон и т.псимметричные триазиновые гербициды, такие как симазин, кпоразин) десметрин, нораэон, апазин, прометрин, атразин, триатиэий) симетонпрометои, пропаэоин, аметрин и т.п.; хлорецетамидн ные гербидицы, такие как, апьфекпор диметилацетамид, СДЕА, СДАЛ, апьфахлор иэопропилацетамид, 2-хлор-иэопропилацетанилид) 4-(хлоррацетип) морфолин, 1-(хлорацетил)пиперидин и т.п.; гербипиды на основе хлорированной алифетичеокой кислоты, такие как ТСА далапон, 2,3 дихлорпропионовая кисйота 2,2,3 Ьй 12-ТРА и тл.; гербициды не основе хлорированной бензойной кислоты и фенилуксуоиой кислоты, такие как 2, 3,6-ТВА, 2,3,5,6-ТВА, декамбе, трикемба, амибен, фенак, РВА, .2-метокси 3,6-дихлорфенилуксусная кислота, З-метокси,5-дихпорфенилуксусная кислота; 2-метокси- -3,5,6-трихпорфенилуксусная кислота, 2,5-дихлор Э-нитробензойная кйспотв) дюваль, метрибуэин и т.п. и такие соединения, как аминотриаэол, малеиновый гидразщ) фенил, ртуть ацетат. энодталл, биурет, технический хлордан, диметил 2)3,5,6-тетрахлортерефталат, дикват, эрбон, Ч 3 И С, ЗМ ВР, дихлорбенил, З.РА) дифенамид, дипропелин, трифлурелин, сопэен, дикрил мерфос, ДОМРА, АБМА, езид келия, акропеин, бенефин, бенсульфид, ЛМБ ) бромацил, 2-(3,4-дихлорфенил) 4-метил,2,4-оксадиазолидин- :-3,5-дион, бромоксинил, какодиповея кислота, СЛА, СРМЕ, кипромид, ЪСВ, З СРЛ, дихлон, дифенатрил, ЗТ Зй АР ЕХД, иоксинил, изопил, цианат калия, МЛЛ, МАМА, МСРЕ МСИР, МН молинет, ИРЛ, паракват, РСР, цикпорамРА) РСА; фрихпор, сезон, тербацил, тербутол, ТСВА, ,1,Л 51 О, плннавин, тетраборат натрия, циенамид кальция, ДЕВ, этип ксантоген дисупьфид, синдон) синдон В) процент и т.п. Такие гербициды также могут иопользоваться совместно с предлагаемыми композициями в виде их солей, эфиров, емидов и других производных, которые пркленкп.1 по отношению к специальным родственным соедине 1 пим.Формула изобретенияСпособ получения имидазопидинонов общей формулы Хгде Р - метил или атил;- метил или пропил-ип,о т л и ч а ю щ и й с я тем, что соединение общей формрь Пн осн,Ы11Х СС ж СН 2 Снгосн )1Згде й и В имеют указанные значения подвергают кипячению в среде соляной961 55 Й кислвты с выделением целевого продукта. И сточ ники информаиии,цинятые во внимание при экспертизеЗаказ 7331/78 Тираж 445 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раущская наб., д. 4/5 Филиал ППП Патентф, г. Ужгород, ул. Проектная, 4