Способ получения хлоргидратов цис-или транс-1, 3-диметил-4 пропионилокси-4-фенил пиперидина
Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Текст
(11) 27 О 736 ОП ИСАНИЕИЗОБРЕТЕН ИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советских Социаиистических Республик(45) Дата опубликования Государственный комитет Совета Министров СССР по делам изооретений и открытий. В. Унковский и 10, Е 72) Авторы изобретени занцев Московскитонкой химнч дена Трудового Красного Знамени институткой технологии им. М. В. Ломоносова(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРГИДРАТОВЦИС- ИЛИ ТРАНС,3-ДИМЕТИЛ-ПРОПИОНИЛОКСИ-ФЕНИЛПИПЕРИДИН е ци 3,5,6ксаэин метилфеК раствору Известен способ получения смеси циси транс-иэомеров хлоргидратов 1,3-диметил-пропионилоксифенилпиперидина,(анальгетика продина) взаимодействием1,3-диметилпиперидинас фениллитием,образовавшуюся при этом смесь цис- итранс-изомеров 1,3-диметил-фенилпиперидолаподвергают разделению на индивидуальные геометрические иэомеры и последние этерификацией .хлористым пропиониломпревращают в транс- или цис-продины,В образуюшейся. смеси изомеров 1,3-диьетил-фенилпиперидолов, разделение которой связано с большими технологическими трудностями, количественно преобладает транс-изомер (75%), отвечаюшийменее активному продину, Выход цис-изомера спирта, отвечаюшего более активномупродину, не превышают обычно 25% отобразуюшейся смеси,С целью упрошения процесса путем исключения сложной и трудоемкой процедурыразделения стереоиэомерной смеси цис- и1транс-иэомеров, достижения строгой сте,реоселективности процесса, позволяющей получать направленно в качестве единствен,ного изомера индивидуальные цис- и транс,продины без применения другого иэомера,предложен способ получения хлоргидратовцис- или транс,3-диметил-пропионилокси-фенилпиперидина(анальгетикапродина), Способ заключается в том, чтона цис- или транс-иэомер 3,5,6-триметил-(или З-метил-б-этил)-6-фенилтетрагидро.10 -1,3-оксаэиц действуют 18%-ной солянойкислотой с последующим ацилированием об 1- ,раэовавшегося при этом соответствующегостереоиэомерного 1,3-диметил-фенилпиперидолахлористым пропионилом. Кроме15 того, возможно дополнительно повыситьвыход цис- и транс-изомеров 1,3-диметил,-4-фенилпиперидолдо 62-63% и отвечаюших им транс- и цис-продинов до 5657% путем повторного вовлечения в про 20 цесс не вступивших в реакцию исходных270736 Составитель И. БочароваРедактор Т. Рыбаловв Техред А. Демьянова Корректор 3, фанта Заказ 293/10 Тираж 576 ПодписноеЦНИИПИ Государственногв комитета Совета Министров СССРпо делам изобретений и открытий113035,Москва, Ж-Э 5, Раушская нвбд. 4/5 Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, Ул. Гагарина, 101-фенилпиперидола- нагреванием 7,0 г (0,035 моль) цис-изомера 3,5,6-триме-. тилменил-гетрвгидро,3-оксазина с - 10 мл 18%-3 ой соляной кислоты получают 42,5 г (37%) транс-изомера 1,3-диметил-фенилпиперидолас т,пл, 103-104 Сс(из гептана);ф 0,35 (Я 80 д Ц степени активности, ацетон; гексан 1:2 ХПосле этерификвции этого спирта получают хлоргидрат транс-изомера 1,3-диметил-фенил-пропионилоксипиперичинао(продана) с т,пл, 220-221 С (из смеси метанол-ацетон). формула изобретенияСпособ получения хлоргидратов цис- илитранс,3-диметил-пропионилокси-фенилпиперидина, о т л и ч а ю щ и й с я 5 тем, что, с целью повышения выхода и сте,реонаправленности процесса, цис- или трансизомер,5,6-триметил-.или 3-метил-этил ) -б-фенил-тетрагидро, 3-оксазин об- ., рабатывают соляной кислотой с последуюцщм 16,ацилированием образовавшегося при этомсоответствующего стереоизомерного 1,3-диметил-фенил-пиперидола- хлористымпропионилом,
СмотретьЗаявка
1228532, 26.03.1968
МОСКОВСКИЙ ИНСТИТУТ ТОНКОЙ ХИМИЧЕСКОЙ ТЕХНОЛОГИИ ИМЕНИ М. В. ЛОМОНОСОВА
УНКОВСКИЙ Б. В, КАЗАНЦЕВ Ю. Е
МПК / Метки
МПК: C07D 211/22
Метки: 3-диметил-4, пиперидина, пропионилокси-4-фенил, транс-1, хлоргидратов, цис-или
Опубликовано: 05.05.1976
Код ссылки
<a href="https://patents.su/3-270736-sposob-polucheniya-khlorgidratov-cis-ili-trans-1-3-dimetil-4-propioniloksi-4-fenil-piperidina.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения хлоргидратов цис-или транс-1, 3-диметил-4 пропионилокси-4-фенил пиперидина</a>
Способ получения производных цефалоспорина или их солей в виде рацемата или оптически-активных изомеров, в виде смеси циси транс-изомеров или одного из этих изомеров
Номер патента: 976853
Опубликовано: 23.11.1982
МПК: A61K 31/545, A61K 31/546, C07D 501/06, C07D 501/60
Метки: виде, изомеров, одного, оптически-активных, производных, рацемата, смеси, солей, транс-изомеров, цефалоспорина, циси, этих
...3-3-изопропил-цеф-ем-карбонорой кислоты,5 9768слоты с 32 смз хлороФорма и 1,5 смзпиридина, охлаждают, прибавляют ватмосФере азота раствор 970 мг хлорида 2-тионилуксуснои кислоты в 10 смч3. хлористого метилена и оставляют смесь %в течение 40 мин при комнатной температуре, Полученный раствор промы"вают насыщенным водным раствором кислого углекислого натрия, а затем1 М соляной кислотой и, наконец, во" 19дайСушат над сернокислым магниеми выпаривают досуха, остаток извлекают эфиром, отсасывают, промываютэфиром и сушат. Получают 1,56 г третбутилового эфира О-цис-(2 -тионил 1-ацетамидо-этил-цеф-ем-карбоновой кислоты, т,пл, 125 С,О-цис-(2 -Тионил) -ацетамидо-этил-цеф-ем-карбоновая кислота, ЮРастворяют 816 мг...
Способ получения октагидро -пирроло-2, 3 изохинолинов в виде их рацемической смеси, циси транс изомеров, в свободном виде или в виде соли
Номер патента: 1014474
Опубликовано: 23.04.1983
МПК: A61K 31/4745, A61P 25/18, C07D 471/04
Метки: виде, изомеров, изохинолинов, октагидро-2, пирроло-(2, рацемической, свободном, смеси, соли, транс, циси
...которое затем обрабатывают безводным эфирнымхлористым водородом с получениемгидрохлорида, После двухкратной перекристаллизации из этанола и высушива 35ния при 80 С и под давлением 0,005 ммполучают 0,15 г (-)-энантиомера в виде белого кристаллического веществас т.пл. 240-245 С.Вращение: /д./" - 120,78 (с 0,811,аовода ),Элементный анализ:Вычислено,7.: С 62,70; Н 8,24;9,75."-25 И -"- О 25 НРНайдено,х: С 62,44; Й 8,339,67,Иаточные растворы после кристаллизации 6-(+)-тартрата обрабатываютгидроокисью аммония с освобождениемсвободного основания, которое затем50обрабатывают 0,46 г раствора Й-(-)- -винной кислоты в метаноле. Растворзатем концентрируют и два раза перекристгплизовывают из метанола, превращают в свободное основание и...
Способ получения производных пиридилаллиламина или их солей, или их смеси циси транс-изомеров, или индивидуальных изомеров
Номер патента: 1103794
Опубликовано: 15.07.1984
МПК: A61K 31/4402, A61P 25/24, C07D 213/38
Метки: изомеров, индивидуальных, пиридилаллиламина, производных, смеси, солей, транс-изомеров, циси
...в ви" де изомера Е с т.пл. 200-202"С. Выход 20%.ФцУ. Оксалат 3-(3-бромфенил)-И-ме 15 тил-(3-пиридил) -аллиламина в виде изомера 2 с т.пл. 98-199 С. Выход 217.У 1. Оксалат 3-(2,4-дихлорфенил)- М,Я-диметил-З-(3-пиридил)-аллиламинао 20 в виде изомера Е с т.пл. 167-169 С.Выход 25 .У 11. Оксалат 3-(2,4-дихлорфенил)- Н-метил-(3-пиридил)-аллиламина в виде изомера Е с т.пл. 203-205 С. Выход 25%.УШ. Оксалат 3-(4-йодфенил)-И,И- диметил-(3-пиридил)-аллиламина в виде изомера 2 с т.пл. 170-173 С (из смеси этанола и изопропилового эфира). Выход 257.1 ХЗ-(З-Хлорфенил)-И,И-диметил-.3-(3-пирндил)-аллиламин в виде изомера 2 с т.пл. 171-174 С. Выход 32%.Х, Оксалат 3-(З-бромфенил)-И,М- диметил-(3-пиридил)-аллиламин...
Способ получения производных пиридилаллиламина или их солей с кислотами, или смеси циси транс-изомеров, или индивидуальных изомеров
Номер патента: 1149875
Опубликовано: 07.04.1985
МПК: A61K 31/4406, A61P 25/24, C07D 213/38
Метки: изомеров, индивидуальных, кислотами, пиридилаллиламина, производных, смеси, солей, транс-изомеров, циси
...метанола с дихлорметаном. После упаривания растворителя получают изомер Е в виде масла. Уф-спектр: (0,1 И НС) Ммакс, нм: :219; 235 (плечо). Выход 183.Аналогично примерам 1 и 2 получают следующие соединения.М . Оксалат 3-(4-хлорфенил)- Й, - Н диметил-(3-пиридил)-аллиламина в виде изомера 2, т.пл. 164 - 168 С, выход 423 .2. Оксалат 3-(4-хлорфенил)-6- метил-(3-пиридил)-аллиламина в виде изомера Е , т.пл. 203-204 С(иэ смеси этанола с иэопропиловымэфиром)выход 383. 11. Оксалат З-(З-бромфеиил)-М, М 311 диметил+(3-пиридил) "аллиламина в виде иэомера 2, т.пл. 162-163 С иэфксмеси этанола с иэопропиловым эфиром; выход 407.П р и и е р 3, Малеат Я)-3-(4- 35 хлор-фенил)-11,И-диметил-З-(З-пиридил) -аллиламина. Раствор 4,4 г (15...
Способ получения производных пиридилаллиламина или их фармацевтически приемлемых солей с кислотами или их смеси циси транс-изомеров, или их индивидуальных изомеров
Номер патента: 1138021
Опубликовано: 30.01.1985
МПК: A61K 31/4402, A61P 25/24, C07D 213/38
Метки: изомеров, индивидуальных, кислотами, пиридилаллиламина, приемлемых, производных, смеси, солей, транс-изомеров, фармацевтически, циси
...(6 ммоль)гидроокиси натрия, 0,094 г (1,5 ммоль)цианоборанаднатрия и 5 г молекулярных сит (3 А). Смесь перемешиваютпри комнатной температуре в атмосфере азота 3 дня и затем добавляют100 мл метанола. После фильтрации метанол упаривают, остаток растворяютв растворе хлористоводородной кислотыпри рН 4,9 и промывают два раза простым эфиром. Водный раствор подщелачивают, два раза экстрагируют простымэфиром и сушат над сульфатом магния.После упаривания получают 0,16 г( Я )-3-(4-хлорфенил)-И,М-диметил 3-(3-пиридил) -аллиламина.Смесь изомеров 2 итри разаэлюируют смесью этилацетата, метано Ола и триэтиламина (21;4:1) на силикагельных плитках (0,2 мм; 20 х 20 см).Содержащую изомер Я фракцию собираюти промывают смесью метанола с дихлорметаном, После...
Предыдущий патент: Компенсационный пиргелиометр
Следующий патент: Устройство для измерения температуры поверхности
Случайный патент: Всесоюзная: